Lipide (grasimi, uleiuri)

• substante de rezerva a organismelor vii,

• cu structura bipolara,
• solubile in solventi nepolari,
• insolubile in apa,
• contin o proportie majoritara de grupari nepolare, hidrofobe,
• un numar redus de grupari polare hidrofile.
gliceride
HOH
LIPIDE SIMPLE alcool + acizi grasi ceride
steride

ac.fosforic + oze fosfolipide

HOH
LIPIDE COMPLEXE alcool + acizi grasi
aminoacizi glicolipide
Grasimi

• cea mai mare subgrupa din cadrul lipoidelor

- 95-98% gliceride
- 2-5% ceride, steride, fosfatide, vitamine liposolubile, alcooli alifatici,
carotenoide

Chimia lipidelor

Gliceride - esteri ai glicerinei cu acizii grasi cu catene de diferite lungimi

Trigliceride simple - omogene - tristearina,

- tripalmitina
- neomogene - palmitoleostearina
- dipalmitoleostearina
• in natura aproximativ 40 acizi grasi diferiti,
• in aceeasi grasime aproximativ 5-12 acizi grasi,
• predomina ac. grasi cu nr. par de atomi de carbon, neramificati,
• sub 1% acizi grasi cu numar impar de atomi de carbon si catena ramificata,

• in grasimile animale predomina acizii grasi saturati, la care se adauga acizi grasi
simplu nesaturati; exceptie: ulei de peste - acizi grasi cu mai mult de 18 C,
multiplu nesaturati
• intotdeauna C2 al gliceridei este esterificat cu un acid gras saturat

• in uleiurile vegetale la C1 si C3 ai gliceridei apar acizi grasi nesaturati cu catena

lunga
• la C2 acizi grasi cu catena scurta (sub C18) daca sunt nesaturati
Clasificarea acizilor se face in functie de natura acizilor grasi

• grasimi cu continut ridicat in acizi grasi saturati:

ulei de cocos, unt, sau, osanza,

• grasimi cu continut ridicat in acizi grasi simplu nesaturati (monoenici)

ulei de masline, ulei de arahide

• grasimi cu continut ridicat in acizi grasi dublu nesaturati (dienici)(bogati in

acid linolic)
Oleum Gossypii, Oleum Lini, Oleum Sojae, Oleum Maydis, Oleum Helianthii

• grasimi cu continut ridicat in acizi grasi polienici

ulei de in, ulei de peste
pot sa apata cantitati mici de mono- si digliceride sau acizi liberi – in procesul
extractiei prin hidroliza enzimatica
Acizii grasi
Acizii grasi saturati

• au p.t. scazute (16,5°C pentru C8, 87,7°C pentru C26)

• rareori apar acizi grasi cu numar impar de actomi de carbon:
acidul pelargonic (C9), acidul margarinic (C17)

formula nr.C denumire

CH3-(CH2)6-COOH 8 acid caprilic
CH3-(CH2)8-COOH 10 acid caprinic
CH3-(CH2)10-COOH 12 acid lauric
CH3-(CH2)12-COOH 14 acid miristic
CH3-(CH2)14-COOH 16 acid palmiticc
CH3-(CH2)16-COOH 18 acid stearic
CH3-(CH2)18-COOH 20 acid arahic
CH3-(CH2)20-COOH 22 acid behenic
Acizi grasi nesaturati

• peste 50% din acizii grasi sunt nesaturati,

• mono-, di-, poli-enici si acetilenici
• cel mai frecvent intalniti: acid oleic, palmitoleic, linolic si linolenic
• majoritatea sunt allo-cis
• acizii grasi alcetilenici contin una sau mai multe triple legaturi (ciuperci,
seminte de Olacaceae, Santalacea, Asteraceae
Acizi grasi cu structuri deosebite

• cel mai important acidul ricinoleic, legat gliceridic,

• epoxi-acizi grasi in Asteraceae si Euphorbiaceae: acid vernolic
• acizi ciclopentenilici, tip acid chaulmogric
• acid jalapinic, acid convolvulinic - glicozidati,

CH3-(CH2)5-CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH acid ricinoleic

OH
CH3-(CH2)4-CH-CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH acid verolic
O
Acizi grasi esentiali

• in sens larg, acizi grasi nesaturati

• in sens strict, cei pe care organismul nu-I poate sintetiza:
- acid linolic, acid linolenic, acid homolinolenic, acid arahidonic

lipsa acestora – CARENTA

• prezenta unui nivel ridicat de acizi grasi esentiali modifica raportul LDL/HDL
- in favoarea HDL – efect vasoprotector si
- in defavoarea LDL – vasoagresor si citotoxic.

