COMBINAII POLIHIDROXICARBONILICE

POLIHIDROXIALDEHIDE I POLIHIDROXICETONE
Hidrai de carbon, zaharide, glucide

Zaharidele sunt compui naturali..

Formula general Cn(H2O)n

Numele lor de hidrai de carbon provine de la raportul hidrogen/oxigen H:O a acestor

compui naturali egal cu cel din ap.
Denumirea de zaharide provine de la zaharoz (reprezentant al clasei) substan
dulce, iar glucide de la glikis = dulce, provenit de la glucoz.
In natur zaharurile se gsesc libere sau combinate cu alte zaharuri sau nezaharuri. In
plante ele formeaz pn la 50-80% din S.U., avnd rol de substane de rezerv
(amidon) sau substane de susinere (celuloza). In corpul animal zaharurile reprezint 25% din S.U., dar au rol deosebit ca surs de energie, substane de rezerv (glicogen) sau
rol structural (chitina).

Hidraii de carbon rezult prin fotosintez din dioxid de carbon i ap n prezena

energiei luminoase

n CO2

+ n H2O

energie
luminoas
Clorofil

Cn(H2O)n

+ n O2

Prin pierderea unei cantiti de energie reacia este reversibil

Cn (H2O)n

+ n O2

n CO2

+ n H2O + Energie

POLIHIDROXIALDEHIDE I POLIHIDROXICETONE
Clasificare
1.

n funcie de comportarea la hidroliz zaharurile se clasific n:

monozaharide (oze)
polizaharide (ozide)
Monozaharide(oze)

Ozide

(nu hidrolizeaz)

Heterozide
(Glicozide)

Oligozaharide si Polizaharide (hidrolizeaz)

Aldoze

Cetoze
Dioze, trioze, tetroze,
pentoze, hexoze

( Di-,tri- , tetrazaharide )
Homopoli zaharide

Heteropoli zaharide

(amidon
glicogen
celuloza)

(chitina
heparina)

Monozaharidele nu hidrolizeaz n compui mai simpli.

Oligozaharidele conin 2-8 resturi de monozaharide legate prin oxigen, care prin hidroliz
trec n uniti de monozaharide.
Polizaharidele sunt polimeri naturali cu mase moleculare foarte mari. Toate oligo- i
polizaharidele prin hidroliz acid sau enzimatic trec n monozaharide.
3

MONOZAHARIDE
Definiie monozaharidele sau ozele au lan normal de atomi de carbon i grupa
carbonil legat la C1 sau C2.

Clasificare
1.

Dup natura grupei funcionale carbonil, monozaharuride se clasific n:

aldoze - cu o funciune aldehidic
cetoze cu o funciune cetonic
CHO

CH2OH

(CHOH)n

CO

CH2OH

(CHOH)n
CH2OH

Rspndire - Monozaharidele se gsesc n natur, cu excepia diozelor i tetrozelor;

triozele se gsesc numai ca derivai iar heptozele apar ca intermediari n procesele

biochimice. Cea mai rspndit oz este glucoza care are i o mare stabilitate
termodinamic.

MONOZAHARIDE
Activitate optic. Seria D a monozaharidelor

Cu excepia aldehidei glicolice i dioxiacetonei, toate ozele posed unul sau mai
multe centre chirale
Avnd n molecul n atomi de carbon chirali, monozaridele vor avea 2n enantiomeri
Configuraiile relative (D, L) ale monozaharidelor se deduc prin tradiie n raport cu
nrudirea cu D-glicerinaldehida, respectiv cu L-glicerinaldehida, iar configuraiile
absolute (R,S) se stabilesc dup convenia Cahn-Ingold-Prelog.
Monozaharidele (ozele) care au la carbonul chiral Cn-1, vecin cu grupa de alcool
primar, -CH2OH, o configuraie identic cu a D-glicerinaldehidei, aparin seriei D.
Marea majoritate a monozaharidelor naturale fac parte din seria D.

