Curs 3 Transf.biochim.

Master 2010 OZIDELE

Reactivitatea chimic crescut a hidroxilului semiacetalic sau glicozidic, situat la C1 n cazul aldozelor i la C2 n cazul cetozelor, face ca acestea s reacioneze uor cu ali compui prin eliminarea unei molecule de ap ntre acest hidroxil i un hidroxil alcoolic sau fenolic dintr-o alt molecul. Legatura care se realizeaz n acest fel se numete legtur ozidic sau glicozidic. Compuii rezultai se numesc ozide sau glicozide. Dup cum legtura ozidic se stabilete numai ntre glucide sau ntre glucide i combinaii de alt natur, ozidele se mpart dup cum s-a artat la clasificare n holozide i heterozide. HOLOZIDE n funcie de numrul moleculelor de monoglucide din molecul, holozidele se mpart n oligozide sau oligoglucide i n poliozide sau poliglucide.

Oligoglucidele
conin n molecula lor un numr relativ mic (210) resturi de monoglucide prin hidroliz acid sau enzimatic oligoglucidele se desfac n monozaharidele componente. Acestea pot fi: - identice (ex. maltoza prin hidroliz da dou molecule de D glucoz iar celobioza 2 molecule de D glucoz) - diferite (ex. zaharoza prin hidroliz pune n libertate D glucoz i D fructoz iar lactoza pune n libertate D glucoz i D galactoz) exist un mare numr de izomeri deoarece monoglucidele care particip la formarea oligoglucidelor pot conine ciclul piranozic sau cel furanozic, pot prezenta izomeria sau (anomerie), pot avea diverse tipuri de legturi.

Clasificarea oligoglucidelor: 1. dup criteriul chimic oligoglucide nereductoare formate prin legtur dicarbonilic legtura se stabilete ntre dou grupri hidroxilice glicozidice ( semiacetalice) Ex.trehaloza i zaharoza oligoglucide reductoare formate prin legtur monocarbonilic - legtura se stabilete ntre o grupare hidroxilic semiacetalic i o alt grupare hidroxilic a celei de a doua molecule (maltoza, lactoza i celobioza) 2. dup numrul de uniti structurale : diglucide conin 2 monoglucide triglucide contin 3 monoglucide tetraglucide contin 4 monoglucide Structura Oligoglucidele se obin prin condensarea moleculelor de monoglucide cu eliminarea apei

De ex. triglucidele rezult prin condensarea a trei molecule de monoglucide cu eliminarea a dou molecule de ap Legtura dintre monoglucide se realizeaz ntre hidroxilul glicozidic i un hidroxil alcoolic sau glicozidic dintr-o alt molecul de monoglucid. Au o structur cu caracter eteric

Oligoglucidele de tip maltozic au legtura glicozidic monocarbonilic - la condensare particip hidroxilul glicozidic al unei monoglucide i hidroxilul alcoolic al celeilalte - au caracter reductor avnd un hidroxil glicozidic liber - au proprieti specifice monoglucidelor au anomerie , prezint fenomenul de mutarotaie, au caracter reductor - oligoglucide reprezentative: maltoza, celobioza, lactoza, melibioza - legturile monocarbonilice se pot stabili ntre C1 respectiv C2 (n cazul cetozelor) i oricare dintre hidroxilii alcoolici de la cealalt molecul: C2, C3; C4, C6. Dac monoglucida are o structur furanozic se poate stabili i legtur C1- C5 - cele mai frecvente legturi monocarbonilice sunt legturile C1- C4 care pot fi sau glicozidice Oligoglucidele de tip trehalozic au legtura glicozidic dicarbonilic - la condensare particip ambii hidroxili glicozidici ai moleculelor de monoglucide - nu au caracter reductor pentru c nu are nici un hidroxil glicozidic liber - practic legtura se stabilete la nivelul celor dou grupri carbonilice (n structur liniar) - oligoglucide reprezentative: trehaloza, zaharoza Proprieti - sunt substane solide, cristaline, incolore, solubile n ap, insolubile n solveni organici - au gust dulce - prezint activitate optic - dau reacii chimice analoge monoglucidelor (reacii de reducere, condensare, formare de glicozide) i n plus: - reacia de hidroliz - pun n libertate monoglucide - caramelizare transformarea la cald a glucidelor n rini - polimerizarea Reprezentani importani ai diglucidelor naturale - au denumiri tehnice care se termin cu sufixul oz - conform nomenclatorului biochimic - diglucidele reductoare sunt glicozil-glucoz diglucidele nereductoare glicozil glicozide DIGLUCIDE NEREDUCTOARE