• necesar zilnic 5-7g

Prostaglandine

• acizi grasi nesaturati,

• hidroxilati, cu 20 atomi de carbon,
• deriva de la acidul prostanoic,
• PG se gasesc si in ceapa si usturoi.

CLASIFICARE, STRUCTURA
1. Lipide simple sau ternare
a. Gliceride = triesteri ai glicerinei (trigliceride)
b. Ceride = esteri ai acizilor grasi superiori, cu alcooli grasi superiori
c. Steride = esteri ai acizilor grasi superiori, cu steroli
d. Etolide = esteri interni ai unor hidroacizi (cutina, suberina)
2. Lipide complexe
a. Fosfolipide (fosfatide) = prin esterificarea unui –OH al glicerinei cu acid fosforic
b. Fosfoaminolipide = acidul fosforic esterifica un aminoalcool,

CH2 OCO R

CH OCO R1 CH3

CH2 O P CH2 N+ CH3

O O-
CH3
EPL:
EPL R, R1 = (fosfolipide esentiale) ac. oleic, ac. linolic, ac. linolenic ( Soja hispida)
hispida

c. Fosfosfingozide (fosfoglicolipide) = esteri sau amide ale mono- sau oligo-

zaharidelor
Preparare

1. Presare - la rece
- la cald, urmata de rafinare
• Extractia cu solventi
3. Topirea sau fierberea cu apa (Coprah = ulei de palmier)

Presarea
la rece: randament mic, calitate superioara,
putin colorate, gust placut,
miros fin, reactie neutra
Oleum Ricini, Oleum Lini, Oleum Olivarum, Oleum Sesami

la cald: randament mare, calitate inferioara,

colorate, gust, miros puternic
Oleum Helianthii, Oleum Cacao
Rafinarea: desmucilaginare, neutralizare, decolorare, dezodorizare
Proprietati fizico-chimice

• aspect: corelatie intre vascozitate/consistenta si gradul de saturare

• culoare, gust, miros, caracteristice
• degradare sub influenta luminii, aerului, umiditatii
• sicativitate:
nesicative semisicative sicative
Ol.Olivarum Ol. Arachidis Ol. Lini
Ol. Amygdalarum Ol. Sesami Ol. Papaveris
Ol. Persicarum Ol. Helianthii Ol. Tritici
Ol. Sojae Ol. Maydis
Ol. Gossypii
Proprietati fizico-chimice
• punctul de topire/inmuiere (interval)
• indice de aciditate = mg KOH necesar pentru neutralizarea acizilor grasi liberi,
din 1 g grasime
• indice de esterificare = mg KOH necesar pentru saponificarea unui gram grasime
neutralizata (Is-Ia)
• indice de saponificare = Ia + Ie
• indice de iod = mg I2 fixat de un gram de grasime
• analiza calitativa si cantitativa – prin metode cromatografie (GC-pentru metilesteri)

Dozare: Gravimetric

Intrebuintari:
-proprietati topice, emoliente, specifice
- baze de unguent, solventi, excipienti

Indiferente: Intern:
emoliente, colagoge
protectoare laxative
vehicul
Sicative: antiseptice, favorizeaza epitelizarea
 ACIZI GRASI ESENTIALI
“esentiali”
• adusi in organism prin alimentatie,

• acizi polinesaturati (duble legaturi-cis),

• caldura, rancezire, procesare – trans

• doua categorii de acizi grasi esentiali:

• acizi omega - 3
• acizi omega - 6
• precursori ai eicosanoizilor endogeni
• (prostaglandine, prostacicline, tromboxani, leucotriene = hormoni tisulari)

– Eicosanoizii sunt implicati in:

 dezvoltarea sistemului nervos si a creierului
 reglarea sistemului imunitar
 coagularea sangelui
 procese inflamatorii
 1 3

acidul -linolenic(C18:3 omega-3)

HOOC
9 6

Acizi grasi polinesaturati Omega-6 6

1

-acidul linoleic(C18:2 omega-6)

