Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2013

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic MODEL
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. Izomerii sunt compui care au aceeai formul molecular, structur diferit i proprieti
............ . (identice/ diferite)
2. n reaciile de adiie, se scindeaz legturile de tip .......... . (/ )
3. Reacia cu aplicaii practice pentru obinerea unor benzine de calitate superioar este o reacie
de .......... . (izomerizare/ polimerizare)
4. Detergenii .......... nu sunt biodegradabili i persist mult vreme n apele de splare, afectnd
fauna i flora cursurilor de ap n care ajung. (ionici/ neionici)
5. n gliceride, glicerina este esterificat cu acizi carboxilici cu numr par de atomi de carbon, care
au caten .......... . (liniar/ ramificat) 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. O caten saturat de atomi de carbon nu poate fi:
a. liniar b. ramificat
c. ciclic d. aromatic
2. Nitrarea direct a naftalinei decurge:
a. cu obinerea a doi produi de substituie b. numai n poziia 2 ()
c. mai uor dect n cazul benzenului d. cu amestec sulfonitric
3. Alcoolul cu cel mai ridicat punct de fierbere este:
a. glicocolul b. etanolul c. glicerina d. metanolul
4. Acidul acetic este caracterizat de:
a. stare de agregare gazoas b. gust dulce
c. solubilitate mic n ap d. conductibilitate electric n soluie apoas
5. Supuse aciunii unor ageni fizici sau chimici proteinele sufer procesul de:
a. sicativare b. denaturare
c. condensare d. sublimare 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie.
Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. H C
2 CH CH + HCl
3 a. acid etanoic
H 2S O 4 b. clorobenzen
2. H C C H + H 2O
H gS O 4

F e C l3 c. etan
3. + C l2

Ni d. 2-cloropropan
4. H 2 C CH 2 + H 2

5. C2H5OH + O2 micoderma
aceti
e. etanal
f. 1-cloropropan
10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) model

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
1
 Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Compusul (A) este folosit ca dizolvant i are formula de structur plan:

CH3

HC C C CH CH2

OH

1. Analizai natura legturilor chimice dintre atomii de carbon i notai tipul catenei din compusul
(A). 1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A). 2 puncte
3. Determinai raportul atomic Ccuaternar : Cprimar din molecula compusului (A). 2 puncte
4. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, din 19,2 g de compus (A). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2 (Pd/ Pb2+); b. H2 (Ni); c. H2O (H2SO4/HgSO4). 6 puncte

Subiectul E.
Un acid monocarboxilic saturat (A), cu caten aciclic, conine 43,24% oxigen n procente
de mas.
1. Stabilii formula de structur a acidului (A). 4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul acetic i:
a. magneziu; b. hidroxid de sodiu. 4 puncte
3. Calculai cantitatea de magneziu, exprimat n moli, care poate reaciona cu 180 g de acid
acetic. 2 puncte
4. Determinai masa soluiei de hidroxid de sodiu, exprimat n grame, de concentraie procentual
masic 10%, necesar neutralizrii a 12 g de acid acetic. 4 puncte
5. Notai o utilizare a acidului acetic. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Mg- 24.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) model

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
2
 Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
Glicil--alanil-cisteina este o tripeptid obinut la hidroliza parial a unei proteine.
1. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor rezultai la hidroliza total a tripeptidei. 6 puncte
2. Notai formulele de structur ale aminoacidului cu numr minim de atomi de carbon rezultat la
hidroliza total a tripeptidei, pentru:
a. pH = 12; b. pH = 2. 2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de condensare prin care se formeaz glicil-cisteina. 2 puncte
4. O prob de glucoz se trateaz cu reactivul Tollens. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i
reactiv Tollens. 2 puncte
5. Determinai masa probei de glucoz, exprimat n grame, de puritate 90%, tiind c s-au obinut
162 g de argint. 3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

O prob de toluen, cu masa de 92 kg, este supus nitrrii. n urma reaciilor rezult un
amestec organic, ce conine 2 - nitrotoluen, 2,4 - dinitrotoluen i 2,4,6 - trinitrotoluen n raport molar 1 : 2 : 7.
tiind c toluenul i acidul azotic se consum integral, se cere:
1. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a toluenului pentru a obine 2 - nitrotoluen, 2,4 - dinitrotoluen i
2,4,6 - trinitrotoluen. 6 puncte
2. Calculai cantitatea de 2,4,6 - trinitrotoluen obinut, exprimat n kmoli. 2 puncte
3. Determinai procentul de toluen transformat n 2,4,6 - trinitrotoluen. 2 puncte
4. Pentru nitrarea toluenului, n condiiile problemei, se utilizeaz amestec nitrant n care HNO3 i
H2SO4 se afl n raport molar de 1 : 1. Determinai masa amestecului nitrant necesar nitrrii
toluenului, exprimat n kilograme, obinut prin amestecarea unei soluii de HNO3 de concentraie
63% cu o soluie de H2SO4 de concentraie 98%. 4 puncte
5. Notai o utilizare a toluenului. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)

1. O monoamin saturat (A) conine 65,75% C i 15,07% H n procente de mas. tiind c
monoamina (A) are n molecul 16 atomi, determinai formula molecular a acesteia. 4 puncte
2. Scriei formulele de structur pentru enantiomerii unei amine primare, izomer cu (A). 2 puncte
3. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol, cunoscut sub numele de acid picric.
Scriei ecuaia reaciei de nitrare total a fenolului. 2 puncte
4. Calculai masa de acid picric, exprimat n kilograme, care se obine din 9,4 kg de fenol la un
randament al reaciei de 80%. 3 puncte
5. Pentru nitrarea fenolului, n condiiile de la punctul 4, se consum 60 kg de amestec nitrant, n
care HNO3 i H2SO4 se afl n raport molar de 1 : 1. Calculai concentraia procentual de mas a
soluiei de acid azotic folosit la obinerea amestecului nitrant, dac acesta s-a preparat prin
amestecarea unei soluii de H2SO4 de concentraie 98% i a unei soluii de HNO3. 4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ag- 108.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) model

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
3