OH CH2OH Trehaloza - rspndit n drojdii, ciuperci (se mai numete O micoz), alge, secar cornut, bacilul leprei i al OH HOCH 2 OH tuberculozei O OH - este fermentat de drojdii O OH - hidrolizez foarte greu OH - format din dou molecule de -D-glucoz, Trehaloz Legate prin legtur dicarbonilic, (legtur 1-1 -D-glucoz -D-glucoz - diglicozidic) Zaharoza - zahr de trestie, zahr de sfecl -D-glucoz CH2OH - cea mai important diglucid nereductoare - foarte rspndit (fructe, miere etc.) O - alctuit dintr-o molecul de -D-glucoz i una de -D-fructoz, OH legate ntre ele printr-o legtur dicarbonilic - 1-2 - OH diglicozidic O CH2OH O OH - nu are caracter reductor - este fermentat de drojdia de bere, dup ce este descompus n HO monoglucidele ei componente CH2OH - Are activitate optic dextrogir - substan solid, alb, cristalin, cu gust dulce OH - d reacia de caramelizare important pentru produsele zaharoase -D-fructoz - zahrul invertit este amestecul echimolecular de glucoz i fructoz obinut prin hidroliza zaharozei (chimic cu acid citric sau enzimatic prin actiunea invertazei). Zahrul invertit are proprieti reductoare, are putere de ndulcire mai mare i activitate optic levogir datorit fructozei. Zahrul invertit este prezent n miere. - zaharoza are are valoare nutritiv f. mare; folosit pe scar mare n ind. prod. zaharoase, buturi rcoritoare, buturi alcoolice DIGLUCIDE REDUCTOARE Maltoza sau zahrul de amidon (zahr de mal) CH2OH CH2OH - st la baza structurii moleculei de amidon O - se ntlnete unde are loc degradarea amidonului (ex O H n frunze i n embrionii de cereale orzul ncolit i OH OH mugurii de cartof unde este prezent maltaza) O OH -se formeaz din amidon (ex.din mal) sau glicogen OH prin hidroliz sub aciunea amilazelor sau acizilor OH OH Maltoz - este alctuit din dou molecule de -D-glucoz. legate printr-o legtur de tip monocarbonilic -D-glucoz -D-glucoz -legtur 1-4 glicozidic are caracter reductor. - prin hidroliza enzimatic n prezena maltazei pune n libertate 2 molecule de -D glucoz - fermenteaz uor sub aciunea drojdiei de bere dind alcool etilic si CO2. (ind. berii orzul ncolit, ind. alcoolului, ind.dextrinelor) - exist i izomerul - izomaltoza care are legtura

