UNIVERSITATEA POLITEHNICA DIN BUCUREȘTI

FACULTATEA DE CHIMIE APLICATĂ ȘI ȘTIINȚA MATERIALELOR

Programul de studii: Chimia și Ingineria Substanțelor Organice, Petrochimie

și Carbochimie

Extract de Acacia catechu

Coordonator științific: Student:

2018
 CUPRINS

1. Introducere ............................................................................................................................................... 3
2. Metode de obținere .................................................................................................................................. 4
3. Compoziție chimică ................................................................................................................................... 6
4. Utilizari ...................................................................................................................................................... 7
4.1. Utilizarea drept colorant .................................................................................................................... 7
4.2. Alte utilizări medicinale ................................................................................................................... 10
5. Concluzii .................................................................................................................................................. 13
6.Bibliografie ............................................................................................................................................... 14

2
1. Introducere

Extractul de acacia, denumit și catechu sau cutch este obținut din arborele Acacia catechu
și este un material de culoare brună, cu gust amar. Acesta este produs pe scară largă în industriile
artizanale, mai ales în partea de nord a Bangladesh, unde Acacia crește în abundență.

Principalii constituenți ai extractului sunt catechina și acidul tanic catechu, împreună cu

câteva substanțe de culoare maro. În plus, acesta conține taninuri, flavotaninuri, galotaninuri,
flortaninuri, etc. (+) Catechina are proprietatea de a diminua sau elimina acțiunea unor hormoni,
de obicei corelată cu acțiunea vitaminei P. Proprietatea de bronz în pielea umană a catechinei
este presupusă a fi elementul cheie în tratamentul leucodermei.

Extractul de acacia este important din punct de vedere biologic, de aceea este cercetată
continuu o metodă eficientă pentru izolarea acesteia, cea convențională fiind destul de
laborioasă, costisitoare și cu randament mic. [1]

Acacia Catechu aparține familiei Febaceae, speciile din această familie având roadele de
tip păstăi. Acacia catechu se găsește în cantitate mare în Asia, fiind o plantă de mărime medie.
Catechina prezentă în aceasta joacă rolul esențial de anti-oxidant. Numele speciei provine chiar
de la numele extractului, “cutch”, obținut din tulpina arborelui. Arborele are o înălțime de
aproximativ 15 metri, iar culoarea scoarței este gri închis sau gri-maroniu.[2]

Extractul de Acacia catechu a fost utilizat în medicina tradițională chineză drept

antipiretic, digestiv și agent antivenin. Studiile farmacologice ulterioare au demonstrat că acesta
are și proprietăți antianemice, antiinflamatoare, antimicrobiene, anticancerigene, antioxidante și
antidiabetice.[3]

Lemnul de Acacia Catechu este foarte tare și greu. Greutatea medie la un procent de
umiditate de 12% este aproximativ 1010 kg/m3, iar densitatea relativă este de 0.875 kg/m3.
Lemnul este grosier, cu textură uniformă, iar inima lemnului are o culoare roșu închis spre maro,
care se închide în prezența luminii sau căldurii. Lemnul nu are un miros caracteristic.

3
 Cutch poate fi folosit pentru vopsirea și protejarea plasei de pescuit, a frânghiilor sau a
cazanelor. Deși a fost folosit în industria de vopsire a pielii, din cauza timpului mare de vopsire
și imperfecțiunilor, a fost înlocuită de alte taninuri.[4]

Principali constituenți ai extractului sunt prezentați în figurile 1 și 2:

Figura 1. (+) Catechina[5]

Figura 2. (-) Epicatechina[5]

2. Metode de obținere

În urma prelucrării lemnului de Acacia, se pot obține două extracte: Katha și Cutch.
Acestea sunt obținute prin extracția în apă fierbinte a lemnului. Perioada optimă pentru această
extracție este între lunile noiembrie și februarie. Arborii sunt tăiați în bucăți mici, scoarța și
alburnul sunt eliminate, iar inima lemnului este tăiată în bucăți mici de aproximativ 2.5-4 cm

4
lungime și 1.5 cm lățime. Randamentul în katha și cutch depinde de vârsta copacilor dar și de
sezonul în care sunt prelucrați.

Misra și colaboratorii (1964) au propus ca extractul de katha să fie definit drept un extract
apos de Acacia catechu care conține nu mai puțin de 18% catechină. În plus, procentul de cenușă
nu trebuie să depășească 6%, iar componentele solubile în apă 70%.

