MINISTERUL EDUCAIEI NAIONALE INSPECTORATUL COLAR JUDEEAN ARGE

Municipiul Curtea de Arge, SIMULAREA PROBEI DE CHIMIE DIN CADRUL EXAMENULUI DE BACALAUREAT 2013 LA NIVELUL COLEGIULUI 22 MARTIE 2013
Chimie organic (nivel I / nivel II) Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii Varianta 1 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul efectiv de lucru este de 3 ore.

Subiectul I

(30 puncte)

Subiectul A Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele afirmaii: 1. n-Hexanul are punctul de fierbere mai dect 2,2-dimetilbutanul (mare / mic). 2. Alcoolii saturai aciclici prezint formula general ... ( CnH 2n+1O / CnH2n+2O ). 3. Numrul de izomeri de poziie pentru 3-metil-1-penten este de ... (2 / 4). 4. Acidul acetic se numete i acid acetic glacial (pur / impur ). 5. Pentru obinerea unor benzine de calitate superioar se folosete reacia de ... (cracare / izomerizare). 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.

1. Izomerizarea n-alcanilor este o reacie: a. de adiie b. de condensare c. reversibil d. ireversibil 2. Au moleculele asociate prin legturi de hidrogen: a. metanul i glicerina b. etina i etanalul c. anilina i toluenul d. acidul etanoic i alcoolul etilic 3. Policlorura de vinil se obine printr-o reacie de: a. alchilare b. copolimerizare c. polimerizare d. policondensare 4. Acidul acetic este caracterizat de: a. stare de agregare gazoas b. gust dulce c. solubilitate mic in ap d. conductibilitate electric n soluie apoas 5. Dintre urmtorii compui, alchena cu cel mai mare numr de atomi de carbon primari este: a. 2,3-dimetil-butan b. 2,2,4-trimetil-pentan c. 3,3-dimetil-1-buten d.2,4,4-trimetil-1-penten
10 puncte

Colegiul Naional Vlaicu-Vod,| Curtea de Arge

Chimie organic (nivel I / nivel II) Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiin ele naturii

Subiectul C

Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al proceselor chimice indicate n coloana A, nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat: A
1. fermentaia acetic a etanolului 2. alchilarea benzenului cu propen, n prezena AlCl3 umed 3. hidrogenarea, n prezena Pd/Pb2+, a propinei 4. nitrarea naftalinei 5. fermentaia alcoolic a glucozei

B
a. propen b. propan c. -nitronaftalin d. etanol e. n-propilbenzen f. acid acetic g. izopropilbenzen 10 puncte

Subiectul II

(30 puncte)

Subiectul D Compusul (A), este un intermediar utilizat pentru sinteza unui medicament i are formula de structur:
2 3 4 6 5

HOOC

HC

H2C

NH2

NH2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A). 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu: a. Mg; b; etanol ( H + ); c.NaNO2/HCl. d. NaHCO3 5. Indicai numrul de legturi sigma i pi din molecula compusului (A). 6. Indicai numrul electronilor neparticipani din molecula compusului (A). 7.Calculai masa de soluie de hidroxid de calciu, de concentraie procentual masic 20%, stoechiometric necesar reaciei cu 0,50 moli compus (A). 8. Scriei formula structural plan a compusului A la pH= 10 Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ca-40. Subiectul E 1. Comparai solubilitatea n ap a metanului cu cea a metanolului; motivai rspunsul. 2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. Calculai cantitatea de cldur degajat la arderea a 64 g metanol tiind c puterea caloric a metanolului este 22,7 MJ/kg. 3. Se supun arderii 200 mL de metanol ( = 0,79 g/mL). Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) cu 20% oxigen (procente volumetrice) necesar stoechiometric arderii metanolului.