monocarbonilic ntre atomii de C1i C6 Celobioza CH2OH CH2OH - st la baza structurii celulozei i a licheninei - nu se gsete n stare liber, nu este dulce O O OH - este format din dou molecule de -D-glucoz O OH OH legate ntre ele printr-o legtur de tip H HO monocarbonilic - legtur 1-4 glicozidic OH Celobioz OH - celobioza nu este fermentat de drojdia de bere ci doar de unele bacterii - prin hidroliz enzimatic n prezena enzimei -D-glucoz -D-glucoz celobiaza se pun n libertate cele dou molecule de -D-glucoza organismul uman nu o poate metaboliza - este fibr alimentar n produsele cu celuloz - are proprieti reductoare Lactoza zahrul din lapte CH2OH CH2OH - diglucida din laptele mamiferelor O O - este responsabil de gustul dulce al laptelui HO H - este format dintr-o molecul de -D-galactoz O OH OH i o molecul de -D-glucoz prin eliminarea de OH ap dintre hidroxilul glicozidic al galactozei i Lactoz OH OH hidroxilul alcoolic de la C4 al glucozei legtur monocarbonilic - 1-4 glicozidic -D-galactoz -D-glucoz - se gseste i n unele fructe exotice. - se folosete n ind. farmaceutic la prepararea unor alimente pentru copii asigur o parte din necesitile energetice i plastice ale sugarului - se obine din zer prin evaporare i cristalizare - Este substan solid, alb cristalin, solubil n CH2OH CH2OH ap, O O HO - prin hidroliz pune n libertate monoglucidele H - s-au identificat opt oligoglucide n laptele uman O OH OH derivate de la lactoz OH factorul bifidus - factor de cretere pentru OH HN CO CH3 bacilii lactici. Factorul bifidus are structura lactozei Factor bifidus cu deosebirea c la atomul de carbon 2 al glucozei OH-ul este nlocuit cu NH-CO-CH3 (gupare aminoacetilat) O proprietate specific a diglucidelor este i fermentaia enzimatic pe care o ntlnim frecvent la produsele lactate care conin lactoz. Procesele fermentative ale lactozei: Fermentaia lactic Lactoza sub aciunea lactazei (enzim) se descompune n componentele de baz galactoz i glucoz i acestea sub aciunea bacteriilor lactice se transform n acid lactic proces biochimic exploatat n fabricarea produselor lactate acide.

C6H12O6 glucoz

bacterii lactice

2H3C

CH

COOH

OH acid lactic

Fermentaia propionic este specific unor brnzeturi i este produs de ctre bacteriile propionice care transform acidul lactic de fermentaie n acid propionic.
Fermentatia propionic 3 H3C CH COOH bacterii propionice CO2 H2O 2 H3C CH2 COOH + CH3COOH acid acetic acid propionic

OH acid lactic

Fermentaia butiric este nedorit n industria laptelui dar poate avea loc dup hidroliza lactozei sub aciunea bacteriilor butirice Gustul dulce relativ al glucidelor i derivailor glucidici, n raport cu zaharoza Glucid /sol 10% Gust dulce Glucid /sol10% Gust dulce derivat glucidic relativ derivat glucidic relativ zaharoz 100 D-manitol 69 maltoz 46 D-manoz 59 D-fructoz 114 rafinoz 22 D-galactoz 63 D-ramnoz 33 D- glucoz 69 D-sorbitol 51 Zahr invertit 95 xilitol 102 lactoz 39 D-xiloz 67 Coninutul glucozei, fructozei i zaharozei din unele fructe i legume n g/100g Neamu
Produs Afine Ardei Banane Caise Cpuni Castravei Ceap Ciree Coacze negre Coacze roii Conopid Fasole verde Gulii Mere Glucoz 2,32 1,41 3,80 1,73 2,00 0,88 2,24 6,10 2,69 2,27 1,16 0,99 1,40 1,73 Fructoz 3,28 1,26 3,80 0,87 2,10 1,00 1,83 5,50 3,57 2,67 1,05 1,34 1,23 5,91 Zaharoz 0,12 0,12 16,60 5,12 1,10 0,05 1,91 0,22 0,73 2,67 0,23 0,43 1,29 2,58

Morcovi Pstrnac Pepeni Pere Piersici Portocale Prune Salat Spanac Struguri Tomate Varz alb Varz roie Vinete

