Problema 1

Compusul X, cu formula C24H12 prezintă caracter aromatic, are o structură simetrică și dă la ozonoliză
energică reductivă 6 moli de cetopropandial, alături de alt compus Y.
a)Identificați compușii X și Y.
b)Argumentați caracterul aromatic al compusului X.
PROBLEMA 2
Indicați compușii notați cu litere din schema:
3A CuCl2 ,Py B :CCl2 C H2O/HO- D KMnO4/H+ E

(CH2)2
(C
O)
O) 6 6
(C
CH2
CH2
(CO)6
Compusul E are formula:
Transformarea B C are loc în raport molar 1:6.
Cum s-ar putea obține A?
Ce se formează la reacția lui B cu (CH3)3CO-K+, urmată de tratare cu H2/Pd/Pb2+ ?
Problema 3
Sintetizați din benzen și etenă compușii :

X: O și Y:
Problema 4
Determinați numărul total de stereoizomeri corespunzători formulei (C3H5)3CH.
Rezolvare
Problema 1

a)6 × 3 = 18 atomi de C în cei 6 moli de cetopropandial 6 atomi de C rămân pentru

satisfacerea funcțiunii carbonil.

C24H12
N.E.=19 12 N.E. vor fi datorate legăturilor duble C=C, care generează funcțiuni carbonil, iar
restul de 7 generează cicluri.

O O

O O

X: Y: O

b)
-respectă regulile lui Hückel 18 e- π (4n+1)
-ciclul este plan
-respectă conjugare π-π
-are conjugarea neîntreruptă
Rezolvare

Problema 2
Cl
Cl
Cl Cl
:CCl 2 Cl
CuCl2 ,Py Cl
Cl
3 Cl
HC C CH2 CH2 C CH

Cl Cl Cl Cl
A
B C

O
O
O O
O O
O
O

O O
O O
H2O/HO- KMnO4/H+ O
O
O

O
O
O O O O O O

Obținerea compusului A:

Br
H3C
NBS
H2C CH2
CH2 CH2

2Br2 KOH/ROH
HC CH
Br Br Br Br

(CH3)3CO-K+

H2/Pd/Pb2+

B
[18] anulena
Rezolvare

Problema 3
Compusul X este un sistem carbonilic 𝛼, 𝛽 nesaturat, ar putea fi rezultatul unei condensări crotonice.
O O

H3C CH
O
HO-
O
CH3 -2H 2O
HC

O
O
A

Compusul A se poate obține astfel:

H2C CH2
HOCl H C CH 2
2
Cl OH

H2O 2[O] PCl5

H2C CH2 H3C CH 2 OH H3C COOH H3C COCl
H2SO4 -H2O -POCl3

H 2C CH2 OH H 2C CH=O
O

AlCl3 Cu, 250 oC 2CH3COCl, AlCl3 H3C

+ 2 H2C CH 2 CH
Cl OH -2H2 -2HCl O O
HC CH3

H 2C CH2 OH H 2C CH=O
O
 O O

HO - to
2
-2H 2 O

O O

Zn/NH3
PROBLEMA 4
Notăm :

-CH=CH-CH3 P

-C=CH3 I

CH3

-CH2-CH=CH2 A

Combinații posibile:

Denumire combinație Număr de izomeri Comentarii

PIA 4 Prezintă atom de C asimetric și
izomerie geometrică
PAC 4 Prezintă atom de C asimetric și
izomerie geometrică
PIC 4 Prezintă atom de C asimetric și
izomerie geometrică
CIA 2 Prezintă doar atom de C
asimetrici
PIP 2 Cu configurație Z la primul
radical și E la celălalt; prezintă
atom de C asimetric
PAP 2 Cu configurație Z la primul
radical și E la celălalt; prezintă
atom de C asimetric

PCP 2 Cu configurație Z la primul

radical și E la celălalt; prezintă
atom de C asimetric