Capitolul 1. Ce sunt esterii ?

1.1 Definiţie

Esterii sunt “derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici rezultaţi prin înlocuirea grupării
hidroxil (-OH) din carboxyl cu un rest de alcool (RO-) sau cu un rest de fenol (ArO-)”1.
Formula generală a unui ester este:

Cei doi radicali hidrocarbonati R si R' pot fi identici sau diferiti,

alifatici sau aromatici.

1.2 Clasificare

Natura radicalilornati si numarul grupelor esterice (-COOR) din molecula reprezinta

criterii de clasificare a esterilor.

Esteri

După numărul grupelor După natura radicalilor

-COOH hidrocarbinaţi

Diesteri şi poliesteri Alifatici Micşti

Monoesteri Aromatici
(conţin două sau mai ulte (R şi R sunt radicali alifatici,
`
(R şi R sunt unul aromatic
`
(conţin o singură grupare – grupări –COOH în moleculă) saturaţi sau nesaturaţi) (R şi R` sunt radicali şi unul alifatic)
COOH în mleculă) aromatici)

1.3 Proprietăţi fizice

1
Chimie, manual pentru clasa a XII-a , Galina Dragalina, Nadejda Velisco, Petru Bulmaga, Mihai Revenco p.27
 „Între moleculele slab polare ale esterilor se manifestă forţe Van der Waals de
dispersie şi dipol – dipol”2.

Puncte de topire şi de fierbere

„Punctele de fierbere ale esterilor variază mult şi depind de natura radicalilor R si R'.
Esterii proveniţi din acizii şi alcoolii inferiori sunt substanţe lichide la temperatura
obişnuită, cu puncte de fierbere relativ scăzute.”3

Solubilitate

„Esterii sunt solubili în solvenţi organici şi sunt insolubili în apă.”4

Proprietăţi organoleptice

„Esterii inferiori sunt substanţe frumos mirositoare: formiatul de metil are miros de
rom, butanoatul de etil de ananas, butanoatul de izoamil de pere etc. De aceea, unii esteri
se utilizează în parfumerie sau ca esenţe de fructe.”5

Obţinere

„Esterii se obţin din reacţia directă dintre acizi şi alcooli, care este o reacţie
reversibilă, sau din reacţiile derivaţilor funcţionali ai acizilor carboxilici cu alcoolii sau
fenolii.”6

2
Chimie organică, anul 1-IPA, Conf. dr. Zoiţa BERINDE p.3
3
Ibidem p.4
4
Ibidem
5
Ibidem
6
Ibidem
 1.4 Proprietăţi chimice

“Cea mai importantă proprietate chimică a esterilor este reacţia de hidroliză”7.

a. “Hidroliza în mediu acid

Exemple:

7
Chimie, manual pentru clasa a XII-a , Galina Dragalina, Nadejda Velisco, Petru Bulmaga, Mihai Revenco p.27
 b. Hidroliza în mediu basic

Exemple:

”8

8
Chimie organică, anul 1-IPA, Conf. dr. Zoiţa BERINDE pp.3-4
 1.5 Grăsimile

Unul dintre cei mai cunoscuţi esteri naturali sunt grăsimile.

Definiţie:

“Grăsimile sunt amestecuri complexe naturale, formate în principal din esteri ai

glicerinei cu acizii graşi, numiţi gliceride. Se mai găsesc în afară de gliceride şi ceruri,
vitamine, fosfatide etc.”9

Compoziţie

“Grăsimile sunt amestecuri complexe naturale, formate în principal din esteri ai

glicerinei cu acizii graşi, numiţi gliceride. Se mai găsesc în afară de gliceride şi ceruri,
vitamine, fosfatide etc.

Acizii graşi sunt acizii cu următoarele proprietăţi:

 au număr mare de atomi de carbon (între 4 şi 24);

 au număr par de atomi de carbon;
 au catenă liniară, fără ramificaţii;
 sunt monocarboxilici;
 pot fi saturaţi sau nesaturaţi.

Cei mai răspândiţi acizi graşi sunt:

9
Chimie, manual pentru clasa a XII-a , Galina Dragalina, Nadejda Velisco, Petru Bulmaga, Mihai Revenco p.30
  , acid palmitic;

 , acid stearic;

 , acid butanoic/butiric;

 , acid oleic.

Exemple de grăsimi:

 , distearopalmitina/palmitodistearina;

 ,
dioleostearina/stearodioleina.