În o metodă descrisă de Singh(1908) și Sad Gopal(1956), extracția de katha și cutch din

așchiile de acacia s-a realizat într-un vas din sârmă de cupru, în apă, pentru aproximativ 2 ore.
Apoi, extractul a fost concentrat și lăsat să se perfecteze pentru 2-3 zile. Prin adăugarea câtorva
cristale de katha se poate grăbi procesul de cristalizare din soluție. După filtrare, tabletele de
katha sunt lăsate să se usuce la întuneric, deoarece în prezența luminii soloare s-ar închide
culoarea extractului. În ceea privește cutch. acesta are nevoie de un timp mai îndelungat de
uscare. Vasul în care se realizează extracția este de preferat să fie din cupru, un vas din fier
având dezavantajul că se poate forma o sare de fier cu catechu, de culoare verde-maro.

Karnik și Sharma (1965) au descris un proces în 2 etape pentru producția katha din
Acacia catechu. În prima etapă, se realizează extracția cu apă rece din așchiile din inima
lemnului, îndepărtându-se aproximativ 4.65% solid după o oră și 7.41% după 24 de ore, în
condiții de amestecare continuă. În cea de-a doua etapă, resturile extrase partțial sunt trecute în
apă fierbinte, iar în această etapă randamentul variază dxe la 5.14 la 8.65% solide.[4]

Cel mai important produs obținut din Acacia catechu este katha. Acesta este un colorant
cristalin de culoare maro deschis. Din punct de vedere chimic, componentul majoritar este
catechina, amestecul de izomeri fiind denumit acacatechină. Acest amestec este incolor, cristalin,
insolubil în apă rece, dar solubil în apă fierbinte. Acesta se topește la 204-205°C, cu formula
generală C15H1406*3H2O. Acacatechina poate fi ușor oxidată în apă fierbinte, pentru a se obține
acidul taninic catechu. Acesta este puțin solubil în apă și eter, foarte solubil în alcool, acid acetic
glacial și insolubil în benzen, cloroform și eter de petrol.

O altă metodă de obținere a catechinei ( Patent Nr. 91662) a condus la catechina pură, cu
un randament total de 5%, plecând de la așchiile de Acacia Catechu. Catechina a fost obținută în
formă cristalină, de culoare alb murdar. Aceasta nu are miros și are un gust dulceag. Ea conține

5
un amestesc de izomeri optic, catechina și epicatechina în următoarea compoziție: (-)
epicatechina: 85%, (+) catechina – 8% și urme de (+) epicatechina.

Husaini și colaboratorii (1957) au demonstrat faptul că acacatechina are proprietăți bunte

anti-oxidante pentru grăsimi și uleiuri, deși solubilitatea este scăzută.

Al doilea produs obținut din khair este cutch. Culoarea acestuia este un maro închis, iar
din punct de vedere chimic, este reprezentat de acidul taninic catechu. Acesta este solubil în apă
caldă, alcool și actona și insolubil în benzen, cloroform și eter de petrol. Prin combinarea
acestuia cu un metal, în prezența unor agenți oxidanți, componentele solubile din cutch devin
insolubile, formând astfel coloranți permanenți. De aceea, cutch poate fi folosit pentru vopsirea
bumbacului sau mătăsii.[4]

3. Compoziție chimică

Principalii constituenti ai extractului de Acacia catechu sunt catechina, epicatechina,

galatul de epicatechina, acid procatechinic, taninuri, alcaloizi quercetinici, campferol, glicozide
de porifera sterol și (+) guma de afzelechin în cantitatemai mică.[2]

La tratarea catechu cu eter și alcool absolut se separă componenții majoritari, și anume

catechina, în procent de 13-33% și acidul tanic-catechu, în procent de 22-50%.Pe lângă aceștia,
au mai fost separați și alți componenți în procente mai mici. Un exemplu este pirocatechina (
C6H6O2) și floroglucina, cea din urmă fiind obținută în prezența potasei caustice. În soluție de
acid sulfuric, se poate obține catechuretin, în timp ce în soluție apoasă este separat quercetin.

