Sinteza unui medicament

-ASPIRINA-

Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament antiinflamator non-steroidian din

familia salicilatilor, folosit in general ca un analgezic minor, ca antipiretic, sau ca antiinflamator.
In plus, aspirina in doze mici are un efect anticoagulant si este folosit pe termen lung ca sa
diminueze riscul de infarct.

Numele de Aspirin reprezinta denumirea sub care compania Bayer din Germania a
produs pentru prima data acest medicament. Astazi, termenul este folosit in mod curent pentru
desemnarea acestui medicament, incluzand chiar variantele care nu sunt produse de Bayer.

Hipocrate, medicul grec dupa care s-a numit Juramantul lui Hipocrate, a scris in secolul
al V-lea despre o pudra amara extrasa din scoarta de salcie care avea puterea de a usura durerile
si de a reduce febra. Acest remediu este mentionat in texte antice din Sumeria, Egipt si Assiria.
De asemenea, Amerindienii foloseau scoarta de salcie pentru a usura durerile de cap, febra,
durerile de muschi si reumatismul. Preotul Edmund Stone, din Chipping Norton, Anglia, a notat
in 1763 ca scoarta salciei este un remediu eficace
impotriva febrei.
Extractul activ al scoartei, numit salicina, dupa
numele latin pentru salcia alba ( Salix alba ), a
fost izolat in forma sa cristalina in 1828, de catre
farmacistul francez Henri Leroux si chimistul
italian Raffaele Piria, care au reusit sa separe
acest acid in forma sa pura. Salicina este foarte
acida cand este intr-o solutie apoasa saturata,
avand un nivel pH de 2,4, de aici numele de acid
salicilic.

In 1839 s-a observat ca acidul salicilic cauza probleme digestive, cum ar fi, de exemplu,
iritarea stomacului sau diaree. In 1897, un cercetator de la compania Friedrich Bayer,
din Germania, a inlocuit unul dintre grupele functionale hidroxil din acidul salicilic, cu o grupa
acetil, care reducea semnificativ efectele negative. Acesta a fost primul medicament de sinteza si
inceputul industriei farmaceutice acidul acetilsalicilic- .
Reactia de sintetizare a acidului acetilsalicilic - Aspirina se obtine prin acilarea grupei OH fenolice
din acidul salicilic cu anhidrida acetica, folosind drept catalizator acidul sulfuric.

Acidul salicilic este o substan cristalin foarte solubil n ap. Solubilitatea se

datoreaz legturilor de hidrogen care se pot stabili ntre gruparile carboxil i hidroxil ale
moleculelor de acid salicilic n moleculele de ap. Acidul salicilic dizolvat reactioneaz
cu apa, stabilindu-se un echilibru cu schimb de protoni:

Solutia apoasa de acid salicilic este acid (are pH< 7) deoarece, asa cum se vede din
echilibrul, ea conine o concentraie de ioni hidroniu, H3O+ mai mare decat cea provenita numai
din ionizarea apei.

Acidul salicilic este un acid slab dar mai puternic decat acidul benzoic i decat acidul
hidroxibenzoic.
 Acidul salicilic poate participa la reacii de esterificare, cu ambele grupe funcionale, n
funcie de reactivii chimici i de condiiile de lucru: n reacii cu derivaii funcionali ai acizilor
carboxilici se esterific grupa hidroxil i se obine un compus cu funciuni mixte carboxil
COOH i ester.

Aplicatii ale aspirinei:

Medicament analgezic si antipiretic (activ fata de durere si febra) de referinta. Acidul

acetilsalicilic, singur sau in asociere cu alte principii active, intra in compozitia a numeroase
preparate farmaceutice. Utilizarea sa terapeutica depinde de posologie. In doze mici, este
un antiagregant plachetar: el impiedica plachetele sanguine sa se prinda unele de altele, ceea ce
evita formarea cheagurilor de sange in vasele sanguine. In dozele medii obisnuite, acidul
acetilsalicilic este analgezic si antipiretic, este un antiinflamator, indicat in unele afectiuni
reumatice.

Contraindicatii - Atunci cand in antecedente exista un ulcer de stomac sau un astm,

prescrierea acidului acetilsalicilic devine o problema delicata. El este contraindicat la
sfarsitul sarcinii, subiectilor alergici la salicilati (grupul de medicamente caruia ii apartine)
si copiilor sub 12 ani pe durata unei boli virale. In plus, exista numeroase interactii nedorite cu
alte substante: antiinflamatoarele nesteroide si anticoagulantele.
 Efecte secundare - Principalele efecte secundare sunt: leziunile digestive (gastrita),
tulburarile hemoragice (sangerari digestive, hemoragii la sfarsitul sarcinii), trombopeniile
(scaderea numarului de plachete sanguine), sindromul lui Reye (afectarea ficatului si encefalului,
la copiii mai mici de 12 ani infectati cu un virus). Pot interveni si intoxicatii grave, mai ales la
copil; ele se manifesta prin tulburari de auz, transpiratii, voma, hipotensiune
arteriala,somnolenta si acidoza (exces de acizi in organism).