În natură, există atât grăsimi lichide, nesaturate (uleiuri), cât şi grăsimi solide, saturate
(grăsimi).
Prelucrare
 Grăsimile lichide sunt de origine vegetală, iar cele solide, saturate, sunt de origine
animală (cu toate că sunt şi excepţii, vezi uleiul de peşte care e lichid sau untul de cocos
care e solid cu toate că e de natură vegetală). Uleiurile se obţin prin presarea seminţelor
sau fructelor, ca în cazul uleiului de floarea-soarelui sau de măsline. Se mai pot obţine
prin extracţie cu solvenţi selectivi. Grăsimile animale se obţin prin distrugerea ţesutului
adipos sub influenţa temperaturii. Se mai pot obţine şi prin centrifugare (untul).

Proprietăţi fizice

Grăsimile pot fi solide, lichide sau semisolide (untul). Acestea sunt insolubile în apă,
cu care emulsionează, dar sunt solubile în solvenţi organici.

Nu au puncte fixe de fierbere şi topire pentru că sunt amestecuri, ci fierb şi se topesc

în intervale de temperatură.

Proprietăţi chimice

Fiind amestecuri de gliceride, care sunt esteri, grăsimile vor avea proprietăţile
chimice ale esterilor.

Hidroliza/Saponificarea

Hidroliza poate avea loc în mediu acid sau în mediu bazic.

, într-un mediu acid.

 Sărurile se folosesc ca săpunuri, de aceea reacţia se numeşte şi saponificare. La
hidroliza cu bază participă toate grăsimile, indiferent de natura lor.

1. Adiţia X2 (Br2, I2)

Această reacţie are loc numai la uleiuri (grăsimi nesaturate). E importantă pentru că
se deduce gradul de nesaturare a grăsimilor prin aşa-numita cifră de brom/iod, care
exprimă cantitatea în grame de brom/iod adiţionat la 100gr de grăsime.

2. Adiţia H2

Reacţia este posibilă doar la uleiuri şi este similară cu cea de adiţie a halogenilor. Are
loc în prezenţă de nichel (care are rol de catalizator), presiune şi temperatură înalte. Se
practică la scară industrială şi stă la baza obţinerii margarinei din uleiul vegetal.

Sicativarea

La această reacţie participă doar uleiurile. Reacţia este de fapt un proces de

polimerizare (adiţie repetată) care are loc la nivelul dublelor legături din molecula
gliceridei şi care se produce sub acţiunea oxigenului diatomic din aer. Se concretizează
prin faptul că anumite uleiuri, întinse pe suprafeţe, formează pelicule aderente,
transparente şi rezistente la intemperii.

Din punctul de vedere al comportării la sicativare, uleiurile se împart în trei

categorii:

 uleiuri sicative - sunt cele care formează pelicule de foarte bună calitate în mai
puţin de 24 de ore;
 uleiuri semisicative - acestea formează pelicule într-un timp îndelungat şi calitatea
lor este mai mică;
 uleiuri nesicative - nu formează pelicule, acestea fiind uleiurile comestibile.”10

1.6 Utilizare
„Esterii acizilor monocarboxilici inferiori, cum sunt: acetatul de etil (CH3-COO-
C2H5), acetatul de n-butil (CH3-COO-C4H9), acetatul de amil (CH3-COO-C5H11), se
utilizează, în cantităţi mari, ca dizolvanţi în special pentru lacuri de nitroceluloză.
Alţi esteri sunt utilizaţi ca esenţe de fructe: formiatul de etil (HCOO-C 2H5) esenţa de rom,
butiratul de etil (C3H7-COO-C2H5) esenţa de ananas, butiratul de izoamil (C3H7-COO-
C5Hn) esenţa de pere etc. Acetatul şi propionatul de benzii sunt utilizaţi în parfumerie
pentru ca au aroma de iasomie.
Esterii acidului malonic (ROOC-CH2-COOR) sunt folosiţi ca materie primă în
sintezele organice.
Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcoolii superiori sunt utilizaţi ca
plastifianţi pentru policlorura de vinii şi alte mase plastice. Acelaşi rol îl au ftalatul de
butii şi de octil.
Poliesterii rezultaţi prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un alcool
dihidroxilic sunt utilizaţi la obţinerea firelor şi fibrelor sintetice. Din acidul
tereftalic şi etilenglicol se obţine fibra Terom (Terilen sau Dacron). Din acid ftalic
şi glicerină se obţin gliptalii din care se fabrică lacuri şi vopsele foarte rezistente.”11

10
Chimie, manual pentru clasa a XII-a , Galina Dragalina, Nadejda Velisco, Petru Bulmaga, Mihai Revenco pp 30-
35
11
Ibidem p. 33