Nr.

Crt.

Hidrocarbura

Formula general

Tipul legturii
caracteristice

N.E.

Izomerie

1.

ALCANI

CnH2n+2/n1

Simpl

De caten

2.

ALCHENE

CnH2n/n2

1 dubl (1+1)

a) De poziie;
b) De caten;
c) Geometric;

3.

ALCADIENE

CnH2n-2 /n3

2 duble (2+2)

a) De poziie;
b) De caten;
c) Geometric;

4.

ALCHINE

CnH2n+2/n2

1 tripl (1+2)

a) De poziie;
b) De caten;

Nr.
Crt.

Tipul reaciei

Tipul
hidrocarburii

Exemple
Clorurarea metanului
lumin

CH4+Cl2

CH3Cl+HCl
(clorur de metil)

lumin

CH3Cl+Cl

1.

CH2Cl+HCl
(clorur de metilen)

ALCANI
CH2Cl2+Cl
CHCl3+Cl2

SUBSTITUIE

ALCHENE

lumin
lumin

CHCl3+HCl
(clorur de metil)

CCl4+HCl
(tetraclorur de
carbon)
SUBSTITUIE N POZIIE ALILIC

CH2=CH- CH3+ Cl2

(propen)

ALCADIENE

500 C

CH2=CH- CH2
(clorur
de alil) Cl

OBINEREA ACETILURILOR METALICE

2.

a) CHCH+Na

150 C

CH CNa

+ 220 C

+ -

Na C C Na

-1/2 H2

ALCHINE

b) CHCH+[Cu(NH3)2]Cl

- +

- +

CH C Cu +NH4Cl+ NH3

* CH C Cu - acetilur monocupric
* NH4Cl - clorur de amoniu
* NH3 - amoniac

ALCANI

a) Adiia Hidrogenului
Ni

CH2= CH2+ H2
CH3- CH3
(eten)
(etan)
b) Adiia Halogenilor (X2)
CH2= CH2+ Br2
CH2 -CH2

ALCHENE

3.

ADIIE

Br Br
(1,2-dibromoetan)
c) Adiia Hidracizilor (HX)
CH2= CH2+ HCl
CH3- CH2
(eten)
Cl
(cloroetan)
Regula lui Markovnikov
CH2= CH- CH3+HCl
CH3- CH- CH3
(propen)
Cl
(2-cloropropan)
d) Adiia Apei
CH2= CH2+ H2O
CH3- CH2
(eten)
OH
(etanol)
a) Adiia Hidrogenului
CH2=CH-CH=CH2+H-H
Ni ad.1-4
+H2/Ni

ALCADIENE

Ni ad.1-2

CH3= CH2-CH=CH2
(1-buten)

CH3-CH=CH- CH3
(2-buten)

CH3- CH2-CH2=CH3
b) Adiia Halogenilor (X2)
CH2= CH-CH=CH2+Br2
CH2-CH=CH-CH2

+Br2(exces)

Br
Br
(1,4-dibromo-buten)
CH2- CH-CH-CH2
Br

butan)

Br Br Br

(1,2,3,4-tetrabromo-

a) Adiia Hidrogenului
1. Adiie parial
Pd/Pb2+

CHCH+H2
CH2= CH2
(acetilen)
(eten)
2+
* Pd/Pb - paladiu otrvit cu sruri de plumb
2. Adiie total
Ni

ALCHINE

CHCH+2H2
CH3- CH3
(acetilen)
(etan)
b) Adiia Halogenilor

Cl Cl

CHCH+Cl2

CH-CH

CH= CH

+Cl2

Cl
Cl
(1,2-dicloroeten)
c) Adiia Apei (Kucerov)
CHCH+ H2O

Cl Cl
(1,1,2,2-tetracloroetan)

HgSO4/+H2 SO4

[CH2= CH]
OH

CH3-CH
(aldehid
O
acetic)
d) Adiia Hidracizilor (HX)
CHCH+HCl

HgCl2

Cl
CH3-CH
Cl

ALCANI

4.

CH2= CH
(clorur
de vinil)
(1,4-dicloro- etan)

CH4+1/2O2

CH3OH

a) Oxidare parial
i. Blnd
KMnO4/HO-;H2O
CH2= CH2

OXIDARE

ALCHENE
ii.

Energic

CH2= CH- CH3+5[O]

+HCl/ HgCl2

KMnO4/H+

CH2- CH2

OH OH (glicol)
(1,2-etandiol)
COOH
CO2+ H2O+ CH3

b) Oxidare total
C4H8+6O2

4CO2+4H2O + Q

ALCADIENE
ALCHINE

Oxidare total
CH=CH+5/2O2
a) Cracare
CH3-CH2-CH3

ALCANI
DESCOMPUNERE
TERMIC

t>650 C

CH3-H+ CH2= CH2

CH2=CH-CH3+H2
(H-H)

ALCHENE

ALCADIENE

ALCHINE

ALCANI

ALCHENE
6.

t<650 C

H
b) Dehidrogenare
CH2-CH- CH3

5.

2CO2+H2O

nCH2= CH2

( CH2-CH2 ) n

POLIMERIZARE

ALCADIENE

ALCHINE

nCH2=CH-CH=CH2

( CH2-CH=CH-CH2 ) n

Nr.
Crt.

Hidrocarbur
aromatic

1.

Benzen

Formula de
structur

Formula
de
structur

Radical

C6H6

FENIL

Formula de
structur

Formula de
structur

C6H5

CH2-

2.