În ceea ce privește compoziția chimică a arborelui, aceasta se pote clasifica în funcție de

partea de arbore analizată : inima copacului, frunze și scoarța copacului. Această clasificare și
compoziția chimică se pot observa în tabelul 1:

6
Tabelul 1. Compoziția chimică a arborelui Acacia catechu[6]

Inima copacului Flavonoide: Catechina, (-) epicatechina, epigalocatechina, galat de

epicatechină, galat de epigalocatechină, rocatechina, floroglucinol,
acid procatechinic, acid catecutanic, quercetina, quercitrina
Frunze Alcaloizi: Kaempferol, dihidroxikaempferol, taxifolina, (+) guma de
afzelchin
Scoarța de copac Glicozide: Poriferasterol, acilglicozide pe poriferasterol
Scoarța de copac Taninuri: Acid galic. flobatanine
Scoarța de copac Zaharuri: D-galactoză, d-rhanoză și l-arabinoză

Principalii constituenți ai extractului de Acacia catechu sunt derivați de catechină , așa

cum se poate observa din figura 3:

Figura 3. Constituenții principali ai extractului de Acacia catechu [7]

În funcție de natura radicalului, aceștia sunt denumiți după cum urmează:

1) Catechina : R1=H, R2=OH, R3=H

2) Epicatechina : R1=OH, R2=H, R3=H
3) Galocatechina: R1=H, R2=OH, R3=OH
4) Epigalocatechina: R1=OH, R2=H, R3=OH
5) Catechin-3-O-galat: R1=H, R2=OG, R3=H
6) Epicatechin-3-O-galat: R1=OG, R2=H, R3=H
7) Galocatechina-3-O-galat : R1=H, R2=OG, R3=OH
8) Epigalocatechin-3-O-galat: R1=OG, R2=H, R3=OH

4. Utilizari
4.1. Utilizarea drept colorant

7
 Cutch este regăsit pe piața comercială indiană sub 2 variante: katha sau cutch. Katha se
regăsește sub forma unor cuburi mici iregulate de culoare gri. Cutch este comercializat tot sub
forma unor cuburi, de culoare maro sau portocaliu închis. Acesta este utilizat doar la scară
industrială. Deși sunt foarte bogate în taninuri, folosirea sa în prepararea pielii a fost redusă după
înlocuirea cu unele materiale mai potrivite. Totuși, acesta e folosit în continuare drept colorant și
agent de conservare[8]

În urma unui studiu realizat de S D Bhattacharya* și A K Shah, University of Baroda

India, s-a demonstrat influența utilizării mai multor metale în procesul de vopsire a țesăturilor de
lână.

Soluțiile de vopsire au fost preparate prin dizolvarea a 10 g de catechu în apă distilată ,

apoi adus amestecul la fierbere timp de 1 oră. S-a realizat comparația între o vopsire fără
mordant, vopsire cu pre-mordant și vopsire cu mordant simultan. Mordantul folosit a fost un
sulfat de Cu2+ , Fe3+ , Al, Mg, Na sau Zn, adăugat aproximativ 5 g la 100 g de țesătură. Analizele
s-au realizat cu ajutorul unui spectrometru UV.

Raportul K/S este definit de teoria Kubelka-Munk și reprezintă relația între reflectanță și
absorbanță, astfel putând fi exprimată cantitativ puterea de colorare a unui colorant pe un
substrat. Relația de calcul este:

𝐾 1−𝑅 2
= (1)
𝑆 2𝑅

unde R = reflectanța

K= absorbamța

S= împrăștiere

8
 Tabelul 2. Valorile K/S ale probelor cu mordant, folosind diferiți sulfați[8]

Mordant K/S
Fără 0.89
Pre-mordant
Cupru 11.09
Fier 3.25
Aluminiu 0.91
Magneziu 1.44
Sodiu 1.49
Zinc 1.78
Mordant simultan
Cupru 7.11
Fier 4.23
Aluminiu 1.13
Magneziu 1.66
Sodiu 2.03
Zinc 1.22

Ionii metalelor de tranziție pot forma legături mai puternice cu moleculele de catechu,
astfel formând culori mai puternice pe țesătură.

În urma studiului, s-a observat că sulfații de cupru și fier au condus la cele mai ridicate
rapoarte K/S, acestea formând complecși de coordinare și chelați cu colorantul. Cuprul are
numărul de coordinare 4, iar fierul 6, de aceea câțiva centrii de coordinare au rămas neocupați
după interacția cu colorantul, putând fi ocupați de grupările amino și carboxilice din fibră.
Această tendință de coordinare conduce la culori mai intense, mai ales în cazul folosirii cuprului.

