Arenele sunt substane organice numite i hidrocarburi aromatice, coninnd n

molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (nucleul benzenic). Arenele
sunt mononucleare sau polinucleare, n funcie de numrul de cicluri din molecula lor.

Chimie organic - alchenele

CLASIFICARE:

I) mononucleare

II) polinucleare

- nuclee izolate

- nuclee condensate
STRUCTURA NUCLEULUI BENZENIC

Dei formula molecular a fost cunoscut de mult, prima formul structural a fost dat
de Kekul:

Structura Kekul explic anumite proprieti ale benzenului, dar vine n contradicie cu
celelalte.

Dovezi experimentale care confirm structura Kekul:

- raportul 1:1 dintre C i H;

- cei 6 atomi de H din molecula benzenului sunt echivaleni ntre ei;

- n condiii speciale, benzenul particip i la reacii de adiie.

Dovezi experimentale care vin n contradicie cu structura Kekul:

- benzenul particip cu uurin la reacii de substituie, asemntor compuilor saturai;

- dac molecula benzenului ar fi aa de nesaturat, ar trebui s participe cu uurin la

reacii de polimerizare, fapt neconstatat experimental;
- prevede la derivaii di-substituii existena unor izomeri care nu au fost gsii n
realitate;

- agenii oxidani caracteristici alchenelor sunt fr aciune asupra benzenului, molecula

sa fiind stabil la oxidare;

- innd cont de distanele dintre atomi, n formularea dat de Kekul laturile ar trebui s
fie inegale; n realitate molecula benzenului este un hexagon regulat i plan.

Pentru a realiza o concordan ntre proprietile benzenului i structura sa, mecanica

cuantic admite atomii de C ca avnd hibridizare sp2. Orbitalii p perpendiculari se
contopesc, formnd deasupra i dedesubtul ciclului un orbital molecular extins n care
electronii se delocalizeaz, fenomen cunoscut i sub numele de conjugare.
Consecina conjugrii este modificarea distanelor interatomice.

S-a admis c acest fenomen de conjugare are loc cu degajarea unei energii de circa 36
kcal/mol, ceea ce determin o stabilitate mai mare pentru moleculele cu electroni
delocalizai. Reaciile de adiie la nucleul aromatic decurg n condiii mai energice
tocmai datorit acestei delocalizri a electronilor i necesitii localizrii lor n
procesele de adiie.
IZOMERIA DERIVAILOR POLISUBSTITUII AI BENZENULUI

Derivaii polisubstituii ai benzenului prezint izomerie de poziie.

- derivaii disubstituii:

- derivaii trisubstituii:

PROPRIETI FIZICE

Sunt substane solide i lichide, cu miros specific, insolubile n ap, solubile n solveni
organici. Arenele lichide sunt solveni pentru diverse substane organice.

PROPRIETI CHIMICE
1) Reacii de substituie: nlocuirea unui atom de hidrogen de pe nucleu aromatic cu alt
element chimic sau grup funcional.

a) Halogenarea:

Br2 + C6H6 --> C6H5 Br (bromobenzen) + HBr

Scris cu formule structurale, reacia arat astfel:

b) Sulfonarea:

HOSO3H + C6H6 --> C6H5 SO3H (acid benzen-sulfonic) + H2O

Scris cu formule structurale, reacia arat astfel:

c) Nitrarea:

HONO2 + C6H6 --> C6H5 NO2 (nitrobenzen) + H2O

Scris cu formule structurale, reacia arat astfel:

d) Alchilarea:

CH3Cl + C6H6 --> C6H5 CH3 (toluen) + HCl , catalizator AlCl3.

CH3CH2Cl + C6H6 --> C6H5CH2CH3 + HCl (etil benzen)

Acest tip de reacie se numete Friedel-Crafts i se utilizeaz la obinerea omologilor

benzenului. Scrise cu formule structurale, reaciile arat astfel:

C2H4 + C6H6 --> C6H5C2H5 (etil benzen)

Intermediar, se formeaz C2H5Cl:

AlCl3 + 3H2O --> Al(OH)3 + 3HCl

HCl + H2C CH2 --> H3C CH2 Cl (clorur de etil).

Al doilea substituent la nucleul aromatic, se orienteaz n funcie de categoria din care

face parte:
- substitueni de ordinul I: CH3, OH, X, NH2, orienteaz al doilea substituent n
poziiile orto i para (o, p);

- substituenii de ordinul II: NO2, SO3H, COOH orienteaz al doilea substituent n

poziia meta.

2 ) Reacia de oxidare:

C6H5 CH3 (toluen)+ 3[O] --> C6H5 COOH (acid benzoic) + H2O, n prezen
de KMnO4

3 ) Reacia de adiie:

- adiia clorului:

- adiia hidrogenului:

3H2 + C6H6 --> C6H12 (ciclohexan), n prezen de Ni i Pt.

Bibliografie: manualele alternative de chimie pentru clasa a X-a.

Imaginile din articol provin de pe site-urile Wikipedia.org i Scritube.com.