MONOZAHARIDE
CHO

Seria D a
monozaharidelor

CHO

CHO
H

HO

OH

-L(- ) - Glicerin
aldehid

Seria L

CHO

CHO

Tetroze izomere

OH

HO

OH

OH

CH2OH

CH2OH

D(- ) Treoza

D(-) Eritroza

CHO

CHO

CHO

CHO

Trioze

CH2OH

CH2OH
D(+) Glicerinaldehid

OH

HO

OH

HO

OH

OH HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH
B

CH2OH
A

D (- ) Riboza
CHO

Dioze

CH2OH

CHO

H C OH HO C H

D (-) Arabinoza
CHO

CHO

H C OH HO C H

CH2OH
D

CH2OH
C

D (- ) Lixoza

D (+) Xiloza
CHO

Pentoze
izomere

CHO

H C OH HO C H

CHO

CHO

H C OH HO C H

H C OH HO C H HO C H
Hexoze
H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H izomere
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H C OH

D (+)

Aloza
1

H C OH HO C H

HO C H

D (+)

D (+)

D (+)

D (+)

Altroza
2

H C OH

Glucoza Manoza Guloza

D (+)

Idoza
6

D (+)
D (+)
Galactoza Taloza
8
7

MONOZAHARIDE
Structura monozaharidelor

Din punct de vedere structural monozaharidele sunt polihidroxialdehide i

polihidroxicetone cu caten normal de atomi de carbon

Poziia steric favorizeaz atacul nucleofil al electronilor neparticipani de la o grupa

OH asupra carbonului grupei carbonil pozitivat, cu formarea unei noi legturi C-O i
apariia unui nou carbon chiral. Hidrogenul grupei OH migreaz la oxigenul grupei
carbonil cu formarea unei noi grupe OH, numit grup semiacetalic sau glicozidic cu
proprieti diferite de ale celorlalte grupe hidroxil. Aceste structuri semiacetalice au fost
admise de E.Fischer

MONOZAHARIDE
H

OH

HO C

CHO

C OH

HO

C H

H
H

HC

OH

C OH

OH

OH

CH2OH

C OH

HO C

HO

HC
CH2OH

Forma
carbonilic

Forma
semiacetalic
-Glucopiranoza

H
C

HO

OH

HO

H
O

OH

CH 2 OH
Forma
Semiacetalic
-Glucofuranoza

C OH

CH2OH

Forma
Semiacetalic
-Glucopiranoza

H
C OH

OH
H

OH

HO

H O

HO

OH

OH

CH 2 OH
Forma
carbonilic

OH

CH 2 O H
Forma
semiacetalic
-Glucofuranoza

MONOZAHARIDE
Apar astfel structurile piranozice (cu cicli de 6 atomi) i furanozice (cu ciclu de 5 atomi) stabile,
cu o tensiune minim, reprezentate prin formulele de perspectiv propuse i introduse de
W.H.Haworth n 1927.
CHO
H C

OH

HO

OH

OH

H OH H

HOCH2 C

6CH2OH

6 CH2OH

C CHO

OH OH H OH

CH2OH

H
H
H
H
4
1
OH H C=O
HO
C3
2
OH
H
5

O H

H
1
OH H
OH
2
HO C3
OH
H
4

Apariia formei ciclice induce apariia unui nou centru de simetrie, la C1 sau C2, cu apariia a doi
stereoizomeri, aflai n echilibru dinamic, numii anomeri i , care se apreciaz fa de planul
ciclului Haworth:
- anomerul cand grupa OH glicozidic se afl dedesubtul planului ciclului
- anomerul cnd grupa OH glicozidic se afl deasupra planului ciclului
HOCH2
HOCH
H

OH

OH

HOCH2
HO CH
H

OH

si

OH

OH

OH

Mutarotaia (Anomeria

CHO
HC OH
HO C H
HC OH
HC OH

CH2OH
H
HO

CH2OH

H
OH

CH2OH

O H
H

OH

H
HO

OH

H
OH

OH

si

O OH

). n timp are loc interconversia anomerilor,

pn la atingerea echilibrului, cnd anomerii i coexist.