Sodiu și magneziu folosiți drept mordanți au condus la valori ale raportului K/S
moderate, ei putând forma doar legături ionice cu colorantul.

9
 În ceea ce privește folosirea aluminiului și zincului, acestea nu sunt recomandate drept
mordanți, formând complecși puternici cu colorantul și împiedicând astfel interacția acestuia cu
fibra.[8]

4.2. Alte utilizări medicinale

Proprietățile medicinale ale extractului de Acacia catechu sunt numeroase, iar acestea se
datorează unei anumite clase sau tip de substanțe componente, așa cum se poate observa din
tabelul 3:

Tabelul 3. Proprietăți medicinale ale extractului de Acacia Catechu[6]

Nr. Activitate farmacologică Fitoconstituenți

1. Antibacterială Taxifolina
2. Anticancer Polifenoli
3. Anti-diaree Flavonoide
4. Antifungică Flavonoide, taninuri
5. Antimicrobiană Alcaloizi, flavone, glicozide,
compuși fenolici, steroizi,
taninuri
6. Antioxidantă Carbohidrați, steroizi,
alcaloizi, tannuri, flavone
7. Anti-piretic și anti-inflamator Bioflavonoide
8. Anti-secreție și anti-ulcer Flavonoide, taninuri
9. Hepato-protecție Bioflavonoide,compuși
fenolici
10. Hipoglicemie Flavonoide, alcaloizi
11. Durere în gât Taninuri
12. Vindecare a rănilor Taninuri, flavonoide

 Activitate anti-bacteriană

Extractul din inima copacului de Acacia catechu este un agent foarte eficient anti-
bacterian. Un studiu realizat folosind extract de Acacia catechu în soluție apoasă și cu etanol a
demonstrat potența acestuia anti-bacteriană. Taxifolina prezentă în extract este responsabilă
pentru acest efect. Extractul metanolic de Acacia catechu are activitate anti-microbiană împotriva

10
bacteriilor patogene și non-patogene precum Bacilus subtilis, Staphylococcus aureus, Salmonella
typhi, Escherichia coli, etc.

 Activitate anti-canceroasă

Au fost realizate mai multe studii pentru evaluarea efectului citotoxic al extractului de
Acacia catechu asupra carcinoamelor epiteliale umane și a activității anti-tumorale. A fost
analizat efectul chemopreventiv al extractului apos de Acacia, fiind demonstrat astfel faptul că
acesta se datorează compușilor fenolici care au activitate anti-oxidantă foarte puternică.

 Activitate anti-diareică

Această activitate a fost observată în cazul extractului de Acacia catechu în etil-acetat,

studiul fiind realizat pe șobolani albinoși. Acest efect e asociat și cu efectul antipiretic.

 Activitate anti-fungică

Extractul de Acacia catechu a fost testat într-un studiu pentru activitate anti-fungică
împotriva Candida albicans, Aspergillus fumgates, etc. Au fost utilizate mai multe soluții de
extract, cel metanolic fiind stabilit cel mai eficient, având activitate împotriva Candida,
dermatofite și speciile Aspergillus .

 Activitate anti-microbiană

Această activitate a fost studiată pentru extractul de frunze de acacia, astfel observându-
se că fitochimicalele responsabile sunt alcaloizi, carbohidrații, flavonele, glicozidele, compușii
fenolici, saponinele, steroizii și taninurile.

 Activitate anti-oxidantă

Extractul de Acacia catechu conține mai multe flavonoide, de exemplu catechina, care
joacă un rol important drept anti-oxidant. Catechinele și rutina sunt cei mai importanți
componenți, captând radicalii liberi.

 Activitate anti-piretică și anti-inflamatorie

Aceste efecte se datorează flavonoidelor, care inhibă ciclooxigenaza și 5-lipooxigenaza,

astfel reducând inflamația. În plus, un amestec de Scutellaria baicalensis și Acacia catechu inhibă

11
Prostaglandina E2 în celulele umane, astfel inhibând și producția de leucotrienă și obținându-se
efectul anti-piretic.