HOOC
-acidul arahidonic(C20:4 omega6)
12 9
 Surse de acizi grasi esentiali
• acizi omega - 3 • acizi omega - 6
- peste oceanic gras (macrou, - ulei de soia
somon) - ulei de floarea soarelui
- ulei de nuci - ulei din germeni de porumb
- ulei din germeni de grau - ulei de susan
- ulei de masline - ulei de alune de pamant
- ulei din seminte de in

ac. alfa-linolenic ac. linoleic

 6-desaturaza
ac. eicosapentaenic ac. gamma - linolenic

PG seriei a III-a PG seriei I

Rolul acizi grasi esentiali in organismul uman

• mentin structura normala a membranelor celulare,

• confera fluiditate si flexibilitate membranelor celulare,

• sunt precursori pentru prostaglandine,

• moduleaza productia de prostaglandine astfel, reduc inflamatia,

• sunt implicati in transportul si metabolismul colesterolului in organism,

• mediaza reducerea nivelului colesterolului in fluxul sanguin,

• acizii grasi esentiali mentin pielea sanatoasa.

 Raport convenabil in aportul
omega 6 / omega 3 (5:1)

! prin alimentatie - aport mai ales de acizi omega-6 - teren favorabil pentru :
• astm,
• reumatism
• psoriazis
• insuficienta coronariana
• hipertensiune arteriala
• cancer mamar si intestinal

 aport exogen de acizi omega – 3

(somon, macrou, sardele, ton, pastrav, crap)

 Laptele matern
- 0,2 - 0,5% DHA
- aport de peste de 2 ori pe saptamana – 2% DHA
(dezvoltarea capacitatilor cognitive, acuitate vizuala)
 acid -linolenic in semintele de Oenothera, cânepa

APORT ALIMENTAR
6
DE ACIZI GRASI ESENTIALI
9
HOOC

ac id linolic ( C 1 8 ,  2 ,  6 ) acid linolic

delta 6
desaturaza activitate enzimatica blocaj metabolic
(delta 6-desaturaza) in cazul
6 redusa dermatozelor
HOOC 12 9 atopice
ac id gamolenic = ac .  linolenic
(C 1 8 , 3 , 6 ) acid gamolenic

+ C2

HOOC 12 9
METABOLITI
ac id dihomo  linolenic
(C 20 ,  3 , 6 )

15 12 9
HOOC
ac id arahidonic
(C 2 0 ,  4 , 6 )

OH
OH

PIELE SANATOASA / BOLNAVA

HOOC
prostaglandina E 1
O
(eczeme atopice)
  enzima  6 - desaturaza deficitara 

conversie scazuta a acizilor grasi esentiali la eicosanoizi

!! afectiuni asociate unei slabe functionari a enzimei

 o rata scazuta de metabolizare a

acidului linoleic in acid gamolenic s-a
observat in :

- imbatrânirea organismului  Domenii de utilizare:

- diabet (neuropatie diabetica)
- afectiuni cardio-vasculare • artrita reumatoida
- hipercolesterolemie
- consum ridicat de alcool • hipertensiune
- infectii virale
• astm
- cancer
- deficiente nutritionale • Alzheimer
- eczema atopica
- sindrom premenstrual • hipercolesterolemie
- artrita reumatoida
- afectare hepatica • scleroza multipla
• eczeme atopice, neurodermita
Acid gras Efecte biologice
Acidul linoleic Un precursor al acidului arahidonic (AA), care este un
(18:3n-6) component esential al membranei celulare si substrat pentru
seria 2 si alte eicosanoide active biologic.
Acidul alpha- Precursor al AA. Este precursor si de acid dihomo-gamma-
linolenic(18:3n-6) linolenic care este substrat pentru seria 1 de eicosanoide
active.

Acidul arahidonic Mici cantitati de AA sunt

(20:4n-6) consumate in alimentatie, din carne.