1,61 0,18 1,60 2,30 1,16 2,30 2,74 0,36 0,13 7,28 0,90 1,60 1,20 1,51

1,45 0,24 1,30 2,50 1,27 2,50 2,06 0,47 0,12 7,33 1,42 2,02 1,67 1,53

1,76 2,98 9,50 3,50 5,38 3,50 2,78 0,09 0,21 0,42 0,21 0,10 0,29 0,29

Valorea unghiului de rotaie optic la unele glucide Compus L- arabinoz D-glucoz D-manoz celobioz lactoz
20 D

20 D

+105,0 +55,4 +190,6 +52,7 +112,0 +18,7 +14,5 +29,3 -17,0 +34,6 +14,2 +53,6

D-fructoz D-galactoz D-ramnoz D-riboz D-xiloz genianoz zaharoz -

-92,0 -133,5 +80,2 +150,7 +52,8 -7,0 -23,7 +18,8 +93,6 +33,4 +66,5 -3,0

TRIGLUCIDELE din punct de vedere structural conin trei resturi de oze condensate sunt rspndite n regnul vegetal (n trifoi, lupin, mzriche, rdcina de geniana) Ex. Rafinoza cunoscut i sub numele de melitrioz este format prin condensarea D galactozei cu D glucoz i D fructoz - se gsete n embrionul de gru, semine de bumbac, rdcini de sfecl de zahr. Este fermentat numai dup hidroliz legtur 1-6 glicozidic, legtur 1-2 diglicozidic

CH2OH OH OH OH OH OH CH2OH O OH HO OH Rafinoz O O O CH2 O

CH2OH

Geniobioza este tot o triglucid care conine 1 molecul de D glucoz, 1 molecul de D glucoz i o molecul de D fructoz

TETRAGLUCIDE Ex, Stahioza - format prin condensarea a dou molecule de galactoz, una de glucoz i una de fructoz Tetraglucidele sunt rar rspndite n natur ele se gsesc mai ales n leguminoase i tuberculi

POLIGLUCLDELE
snt alctuite dintr-un numr mare de monoglucide legate prin legturi glicozidice au mas molecular variabil cele cu mase moleculare mici conin de la 30-90 de resturi de monoglucide iar cele cu mase moleculare mari conin pn la 1000-5000 resturi de monoglucide se deosebesc n funcie de tipul monoglucidelor constitutive, lungimea lanului i gradul de ramificare s-a stabilit cu ajutorul razelor X c unitile structurale de baz ale poliglucidelor sunt formate din diglucide.

Rolul poliglucidelor substane de susinere, structurale care confer soliditate mecanic (celuloz, hemicelulozele, chitina) substane de rezerv asimilabile la plante n semine i rdcini amidon, inulin, fructozani, dextrani la animale i om glicogen n ficat i muchi substane care leag apa stabilizatori de emulsii i dispersii - formeaz geluri .- agarul, pectinele, mucilagiile, derivai de celuloz important pentru

industria alimentar, farmaceutic, cosmetic n formare de geluri ce confer stabilitate i consisten produselor ageni de ngroare, ageni de gelifiere rolul de fibre alimentare (celuloza nemetabolizabil) mbuntesc digestia i peristaltismul formator de film, pelicule alimentare, fibre textile substane de acoperire (pectine, derivai de celuloz) Reacia de formare a unei poliglucide derivate de la o hexoz poate fi reprezentat astfel:

n C6H12O6
Proprietile poliglucidelor -

-(n-1) H2O

(C6H10O5)n

sunt substane solide, amorfe, albe sunt insolubile (celuloza) sau greu solubile n ap cele solubile formeaz soluii coloidale chiar n concentrii mici - 2% n ap. Gelurile astfel formate pot fi utilizate n ind. alimentar, sau ca geluri medicinale, geluri cosmetice mti, n fabricarea pastelor de dini, etc. sunt substane optic active datorit prezenei atomilor de carbon asimetrici n mediu acid sau sub aciunea enzimelor specifice poliglucidele hidrolizeaz n trepte formnd produi intermediari cu un grad de polimerizare tot mai mic pn ajung la diglucide i n final la monoglucide.
Amidon Celuloz Glicogen Fructani - inulin Manani Galactani agar-agar Arabani Glucani