MONOZAHARIDE
Structura conformaional

Reeves a artat, c ciclul furanozic derivat de tetrahidrofuran, este asemntor cu ciclopentanul

si poate prezenta o conformaie plic netensionat i una twist, torsionat, n timp ce ciclul
piranozic derivat de tetrahidropiran se poate asemna cu ciclohexanul i poate exista ca i
acesta din urm n conformaii scaun (mai stabil) i baie.
CH2OH

OH

OH

HO

CH2OH
O

HO
OH

conformatia
"plic"

conformatia
"twist" (instabila)

OH

HO
II

OH

Proprieti chimice
1. Reducerea monozaharidelor - prin tratarea monozaharidelor cu amalgam de
sodiu n mediu acid (amalgam de aluminiu) sau hidrogen molecular n prezen de
catalizator rezult alcooli polihidroxilici, pentitoli, hexitoli etc, care au gust dulce, sunt
substane nutritive, rspndite n regnul vegetal, nlocuiesc uneori zaharurile n procesul
de ndulcire. Mai importani sunt sorbitolul i manitolul
CHO
H C OH
HO C H

CH2OH
H C OH
HO C H

CH2OH

CH2OH

C=O

HO C H

HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH

D-Glucoza

CH2OH

D-Sorbitol

CH2OH

D-Fructoza

CH2OH

D-Manitol

10

MONOZAHARIDE

2. Oxidarea monozaharidelor.

a. Oxidarea blnd - se realizeaz cu ap de brom, de clor sau acid azotic diluat i conduce la
formarea acizilor aldonici menajnd structura moleculei. Fiind - i -hidroxiacizi formeaz lactone.
OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH

C OH

HO C
H

D-Glucoza

H C OH

Oxid

HO C H

C OH

H C OH

HC

H C OH
CH2OH

COOH

H C OH

CH2OH
D- Glucopiranoza

CH2OH
Acid gluconic

O=C

O=C

H C OH

H C OH

HO C H

si

HO C H

H C

H C OH

H C OH

H C

CH2OH

CH2OH

Lactone ale acidului

gluconic

11

MONOZAHARIDE
b. Oxidarea monozaharidelor cu acid azotic concentrat - are loc att la grupa carbonil ct i
la grupa alcoolic primar. Se formeaz acizi zaharici. La oxidare particip forma carbonilic a
CHO
COOH
monozaharidelor. CHO
COOH
HO C H

Oxid

H C OH

H C OH

H C OH

Oxid

HO C H

HO C H

HO C H

H C OH

COOH

CH2OH

D-Glucoza

HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH

H C OH
COOH

CH2OH

Acid D-glucozaharic
(glucaric)

D-Galactoza

Acid mucic

c. Oxidarea monozaharidelor cu gruparea OH-semiacetalic protejat prin esterificare

sau eterificare - are loc cu transformarea grupei libere 6CH2OH n grupa -COOH. Dup oxidare, se
pune n libertate OH glicozidic i rezult acizi uronici, care au rol de antigeni substane care
determin formarea anticorpilor. Acidul galacturonic este componenta acidului pectic, a
pectinei din pereii celulelor plantelor, fructelor i a esuturilor tinere
CH2OH
O
OH
HO

CH2OH
O

AcCl
- HCl

OH
OH

COOH
O

Oxid

HO

OAc
OH

COOH
O

OH

OH HO
OH
OH

Acid galacturonic

HO

OAc
OH

HO

COOH
HO
O

H2O

-AcOH

OH

OH

COOH
O

OH

Acid manuronic

OH
HO

OH
OH

Acid glucuronic

12

MONOZAHARIDE
3. Aciunea acizilor

Pentozele i hexozele prin nclzire cu acizi minerali, concentrai, se deshidrateaz. Fa de

acizii diluai sunt rezistente. Aceast reacie permite identificarea pentozelor i hexozelor.
Pentozele trec n furfurol.
CHOH