Acidul linolenic Precursor de EPA si DHA .DHA este un component esential al

(18:3n-3) membranei neuronale.EPA este substrat pentru seria 3 de
eicosanoide. Conversia acidului alpha-linolenic din alimentatie
in EPA si DHA, este destul de mica.Este esential pentru femei
insarcinate, copii mici. Efecte terapeutice: antitrombotic.
Acidul Precursor pentru seria 3 de eicosanoide. Inlocuieste AA in
eicosapentaenoic membrana fosfolipidelor. Eliberat din membrana fosfolipidelor,
(20:5n-3) concureaza cu AA. Este antitrombotic, antiinflamator si scade
concentratia de trigliceride.
Acidul Reconvertit in EPA. Inlocuieste AA in membrana fosfolipidica.
docosahexaenoic DHA exogen e convertit in acizi grasi hidroxilati. Inhiba
(22:6n-3) ciclooxigenaza dar nu si lipooxigenaza.DHA exogen este
inhibitor al agregarii plachetare. E antitrombotic,anti-inflamator
si antitrigliceridemic. Are efecte particulare ce difera de EPA.
Uleiuri bogate in acid gamolenic

 Oenothera biennis
 Ribes nigrum
 Ribes rubrum
 Borago officinalis
 Echium plantagineum
 Echium vulgare
 Symphytum officinale
 Mucor javanicus
 Oenothera biennis, familia Onagraceae
luminita noptii (Evening primrose)

contine 14% ulei gras:

- 72% acid linoleic

- 2-16% acid gammalinolenic
(ac.gamolenic)
- 9% acid oleic
- 7% acid palmitic
- 3% acid stearic
 Indicat in tratamentul:

• eczemei atopice (copii 1-12 ani si adulti)/ 3 luni

• mastalgie non-ciclica (prolactina/ PGE1)
• sindrom premenstrual (nivel mic de PGE1)
• neuropatie diabetica - structura membranara neuronala
normalizata cu ac. gamolenic
• artrita reumatoida (scade necesarul de NSAID)
• afectiuni cardiace - aportul alimentar/medicamentos de acizi -3
si -6 scade riscul de accidente (ac. gamoleic scade presiunea
sanguina si agregarea plachetelor)
• afectiuni renale (PGE)
• afectiuni hepatice - efect citoprotector
• afectiuni gastro-intestinale: colon iritabil, colite ulceroase
• infectii virale / epuizare post infectie
• demente (se constata prezenta redusa a acizilor grasi esentiali)
! Contraindicatii:
•Epileptici
•Schizofrenici

Doze:

• eczema atopica 6 - 8 g/zi (adult)

• eczema atopica 2 - 4 g/zi (copii)
• mastalgii non-ciclice 3 - 4 g/zi
 Perilla frutescens (Lamiaceae)
In fructe pana la 40% ulei gras

constituit din gliceride ale:

» acidului linolenic 64%
» acidului linolic 14-20%
» acidului oleic
Uleiul:
• anticancerigen (cancer mamar, rectal, intestinal)
• antiinflamator
• antitrombotic
• creste raspunsul imun
• hipocolesterolemiant
• hipolipidemiant

• actioneaza asemanator uleiului de somon, deoarece in organism => EPA + DHA cu efect pozitiv in afectiuni cardio-vasculare
 Trigliceride in semintele de
Borago officinalis, Echium si Symphytum, %

Structura Borago E. E. Symphytum

off. plantagineum vulgare off.
acid linolic C 18:2ω6 32-39 14-18 18 43
acid α-
C 18:3ω3 <1 30-37 11 1-2,5
linolenic
acid γ-
C 18:3ω6 18-25 13-34 37 25-27
linolenic
acid
C 20:4ω6 <4 0,8 ? 2
arahidonic
% ulei in
28-32% 24% 22% 21%
seminte
alcaloizi
pirolizidinici 0,001% 0,2% 0,12% 0,3%
in seminte
Cera Copernicia
Copernicia cerifera/ Palmae
ceara de Carnauba

• cuticula (pana la 5mm grosime) de pe frunze (muguri); Brazilia, Paraguay, Argentina

Compozitie chimica
• ceride = esteri ai unor acizi grasi cu 25-31C, cu alcool miricilic
• 50% ceroat de miricil
• alcool cerilic
• acid cerotic

Intrebuintari
• forme orale retard
• lustruirea grajeurilor,
• ruj
Oleum Olivarum
Olea europaea/ Oleaceae
masline

Preparare
presare la rece: zona carnoasa + samanta = ulei virgin
presare la cald, rafinare

Compozitia chimica
• 20-40% ulei gras: gliceridele acidului oleic 80-85%
gliceridele acidului palmitic 8-15%
gliceridele acidului linolic 5-10%
acid miristic, stearic, arahidonic
• fitosteroli
1,5% scvalen

