Laborator 2: Obtinerea 1-etil-4-metoxibenzen prin intermediul unui derivat organolitiu

Procedura: O solutie de 4-bromoanisol (11g, 58.8 mmol) in 50 mL THF anhidru se raceste la -

78C si se adauga in picaturi, in atmosfera de argon, n-butillitiu (1.6 M in hexan, 40.42 mL,
64.68 mmol). Masa de reactie se mentine sub agitare la -78C, in atmosfera inerta, timp de 45
minute, dupa care se adauga in picaturi iodoetan (7.1 mL, 88.2 mmol). Amestecul de reactie se
lasa sa revina la temperatura camerei (aproximativ 1.5 h), dupa care se adauga o solutie saturata
de bicarbonat de sodiu (150 mL). Faza apoasa se extrage apoi cu eter etil (3 x 150 mL). Fazele
organice reunite se usuca pe sulfat de sodiu, se filtreaza si se evapora la rotavapor.

Observatii: Reactia se va monitoriza cromatografic prin cromatografie pe strat subtire pentru a

vedea daca reactia a avut loc.

Ecuatia reactiei chimice:

Cerinte: De discutat spectrele 1H RMN si 13C RMN.

Tema: De refacut calculele pornind de la 0.5 g 4-bromoanisol

Bibliografie: Reteta adaptata dupa: A. Specht, J.-S. Thomann, K. Alarcon, W. Wittayanan, D.

Ogden, T. Furuta, Y. Kurakawa, M. Goeldner, ChemBioChem 2006, 7, 16901695