CHOH

H2COH

CH

CHO

o
H+, t
- 3 H2O

CHO

OH

4. Reacii de condensare cu compui cu azot

La rece, n soluie alcoolic, monozaharidele formeaz cu fenilhidrazina fenilhidrazone,

compui incolori, solubili n ap, care regenereaz oza la tratare cu acizi minerali.
Prin nclzirea fenilhidrazonelor n mediu slab acid, cu exces de fenilhidrazin, are loc
dehidrogenarea grupei OH de la carbonul vecin grupei carbonil iniiale, cu formarea unei noi
grupe carbonil care se condenseaz cu fenilhidrazina i conduce la osazon.
CH=N NHC6H5

CHO
CHOH

Aldoza

H2NNHC6H5

- H2O

CHOH

Hidrazona

H2NNHC6H5

- NH3;C6H5NH2

CH=N NHC6H5
C=O

CH=N NHC6H5
H2NNHC6H5

- H2O

C=N NH C6H5

Osazona

13

MONOZAHARIDE
6. Reacii de eterificare

Sunt caracteristice pentru grupele hidroxil i pentru diferenierea comportrii lor.

Depinde de condiile de lucru:
- Cu alcool metilic i acid clorhidric se eterific numai grupa OH semiacetalic
(glicozidic) cu formarea unui eter, o heterozid numit metilglucozida.
- Prin tratare cu iodur de metil sau sulfat de metil n mediu bazic (HO, Ag2O) se
eterific toate grupele OH din molecula ozei.
CH2OH
O

OH
CH2OH

CH3OH, HCl

OCH3
OH

Metilglucozida

OH
HO

HO

OH
OH

CH2OCH3
O
OCH3

ICH3, Ag2O, OH
;-

sau ((CH3)2SO4 OH)

CH3O

OCH3
OCH3

Pentametil-Dglucopiranoza
14

MONOZAHARIDE
7. Reacii de esterificare

Anhidridele, acizii organici i clorurile acide reacioneaz cu grupele hidroxil din

monozaharide esterificndu-le. Reacia are loc n prezen de acetat de sodiu. In aceast
reacie anomerii i reacioneaz diferit, anomerul reacioneaz mai uor.
HO
HO

CH2OH
O
HO

Ac2O, CH3COONa
repede
OH

AcO
AcO

CH2OAc
O
OAc
AcO

-Pentaacetat de glucoz(-pentaacetilglucoza)

15

OLIGOZAHARIDE
Definiie Oligozaharidele conin 2-8 resturi de monozaharide legate prin oxigen, care prin
hidroliz trec n uniti de monozaharide.

Dizaharidele rezult din dou molecule de hexoze prin eliminarea unei molecule de
ap, iar trizaharidele din trei molecule de hexoze prin eliminarea a dou molecule de ap

2 C6H12O6

- H2O

C12H22O11

; 3 C6H12O6

- 2 H2O

C18H32O16

I. DIZAHARIDE
Clasificare
1.

n funcie de natura legturii eterice formate ntre moleculele de

monozaharide, dizaharidele se clasific n:
- dizaharide nereductoare
- dizaharide reductoare

A. Dizaharide nereductoare.

Legtura eteric ntre resturile de monozaharide se realizeaz prin eterificarea

hidroxililor glicozidici de la fiecare monozaharid-legtur dicarbonilic.
Dizaharidele cu legtur dicarbonilic nu prezint anomerie, nu dau osazone, nu
prezint mutarotaie, nu dau reacia Fehling, deci nu au hidroxilul glicozidic liber.
Exemple: zaharoza i trehaloza
16

