Alcooli

Definiie: compui organici care conin gruparea funcional -OH (hidroxil) legat de un atom de C saturat.
Formul general: ROH, R = radical hidrocarbonat
Denumire:
nume hidrocarbur (cu acelai nr. de atomi de C) + -ol
Ex.:
CH3OH
CH3CH2OH
metanol
etanol
ia
pozi -OH + nume hidrocarbur + prefix de multiplicitate (di, tri etc.) + -ol
CH3CHCH3
CH2CHCH2
CH3CH2CH2OH
Ex.:
1-propanol
OH
OH OH OH
2-propanol
1,2,3-propantriol (glicerin)
sau:
alcool + radical hidrocarbonat + -ic
CH.2 OH
Ex.:

CH3OH
alcool metilic

CH3CH2OH
alcool etilic
alcool benzilic

Clasificare
dup nr. de grupri -OH:
monohidroxilici
Ex.:

polihidroxilici: polioli (dioli, trioli)

dioli
trioli

CH3CH2OH
etanol

CH2CH2

CH2CHCH 2

OH OH

OH OH OH

1,2-etandiol

dup natura catenei hidrocarbonate:

saturai
nesaturai

Ex.:

CH3CH2OH
alcool etilic

1,2,3-propantriol

aromatici
CH.2 OH

CH2=CHCH2OH
alcool alilic
alcool benzilic

dup tipul de atom de C de care se leag grupa -OH:

primari
secundari
CH3CHCH2CH3
Ex.:

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

OH
2-butanol

teriari
CH3
CH3CCH3
OH
2-metil-2-propanol
1

Structur
'+
H

O
105

'+
H

"+
H3C

O
109

'+
H

COH : legturi polare => legturi de hidrogen (ntre moleculele de alcool sau ntre cele de alcool i de ap)

Proprieti fizice
- influenate mai mult de -OH dect de -R
- stare lichid, solid: asocieri moleculare prin legturi de hidrogen => p.f., p.t ridicate; vscozitate, tensiune
superficial mari
- stare de agregare: alcoolii inferiori (ex./metanol, etanol, glicerin) - lichizi
- p.f. alcooli > p.f. alcani
- nr. grupe -OH => p.f.
- p.f. metanol < p.f. etanol < p.f. glicerin
- solubili n ap
- vscozitate, tensiune superficial: glicerin > etanol
Proprieti chimice
1. Reacia cu sodiul (caracterul slab acid al alcoolilor)
1
CH3CH2OH + Na CH3CH2O-Na+ + H2
2
etoxid de sodiu
2. Reacia de eterificare
2 SO 4 ,135 140 C

CH3OCH 3 + H2O
CH3OH + HOCH3 H
dimetileter
H2 SO 4 ,135 140 C
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
CH3CH2OH + HO CH2CH3
dietileter
3. Reacia de esterificare
O
CH3

H
HO

CH3

CH2 CH3

O CH2

OH

acid acetic

etanol

O
CH3

H
HO

CH3

H2O

CH3

acetat de etil
O

CH3

H2O

O CH3

OH

acid acetic

metanol

acetat de metil

4. Reacia de deshidratare
CH2CH2
H

OH

H2SO 4
o

200 C

CH2=CH2 + H2O

Metanolul (Alcoolul metilic) (alcool de lemn)

Proprieti fizice
- incolor, volatil, miros dulceag (foarte asemntor cu al etanolului)
- foarte solubil n ap, alcooli; se amestec perfect cu apa i etanolul n orice proporie => pericol de intoxicaii
2

- aciune toxic indirect; n ficat se transform n compui toxici: aldehid formic (CH 2O) i acid formic
(HCOOH)
- doze mici: atac nervul optic => orbire
- doze mari => moarte (0,15 g/kg corp)
Ardere
- foarte inflamabil; flacr albstruie; degajare de energie:
3
CH3OH + O2 CO2 + 2H2O + Q
2
Aplicaii practice
- solvent, combustibil (tot mai rar din cauza toxicit ii)
- materie prim pentru sinteza altor compui organici (pentru mase plastice, colorani, rini sintetice)

