PLANTE MEDICINALE 08.05.

2004 CURS NR 8

TERPENOIDE
Terpenoidele sunt compui foarte rspndii n regnul vegetal si animal, sunt metabolii importani si medicamente valoroase. Se formeaz din autocondensarea acetil coenzimei A rezultnd din condensri si ciclizri o gam larg de compui. Din clasa mare de terpenoide v-om studia uleiurile volatile care se mai numesc uleiuri eterice sau uleiuri eseniale. Oleum Aetheroleum Uleiurile volatile sunt complexe alctuite din hidrocarburi alifatice, aromatice, hidro aromatice, aldehide, alcooli, acizi si eteri aparinnd terpenoidelor. Sunt compui antrenabili cu vapori de ap si se prezint sub form de lichide volatile, cu miros aromat, gust aromat, uneori iute, arztor sau amar. Se gsesc n peri glandulari sau epidermici, n celule oleifere interne, n canale interne sau rezervoare ale plantei. RSPNDIRE Se gsesc n numeroase specii si n unele familii din care a cita: Coniferareae, Mirtaceae, Rutaceae, Lamniaceae, Lauraceae, Piperaceae, Apiaceae, Asteraceae. Se gsesc n toate organele, mai rar n tulpini si scoare. Procentul sub care se gsesc este de 0.1%, n plantele bogate n uleiuri volatile este de 1 2% si foarte rar 20%. Exemple: - n scoare scorioar cinamomom; - n flori trandafiri, iasomie, tuberoze; - n toate organele coniferele; - n pericarp si rdcini apiaceae; - n flori si pericard citrice; - se mai gsesc n formaiuni celulare sau esuturi specializate cum ar fi canalele rezinifere de la conifere, glandele oleifere de la citrice sau peri glandulari din familia lamniaceae. Formarea uleiurilor volatile: Ca structur de baz se consider ca fiind monomer de plecare izoprenul (2 metil butadien). CH2 = C CH = CH2 izopren CH3 Aceast structur apare ca element structural n molecula multor substane. Aceast amprent nu apare n plante. n plante apare sub 2 forme, ulei volatil ca atare, n stare preformat (exist si miros) sau uleiuri volatile nepreformate care prin degradare enzimatic dau natere la compui cu caracter de ulei volatil. Exemple: - aliinele usturoi; - cepene ceapa; - alilsenevoli; - bezaldehid cianhidrine smburi de caise.
1

n timpul perioadei de vegetaie uleiul volatil iniial poate suferi transformri profunde dect la descalificarea sau nnobilarea plantei. Uleiurile volatile se gsesc concentrate pn la un anumit nivel n planta respectiv. Exemplu: La rozmarin pentru extragerea uleiului volatil utilizat n cosmetic si parfumerie, recoltarea se face numai pn la a 4 frunzuli. Clasificare: Se mpart n: monoterpene, diterpene, triterpene, sescviterpene, derivai aromatici. Prepararea este dependent de coninutul de ulei, natura organului, caracterul materiei prime si utilizarea ulterioar. 1. Procedee extractive se poate realiza prin distilare, prin antrenare cu vapori de ap. A. Distilarea cu ap: La aceast metod materia prim se aduce cu apa n baza de distilare. Dezavantajele metodei: - este un proces discontinuu; - apar modificri de miros; - substanele solubile trec n ap; - pe pereii vasului planta se torefiaz. B. Distilarea cu vapori de ap: Materialul vegetal se umecteaz cu ap, apoi se antreneaz cu vaporii formai n partea inferioar a vasului. Dezavantajele metodei: - apa trebuie completat din cnd n cnd; - vaporii se condenseaz pe plant; C. Distilarea cu vapori de ap sub presiune: Se folosete un singur generator de vapori de ap si mai multe distilatoare. Se evit pericolul de incendiu. Se obine uleiuri volatile de mai bun calitate si nu trebuie completat cu ap. Colectarea lichidului de condens se face prin principiul vaselor florentine. Recuperarea uleiului din apele de distilare se face prin 2 metode: 1. Cnd uleiul formeaz pturi de emulsie, nseamn c soluia este stabil (densitatea este apropiat de cea a apei). 2. Cnd uleiul este parial solubil n ap, atunci se folosesc separatoare. 2. Extracia cu solveni nevolatili se folosete n industria de parfumuri. Se execut prin mai multe metode: A. Macerarea cnd are loc o extracie cu amestecuri de grsimi vegetale si animale care formeaz un corpus. Acest corpus se combin cu solveni sintetici cum ar fi benzoatul de benzil la 500 600 C. Procedeul se aplic exclusiv pentru flori. Separarea uleiului se face prin agitare de alcool, ngheare si decantare.
2

