Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Structura Compusilor Organici PDF
Structura Compusilor Organici PDF
Obiective:
Cuprins:
1. Modul de formare a legăturilor
1. Legături chimice. Tipuri de legătură. covalente, diversele tipuri de legături
Hibridizare covalente, hibridizarea.
2. Izomeria 2. Izomeria compuşilor organici.
3. Analiza strucutrală a compuşilor 3. Mijloace de determinare a structurii
organici compuşilor organici
e-Chimie 19
Chimie organică
20 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
Pentru valori n>1 suprapunerile undelor pot avea loc şi undeva pe
parcursul lungimii l, o dată sau de mai multe ori, în funcţie de valoarea
lui n. Punctul de întâlnire se numeşte nod, iar numărul de noduri are
întotdeauna valoarea n-1, după cum reiese din figură.
e-Chimie 21
Chimie organică
ceilalţi 3, dependenţi de valoarea lui l, vor fi numiţi orbitali
2p şi se vor deosebi prin orientarea lor spaţială.
s
Fig. 2.1.2. Geometria orbitalului s
22 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
z z z
y y y
x
x
px py pz
Fig. 2.1.3. Geometria orbitalilor p
Trebuie avut în vedere faptul că orbitalii pot exista şi fără să fie
ocupaţi de electroni, dar că dacă sunt ocupaţi cu electroni aceştia se pot
afla oriunde în volumul de probabilitate maximă (volumul orbitalului).
Nu este obligatoriu să găsim câte un electron în fiecare lob al unui orbital
p de exemplu. Electronii se pot afla oriunde, dar sigur nu în planul nodal!
Am privit până acum orbitalii 1s, 2s şi 2p individual şi am văzut care
este forma volumului pe care îl ocupă electronii în jurul unui nucleu
atomic. Dacă încercăm să ne reprezentăm cum ar arăta imaginea unui
atom conţinând aceşti orbitali am vedea o suprapunere a acestor volume
în anumite regiuni. Imaginea ar fi cea a nucleului înconjurat de un „nor
electronic” din care nu poate reieşi cu claritate care sunt orbitalii s sau cei
p. Dar electronii care ocupă un anumit orbital sunt restricţionaţi în
mişcarea lor de limitele volumului orbitalilor pe care îi ocupă.
H He
Li Be B C N O F Ne
e-Chimie 23
Chimie organică
Ocuparea cu electroni:
1s 1s
H He
Ocuparea cu electroni:
2p 2p
px py pz px py pz
2s 2s
1s 1s
Li Be
Atomii de bor au 5 electroni. 4 dintre ei sunt distribuiţi la fel ca în
Be, cel de-al 5-lea ocupă unul dintre orbitalii p, indiferent care, atâta timp
cât ei sunt degeneraţi, deci au energie egală.
Pe baza La atomul de C problema o constituie orbitalul pe care îl va ocupa
principiului semi- noul electron: se va împerechea cu electronul preexistent din orbitalul p
ocupării este sau va ocupa un orbital p liber?
interesantă
discuţia care se 3. Conform principiului „semi-ocupării” a lui Hund un atom adoptă
poate purta în acea configuraţie electronică care prezintă cel mare număr posibil de
legătură cu electroni neîmperechiaţi, când energia sistemului este minimă datorită
formarea ionilor repulsiilor electron – electron mai mici.
metalelor Atomul de azot (N) are toţi cei 3 orbitali 2p semiocupaţi, iar oxigenul
tranziţionale!
(O) are unul dintre orbitalii 2p ocupat cu o pereche de electroni. Fluorul
(F) are doi orbitali 2p ocupaţi cu câte o pereche de electroni, în timp ce
neonul (Ne) are stratul 2 complet ocupat de electroni.
