Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2017

Proba E. d)
Chimie organic
Model
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de
examen, numrul de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe
foaia de examen, numrul de ordine al enunului i litera F.
1. Etilbenzenul are aceeai formul molecular cu 1,2,3-trimetilbenzenul.
2. Compusul cu formula molecular C7H16 este o hidrocarbur saturat.
3. Serina conine n molecul o singur grup funcional monovalent i o singur grup funcional trivalent.
4. Halogenarea catalitic a toluenului are loc la nucleu cu obinerea compusului metasubstituit.
5. Spunurile sunt esteri ai acizilor grai cu glicerina. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului
nsoit de litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Compusul cu urmtoarea formul de structur conine n atomi de carbon asimetric n molecul.
CH3 CH CH CH CH3

Cl Cl CH3

Valoarea lui n este egal cu:

a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Denumirea raional (I.U.P.A.C.) a izoalcanului cu formula de structur
CH3 CH3

H3C CH2 CH CH CH CH3

CH2 CH3

este:
a. 2,3-dimetil-4-etilhexan; c. 3-etil-4,5-dimetilhexan;
b. 4,4-dietil-2,3-dimetilbutan; d. 4-etil-2,3-dimetilhexan.
3. Reacia dintre propen i brom (dizolvat n tetraclorur de carbon) este o reacie de:
a. adiie; c. substituie;
b. eliminare; d. transpoziie.
4. O prob de carbonat de sodiu se trateaz cu soluie de acid acetic. Procesul decurge:
a. fr modificri vizibile; c. cu efervescen;
b. cu modificarea culorii soluiei; d. cu formarea unui precipitat.
5. ntr-o soluie cu pH = 7, glicina se prezint majoritar sub form de:
a. ion negativ; c. amfion;
b. ion pozitiv; d. anion. 10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al denumirii perechii de compui din coloana A, nsoit de litera
din coloana B, corespunztoare tipului de izomeri/ categoriei de compui din care face parte perechea
respectiv. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A B
1. amidon i celuloz a. monomeri vinilici
2. 1-bromopropan i 2-bromopropan b. izomeri de caten
3. 2-metilpentan i 3-metilpentan c. detergeni
4. acid propanoic i acid butanoic d. izomeri de poziie
5. acrilonitril i clorur de vinil e. omologi
f. compui macromoleculari 10 puncte

Prob scris la chimie organic Model

1
 Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Un compus organic (A) are urmtoarea caten:
O
C C C C C

O
Br C C

1. Scriei, pe foaia de examen, formula de structur a compusului organic (A) obinut prin
completarea catenei cu atomi de hidrogen, innd cont i de valenele elementelor organogene din
molecula compusului. 2 puncte
2. a. Precizai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A).
b. Notai tipul catenei aciclice a compusului organic (A), avnd n vedere natura legturilor
chimice dintre atomii de carbon. 3 puncte
3. Precizai numrul legturilor (sigma) realizate de atomii de carbon ntr-o molecul de compus
(A). 2 puncte
4. Determinai raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cteriar din molecula compusului (A). 3 puncte
5. a. Notai formula molecular a compusului (A).
b. Determinai raportul masic de combinare C : Br n compusul (A).
c. Calculai masa de compus (A) care conine 0,32 g de oxigen, exprimat n grame.
5 puncte
Subiectul E.
1. O hidrocarbur (H), cu caten aciclic saturat, are raportul atomic C : H = 3 : 7.
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (H).
b. Scriei formula de structur a izomerului hidrocarburii (H) care are cel mai ridicat punct de
fierbere. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 puncte
3. Determinai volumul de aer cu 20% oxigen, procente volumetrice, exprimat n litri, stoechiometric
necesar arderii a 89,6 L de butan, msurai n condiii normale de temperatur i de presiune.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i a 1,3-dinitrobenzenului din benzen i
amestec sulfonitric. Utilizai formule de structur pentru compuii organici. 4 puncte
5. Se obin 369 g de nitrobenzen prin nitrarea benzenului n condiiile de la punctul 4. Determinai
cantitatea de benzen supus nitrrii, exprimat n mol, tiind c n amestecul final de reacie raportul
molar dintre nitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen i benzenul nereacionat este 5 : 2 : 1. 3 puncte

Mase atomice: H 1; C 12; N- 14; O 16; Br 80.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic Model
2
 Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
1. Etena se utilizeaz la obinerea industrial a etanolului.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten i ap, n prezena acidului sulfuric.
b. Determinai volumul de eten, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i
de presiune, necesar pentru a obine 0,25 L soluie de etanol cu densitatea 0,8 g/mL i
concentraia procentual masic 92%. 5 puncte
2. Extras din coaja de salcie, acidul salicilic se utilizeaz n scop medicinal. Scriei ecuaia reaciei
de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte
3. Calculai masa de acid salicilic, exprimat n grame, necesar obinerii a 486 g de ester, tiind
c reacia decurge cu un randament de 90%. 3 puncte
4. Unul dintre acizii grai din uleiul de rapi este acidul oleic cu formula de structur:
CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH.
Scriei ecuaia reaciei dintre acidul oleic i hidrogen, n prezena nichelului. 2 puncte
5. Uleiul de rapi conine 10% acid oleic, procente de mas. Pentru hidrogenarea ntregii cantiti
de acid oleic dintr-o prob de ulei de rapi, s-au utilizat 0,6 mol de hidrogen. Calculai masa probei
de ulei de rapi, exprimat n grame. 3 puncte

Subiectul G.
1. Un -aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o dipeptid simpl
(P), care conine 23 de atomi n molecul.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A), tiind c nu conine i alte grupe
funcionale n molecul.
b. Scriei formula de structur a aminoacidului (A).
c. Notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) a aminoacidului (A). 5 puncte
2. Scriei formulele de structur ale enantiomerilor acidului glutamic. 2 puncte
3. Glucoza este un furnizor indispensabil de energie care susine activitatea celular.
a. Scriei formula de perspectiv (Haworth) a -D-glucopiranozei.
b. Notai numrul grupelor de tip alcool primar dintr-o molecul de -D-glucopiranoz.
3 puncte
4. Cartofii sunt o surs important de amidon.
a. Precizai denumirea reactivului utilizat la identificarea amidonului.
b. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic a amidonului. 3 puncte
5. O prob de fin, ce conine 64,8% amidon, este supus hidrolizei enzimatice. Ltiind c s-au
obinut 18 g de glucoz, determinai masa probei de fin supus hidrolizei enzimatice, exprimat
n grame. 3 puncte

Mase atomice: H 1; C 12; O 16.

Prob scris la chimie organic Model

3