Clasificarea poliglucidelor naturale:

Hexozani Formate din monoglucide Omogene Formate din derivati ai monoglucidelor Fr acizi uronici Neomogene Cu acizi uronici Pentozani

Xilani Aminoglucide-N-acetilate Esteri sulfurici si fosforici ai monoglucidelor Formate din amestec de monoglucide - hemiceluloze - materii pectice - gume si mucilagii vegetale - mucopolizaharide - imunopoliglucide

Poliglucide

Pentozanii
Sunt poliglucide cu formula molecular (C 5H8O4)n care prin hidroliz dau numai pentoze. Cei mai rspndii n natur sunt - arabanii care au la baz L arabinoz ntr n structura gumelor vegetale, substanelor pectice alturi de esterii acidului galacturonic. Au structur ramificat - xilanii care au la baz D xiloz Se mai numesc gum de lemn sunt componeni ai hemicelulozelor din lemn Se ntlnesc n pleava de gru, paie, lemn de stjar i pin. Au rol de substane de susinere. Intr i n constituia unor mucilagii, pectine. Xilanii prin reducere trec n polialcolul specific xilit utilizat cu mult succes ca edulcorant pentru diabetici

Hexozanii
Sunt poliglucide cu formula molecular (C6H10O5)n i sunt cele mai importante poliglucide Glucanii (glucoz) Galactanii (galactoz) Mananii (manoz) Fructanii (fructoz) Reprezentani ai glucanilor: sunt reprezentai de amidon, celuloz i glicogen sunt reprezentai de agar agar sunt reprezentai de poliglucidele din drojdie sunt reprezentai de inulin

1. Amidonul
cea mai important i rspndit substan de rezerv din plante se gsete sub form de granule. Granula de amidon este alctuit dintr-un nucleu de condensare numit hil i din straturi concentrice (vizibile la microscop sub form de striaii) aranjate n jurul nucleului de condensare. Mrimea i forma granulei de amidon sunt caracteristice fiecrei specii vegetale. Astfel se recunosc la microscop diferitele finuri. Amidonul din gru, secar i orz au granule sferice de dimensiuni mici (2-60 ) iar amidonul din cartofi are granule ovoidale cu dimensiunile cele mai mari cantitativ se gsete n boabele de orez 75%, gru 64%, porumb 60%, secar 56%, orz 54%, ovz 43%, leguminoase 40-50%, tuberculi de cartof 14-15%

Granule de amidon din porumb

Granule de amidon din gru

Granule de amidon din cartofi

Granule de amidon din mazre

Amidonul se formeaz n frunze n cloroplaste n procesul de fotosintez, n faza final prin polimerizarea glucozei. i se depoziteaz n diferite organe ale plantelor reprezint cea mai important surs de glucoz pentru om i animale se utilizeaz n industria textil, alimentar i industria hrtiei din punct de vedere structural amidonul nu are o structur unitar. Este format din dou tipuri de molecule uniform repartizate n granul: amiloz i amilopectin care se deosebesc ntre ele prin structur i prin proprietile lor fizico-chimice . La ambele forme unitatea structural este maltoza format din 2 molecule de D(+)-glucoz legate 1-4 monoglicozidic .

CH2OH O OH OH OH O Maltoz

CH2OH O OH OH

H OH

n general ganulele de amidon conin 20-30% amiloz i 70-80% amilopectin.