24 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
Ocuparea cu electroni:
2p 2p 2p
2s 2s 2s
1s 1s 1s
B C N
Ocuparea cu electroni:
2p 2p 2p
2s 2s 2s
1s 1s 1s
O F Ne
e-Chimie 25
Chimie organică
• Numărul cuantic de spin (s) indică orientarea în câmp
magnetic extern a câmpului magnetic propriu al unui electron.
Valoarea sa poate fi +1/2 sau -1/2 şi se manifestă atunci când doi
electroni se găsesc în acelaşi orbital.
• Ocuparea cu electroni a orbitalilor atomici se face
respectând o serie de reguli:
- principiul energiei minime – orbitalii se ocupă în funcţie de
nivelul de energie, de la cel mai mic în sus;
- principiul excluziunii al lui PAULI – în fiecare orbital sunt
cel mult doi electroni de spin opus;
- regula lui HUND conform căreia orbitalii de aceeaşi
energie se ocupă întâi cu câte un electron, apoi intră cel de-al
doilea.
A I B II şi A II B I
26 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
Fiecăreia dintre formule îi corespunde o funcţie de undă:
ψ0 = c1ψ1 + c2ψ2
ra Orbital de anti-legatura
a fa i
in aze
f
+ in
f az
a
Orbital de legatura
e-Chimie 27
Chimie organică
Energia orbitalului molecular de legătură va fi mai mică decât
energia orbitalilor atomici, în timp ce energia de orbitalului de anti -
legătură este mai mare decât cea a orbitalilor iniţiali.
E Orbital de anti-legatura
faz fara
ei
a
in
in
fa
za
Orbital de legatura
Diagrama energiilor orbitalilor atomici iniţiali şi a orbitalilor moleculari
rezultaţi prin combinarea celor doi atomi
28 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
E Orbital de anti-legatura
Orbital de legatura
Un caz limită îl reprezintă atomii care au o diferenţă foarte mare de
electronegativitate. În cazul lor, combinarea orbitalilor atomici este
imposibilă. Un electron este pur şi simplu atras de atomul mai
electronegativ. Se formează două specii ionice care au sarcini opuse şi se
atrag.
Privite din acest punct de vedere, legăturile chimice care pot apărea
între doi atomi variază în funcţie de diferenţa de electronegativitate dintre
atomi:
- o distribuţie perfect simetrică a orbitalului molecular în cazul
combinaţiilor homoatomice
- o distribuţie total dezechilibrată care apare între atomi care
cedează, respectiv acceptă electroni şi care generează combinaţii ionice
- o distribuţie care se situează între cele două cazuri limită, comună
acelor legături în care va exista o contribuţie mai mare sau mai mică a
orbitalilor atomici ai fiecăruia dintre atomi, în funcţie de
electronegativitatea lor. Cei doi electroni se vor găsi într-un orbital
molecular dezechilibrat, iar influenţa acestuia în comportarea chimică a
moleculei poate fi determinantă.
Spre exemplu, în cazul unei legături duble între doi atomi de carbon
>C=C< , legătura este perfect omogenă dacă fiecare dintre atomii de
carbon este substituit cu aceiaşi atomi sau grupe de atomi; dacă aceştia
sunt diferiţi contribuţia fiecărui atom (sau grupe de atomi) va fi diferită.
O legătură de tipul >C=O este dezechilibrată datorită contribuţiei mai
mari pe care orbitalul atomic al oxigenului o are la formarea orbitalului
molecular. Deşi legătura formată este mai puternică, deplasarea acesteia
spre oxigen face ca ea să poată fi ruptă mai uşor heterolitic, adică ambii
electroni să treacă la atomul de oxigen. Iată un motiv bun de a compara
reactivitatea grupelor C=C cu cea a grupelor C=O. (Vezi Cap.4)
2.1.4. Hibridizarea
e-Chimie 29
Chimie organică
orbital s şi ¾ caracter de orbital p. Un astfel de orbital va avea un plan
nodal în dreptul nucleului – ca şi orbitalii p – dar va fi format din doi lobi
de volum diferit, datorat contribuţiei pe care orbitalul s o are la formarea
orbitalului hibrid.