OLIGOZAHARIDE
1. Zaharoza (sucroza)
Este rspndit n plante, nectar de flori, trestie de zahr (20-27%), sfecla de zahr
(14-23%), n sorg, porumb etc, de unde se obine prin procedee tehnologice.
Prin hidroliz acid i enzimatic zaharoza trece n D glucoz i D fructoz.
CH2OH
O
H C

H C OH
HO C H
H C OH

OH

CH2OH
C

HO C H

H C

CH2OH

OH

CH2OH
O

HO
HO
O

H C

CH2OH

HO
HOH2C 6

H C OH

HO

HO 2 1
CH2OH
4
3
OH

II

1
CH2OH
2

HO 3

4 OH
5
6

HOH2C

III

17

OLIGOZAHARIDE
B. Dizaharide reductoare

La eterificarea monozaharidelor particip hidroxidul glicozidic de la o molecul iar

de la cealalt molecul unul din hidroxilii alcoolici, legtura format se numete
legtur monocarbonilic.
Prezint anomerie, dau osazon, prezint mutarotaie, reduc soluia Fehling, deci
au un hidroxil glicozidic liber.
Exemple: maltoza, celobioza i lactoza.

1. Maltoza
Prin hidroliz, trece n dou molecule de glucoz.
Legtura eteric se realizeaz prin eliminarea apei ntre hidroxilul glicozidic al unei
molecule de glucoz i grupa hidroxil din poziia 4 a celei de a doua molecule. Deci
legtura este ,1 4.
Grupa hidroxil glucozidic liber poate fi sub forma anomerilor - sau -, ceea ce
justific apariia fenomenului mutarotaiei.
CH2OH

CH2OH

OH

HO
OH

Legtura maltozic

CH2OH
OH

HO

CH2OH

HO

OH

HO
OH

OH

HO
O

HO

18

OLIGOZAHARIDE
Maltoza este puin rspndit n stare liber. Este ns prezent n organele plantelor
bogate n amidon, n seminele germinate sau n extractul apos de orz ncolit, malul,
de unde i numele de maltoz.
Prin hidroliza amidonului rezult alturi de maltoz i izomaltoza cu legtura 1-6glicozidic. CH OH
2

HO
HO

CH2

OH

HO
OH

O
OH

HO

OH
OH

CH2OH

O
HO

HO

CH2

HO

O
HO
OH

19

OLIGOZAHARIDE
2. Celobioza
Este format din dou molecule de glucoz, n care trece prin hidroliz.
Celobioza se gsete foarte rar liber n natur, n seva unor arbori, unde apare sub
form policondensat, de unde poate s rezulte prin hidroliz acid sau enzimatic
catalizat de celulaz. Poate s rezulte din celuloz prin hidroliz catalizat de
enzima celobiaz.
Unul din resturi este rotit cu 180o datorit legturii -glucozidice ntre cele dou
molecule.
CH2OH

HO
CH2OH
O

OH

HO
OH

O OH
CH2OH

OH

HOCH2

HO

Ce lobioza (anom e r )
4 - Glucopiranozil- D- glucopiranozid

OH
180o

HO

HO

OH

HO

HO

CH2OH
O

HO
HO

HO
O
CH2OH

HO
CHO
OH

Celobioz form carbonilic

20

OLIGOZAHARIDE
3. Lactoza
Se gsete n lapte n proporie de 4-6%.
Prin hidroliz trece n D-galactoz i D-glucoz n raport 1:1.
Analiza structural concluzioneaz c grupa hidroxil din glucoz care particip la legtura
eteric ntre molecule se afl la carbonul din poziia 4, deci legtura este 1,4-glicozidic,
iar grupa glicozidic provine de la galactoz. In stare cristalizat lactoza este sub forma
anomerului . Anomerul se obine la evaporarea zerului, ca precipitat.
OH