Toluen

C7H8

BENZIL

C7H7

()
3.

Naftalin

C10H8

NAFTIL

C10H7

()

CnH2n-6

Formula generala a arenelor

Denumire
Formula moleculara
Formula plana

Benzen

C6H6

1. hidrocarburi aromatice mononucleare:

a. fr caten lateral:

C6 H 6
b. cu caten lateral:

C7H8 TOLUEN

Clasificare

2. arene polinucleare:
a. cu nuclee condensate:

,
b. cu nuclee izolate:
difenil (C6H5-C6H5)

Nr.
Crt.

Tipul reaciei

Tipul
hidrocarburii

Substituenii de ordin I sunt de tipul: OH;NH2;X=(-Cl;-Br) i orienteaz urmtorul

substituent, in poziia o (orto) si p (para).
Substituenii de ordin II sunt de tipul:
-COOH; C=O;-NO2 si orientai in poziie m (meta).

1. Reacii la nucleu:
a) de substituie:
1.

Exemple

X
+X-Y

- reactant: X2 (X=F;Cl;Br)
- catalizator: FeCl3(clorura ferica); FeBr3
a) clorurarea benzenului:
H
Cl
+ Cl2 FeCl3
+HCl (clorura
de fenil)

2.

b) clorurarea toluenului:
CH3
CH3

I. 1. Reacia de
halogenare:

CH3
Cl

ARENE

+2Cl2 FeCl3

+2HCl

c) clorurarea naftalinei:
Cl
(1,2,3,4-tetracloroCl
- naftalina )
Cl
Cl

3.

I.2. Reacia de nitrare

- reactant: HNO3 (acid azotic)

- catalizator: H2SO4 (acid sulfuric)
a) nitrarea benzenului:
H
NO2
H2SO4
+HO - NO2
+H2O
(acid azotic)
( nitrobenzen)

b) nitrarea toluenului:

+HO-NO2

NO2

H2SO4

+2H2O

+
(o-nitrotoluen)

NO2
(p-nitrotoluen)

c) nitrarea naftalinei:
+HO-NO2

NO2

H2SO4

+
+H2O

(-nitro-naftalina)

- reactant: H2SO4
reacia este
- catalizator: H2SO4
autocatalizat
a) sulfonarea benzenului:
H
SO3H
+HO-SO3H

+H2O

(acid benzen-sulfuric)
b) sulfonarea toluenului:

4.

+2H2O- SO3H
SO3H
+

I.3. Reacia de sulfonare

+2H2O

(acid-o-toluen-sulfonic)

SO3H (acid-p-toluen-sulfonic)

c) sulfonarea naftalinei:
+ HO-SO3H

+H2O

160 C

SO3H

80 C

(acid--naftalinaSO3H
-sulfonic)
+H2O

(acid--naftalina-sulfonic)

a) alchilare cu derivati halogenati:

-reactant: R-X
-catalizator: AlCl3 anhidra
H
AlCl3 anhidra

+CH3-Cl

+HCl

b) alchilare cu alchene:
-reactant: alchena
-catalizator: AlCl3 umeda

5.

CH2-CH3

I.4. Reacia de alchilare

Friedel-Crafts

AlCl3 umeda

+ CH2=CH2
(etena)

ARENE

c) alchilare Friedel-Crafts cu alcooli:

-reactant: R-OH (alcools)
-catalizator: H2SO4
H
CH 2-CH3
+CH3-CH2 OH
(alcool-etilic(benzen) -etanol)

6.

I.5. Reacia de acilare

Friedel-Crafts

(etilbenzen)

H2SO4

+ H2O

(etil-benzen)

a) acilare cu cloruri acide:

H
CH3-C=O
O
+CH3 C
+HCl
H
(clorur de
(fenil-metil-ceton)
acetil)
ACETON
b) acilare cu anhidre acide: O
H
O C6H5C
+ C6H5 C
+ C6H5COOH
O
(acid benzoic)
C6H5-C
(anhidr
O
(BENZOFENON)
benzoic)

a) la benzen:
+3H2

7.

(ciclohexan)

II Reacie de adiie
II.1. Adiia Hidrogenului

b) la naftalin:

TETRALIN

+2H2

Ni/100 C

DECALIN
a) la benzen:

8.

II.2. Adiia Clorului

+3Cl2

(hexaclor-ciclohexan)

a) oxidarea benzenului:
+9/2O2

ARENE

V2O5;500 C

OH

-2CO2;-H2O

OH

- H 2O

(acid maleic)
O

(anhidr maleic)

O
C

9.

III. Reacia de oxidare

la nucleu

b) oxidarea naftalinei:
+O2

COOH

V2O5;400 C
-2CO2;-H2O

COOH
(acid ftalic)

O
C
O (anhidr ftalic)
C
O

-reactant: X2 (X=F;Cl;Br)
-condiii de reacie: lumin
a) clorurarea toluenului:
CH2-Cl
+Cl2

10.

II. Reacia de oxidare

la catena lateral

+Cl2/lumin

-HCl

2.Reacii la catena
lateral
I. Reacie de substituie
prin halogenare

CHCl2

ARENE

11.

lumin

-HCl

(clorur
de benzil)
CCl3

(clorur de (clorur de
benziliden) benzin)
-are loc cu *O+ (oxigen atomic) obinut n mediu
de reaie (IN SITU) de KMnO4 sau K2Cr2O7 n
mediu acid (H2SO4)
COOH
+3[O]

KMnO4

+H2O

H2SO4

(toluen)

(acid benzoic)