DIRECIA GENERAL

EDUCAIE I NVARE PE TOT PARCURSUL VIEII

_____________________________________________________________________________

Clasa a X-a

OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean

22 februarie 2014

Subiectul I 20 puncte
A. a. Se hidrogeneaz catalitic un compus organic nesaturat a crui mas molecular este 148 g/mol. Cte legturi duble conine
molecula dac 0,345 g de compus se combin cu 224 ml hidrogen (msurat la 20C i 1 atm).
b. Buteliile de aragaz conin gaz petrolier lichefiat sub presiune (G.P.L.). Explic de ce, n anotimpul rece, n butelii predomin
propanul, iar n anotimpul cald predomin butanul? (punct de fierbere propan = 42C, punct de fierbere butan = 0,5C).
c. Explic pe baza structurii moleculare de ce 1L (c.n.) acetilen gazoas, se poate dizolva ntr-un litru de ap lichid, dei
hidrocarburile din celelalte clase sunt hidrofobe.
B. Prin descompunerea termic a 200 m3 propan (c.n.) rezult 320 m3 amestec gazos (c.n.). O prob de amestec rezultat, cu
volumul de 160 cm3 (c.n.) este trecut prin soluie de brom n CCl4. Gazele rmase sunt arse total. Dup condensarea apei formate
prin ardere, rezult 150 cm3 (c.n.) gaz care este reinut total n apa de var.
Se cere:
a. Compoziia amestecului obinut dup descompunere n procente volumetrice.
b. Masa molecular medie a amestecului obinut dup descompunere.

Subiectul II 25 puncte
A. ntr-un recipient nchis ermetic, cu volumul de 1dm3, se gsete un amestec format dintr-o hidrocarbur gazoas i oxigen luat
n exces de 100%, la temperatura de 406,5 K i presiunea de 1 atm. Dup ardere, presiunea n recipient crete cu 5%, msurat la
aceeai temperatur. Masa apei rezultate este de 0,162 g.
Se cere:
a. Calculeaz numrul de moli de amestec iniial i numrul de moli de amestec final dup ardere.
b. Determin formula molecular a hidrocarburii.
c. Precizeaz una din utilizrile importante ale acestei hidrocarburi i scrie ecuaia reaciei corespunztoare.
B. Se consider schema de reacie:
A

+H2O
NaOH

3B
C

C + 2 Cl2

A + CH3Cl

+HNO3/H2SO4
H2O

h
2HCl

NaCl

E+F
G

G + HOH +HgSO4/H2SO4

[H]

(A) este un compus care conine 37,09% Na i provine de la o hidrocarbur cu N.E. = 2.

Se cere:
a. Formula molecular i structural pentru substana (A).
b. Ecuaiile reaciilor chimice cuprinse n schema de reacie i denumirile substanelor A, B, C, D, G, I.
c. Formulele structurale ale izomerilor cu formula molecular a compusului (C).
Str. General Berthelot nr. 28-30, Sector 1, 010168, Bucuresti
Tel: +40 (0)21 405 63 00
www.edu.ro

DIRECIA GENERAL
EDUCAIE I NVARE PE TOT PARCURSUL VIEII
_____________________________________________________________________________
Subiectul III . 25 puncte
A. O hidrocarbur (A) cu N.E. = 3 are masa molecular 80 g/mol, iar prin adiia HBr formeaz un compus saturat, ce conine
66,11% Br. La oxidarea unui mol de (A) cu soluia acid de KMnO4 sunt necesari 3,2 moli KMnO4. Hidrocarbura (A) prin
hidrogenare n prezen de Ni, formeaz o hidrocarbur (B), care are n molecul numai atomi de carbon secundari.
Se cere:
a. Determin formula structural a hidrocarburii (A) i denumirea ei.
b. Scrie ecuaiile complete ale reaciilor chimice sugerate n text i denumirile produilor organici.
B. Din arderea total a 79,6 g de compus obinut prin copolimerizarea butadienei cu -metilstirenul, rezult 134,4 L (c.n) dioxid
de carbon.
Se cere:
a. Calculeaz raportul molar al monomerilor n cauciuc.
b. Scrie formula structural a cauciucului natural i precizeaz cauza elasticitii sale.

Subiectul IV . 30 puncte
A. Ocimenul, cu formula molecular C10H16, izolat din frunzele de busuioc i supus ozonizrii, formeaz aldehid formic
(2 moli), 2-cetopropanal i 4-cetopentanal.
Se cere:
a. Scrie formula de structur plan a ocimenului i ecuaia reaciei de ozonificare, tiind c o parte a catenei este izoprenic.
b. Denumete ocimenul conform IUPAC.
B. Una dintre metodele de obinere a poliacrilonitrilului folosete ca materii prime metanul, amoniacul, i oxigenul.
a. Scrie ecuaiile reaciilor chimice sugerate de text.
b. Calculeaz volumul (c.n.) de metan de puritate 98% necesar obinerii a 212 kg, poliacrilonitril, dac randamentul ntregului
proces este de 75%.
C. Reformarea catalitic este procesul industrial prin care se obin arene mononucleare , mrind astfel cifra octanic a benzinelor.
Una din reaciile chimice care are loc n acest proces are schema:
CnH2n+2

(n-alcan)