Amiloza formeaz macromolecule filiforme alctuite din 2501000 resturi de glucoz. Are molecula n form de spiral, fiecare spir fiind alctuit din 6 resturi de glucoz. n interiorul spirelor pot ptrunde molecule mai mici de alte substane (de ex. iod), formnd combinaii de incluziune sau clatrai. Moleculele glucozei snt legate ntre ele ca n molecula maltozei (1-4 glicozidic). Este solubil n ap formnd o soluie coloidal limpede. Cu ap fierbinte nu formeaz coca. Se separ de amilopectin pe baza diferenei de solubilitate. cu iodul d o coloraie albastr, Se gsete n cantitate mai mare n granulele de amidon din porumb i sorg
CH2OH O CH2OH O O OH OH OH O

...

OH

...

Fragment din molecula amilozei

Amilopectina are structur asemntoare cu cea a amilozei dar prezint catene ramificate Ramificaiile n lanul poliglucidic pornesc de la C6. Catenele laterale formate din 1518 resturi de glucoz se pot ramifica i ele, ceea ce duce la molecule ramificate foarte mari. Amilopectina reprezint 7080% din granula de amidon, restul fiind format din amiloz.
CH2OH O OH HO CH2OH O O CH2 OH O O CH2OH O OH O...

...

OH OH

OH OH Fragment din molecula amilopectinei

Este insolubil n ap rece, solubil n ap cald Formeaz coca de amidon Reacioneaz cu iodul dnd o coloraie albastru violet

Amidonul prin hidroliz treptat la cald, n prezena acizilor sau a amilazelor, trece mai nti n poliglucide mai simple, denumite dextrine, apoi n maltoz i n cele din urm n glucoz - Amidonul se extrage industrial din cereale i cartofi Importana amidonului - obinerea alcoolului etilic de fermentaie - obinerea acidului lactic - obinerea acetonei i butanolului - n industria textil la apretare - la fabricarea cleiului - n industria farmaceutic

2. Glicogenul
este substana de rezerv din regnul animal se gsete depozitat mai ales n ficat i muchi. structura aseamntoare cu cea a amilopectinei, dar mai ramificat . n ap formeaz o soluie coloidal. cu iodul d o coloratie roie-brun.

prin hidroliz enzimatic sau acid se transform mai nti n dextrine, apoi n maltoz i n final n -D-glucoz.

3. Celuloza
este cea mai rspndit substan organic din natur cea mai mare cantitate se gsete n bumbac (90-95%) i n alte plante textile (in, cnep) unde segsete sub form de fibre filiforme lungi. ca substan de susinere formeaz componenta principal a pereilor celulari la plante, reprezentnd aproximativ 50% din masa lemnoas (unde are structur de fibre scurte) macromolecula ei filiform este alctuit din 800012000 molecule de -D (+)glucoz, legate ntre ele ca n molecula celobiozei (1-4 glicozidic)
CH2OH O OH HO OH Celobioz OH O OH CH2OH O OH H

OH

...

CH2OH O O OH

OH
O

OH O CH2OH

OH O

O OH CH2OH Fragment din molecula celulozei

...

