Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 6
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
1

Examenul de bacalaureat naional 2013
Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Varianta 6
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. Denumirea izoalcanului cu formula molecular C
5
H
12
ce conine n molecul numr maxim de atomi
de carbon primar este ... ... ... . (2,2-dimetilbutan/ 2,2-dimetilpropan)
2. Acetilena decoloreaz soluia de brom n tetraclorur de carbon, deoarece are loc ... ... ... bromului la legtura
multipl. (substituia/ adiia)
3. Prin oxidarea etanolului cu soluie acid de permanganat de potasiu se obine un compus organic cu grup
funcional ... ... ... . (divalent/ trivalent)
4. Reacia chimic dintre acidul acetic i hidrogenocarbonatul de sodiu are loc cu ... ... ... . (modificare de
culoare/ efervescen)
5. Acidul salicilic este un compus utilizat la obinerea ... ... ... . (aspirinei/ metiloranjului) 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Poate fi monomer organic:
a. policlorura de vinil; c. amidonul;
b. etena; d. acetatul de etil.
2. Alchena ce conine n molecul 3 atomi de carbon primar i 3 atomi de carbon teriar are
denumirea tiinific I.U.P.A.C:
a. 4-metil-2-penten; c. 2-metil-2-penten;
b. 2-metil-3-penten; d. 4-metil-3-penten.
3. Metabolizarea etanolului n ficat, timp ndelungat, conduce la trasformarea acestuia n produi
toxici, ceea ce explic apariia:
a. cirozei hepatice; c. rahitismului;
b. diabetului zaharat; d. osteoporozei.
4. Grsimile lichide sunt formate majoritar din triolein i:
a. se hidrogeneaz catalitic fr modificarea strii de agregare; c. se utilizeaz la obinerea spunului;
b. sunt solubile n ap; d. au proprieti tensioactive.
5. Identificarea glucozei se realizeaz prin obinerea unei oglinzi strlucitoare, folosind:
a. soluie alcalinizat de sulfat de cupru(II); c. hidroxid de diaminoargint(I);
b. hidroxid de tetraaminocupru(II); d. soluie de iod n iodur de potasiu.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al fiecrui alcan gazos din coloana A, nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare punctului de fierbere al acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A B
1. n-butan

a. - 11,7
0
C

2. metan

b. - 42,2
0
C
3. propan c. + 100
0
C

4. 2-metilpropan d. - 161,6
0
C
5. etan e. - 88,6
0
C
f. - 0,5
0
C
10 puncte
Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 6
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
2

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Compusul (A) este o hidrocarbur izolat din coaja merelor i are formula de structur:

(A)



1. Notai tipul catenei din compusul (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii de
carbon. 1 punct
2. a. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A).
b. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A). 4 puncte
3. Determinai raportul atomic C
teriar
: C
secundar
din molecula compusului (A). 2 puncte
4. Determinai procentul masic de carbon din compusul (A). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H
2
(Ni); b. Cl
2
(exces). 4 puncte






Subiectul E.
1. Detergenii pentru splare automat sunt detergeni neionici.
Un detergent neionic (D) cu formula de structur:
(D) CH
3
(CH
2
)
n
O (CH
2
CH
2
O)
n+1
H
are raport ul de mas C : O = 27 : 13. Determinai numrul atomilor de carbon din detergentul
neionic (D). 4 puncte
2. Explicai aciunea de splare a unui detergent. 3 puncte
3. Acetatul de aluminiu se folosete n vopsitorie. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de
aluminiu din acid acetic i hidroxid de aluminiu. 2 puncte
4. Se obin 30,6 g de acetat de aluminiu din reacia acidului acetic cu hidroxidul de aluminiu.
Calculai masa de oet, de concentraie procentual masic 9%, exprimat n grame, necesar
reaciei. 4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare catalitic a trioleinei. 2 puncte














Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Al- 27.

Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 6
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
Boabele de porumb conin amidon i proteine.
1. a. Scriei formula de structur i notai denumirea tiinific I.U.P.A.C. a valinei. 3 puncte
b. Precizai o proprietate fizic a valinei. 1 punct
2. n urma reaciei de condensare dintre valin i un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A)
rezult o dipeptid mixt cu masa molar M = 174 g/mol. Determinai formula molecular a
aminoacidului (A). 3 puncte
3. Notai un factor fizic ce conduce la denaturarea proteinei din boabele de porumb. 1 punct
4. Amidonul particip la urmtoarea succesiune de reacii:
hidroliz saccharomices
2 enzimatic cerevisiae
amidon A B CO + .
Scriei ecuaiile transformrilor cuprinse n schem. 4 puncte
5. Se obin 115 kg de compus organic (B) cu un randament global de 50%, conform schemei de la
punctul 4. Calculai masa de amidon, exprimat n kilograme, necesar procesului. 3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Gudroanele de crbune reprezint o important surs de materie prim pentru industria chimic.
1. Prin adiia acidului bromhidric la o alchin (A) se obine un compus dibromurat, care are raportul
masic C : Br = 3 : 8. Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a clorurii de vinil din acetilen. 2 puncte
3. Notai dou proprieti fizice ale acetilenei. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a naftalinei pentru a obine 1-nitronaftalina, respectiv 1,5-dinitronaftalina.
4 puncte
5. Naftalina este supus nitrrii, rezultnd un amestec de produi de nitrare format din 1-nitronaftalin i
1,5-dinitronaftalin n raport molar 7 : 1. La nitrare se consum 945 kg de amestec nitrant, care conine 60%
HNO
3
n procente masice. Calculai masa de 1-nitronaftalin obinut, exprimat n kilograme. 4 puncte

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a bezenului cu propena pentru a obine izopropilbenzen i
1,4-diizopropilbenzen. 4 puncte
2. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec organic ce conine izopropilbenzen,
1,4-diizopropilbenzen i benzen nereacionat. Masa de izopropilbenzen din amestecul organic este
de 36 kg. Produsul util este izopropilbenzenul, iar procesul de alchilare decurge cu o conversie
total c
t
= 80% i o conversie util c
u
= 60%. Calculai volumul de benzen nereacionat, cu
densitatea = 0,8 kg/ L, exprimat n litri. 4 puncte
3. ntr-un cilindru cu volumul de 4,1 L se gsesc 8,4 g de alchen (A) la presiunea de 1 atm i
temperatura de 227
0
C. Determinai formula molecular a alchenei (A). 3 puncte
4. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai alchenei (A), tiind c acetia conin n
molecul numai atomi de carbon primar i teriar. 2 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte










Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Br- 80.
Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082L
.
atm/ mol
.
K.