OLIMPIADA NATIONALA DE CHIMIE CRAIOVA, 1-7 aprilie 2018 Editia a Lil-a Proba teoretica Clasaa X-a Subiectul | (20 de puncte) La fiecare din urmatorii 10 itemi, este corect un singur réspuns. Marcheaz cu X pe foaia de concurs raspunsul corect. Nu se admit modificari si stersaturi pe foaia de concurs. 1. Se supun mineralizarii 0,395 g substanta organic’. Dupa solubilizare se obfine o solutie care tratata cu acetat de plumb formeaza 1,195 g precipitat negru. Confinutul procentual masic al sulfului in substanta organicd est A. 19.25%: BB. 20.25%: —C. 26,66% DD. 28.77%: — E. 40, 2. O hidrocarbura (X) cu formula molecularé CsH, reactioneaz cu Na in raport masic 32 : 23. Despre (X) este corecta afirmatia: A. are numai atomi de carbon hibridizaji sp; B. are numai atomi de carbon tertiari si secundari: C. 1 mol (X) reactioneaz cu 2 moli de acetona; D. prezinta izomerie geometric: E. are trei atomi de carbon terfari 3. Un amestee format dintr-un ester si acidul organic de la care provine esterul. in raport molar 3:4, se fierbe in solutie diluata de H»SOs, dupa care raportul molar ester : acid devine 1 : 6. Amestecul organic final confine (in procente de mol): A. 50% acid, 50% alcool; B. 66,66% acid, 11.11% ester, C. 33.33% acid, 33,33% ester, 33.33% alcool: D. 40% acid. 60% alcool: E, 66.66% acid, 33.33% ester. 4. Se alchileaza benzenul cu un amestee gazos de hidrocarburi (Y) volumetric de 60%. Stiind cé randamentul de transformare al etenei procentul volumetric al etenei in amestecul initial (Y) si cel final este: A. 13,3: B. 1.4: C. 16,4; D.17; E, 18,2. 5. Care dintre urmatorii compusi prezint& dowd pozitii alil identice cu pozitiile benzil A. tetrahidronafialina: B. 14-dihidronaftalina; —C, 3.4-dihidronaftalina: D. 1,2-dihidronaftalina; E. o-divinil-benzen, 6. Conditia ca doi compusi organici C,H, gi CJH\O, sa aiba aceeagi mas moleculara est A. aceeasi NE: B. acelasi numar de atomi in molecul&:—-C.x = a1. D.x=a-ly=b-22 E.x=a-l.y=b-4,2=1 7. Referitor la 3-metil-1,2-pentadiena, este corecté afirmatia: A. raportul atomic Cys: C, :1; B. raportul numeric intre electronii ¢ : x= 15: 2: C. prin oxidarea cu KMnO, /H2SO,, formeaza butanona, CO> gi HO in raport molar de | : 2 D. se obfine ca produs majoritar la deshidratarea 3-metil-I-penten-3-ol; E. are ca izomer de pozifie o singura alchind cu aceeasi catena de atomi de carbon, 8. Prin oxidarea unui alchenilbenzen cu formula moleculara C9H1,2 se formeaza 12 g acetofenona. Volumul solutiei acide de KxCr0; de concentratie 1M necesar pentru oxidare este: A.O2L; — B.0.13333L: C.0.1L; D,0,03333L: E. 0.25L % alcool: confine etend in procent te 50%, raportul dintre Olimpiada Nationala de Chimie 2018 Pagina 1 din 5 Proba teoretica - Clasa a X -a9, Numarul izomerilor de constitutie corespunzatori formulei moleculare CsH,20 ce confine un singur atom de carbon tertiar este egal cu: A. 4: Bo: C.8 DS: 7 10, Se supun deshidratarii 27.2 g amestec de alcool etilic si alcool izopropilic cu 64.8 grame solujie de H)S0, de concentratie procentualdé masica 82%. Dupa indepartarea alchenelor, concentratia procentuala masica a solutiei de H)SOy a devenit 72%. Raportul molar izopropanol etanol din amestecul initial este: A1:% B.2:1; D302; Vl Subiectul al Il-lea (25 de puncte) ‘A. in industrie, benzenul se objine din toluen printr-o reaogie de disproporfionare, care are loc la temperaturi de peste 400°C, in prezenfa silicajilor de aluminiu, Pe linga benzen se formeaza si un amestee de xileni, care confine 66% meta-xilen. Explicafi procentul ridicat de m-xilen obtinut, utiliznd structurile limita ale intermediarilor formati 8 puncte B. O cantitate de 35,6 mg dintr-o hidrocarbura aromatica polinucleara, izolaté din gudroanele de cArbune (fracfiunea 270°C-360°C), reprezentind 2-10 moli, formeazd prin ardere 62.72 em’ CO,x(c.n). Hidrocarbura prezinta doi izomeri A si B cu urmatoarele proprietafi - Prin oxidarea a 4.1322 milimoli izomer A cu dicromat de potasit in acid sulfuric se formeaza compusul Ay. Compusul Ay prin tratare cu apd oxigenata formeaz& un acid organic C. Un gram din acidul C este neutralizat cu 8.2644 mL solutie de NaOH 1M. = Compusul B, prin oxidare cu KyCrs0;/CH;-COOH formeaz& compusul By. utilizat gi la obtinerea unor coloranti organic Se cere 1. Formula moleculara a hidrocarburii aromatice polinucleare; 2. Formulele de structura ale substantelor notate cu literele A, Ay. B, By gi C 3. Scrieti ecuafiile reactiilor de objinere a compusului By pornind de la anhidrida fialica si benzen. 17 puncte Subiectul al Il-lea (25 de puncte) A, Scriefi reactiile de sinteza ale urmatorilor compusi " - oO alae 0, pornind de la 2-naftol: b. acid I-nafioie, respectiv acid 2-naftoie pomnind de la naftalina; Olimpiada Nationala de Chimie 2018 Pagina 2din 5 Proba teoretica - Clasa aX -a07 coon cl c pornind de la fenol Atentie! Derivatul 2,4,6-triclorofenol este potential toxic, deci se evité obfinerea lui 16 puncte B. Terpenii si sesquiterpenii reprezinta o clasa de hidrocarburi care se regasesc in cele mai diverse materiale vegetale. Ele corespund formulei CioHio ~ terpenii gi CisH2s ~ sesquiterpenii, ca multipli de 2. respectiv 3 ai izoprenul Geraniolul (1) este un aleool cu schelet terpenie izolat din uleiul de trandafir. Farnesolul (IM) a fost izolat din florile de tei gi de ylang-ylang (arbore originar din India, Java si Filipine). O sinteza a farnesolului se poate face pornind de la geraniol conform schemei de mai jos: 1.120 LD PBry HxCCOCH,COOEt 0 130 ——> a Bc E107 ‘OH (Cyst) : ae | pape aw - H izomerizare ay Prin ozonoliza reductiva a farnesolului se obfin: acetona (1 mol), levulin-aldehida (CHyCOCH2CH2CHO) (2 moli), glicolaldehida (1 mol). Se cere: 1. Determinati structura farnesolului ( 2. Scriefi structurile substantelor A.....F. 9 puncte Olimpiada Nationala de C Proba teoretica - Clasa aX -a 2018 Pagina 3 din 5