Derivai obinui cu HNO3 CH3COOH CH3OH

Aspect al fibrelor de c eluloz din hrtie

nu poate fi asimilat de animale superioare i de om, deoarece acetia nu dispun n tubul lor digestiv de enzimele celulaza i celobiaza care catalizeaz degradarea ei pn n stadiul de glucoz. Exceptie fac erbivorele care o pot asimila datorit prezenei n rumenul lor a unor microorganisme capabile s-o descompun cu eliberare de glucoz. n alimentaie joac rol de fibre alimentare cu rol foarte important deoarece favorizeaz eliminarea resturilor rezultate din digestie, a deeurilor, a toxinelor este insolubil n ap, dar se dizolv ntr-o soluie amoniacal de hidroxid cupric [Cu(NH3)4](OH)2, numit i licoarea lui Schweitzer. prin reactia hidroxililor ei liberi (are trei OH liberi pe fiecare ciclu) cu anhidrida acetic sau acidul azotic, formeaz acetai , respectiv nitrati de celuloz, de mare importan pentru practic. Dinitroceluloza mpreun cu camforul formeaz celuloidul pelicule de film. Trinitroceluloza este substan exploziv. prin metilarea gruprilor hidroxilice libere din molecul poate forma derivai metilai de tipul hidroximetilceluloz, carboximetilceluloz substane cu proprieti gelifiante pentru cosmetic, ind. farmaceutic i alimentar. Este folosit n industria hrtiei, lacurilor i mtasei artificiale (xantogenatul de celuloz obinut din celuloza sodat prin tratare cu sulfur de carbon). Prin splare cu soluie de NaOH diluat fibrele de celuloz se mercerizeaz - primesc luciu i se vopsesc mai uor. PRODUS Agrie Banane Cpuni Cartofi Castane Castravei Ceap Coacze negre Coacze roii Conopid Fasole verde Mere Morcovi Nuci Pere Prune Ridichi Salat Spanac elin Tomate Amidon 2,7 16,8 27,3 0,2 3,1 0,6 13,5 0,1 Valori medii n % Celuloz 1,19 2,37 0,33 0,89 0,39 0,86 1,38 0,88 1,12 1,45 0,76 0,95 0,67 0,23 0,70 0,76 0,74 1,40 1,40

Usturoi Varz alb

0,70 0,97

Coninutul procentual n celuloz al unor produse alimentare rolul de fibre Gru Secar Orz Hric Crupe de ovz Mei 1,7 2,5% 2,2 3,0% 8,5 9,5% 11,5 13,0% 1,9 2,1% 0,7 1,0% Porumb Fructe Bace Crupe de orez Nuci Legume Cartofi 3,5 5,0% 0,5 1,3% 0,9 0,6% 0,5 1,0% 3,0 3,6% 0,7 2,8% 0,7 1,0%

Galactanii
Sunt formai din molecule de D galactoz i conin n molecul legturi 1,4 i 1,6 glicozidice Se gsesc n semine de lupin i n agar-agar un produs extras din algele roii care triesc n Oceanul Indian i care conin cca 33% galactan.

- Granule de aga agar Agar-agarul are structur asemntoare amidonului fiind format din agaroz i agaropectin. Au ca unitate structural D galactoza, legturile dintre molecule fiind 1-3 glicozidice. Agaroza are o structur liniar iar agaropectina o structur ramificat.

O C H HO HO H C C H OH H HO C H H2C C H OH C H OH O H C OH H C OH

C H C OH

CH2OH
D - galactoz (forma catenar)

D - galactoz (forma ciclic)

Agar-agarul se folosete n industria alimentar pentru obinerea unor jeleuri, paste, gemuri, ciocolat, ngheat. n microbiologie se folosete la obinerea mediilor de cultur. n ap rece agarul este insolubil dar se solubilizeaz la cald i prin rcire soluiile apoase se transform n gel. Este folosit la fabricarea pastelor de dini pentru formarea suspensiilor stabile.

Mananii
se gsesc n semintele unor plante din familia liliaceae, palmaceae, n ciuperci, drojdii, microorganisme, drojdia de bere. Conin molecule de manoz legate 1-4 glicozidic

Fructozanii
ndeplinesc rolul de glucide de rezerv Cel mai important fructozan este inulina - o poliglucid nereductoare, cu un grad mic de polimerizare avnd ca unitate monoglucidic -D fructoza. Inulina nu d coloraie cu iodul. Se gsete n tuberculii de napi, dalie, cicoare i n sfecla de zahr
HO CH2 O
2

O
1

O HO CH2

CH2 HO CH2 O O
2

CH2 HO CH2 O O
2

CH2

Structura inulinei

O inulin

. POLIGLUCIDE OMOGENE formate din derivai ai monoglucidelor

Chitina se gsete n ciuperci, carapacea crustaceelor, viermi, tegumentul insectelor

