DIRECIA GENERAL MONITORIZARE

I EVALUARE NVMNT
PREUNIVERSITAR

OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean

4 martie 2017
BAREM DE EVALUARE - Clasa a X-a
Subiectul I...............................................................................................................................20 puncte
A. ...............................................................................................................................................8 puncte
1. substana D ( 1p) ; 3,3-dimetilpentan(1,5p)
2. substanele A,B,C (3x0,5=1,5p)
3. substana A (2p )
Aductul (2p )
O

O O
O
O
B. .............................................................................................................................................12 puncte
1. formula de structur (1p); 2,2,3,3-tetrametilbutan (0,5p); 3 compui diclorurai(0,5p) ;
2. 1-metil-3-etiliden-1-ciclopropen(1p);
Formula de structur (1p) ;
CH3

CH
CH3

0,24 L soluie acid de KMnO4 de concentraie 2M(1p) ;

3. Formula de structur (1p) ;1-fenil-1,3-butadien(0,5p);10 atomi de carbon au simetrie trigonal
(0,5p)
4. C2(CH3)4
C3(CH3)6
Masa= 1 2 =210 g (1p) ;
Produsul comun de oxidare este acetona(1p) ;
2,3-dimetil-2-buten(0,5p) ;
2,3,4,4-tetrametil-2-penten(0,5p) ;
5.
Formula de structur(0,5p);

CH3

CH3
sau

Sintez dien ntre 2,3-dimetil-1,3-ciclopentadien(0,5p) i eten(0,5p);

Ecuaia reaciei chimice(0,5p):
CH3

1.O3 ; 2. H 2O / H 2O2
CH3

Str. General Berthelot nr. 28-30, Sector 1, 010168, Bucureti

Tel: +40 21 405 62 00, Fax: +40 21 405 63 00
www.edu.ro Pagina 1 din 6
Subiectul II.............................................................................................................................25 puncte
A. ...........................................................................................................................................................10 puncte

Br
Br2,lumina KOH,etanol
H2SO4
+
-HBr -HBr

3[ O ]/KMnO4 , H 2 SO4
C12 H14O3 (acid 5-benzoilpentanoic)

6 substane x1 p= 6 puncte
4 ecuaii x 1 p = 4 puncte
B. ...........................................................................................................................................................15 puncte
1.
Formule structurale ale substanelor : A,B,D,E,F,X,W,Y, Z ,
9 x 0,5p=4,5 puncte
9 ecuaii x 0,5p=4,5 puncte
Denumirea substanei: Z Fenantren (3 puncte)

C6 H6 / AlCl3 ; HCl
C6 H5 CH 2 CO Cl C6 H5 CH 2 CO C6 H5
H 2O / HgSO4 , H 2 SO4
C6 H5 C C C6 H5 C6 H5 CH 2 CO C6 H5

H H
C C

C C Pd/Pd+2

H H
C C
0
500 C

-H2

Acilarea poate avea loc n poziia sau n , produsul final fiind acelai, fenantrenul. (1 punct)

COOH
1.PCl5,-POCl3,-HCl O
2.AlCl3/-HCl

O Zn(Hg)
HCl

Pd,t0C
-2H2

Pagina 2 din 6
 Substana Formula structural
A

X C6 H5 CH 2 CO C6 H5
Y

2. Prin mononitrare se pot obine 5 compui:

, , , ,
5x0,4p=2 puncte

Subiectul III........................................................................................................................... 25 puncte

A...............................................................................................................................................8 puncte
1. BH ,THF ;2. HO , H O , H O
1. etilbenzenstiren1,2-dihalogeno-1-feniletanfenilacetilen
3 2 2 2
feniletanal
(5 puncte)
2CH 2 I 2 , Zn ( Cu ), Et2O
2. benzen
Na , NH3 ,metanol
1,4-ciclohexadien
( 3 puncte)
B. ...........................................................................................................................................................17 puncte
1. C39H42O2 (3 puncte)
2. C primar: Csecundar : Cteriar: Ccuaternar: grupe metil din molecula compusului=11:4:5:19:8.(5x1=5 puncte)

Pagina 3 din 6
3. a.