Etanolul (Alcoolul etilic) (spirt alb)

- n buturile alcoolice; "alcool"

- obinere prin fermentaia alcoolic a compu ilor dulci (zaharide) din fructe sau melas (sau, dup o
prelucrare preliminar, a unor produse naturale bogate n amidon - cereale, cartofi, sfecl) sub aciunea unor
ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) din drojdia de bere => soluie apoas 12 - 18% etanol
e_alcoolic a
C6H12O6 fermentati

2CH3CH2OH + 2CO2
glucoz
- distilare => soluii mai concentrate de etanol (pn la 95-96%); etanol anhidru - reactivi avizi de ap
- etichetele buturilor alcoolice - grade alcoolice (% volum etanol n butur)
- fermentaia acetic sub aciunea unor bacterii (Micoderma aceti) din aer care produc enzima alcooloxidaz :
e_acetica
CH3CH2OH + O2 fermentati
(oeirea vinului)

CH3COOH + H2O
acid acetic
Ardere
CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O + Q
Aciune biologic
- fiziologic: aciune depresiv; anestezic
- conducerea autovehiculelor - interzis dup consumul de buturi alcoolice; testul cu fiola: soluia portocalie
de dicromat de potasiu K2Cr2O7 (n H2SO4) prin oxidarea etanolului i schimb culoarea n verde (sulfat de
crom):
3CH3CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
portocaliu
etanal
verde
- alte efecte fiziologice:
stimuleaz producerea unor hormoni diuretici => senzaie de deshidratare
provoac dilatarea vaselor de snge => nro irea unor poriuni ale pielii; senzaie de cldur
- metabolizarea etanolului n ficat: se transform n CH3-CHO (etanal/aldehid acetic) - toxic => crize de
ficat; abuzul de alcool => ciroz
- buturile alcoolice n cantiti mici - stimulent al sist. nervos central i sist. circulator, dar n cantiti
mari/timp ndelungat - toxic; provoac dependen
- intoxicaia cu alcool => demen etilic, poate duce la deces
- etanolul - antidot n intoxicaia cu metanol
Aplicaii practice
- dezinfectant, soluie apoas = alcool / spirt medicinal / sanitar
- component de baz la prepararea buturilor alcoolice i esenelor
- sinteza de medicamente
3

- solvent: fabricarea lacurilor i vopselelor; alcool (spirt) tehnic

- industria parfumurilor
- conservant pentru preparate biologice
- lichid n termometre
- combustibil: spirtiere n lab. de chimie
- materie prim n sinteza unor compui organici

Glicerina (1,2,3,-propantriol / glicerol)

- lichid incolor, fr miros, gust dulce, vscozitate mare, uor solubil n ap, alcooli
Aplicaii practice
a. ntrebuinri pe baza capacitii de a forma leg. de H, intramolecular dar i cu apa sau cu compui organici
care conin grupele -OH, -SH, -NH2:
- soluii farmaceutice de uz extern, cosmetice, paste de dini
- bomboane
- conservarea frunzelor de tutun
- materiale plastice (conserv plasticitatea)
- vinuri de calitate (confer vscozitate)
- lichid n termometre
b. ntrebuinri pe baza proprietilor chimice
- component de baz a grasimilor, obinut la fabricarea spunurilor
- materie prim la fabricarea rinilor sintetice
- materie prim la fabricarea trinitratului de glicerin
Trinitratul de glicerin (TNG)
H2C

OH

HC

OH

H2C

OH

HO NO2

HO NO2
HO NO2

H2SO 4 conc.

H2C

NO2

HC

NO2

H2C

NO2

+ 3H

OH

trinitrat de glicerin (TNG)

- lichid uleios incolor

- explodeaz f. uor la oc mecanic mic (autooxidare) rezultnd gaze:
4C3H5(ONO2)3 12CO2 + 10H2O + 6N2 + O2 + Q
folosit ca dinamit
- medicament n bolile de inim (nitroglicerin)