 Activitate anti-secreție și anti-ulcer

În urma unui studiu, s-a demonstrat faptul că extractul de Acacia catechu are un efect
inhibitor asupra eliberări de acizi clorhidrici gastrici, protejând astfel mucoasa gastrică. Efectul
este asociat prezenței flavonoidelor și taninurilor din extract.

 Activitate hepato-protectoare

Flavonoidele din extractul de Acacia catehcu posedă proprietăți antioxidante, care se

dovedesc a fi importante în tratamentul leziunilor hepatice. Cianidanol, un principiu activ din
extract este eficient în tratarea bolilor hepatice.

 Activitate hipo-glicemică

În medicina tradițională, extractul de Acacia catechu împreună cu alte plante medicinale

era folosit pentru tratarea diabetului. Atât componenții polari, cât și cei nepolari din extract au
demonstrat activitate hipo-glicemică. În principiu, acest efect e asociat de cele mai multe ori
prezenței flavonoidelor, care inhibă ciclooxigenaza și induc regenerarea celulelor β.

 Durerea în gât

Extractul de Acacia catechu este unul din cele mai folosite remedii naturale în țările din
Asia pentru durerea în gât. Acesta are efect astringent și calmant, responsabile fiind taninurile.

 Vindecarea rănilor

În Asia, scoarța de copac mărunțită este aplicată pe rănile deschide, fiind o plantă
medicinală importantă pentru vindecare. Aceasta are efect astringent și de asemenea grăbește
procesul de cicatrizare. În plus, datorită efectului antimicrobian asigură o prevenire a infecțiilor.
Această activitate se datorează taninurilor și flavonoidelor din scoarța de copac.[6]

12
5. Concluzii

Katha sau cutch sunt obținute prin extracție în soluții apoase sau alcoolice din tulpina,
inima copacului de Acacia catechu. Arborele de Acacia catechu crește în abundență în Asia,
China, India și zona Oceanului Indian. Componenții principali ai extractului din inima copacului
sunt catechina, epicatechina, galatul de epicatechina, acid procatechinic, taninuri, alcaloizi
quercetinici, campferol, etc. Acesta poate fi utilizat atât drept colorant, cât și pentru proprietățile
sale medicinale.

Drept colorant, acesta a fost folosit mult timp în procesul de fabricare a pielii, însă a fost
ulterior înlocuit cu alte materiale. În prezent, el poate fi folosit pentru vopsirea mai multor fibre,
de exemplu fibrele de lână. Pentru intensificarea culorii, cei mai potriviți ioni pentru mordanți
sunt cupru și fier.

În ceea ce privește proprietățile sale medicinale, cutch este folosit din medicina
tradițională chineză drept antipiretic, digestiv și antivenin. Cercetările din ultimii ani au
demonstrat faptul că acesta are și proprietăți antibacteriene, anticancer, anti-diaree, antifungice,
antimicrobiene, antioxidante, antipiretice, de calmare pentru durerea în gât și de vindecare a
rănilor.

13
6.Bibliografie

1. Hye, M.A., et al., Isolation of (+)Catechin from Acacia Catechu (Cutch Tree) by a Convenient
Method. Vol. 1. 2009.
2. Muhammad Anis Hashmat, R.H., A review on Acacia Catechu Wild. Interdisciplinary journal of
contemporary research in business, 2013.
3. Li, X.C., et al., Phenolic compounds from the aqueous extract of Acacia catechu. J Asian Nat Prod
Res, 2011. p. 826-30.
4. Rampal, M., Studies on improvement of extraction of katha and cutch from Acacia catechu Willd.
1999, University of Horticulture and Forestry: India.
5. Thidarat Duangyod, C.P., Nijsiri Ruangrungsi, (+)-Catechin and (-)-Epicatechin contents and
antioxidant activity of commercial black catechu and pale catechu. Journal of Chemical and
Pharmaceutical Research, 2014.
6. Yadav, M., et al., Phytopharmacology of acacia catechu willd: a review. 2014.
7. Diandian Shen, Q.W., Mingfu Wang, Yongshong Yang, Edmond J. Lavoie, James E. Simon,
Determination of the Predominant Catechins in Acacia catechu by Liquid
Chromatography/Electrospray Ionization−Mass Spectrometry. J. Agric. Food Chem, 2006.
8. S D Bhattacharya, A.K.S., Metal ion effect on dyeing of wool fabric with catechu, in Dept of
Textile Chemistry. University of Baroda.

14