1. Hidroxiacizii.

Reacţii date de grupa hidroxil ( – OH)

1.1. Reacţia acidului salicilic cu clorura ferică (FeCl3)

Acidul salicilic formează cu ionul Fe3+ complecşi coloraţi diferit, în funcţie de
pH-ul soluţiei. La pH ≤ 3 apare o coloraţie violetă; la pH = 4 apare o coloraţie
roşie-portocalie, iar la pH = 9 apare o coloraţie galbenă.

O +
COOH
C Fe
OH O
+ FeCl3 O Cl- + 2 HCl

complex violet
pH < 3

1.2. Reacţia acidului salicilic cu anhidrida acetică (sinteza aspirinei 60-70°C

în instalație prevăzută cu refrigerent ascendent cu reflux)

COOH COOH
OH O-CO-CH3
H+
+ (CH3CO)2O + CH3COOH
(H2SO4)

acid salicilic acidul acetilsalicilic

(aspirina)
90%

1.3. Reacţiile ce au loc prin încălzire cu acizii minerali (H 2SO4, HCl), α-

hidroxiacizilor şi β-hidroxiacizilor
α-hidroxiacizii elimină acid formic, prin încălzire cu acizi minerali, iar β-
hidroxiacizii, prin încălzire, se deshidratează intramolecular cu formarea de acizi α,β-
nesaturaţi.
H+
R-CH-COOH R-CHO + HCOOH
(H2SO4) acid formic
OH
alfa-hidroxiacid

R-CH-CH-COOH R-CH=CH-COOH
-H2O
OH H
beta-hidroxiacid

1
 Exemple:
H+
CH3-CH-COOH CH3-CHO + HCOOH
(H2SO4)
OH
acid lactic

CH3-CH-CH-COOH CH3-CH = CH-COOH

-H2O
acid 2-butenoic
HO H

2. Hidroxiacizii. Reacţii date de grupa carboxil (–COOH)

2.1. Reacţia acidului salicilic cu apa de brom (Br 2) Acidul salicilic formează cu apa
de brom, tribromfenolul, care se prezintă sub formă de precipitat alb, cristalin.

OH OH
+3Br2 Br Br
COOH
+ CO2 + 3HBr

Br

2.2. Reacţia acidului lactic cu KMnO4 (permanganatul de potasiu)

Prin încălzire cu KMnO4 în mediu de H2SO4, acidul lactic se transformă în
aldehidă acetică la încălzire (50-60°C) cu decolorarea completă a soluţiei de
permanganat de potasiu şi apariţia unui miros înţepător datorat aldehidei acetice.

+1/2O2 t°C
H3C-CH-COOH H3C-C-COOH CH3-CHO
KMnO4 -CO2
OH H+ (H2SO4) O
-H2O

2.3.Reacţia iodoformului dată de acidul lactic:

Acidul lactic dă reacţia iodoformului, datorită faptului că el conţine o grupare
alcoolică secundară, care trece prin oxidare în grupă cetonică. În prima etapă a
reacţiei, prin oxidarea acidului lactic cu hipoiodit de sodiu (NaIO) se obţine acid
piruvic, care apoi trece în acid triiod-aceton-carboxilic. În mediu puternic bazic

2
(NaOH) la încălzire, acest acid suferă o reacţie de decarboxilare şi formează
iodoform (HCI3).
CH3 CH3 CI3
+ NaIO + 3NaIO + NaOH
CH OH C O C O HCI3 + HCOO-Na+
- NaI - 3NaOH -CO2 iodoform
-H2O COOH t°C
COOH COOH
acid piruvic acid triiod-aceton
carboxilic