Intrebuintari
• emolient,
O OCH3
• colecistochinetic HO
• laxativ O
• alimentar HO
O O

In frunze, oleuropeina - efect hipotensiv O Gl

Oleum Helianthii
Helianthus anuus/ Asteraceae
Floarea soarelui

Preparare
presare la rece a cotiledoanelor
presare la cald, rafinare

Compozitia chimica
• 35-45% ulei gras: gliceridele acidului linolic 35%
gliceridele acidului linolenic 10%

Intrebuintari
• emolient,
• vehicul
• alimentar

Oleum helianthii neutralisatum

ESENTIALE
Oleum Amygdali Oleum Sesami
Amygdalus communis/ Rosaceae Sesamum indicum/ Pedalaceae
Migdal susan

Preparare
presare la rece a cotiledoanelor
Compozitia chimica
• 40-45% ulei gras:
gliceridele acidului oleic 80%
acidului linolic 15%
acidului palmitic 5%
acid miristic,
presarea la rece a semintelor
(fructul – o capsula tetraloculara)
- 40-45% ulei gras:
gliceridele acidului oleic + linolic
fiecare 35-60%
- sesamina, sesamolina

Intrebuintari
• emolient, - insecticid sinergic cu piretrinele
• in unguente - emolient
 Oleum Cacao Oleum Lini
Theobroma cacao Linum usitatissimum
Sterculiaceae, cacao Linaceae, in

 presarea la cald a embrioni-  presarea la rece a seminţelor

lor, filtrare

 40-50% ulei gras format din  38-44% ulei gras format

oleopalmitostearină 60% şi dintr-un amestec de gliceride ale
oleostearină 22% + oleopalmi- acidului linolenic 40-62%,
tină 5% linolic 16-25%, oleic 14-16%,
palmitic şi stearic 10-15%

 bază de unguent, ovule,  linimente, emplastre,

supozitoare  antipsoriatic,
 cosmetică  dermatoze,
 hipocolesterolemiant,
 antiaterosclerotic
 Oleum Crotonis Oleum Hydnocarpi
Croton tiglium / Euphorbiaceae Hydnocarpus Kurzii (=Taraktogenes K.)
Flacourtiaceae = ulei de Chaulmoagra
India, Java, Filipine, Ceylon, China Birmania, India, Tailanda, Filipine

Compoziţie chimică

 50-60% ulei gras în cotiledoane amestec de  25-50% ulei gras în seminţe, format din
gliceride ale acizilor oleic, linolic şi miristic şi 5% gliceride ale acidului hidnocarpic, chaulmogric,
rezină (=poliesteri ai forbolului cu acizi graşi sapucainhic, taraktogenic, izogadoleic
saturaţi cu C8,10,12,14, acid acetic, tiglic şi 2-CH3-
butiric ) acid hidnocarpic (CH2)10-COOH
acid chaulmogric (CH2)12-COOH

Întrebuinţări

 purgativ drastic, revulsiv energic  antilepros (Mycobacterium leprae şi

 ½-1 picătură în ulei de ricin tuberculosis), toxic al mucoaselor
 forboldiesterul - cocarcinogen,  esterii etilici şi derivaţi iodaţi folosiţi, fiind
vezicant mai bine toleraţi
Oleum Ricini
Ricinus communis / Euphorbiaceae, ricin

- presare la rece 45-55%

Compoziţie chimică
• peste 80% gliceride ale acidului ricinoleic (ac. 12-OH oleic)
• restul, gliceride ale acizilor oleic, linolic, palmitic, stearic
• 20% proteine, între care ricina = lectină toxică
• de aceea, uleiul de uz farmaceutic se tratează cu vapori de apă supraîncălziţi
• alcaloidul piridinic ricinină
• lipaze

Acţiune, întrebuniţări

• la administrarea a 15-30g ulei de ricin - laxaţie

• acţiunea datorată acidului rincinoleic eliberat la nivelul intestinului din gliceride,
sub acţiunea lipazelor
• acidul rincinoleic, în mediul alcalin - iritarea mucoasei cu eliberare de
prostaglandine şi histamină - stimularea persistaltismului
• după 2-4 ore, evacuare
în cosmetică: brillantine, loţiuni de păr, cosmetice pentru îngrijirea genelor
în tehnică pentru gresare
letale: 6 seminţe/copii 20 seminţe/adulţi