ALCHINE

MATERIAL REALIZAT DE
PROF. NEAGOE MIHAI




SCOALA CU CLASELE I-VIII NR. 1
CARACAL-OLT
Alchinele sunt hidrocarburi
nesaturate ce conin in molecula
lor o tripl legatur intre doi atomi
de carbon. Ele corespund
formulei moleculare CnH(2n 2).
Nomenclatur
Se nlocuiete sufixul -an de la alcanii cu acelai numr de atomi de carbon
cu sufixul -in.
etin (acetilena)
propin
La alchinele cu mai muli de trei atomi de carbon se indic poziia legturii
triple prin atomul de carbon care are cea mai mica cifr n numerotarea catenei
principale pentru aceast legatur.

1-butin
1-pentin
Structur
Cei doi atomi de carbon intre care exist tripla legatur sunt hibridizai Sp, ceilali atomi
din caten sunt hibridizai sp3.

Legtura covalent tripl nepolar este format dintr-o legatur i dou legturi .





Prezentnd dou legturi slabe ce se rup relativ uor acetilena i n general
alchinele sunt substane reactive.

Cele dou legaturii blocheaz rotirea liber a celor doi atomi de carbon, alchinele nu
prezint izomerie geometric din cauz c la cei doi atomi de carbon angajai n tripla
legtur prezint doar un singur substituent.
Metode de obinere
Obinere din metan (CH4)
Piroliza n arc electric se realizeaz la trecerea metanului printr-un arc electric ntre doi
electrozi metalici conectai la o sursa de curent continuu
se realizeaz la o temperatur de 1500C

Dehidrohalogenarea derivailor dihalogenai geminali sau vicinali
se realizeaz la incalzire cu baze tari KOH in solutie alcoolic
vicinal
geminal

Propietai chimice
Alchinele au un caracter mai nesaturat decat alchenele. Reaciile lor caracteristice
sunt reaciile de polimerizare si adiie datorit celor doua legaturi slabe ce se rup
relativ uor
Adiie de hidrogen
a-n prezent de Pd otrvit cu sruri de Pb:

b-n prezen de Ni:
Adiie de halogeni
-adiia de Br - este o reactie de identificare a nesaturrii prin decolorarea
apei de brom


Adiia de Cl

-in faz gazoas reacia este violent cu explozie i rezult carbune i HCl
-cu solveni ineri (tetraclorur de etil)
AditiaHX
R-C CH + HX R-CX=CH2 + HX R-CX2-CH3
derivat dihalogenat geminal
CH CH + HCl CHCl=CH2 + HCl
clorura de vinil
Aditia de apa (hidratare, catalizator HgSO4 si H2SO4)
R-C CH + H2O R-C=CH2
tautomerizare
R-C=O
enol-instabil
CH3
OH
Aditia de acid cianhidric (HCN - catalizator Cu2Cl2, NH4Cl)
CH CH + HCN CH2=CH-CN
acrilonitril
Reactia de dimerizare
CH CH + CH CH CH C-CH=CH2
vinil acetilena
Reactia de trimerizare
(se face in tuburi ceramice la temperaturi cuprinse intre 600-800 grade)
3CH CH


Reactia de substitutie cu metale


Acetilura monosodica
CH CH + Na CH CNa+ 1/2H2
CH CH+ 2[Ag(NH3)2]OH

hidroxid diamino-
argentic
AgC CAg+ 4NH3+ 2H2O

Acetilura de argint
Reactia de oxidare
CnH2n-2 + 3n-1/2 O2 nCO2 + (n-1)H2O + Q
a) Completa
b) Incompleta
CH CH + 4[O] COOH-COOH
acid oxalic
CH3-C CH + 3[O] CH3-C-COOH
acidul piruvic
O
Utilizarile alchinelor
Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate
materii prime ale industriei chimice organice.
Din acetilena se pot obtine: cauciuc, policlorura de vinil si
multe altele.

1) nscrie n spaiul punctat din stnga numerelor de ordine din coloana A, litera care
corespunde produsului de reacie din coloana B (o liter poate corespunde o dat sau de dou
ori):
A B
1. C2H2 a. CH3-CO-CH2-CH3
2. Vinilacetilen b. CH2=CH-C(Cl)=CH2
3. Propin c. benzen
4. 2-butin d. acrilonitril
e. CH2=C(Cl)-CH3
Scrie ecuaiile chimice corespunztoare reaciilor de mai sus.

2) O alchin are formula plan de structur:
CH3

HCC C CH3

CH3
Denumete alchina.
Scrie ecuaiile reaciilor chimice ale alchinei cu:
a. H2(Ni); b. CH3COOH; c. [Ag(NH3)2]OH
4) Din 800 kg carbid un sudor obine 224m3 acetilen.
Scrie ecuaia reaciei de obinere a acetilenei din carbid.
Calculeaz puritatea carbidului.
Calculeaz volumul de oxigen necesar pentru arderea 1 m3 acetilen n sufltorul oxiacetilenic.
3) Referitor la structura alchinei, precizeaz:
a. natura atomilor de carbon componeni
b. tipul reaciei caracteristice legturii simple i triple
Scrie ecuaiile reaciilor chimice de obinere a poliacrilonitrilului, pornind de la acetilen