CH2OH
OH

OH
CH2OH
O
HO

O
O

OH

OH
OH

OH
CH2OH
Lactoza
4-galactopiranozil-D-glucopiranozida

HO
O
HOH2C

OH
CH2OH
O

OH
O

OH

HO

OH
O
OHCHO

HO
O

OH
HOH2C
Lactoza forma carbonilica
OH

21

POLIZAHARIDE

Au structur macromolecular
Sunt alctuite din resturi de uniti de monozaharide unite pe principiul de formare a
oligozaharidelor
Au rspndire apreciabil n regnul vegetal
Cele mai rspndite sunt polizaharidele care deriv de la D-glucoz.
Se poate considera c au formula (C6H10O5)n, n care n are valori mari, de ordinul
sutelor i miilor (mtase vscoz 115-265, celuloz de lemn 650-900, bumbac 2300,
amilopectina 6000-36000 etc)
Cele mai importante sunt celuloza, amidonul i glicogenul
Celuloza are rol de schelet, de susinere asigurnd rezistena mecanic a pereilor
celulari.
Amidonul are rol de substan de rezerv n regnul vegetal.
Glicogenul -substan de rezerv n regnul animal.
In natur se afl i alte polizaharide formate din alte hexoze cum ar fi mananii (din
manoz), fructanii (din fructoz) sau din pentoze, arabanii (din arabinoz), xilanii
(din xiloz). In gume vegetale i mucilagii se gsesc polizaharide formate din acizi
uronici, cum sunt materiile pectice, acidul galacturonic etc.
Polizaharidele nu au gust dulce.
Se descompun la nclzire.
22

POLIZAHARIDE
1. Celuloza
(C6H10O5)n, este cea mai rspndit polizaharid din natur. Este material de
construcie pentru pereii celulari, alturi de care se gsesc n cantiti variabile
hemiceluloze, lignin, pentozani, materii pectice, taninuri, lipide, rini, sruri
minerale, aa numitele substane ncrustante.

Structura celulozei

Structura celulozei a fost stabilit prin hidroliz i prin studii cu raze X.

Prin hidroliz cu glucozidaz, celuloza se transform n celobioz, ceea ce arat
c resturile de D-glucopiranoz sunt unite prin legturi 1-4-glicozidice. Datorit
legturilor -glicozidice, inelele de glucopiranoz sunt rotite, unul fa de altul, cu
180o, astfel nct celuloza s formeze macromolecule filiforme
Hidroliza acid complet a celulozei conduce numai la D(+)-glucoz
-

OH
HO

CH2OH
O

OH
O
CH2OH

HO
HO

CH2OH

OH
O
OH

OH

CH2OH
O

O HO
HO

OH

CH2OH
O

OH

OH

O
CH2OH

OH

HO

O OH
CH2OH

O
OH

HO
CH2OH

OH
O

CH2OH
O

HO

Unitate de celobioz

O OH
HO

23

POLIZAHARIDE
Proprieti chimice

Grupele hidroxil libere din celuloz (dei implicate n legturi de hidrogen) particip la o serie de
reacii din care rezult unii derivai importani.

1. Cu soluii concentrate de hidroxid de sodiu formeaz alcali-celuloza care reacioneaz cu

sulfura de carbon dnd xantogenat de celuloz (vscoza). Soluia de vscoz filat ntr-o baie
acid, regenereaz celuloza.
Obinut prin procedeul vscozei, mtasea artificial se prezint ca fibre cu grad de polimerizare
250-400.
H

NaOH 20%

C
OH

CS2

precipitare

O-Na+

H2SO4/H2O

S-Na+

Xantogenat de
celuloz (vscoz)

- CS2
C

SH

H
C
OH
Mtase
vscoz

Celofibra este mtase vscoz, tiat n fire i prelucrat ca i bumbacul.

Celofanul se obine prin acelai tratament chimic, dar celulozei regenerate i se adaug un
plastifiant.

2. Celuloza se poate transforma n derivai prin nitrare sau acetilare. Produii au grad

diferit de esterificare raportat la unitatea structural C6.