Pt
500C, 5atm

CnH2n-6 + 4H2

a. tiind c hidrogenul eliberat reprezint 8,69% din masa arenei preparate, determin formulele moleculare i structurale ale celor
dou hidrocarburi.
b. O benzin din fracia petrolier C6-C8, conine n procente de mas 12% cicloalcan X cu masa molecular 84 g/mol i 8%
cicloalcan Y cu masa molecular 98 g/mol. Se separ din benzin amestecul acestor dou hidrocarburi, cu un randament de 90%,
apoi se dehidrogeneaz i se obin arenele Z i T cu un randament de 95%. Identific cele patru hidrocarburi (X, Y, Z, T) i
calculeaz masele celor dou arene, dac masa benzinei introdus n proces este de 5 t.
Se dau:
mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; Na 23; Cl 35,5; Br 80
volumul molar = 22,4 L/mol
constanta universal a gazelor: R = 0,082 Latm / molK
NOT: Timp de lucru 3 ore.
Subiecte elaborate de IGNAT IULIANA, profesor la Liceul Pedagogic D. P. Perpessicius din Brila
Str. General Berthelot nr. 28-30, Sector 1, 010168, Bucuresti
Tel: +40 (0)21 405 63 00
www.edu.ro

DIRECIA GENERAL
EDUCAIE I NVARE PE TOT PARCURSUL VIEII
_____________________________________________________________________________

OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean

22 februarie 2014
BAREM DE EVALUARE Clasa a X-a

Subiectul I ............................................................................................................ 20 puncte

A. a. N numrul de legturi duble din molecula compusului organic:
0,3452N/148 = (0,2242732)/(29322,4) N=4 ... 2p
b. Explicaia corect dat pe baza punctelor de fierbere . 2p
c. Structura moleculelor de acetilen i ap;
Interaciile intermoleculare n cazul acetilenei i lipsa lor n cazul altor clase de hidrocarburi 2p
B. a. Ecuaiile reaciilor pentru descompunerea termic . 3p
Ecuaiile reaciilor pentru ardere 3p
Ecuaiile reaciilor cu Br2/CCl4 .. 2p
Compoziia procentual n volume:
%CH4 = %C2H4 = %C3H6 = %H2 = 18,75% i %C3H8 = 25% 4p
b. medie = 27,5 g/mol 2p

Subiectul II ........................................................................................................... 25 puncte

A. a. i = 0,03 moli, f= 0,0315 moli ... 2p
b. CxHy +(x+y/4)O2 xCO2 + y/2H2O ... 1p
a

a(x+0,25y)

ax

a0,5y

i = a(1+2x+0,5y) . 1p
f = a(2x+0,75y) ... 1p
H2O= 0,162/18 = 0,009moli . 1p
H2O/f = 0,009/0,0315 = 0,5y/2x+0,75y .. 3p
i/f = 1/1,05 = 1+2x+0,5y/2x+0,75y
x = 3; y = 6; C3H6 (propena) . 3p
c. Obinerea polipropenei, important material pentru instalaii sau oricare alt exemplu . 1p
B. a. A=C3H3Na; CH3CCNa+ . 3p
b. Scrierea ecuaiilor reaciilor chimice cuprinse n schema de reacie i denumirile substanelor A, B, C,
D, G, I .. 7p
c. 8 izomeri x 0,25p .. 2p

Subiectul III ......................................................................................................... 25 puncte

A. a. A=C6H8 2p
- 8 moli [O] 4 grupe COOH
- deducerea formulei structurale ... 5p
- denumirea hidrocarburii 1,4ciclohexadien 1p
b. Scrierea ecuaiilor complete ale reaciilor chimice sugerate n text i denumirile produilor organici
(3 ecuaii chimice):
1,4ciclohexadien + 2HBr 1,4-dibromciclohexan ... 2p
Str. General Berthelot, nr. 28-30, Sector 1, 010168, Bucureti
Tel: +40 (0)21 405 63 00
www.edu.ro

DIRECIA GENERAL
EDUCAIE I NVARE PE TOT PARCURSUL VIEII
_____________________________________________________________________________
COOH
5

+ 16KMnO 4 + 24H 2SO4

10 CH 2 + 8K2SO4 + 16MnSO 4 + 24H 2O

COOH

4p
1,4ciclohexadien+2H2 ciclohexan . 1p
B. a. Scrierea ecuaiilor complete ale reaciilor chimice sugerate n text. 3p
- raportul molar al monomerilor n cauciuc =3:2 . 3p
b. Scrierea formulei structurale a cauciucului natural (cis- poliizopren) i precizarea cauzei elasticitii
sale 4p

Subiectul IV ......................................................................................................... 30 puncte

A. a. CH2=CHC=CHCH2CH2C=CH2 ... 4p

CH3
CH3
- scrierea ecuaiei reaciei de ozonificare . 2p
b. 3,7-dimetil-1,3,7 octatrien . 1p
B. a. Scrierea ecuaiilor reaciilor chimice sugerate n text (4 ecuaii chimice) .. 4 p
- mtPAN= 282,66 kg ... 1p
- CH4z16 kmoli ... 3p
- Vmetan brut=365,7 m3 . 2p
C. a. n = 7; alcanul este n-heptan; hidrocarbura mononuclear este C7H8(toluen) .. 4p
b. X = C6H12 (ciclohexan); Y = C7H14 (metilciclohexan); Z = C6H6 (benzen); T = C7H8 (toluen) .. 4p
m= 540 kg C6H12 (ciclohexan) .. 0,5p
m= 360 kg C7H14 (metilciclohexan) .. 0,5p
m= 476,357 kg C6H6 (benzen) .. 2p
m= 321,060 kg C7H8 (toluen) ... 2p

Barem elaborat de IGNAT IULIANA, profesor la Liceul Pedagogic D. P. Perpessicius din Brila

Str. General Berthelot, nr. 28-30, Sector 1, 010168, Bucureti

Tel: +40 (0)21 405 63 00
www.edu.ro