Dac se utilizeaz grsimi animale rezult o pomad. Dac se utilizeaz n procesul de macerare a uleiurilor vegetale rezult un ulei antic. B. Enfluerage este o metod de a obine cele mai fine parfumuri. Randamentul este mic. Metoda se aplic numai pentru flori de calitate excepional. 3. Extracia cu solveni volatili se utilizeaz n industria de cosmetic, se aplic pentru uleiuri cu multe componente volatile, chiar cnd coninutul este puin. Se protejeaz produsul fin, se extrag si rini care nu au miros, dar sunt fixatori de miros. Dezavantaje: - complexitatea instalaiei; - toxicitate mare; - pericol de explozie; - cost ridicat. Pentru a nlocui unul dintre aceste dezavantaje se folosesc ca solveni gaze lichide cum ar fi dioxidul de carbon sau azotul care au urmtoarele avantaje: - nu au miros; - nu sunt explozive; - sunt solveni buni; - extracia se face la rece. 4. Metoda mecanic se utilizeaz n industria alimentar. Metodele mecanice presupun: a. Stoarcere coji de portocale; b. Radere care se efectueaz n plnii sau recipiente cu epi sau prin presare. Metoda prezint avantajul unui randament mare, dar se extrag si impuriti. 5. Metoda fermentativ se aplic pentru uleiurile nepreformate. Unele produse vegetale se prelucreaz imediat dup recoltare prin sfrmare, amestecare cu ap, iar o mic parte din amestec se separ constituind inoculul. Restul cantitii se nclzete cnd are loc o distrugere enzimatic, dup care se las la rcit. Se adaug inoculul n care nu au fost degradate. Se antreneaz cu vapori de ap, dup care se las la fermentat. Proprieti fizice: - sunt lichide mobile; - nu las urme pe hrtie; - sunt mai uoare dect apa, excepie fcnd uleiul de scorioar si uleiul de mutar; - sunt optic active; - sunt incolore pn la galben deschis, excepie fcnd uleiul de scorioar care este albastru sau verde; - au gust si miros caracteristic; - pentru uleiul de ment gustul se percepe nc la diluia de 1: 4 milioane;
3

- substana cu cel mai pregnant gust este un tioalcool din grefruit al crui gust se percepe nc la o concentraie de 1 : 10-6 g / tona de ap. Rolul n organismul vegetal: 1. O cale de extracie, planta realiznd o detoxifiere. 2. Le revine un proces fiziologic fiind numii hormoni a-i plantei. Atractani pentru insecte si psri care realizeaz si o polenizare, si au rol n protejarea de parazii (microorganisme, virui, insecte, viermi). Aciune si ntrebuinri: 1. Aciune iritant, rubefiant, antireumatic. Aciunea se bazeaz pe o aciune stimulant cu o nclzire a esutului prin aport de snge crescut. Aceast aciune se ntlnete la uleiul de lavand, ulei de mutar. 2. Aciune expectorant, antitusiv ulei de fenicul, ulei de anason, ulei de eucalipt sau ulei de pin. 3. Aciune diuretic uleiul de enupr. 4. Aciune carminativ, stomahic, coleretic uleiul de mueel, uleiul de ment, uleiul de anason, uleiul de fenicul, uleiul de coriandru, uleiul de usturoi. 5. Aciune galactagog (stimuleaz secreia de lapte) uleiul de fenicul, uleiul de anason, uleiul de chimion. 6. Aciune emenagog (mrete secreia ciclului menstrual) uleiul de enupr, dar la gravide produce avortul. 7. Aciune antihelmintic uleiul de timus. 8. Aciune antiflogistic (antiedemator, antiinflamator) uleiul de mueel. 9. Aciune dezinfectant, antiseptic, antibacterian uleiul de salvie, uleiul de eucalipt, uleiul de ment, uleiul de busuioc. 10. Aciune asupra S. N. C. uleiul de valerian, uleiul de levnic, uleiul de melis (roini), uleiul de suntoare, uleiul de tei. 11. Aciune insecticid uleiul de levnic, uleiul de paciuli. 12. Aciune repelant (protejare fa de insecte sau animale) uleiul de scorioar. Reacii adverse: 1. Aciune cancerigen se ntlnete n special la produsele care au uleiuri volatile n rdcin. 2. Aciune avortiv uleiul de fenicul, uleiul de tuion (tuia). 3. Aciune narcotic uleiul de tuion, uleiul de anason. 4. Aciune nefrotoxic uleiul de enupr. 5. Aciune hepato toxic. 6. Aciune alergen uleiul de scorioar, uleiul de tei, uleiul de arnic. 7. Aciune foto sensibilizatoare uleiul de angelic, familia Apiaceae, uleiul de suntoare, uleiul din coarji de citrice.