Astfel prin nitrare rezult mono-di- i trinitrat de celuloz.
CH2OH
HO

H2SO4

HO

CH2ONO2

CH2ONO2

CH2ONO2

+ HNO3/

HO

ONO2

HO

O2NO

ONO2

24

POLIZAHARIDE
2. Amidonul

Este polizaharidul de rezerv din plante unde este stocat n fructe, semine, tuberculi,
fiind sursa principal de glucoz pentru hrana omului i animalelor.
Se formeaz n procesul de fotosintez, din CO2 i H2O, n frunze, unde este hidrolizat
enzimatic pn la glucoz, pentru a putea fi transportat n interiorul plantelor. In fructe,
semine sau tuberculi, glucoza este trecut din nou n amidon.
Forma granulelor i coninutul n amidon este diferit de la plant la plant. Boabele de
orez, de gru, de porumb, de linte i tuberculii de cartofi au coninut mare de amidon (1425%). Din cereale i cartofi amidonul se extrage cu ap, din care apoi se depune.

Structura

Amidonul nu este o substan unitar cum este celuloza. El este format din dou
componente, amiloza cu structur liniar (10-20%) care se gsete n interiorul granulelor
i amilopectina, cu structur ramificat (80-90%) care se gsete n nveliul granulei.
Prin hidroliza acid a amidonului se obine D-glucopiranoza iar prin hidroliza
enzimatic (cu diastaz) rezult maltoza, cu randament care poate ajunge la 80%, restul
fiind izomaltoz.

25

POLIZAHARIDE
CH2OH
O

CH2OH
O

CH2OH
O

CH2OH
O

OH

OH

OH

OH

HO

OH
CH2OH

HO
HO

OH

CH2OH

O
HO

OH

n
CH2OH

HO
HO

CH2OH
O
OH

CH2OH
O
OH
O

OH

OH
CH2OH
O
OH
O

OH

CH2OH

CH2
O
OH
O

OH

HO

O
n

OH

CH2OH
O
OH
HO
OH
O
OH
OH
CH2OH
Maltoza
O
CH2
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
HO
OH
Izomaltoza
CH2OH
O
OH

OH O

CH2OH
O
OH

HO
HO

CH2OH
O
OH

OH

OH
OH

HO

Unitate de maltoz

CH2OH
O
OH

Amiloza

OH

Am ilopectina (form a perspectivic)

26

POLIZAHARIDE
Proprieti chimice
1. Amidonul formeaz coloraie albastr cu iodul (amiloza) la rece, care dispare la cald. Cnd
predomin amilopectina coloraia este violacee-roie.
2. Prin hidroliz acid, la cald, amidonul trece cantitativ n D-glucoz. Se poate conduce
hidroliza parial pn la dextrine (polizaharide cu mase moleculare mai mici ca amidonul).
Amestecul de dextrin i maltoz formeaz masa amidonal utilizat ca sirop n industria
alimentar
Amidon

H2O/H+
to

Dextrin

Maltoz

H+
to

Glucoz

Masa amidonal

3. Hidroliza enzimatic transform amidonul n maltoz i apoi n glucoz (hidroliza poate fi oprit
la dextrine). Glucoza este transformat apoi n alcool etilic prin adugare de drojdie de bere (care
conine maltaz i zimaz).
Zimaza
Amilaza
Maltaza
(10 enzime)
H2O
(C6H10O5)n H2O n/ C H O
n C6H12O6
2 12 22 11
- 2 n CO2
Amidon
Maltoz
Glucoz
Etanol

2n

C2H5OH

27

POLIZAHARIDE
3. Glicogen
Este polizaharidul de rezerv din ficat, muchi i alte esuturi animale.
Structura chimic se aseamn cu a amilopectinei, dar cu un grad mai mare de
ramificare (dup 10-12 resturi de glucoz apare ramificare).
CH2OH
O

CH2OH
O

OH

OH

O
HO

CH2
O

CH2OH
O

OH

OH

O
OH

OH

HO
CH2
O

O
CH2OH
O

OH

O
n'

OH

OH
O
OH

28