1 punct 2 puncte 2 puncte 4 puncte 2 puncte 1 punct 2 puncte 1 punct

2 puncte 3 puncte 3 puncte

Colegiul Naional Vlaicu-Vod,| Curtea de Arge

Chimie organic (nivel I / nivel II) Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiin ele naturii

4. Un amestec de gaze rezultat n urma descompunerii termice a butanului conine 6% eten, 14% propen i 20% butene (n procente volumetrice), restul hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. Calculai volumul de butan introdus n reacie, dac n amestecul gazos final se gsesc 200 m3 butan (c.n.) netransformat. 5. Reacioneaz complet 200 g de soluie de acid acetic cu 100 g de soluie de hidroxid de potasiu, de concentraie procentual masic 56%. a. Scriei ecuaia reaciei acidului acetic cu hidroxidul de potasiu. b. Calculai concentraia procentual masic a soluiei de acid acetic. c. Notai o utilizare a acidului acetic. 6. Indicai 3 efecte fiziologice legate de prezena alcoolului etilic n organism 7. Precizai aciunea biologic a etenei. Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39. Subiectul III Subiectul F 1. Scrie formulele structurale plane pentru urmtorii compui: 3-etil-2,2,4-trimetil-hexan; b) 3-etil-1-pentin; 2. Scrie ecuaiile reaciilor chimice dintre etinilbenzen i: a) H2 / Pd, Pb2+; b) H2O / H2SO4, HgSO4 3. Scrie ecuaia unei reacii chimice prin care 1-butena se deosebete de n-butan. 4. Precizeaz o proprietate fizic prin care etina se deosebete de eten. Justificai. 5.Calculai volumul de 2-buten, msurat la 270 i 1 atm, obinut cu un randament de 75 % din 400 kg de soluie de 2-butanol de concentraie 92,5 %. 6. Precizai succesiunea reaciilor chimice pentru sinteza acidului o-cloro-p-nitrobenzoic, pornind de la benzen. 7. Indicai cte dou proprieti fizice pentru urmtoarele substane : glicerol,toluen,naftalin. 8. O doz de 500 mL de bere cu densitatea = 1,15 g/ cm3, conine 4% alcool etilic (procente masice). Calculai masa (n grame) de etanal rezultat n urma oxidrii alcoolului etilic din doza de bere cu soluie acid de K 2Cr2O7.

2 puncte

3 puncte 1 punct 1 punct

(30 puncte)

2 puncte 2 puncte 2 puncte 2 puncte 2 puncte 2 puncte 1 punct 2 puncte

Colegiul Naional Vlaicu-Vod,| Curtea de Arge

Chimie organic (nivel I / nivel II) Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiin ele naturii

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Alchilarea benzenului cu propen se efectueaz la scar industrial, izopropilbenzenul avnd utilizri importante n obinerea fenolului, a acetonei, a cauciucului sintetic. 1. Scriei formulele structurale ale benzenului i propenei. 2. Indicai dou date experimentale care confirm structura Kekule a benzenului. 3. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a benzenului cu propena, cu formare de mono-, di- i triizopropilbenzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 4. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie care conine izopropilbenzen : diizopropilbenzen : benzen n raport molar de 7:2:1. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine, dac se utilizeaz 1950 L benzen ( = 0,8 g/cm3). 5. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1, cu : a. Cl2 (FeCl3); b. HNO3 (H2SO4). 6. Calculai volumul de propen, msurat la 27C i 3 atm, care monoalchileaz 400 g benzen de puritate 97,5%. 7. Copolimerul butadien-acrilonitrilic conine 15,73% N. Determinai raportul molar al monomerilor n copolimer. 8. Prin dehidrogenarea unui alcan se obine un amestec gazos cu densitatea egal cu 1,355g/L. Deteminai alcanul, tiind c randamentul dehidrogenrii este de 45%.

2 puncte

1 punct
2 puncte 2 puncte 2 puncte 2 puncte 2 puncte

2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Paracetamolul (p-N-acetilaminofenolul) este o substan care intr n compoziia a numeroase Paracetamolul se obine din fenol. 1. Scriei formula de structur a fenolului. 2. Nitrarea fenolului se realizeaz cu o soluie de HNO 3 i rezult un amestec de nitrofenoli care conine 40% izomer orto i 60 % izomer para. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc la nitrare. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3. tiind c s-au introdus n proces 940 kg fenol i c s-au separat 188 kg fenol nereacionat, calculai masele de nitrofenoli care rezult. 4. Calculai conversia util, considernd p-nitrofenolul drept produs util. 5. a. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu NaOH(aq). b. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

medicamente. 2 puncte 2 puncte 4 puncte 4 puncte 2 puncte 1 punct

Colegiul Naional Vlaicu-Vod,| Curtea de Arge

Chimie organic (nivel I / nivel II) Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiin ele naturii