Anul I

Specializarea: Chimie i Biochimie BCOH

SEMINAR 2
Izomeria compuilor organici

1. S se defineasc izomeria i s se specifice tipurile de izomeri cunoscui din punct de vedere
al modului de legare al atomilor ntre ei i din punct de vedere al aranjamentului spaial al
atomilor. S se exemplifice fiecare tip de izomerie.
2. Explicai pe scurt urmtoarele concepte: chiralitate, constituie, configuraie, conformaie,
stereizomeri, diastereoizomeri, carbon asimetric, enantiomerie, amestec racemic. Dai cte
un exemplu pentru a ilustra fiecare concept.
3. Precizai configuraia Z sau E a urmtorilor compui (Me = grup metil, CH
3
):
C
6
H
5
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
OMe

BrH
2
C
Cl
CH
3
CH
2
OH

HOOC - CH
2
CH
3 HOOC
COOH

C H
3
Cl
Br
CH
3

C H
3
H CH
3
COOH

C H
3
H
CHO
COOH

Br
Cl
H
CH
3

C H
3
H
N(CH
3
)
2
CH
3

C H
3
C
6
H
5
H
COOH

4. Care dintre urmtorii izomeri difer prin constituie i care difer prin configuraie :
a. (E)-1-bromopropena i (Z)-1-bromopropena
b. acid lactic i acid 3-hidroxibutanoic
c. (-)-acid lactic i (+)-acid lactic
d. 1-clorpropena i 2-clorpropena
e. cis-2-clorociclohexanol i trans-2-clorociclohexanol
5. Ce fel de relaie (enantiomerie sau diastereoizomerie) exist ntre urmtorii compui :
a. (E)-1,2-dicloretena i (Z)-1,2-dicloretena
b. (+)-acid tartric i mezo-acid tartric
c. (1R,2S)-ciclohexan-1,2-diamina i (1R,2R)-ciclohexan-1,2-diamina
d. (1S,2S)-ciclohexan-1,2-diamina i (1R,2R)-ciclohexan-1,2-diamina
6. Determinai ordinea de prioritate pentru urmtorii substitueni:
1. HO -

H -


Cl

2. Cl -

H -

Br -

CH
3
-

3. HO -

D -

H -

CH
3
-

4.
CH
3
-

HO -

Br


5.
CH
3
-

CH
3
O -

Cl -

H -

6.
H
3
C -

H -

- COOMe
Ph

7.
H
3
C -

Br -

I -

Cl -

8. H -

- COOH

HO -

O

Anul I
Specializarea: Chimie i Biochimie BCOH


7. Determinai configuraia R-S a urmtorilor compui:
Cl
Br
H
C H
3

OH
D
H
C H
3

OH
H
C H
3

OH
H

Cl
Br
H
I

CH
2
OH
H
O H
CHO

CH
3
OH
H
HOOC

Br
C H
3
CHO
H

CH
3
Br
C
2
H
5
H

Cl
H
Br
F

CH
3
CH
2
CH
3

Cl
C
6
H
5
CH
2
CH
3
H

H
CH
2
Ph
F
Ph

CH
2
SH
H
NH
2
COOH

H
CH(CH
3
)
2
NH
2
COOH

N H
2
CH
2
OH
H
COOH

C
2
H
5
H
NH
2
CH
3

D
CH
3
C
H
CHO
O

NH
2
C H
3
H
COOH

C H
3
H
COOH
COOMe

8. Reprezentai configuraiile R i S la centrele de asimetrie ale urmtorilor compui:
HSCH
2
C
H
COOH
NH
2

HOOC C
H
NH
2
COOEt

C H
3
H
Cl
COOH C

C
2
H
5
C
H
CH
2
CH
2
Cl
Cl

9. Scriei formulele de structur tridimensionale ale urmtorilor compui: (R)-2-butanol, acid
(S)-2-hidroxipropanoic, (R)-2-fenilbutan, (S)-2,3-dicloro-propanal.
10. S se indice pentru fiecare compus ciclic disubstituit dac este cis sau trans i ce orientare (a,
e) au substituienii:

H
Cl
H
Cl
Cl
H
H
Cl
H
C H
3
H
Br
Cl
H
H
Cl
Anul I
Specializarea: Chimie i Biochimie BCOH
11. Specificai n ce relaii sunt urmtorii compui: diastereoizomeri, conformeri, izomeri de
poziie.
a)
CH
3
CH
3
si
b)
c)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
si
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
si
CH
3
C H
3

12. Care dintre izomerii alcoolului cu formula molecular C
5
H
12
O, sunt chirali i care achirali ?
13. ntr-un recipient cu volumul de 2L se afl 4,2 g hidrocarbur la temperatura de 27
0
C i
presiunea de 1,23 atm. S se determine formula molecular a hidrocarburii, tiind c ea
conine 85,71% C. S se scrie formulele structurale ale izomerilor posibili. S se indice
natura atomilor de carbon din izomeri.
14. Scriei toate formele enolice posibile pentru urmtorii compui:
a. 3-pentanon
b. acetaldehid
c. ciclohexanon
d. 2-pentanon.