CH2OH O O
4
1

este format din D glucozamin N acetic . Prin hidroliz formeaz acid acetic i glucozamin. Are structur liniar asemntoare celulozei.
CH2OH O O O CH3
4
1

OH HN

OH HN

O O CH3

Structura unui rest de chitin Este rezistent la ageni fizici i chimici

HETEROPOLIGLUCIDELE POLIGLUCIDE NEOMOGENE

Conin n molecul diverse tipuri de molecule de monoglucide Cele mai reprezentative heteropoliglucide sunt o hemicelulozele (prezente alturi de celuloz n lemn, paie, coceni, tre) prin hidroliz pun n libertate pentoze (arabinoz, xiloz) hexoze (glucoz, galactoz), i acid D galacturonic. o materiile pectice prezente n coaja de portocale, lmi, gutui, mere, esutul lemnos al arborilor. Ele regleaz permeabilitatea capilarelor. Sunt formate din acizi pectici (acid galacturonic i esterul metilic al acestuia ), galactani i arabani unii prin legturi glicozidice. Formeaz geluri transparente i se folosesc la fabricarea gemurilor i marmeladelor.

o gumele i mucilagiile au structuri asemntoare substanelor pectice. Au n plus n compoziie acid glucuronic i metil pentoze. o mucopoliglucidele prezente n regnul animal n structura esutului conjuctiv, cartilaginos, osos. Conin n molecul aminoglucide i derivai ai acestora. Acidul hialuronic conine acid glucuronic i glucozmina n structura sa i este utilizat n cosmetic ca agent antirid, ntreinere a epidermei Acidul hialuronic
CH2OH O
3 1

COOH O O
4 1

CH2OH O
3 1

COOH O O
1

NH COCH3

NH COCH3 Rest de acid hialuronic

o Imunopoliglucidele poliglucide neomogene se gsesc n bacterii i administrate omului se comport ca antigene, determinnd apariia anticorpilor substane capabile s lupte mpotriva infeciilor. Ele dau prin hidroliz D glucoz, D galactoz, L ramnoz, acid glucuronic, acid galacturonic i glucozamin N acetilat

HETEROZIDELE SAU GLICOZIDELE

au n structura lor : o component glucidic o component neglucidic, numit aglicon. Componenta mono- sau oligoglucidic este legat glicozidic de un hidroxil alcoolic sau fenolic (0-glicozide), de o grupare sulfhidrilic -SH (S-glicozide) de o grupare aminic NH2 (N-glicozide). Dup natura hidroxilului glicozidic, glicozidele pot aprea sub dou forme izomere: -glicozide -glicozide (cei mai rspndii n natur att la vegetale ct i la animale) Proprietile glicozidelor sunt substane cristaline, solubile n ap, alcool i aceton, nu snt reductoare, au de obicei un gust amar pot fi scindate n prile lor componente n prezena acizilor sau a enzimelor specifice formelor izomere sau , Importana biologic a glicozidelor au structuri chimice i aciuni fiziologice foarte variate prin hidroliz agliconul devine solubil n ap avnd proprieti biologice extrem de active cu aplicaii n medicin. glicozidele cardiotonice din diferite specii de Digitalis folosite n terapia unor boli de inim,

glicozidele antocianice colorani naturali - care determin varietatea practic nelimitat a culorii florilor i fructelor, glicozidele cianogenetice care prin hidroliz elibereaz acid cianhidric, ca de pild amigdalina din migdale amare i smburii de prune, caise, piersici etc., saponinele, extrem de toxice din cauza hemolizei pe care o produc prin distrugerea globulelor roii, solanina din frunzele, tuberculii i colii de cartof antibioticele de tipul streptomicinei obtinute de la diferite specii de Streptomyces Rspndirea glicozidelor n plante, ele se gsesc n frunze, flori, semine i rdcini. n regnul animal, se gsesc n creier (cerebrozide), Nucleozidele prezente n toate celulele vii sunt tot glicozide.