A fost premiant, dar nu a terminat niciodată liceul. Din cauza
problemelor financiare a fost nevoit să se apuce de negustorie.
A fost acuzat de plagiat atunci când a lansat „Năpasta”, dar a câștigat
procesul datorită avocatului său, Barbu Ștefănescu Delavrancea.
A fost coleg de redacție cu Eminescu și Slavici. Ședințele la care
participau cei trei erau aprinse, căci Caragiale, Eminescu și Slavici cădeau cu greu de acord asupra diferitelor chestiuni discutate.
A fost proprietar de berării. Cea amai cunoscută dintre acestea a fost
berăria Gambrinus , deschisă inițial pe Calea Victoriei, în anul 1901. Ulterior, aceasta a fost mutată la parterul Hotelului Cișmigiu. Aici veneau ziariști, scriitori, politicieni și artiști. Caragiale a mai avut o berărie pe strada Gabroveni („Mihalcea și Caragiale”) și una la Bacău.
Stabilit la Berlin, Caragiale se apucă de scrierea piesei „Titircă,
Sotirescu et Compania“, comedie în patru acte în care apar personaje din celelalte opere ale sale (Nae Ipingescu, Rică Venturiano, tante Zoe, acţiunea fiind o continuare a peripeţiilor acestora. Chiar dacă piesa a fost o preocupare importantă a ultimilor şapte ani de viaţă ai lui Caragiale, acesta nu a apucat să o termine.