2 I 2 , H 2 SO4 / 2 HI 3,3dim etilbutin , Pd PPh / CuI ,(C H ) NH / 2 HI

3 4 2 5 2

2 substane x 1,5 p=3 puncte
2 ecuaii x1 p=2 puncte
b. Sinteza substanei Y(3,3-dimetilbutin).
Pinacolon(metil-terbutilceton) cu PCl5 i apoi eliminare a 2 moli HCl.
2 ecuaii x 2puncte =4 puncte

Subiectul IV............................................................................................................................30 puncte

A.......................................................................................................................................................18 puncte
1.
a.
(X) , stiren (vinilbenzenul):(0,5p)

(0,5p)
(Y ), Ciclooctatetraen
(0,5p)

(0,5p)
(Z), CH3 C C CH CH C C CH3 (2,5p) 4 octen-2,6-diin (0,5p)
b. 4 puncte
HC C CH , Pd PPh ,CuI ,( C H ) NH / 2HCl
CH CH
Cl2 /CCl4
CHCl CHCl
3 3 4 2 5 2

CH 3 C C CH CH C C CH3
Na ,150 C / 1/2 H 2 CH3Cl / NaCl
CH C Na
0
CH CH HC C CH3

2. Formula general a cubanului cu atomi de hidrogen substituii cu atomi de clor este C8 H8 xClx
C H 8 8 x Clx
(104 + 34,5x) g/mol
C H 8 8 x Clx
236 g/mol
Rezult c pentru x 3 se pot scrie 7 cubani substituii cu clor (1p)

7 x 0,5p = 3,5puncte

3. Masa molar a compusului A nu depete 5 28,9 = 144,5 g / mol, ceea ce nseamn c masa molar a
substituenilor nu este mai mare de 40 g/ mol.
4x y 2x y
Cx H y Oz O2 xCO2 H 2O
2 2
y
44 x 18
544 2

150 12 x y 16 z
Pentru z=1
16 = 0,132x + 1,48y
12x+y+16z144,5
NE 5

Pagina 4 din 6
2x-y 8
x = 9, y = 10
Formula molecular este C9H10O. (2p)
Compoziia chimic a substituentului este CH2O. Exist 5 izomeri, derivai ai cubanului:

5 x 0,5p = 2,5puncte

B..........................................................................................................................................................12 puncte
1.
97,3
a. C : 8,108 at g
12
2, 7
H: 2, 7 at g
1
8,108
C: 3
2, 7
2, 7
H: 1
2, 7
FB este C3 H (1p)
b.Formula compusului B C3X M X
AM x 16, 28

36 x AM x 100
AM =7
Metalul este Li (2p)
c.
C3 x H x 6H 2O C3 x H x12O6
-procentul de carbon din C3x H x , p1 = 97,3%
-procentul de carbon din C3 x H x 12O6 , p2=65 48%
65, 48 36 x

100 37 x 108
x=6
C18 H 6 (2p)

2. C18 H 6 ,NE=16
C18 Li6 ,6 legturi triple marginale
CH
C
HC C C CH

HC C C CH
C
CH
(3p)
Hexaetinilbenzen.
3.
Ecuaia reaciei de hidratare a hidrocarburii A cu formare de hexaacetilbenzen. (1p)

Pagina 5 din 6
 2
4. Hexaetinilbenzen
6 H 2 /Pd,Pb
Hexaetenilbenzen
6 HBr /peroxizi organici
1,2,3,4,5,6-(-bromoetil)-benzen

3 Zn / 3ZnBr2
X( ) (3p)

Not:
1. La toate subiectele se va puncta corespunztor orice alt variant de rezolvare care respect
condiiile din enun.
2. Se acord 80% din punctaj dac numrul de etape este mai mare dect cel din cerint.

Barem elaborat de Gheorghe Costel, profesor la Colegiul Naional Vlaicu Vod, Curtea de Arge

Pagina 6 din 6