Pentru ca energia sistemului să fie minimă, adică să se formeze
molecula cea mai stabilă, trebuie ca cei patru orbitali hibrizi să fie
distribuiţi cât mai uniform în spaţiu. Iar pentru cele patru elemente
(orbitalii hibrizi sp3) aranjarea optimă, de energie minimă este cea cu
orbitalii orientaţi spre vârful unui tetraedru regulat, cu un unghi de 109o
28’ între orbitali. Folosind mecanica cuantică se confirmă de fapt
observaţiile făcute încă de la 1874 de van’t Hoff şi le Bel care, din raţiuni
geometrice, propuneau un model tetraedric pentru valenţele atomului de
carbon.
Formarea metanului ar putea fi reprezentată formal ca mai jos:
+ 4
H H H
_
B C N+
H H H H H H
H H H
30 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
Dacă una dintre axe este ocupată de orbitalul p nehibridizat, rămâne
ca cei trei orbitali hibrizi sp2 să ocupe planul format de celelalte două axe,
ceea ce conduce la faptul că cei trei orbitali hibrizi sunt situaţi în acelaşi
plan, cu unghiuri de 120o între ei.
În boran (BH3) orbitalul liber este orbitalul p nehibridizat pentru că,
în concordanţă cu principiile de ocupare a orbitalilor, cei de energie cea
mai joasă, cu hibridizare sp2 în cazul de faţă, se ocupă primii.
H H H
B H C H C H
H H H
C-Cπ∗ C C
orbital p
orbital p nehibridizat
nehibridizat
C-Cπ
C C
σ σ
σ
σ σ
e-Chimie 31
Chimie organică
π
H H σ σ
H H
C + C C C
H
H σ H
H σ
π
Moleculă de etilenă
H C + C H H C C H
Lungimea legăturii C≡C este şi mai mică decât cea a legăturii C=C
(1,21Å faţă de 1,39Å) din aceleaşi motive cu cele pe care le-am enumerat
în cazul dublelor legături: contribuţia mai mare a orbitalului s la orbitalul
hibrid sp.
Să rezumăm iarăşi:
• În molecule de tipul CH4 nu există diferenţe între
cele patru legături C-H.
Cel puţin formal, ele provin de la orbitalul 2s şi
+
respectiv orbitalii 2p, mai bogaţi în energie. Pentru a corela
aceste două informaţii este necesar ca cei patru orbitali să
Orbital hibrid se contopească în orbitali hibrizi sp3. Există astfel 4 orbitali
Orbitali nehibridizati
de energie egală, fiecare ocupat cu câte un electron.
• Forma orbitalului hibrid respectă atât geometria
orbitalului s cât şi pe cea a orbitalilor p. Conţine un
plan nodal în jurul atomului, ca şi orbitalul p, dar cei doi lobi nu
sunt egali, unul dintre ei fiind mai mare, în conformitate cu
geometria orbitalului s.
• Cei patru orbitali hibrizi sp3 sunt orientaţi spre vârfurile unui
tetraedru regulat. Ei adoptă astfel cea mai simetrică geometrie
posibilă, astfel încât energia sistemului să fie minimă.
• Cei patru orbitali hibrizi sp3 pot forma cu alţi orbitali atomici –
hibrizi sau nu - legături prin întrepătrundere frontală, denumite
legături σ.
• Lungimea unei legături σ C-C este de 1,39Å.
32 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
• Cei patru orbitali de pe stratul 2 al atomului de carbon pot
prezenta şi o hibridizare sp2, prin contopirea orbitalului 2s cu doi
dintre orbitalii 2p.
• Cei trei orbitali hibrizi sp2 sunt coplanari şi pot forma trei legături
σ cu alţi atomi. Legăturile σ vor fi la rândul lor coplanare, cu
unghiuri de 120o între ele. Ele ocupă planul nodal al orbitalilor p
nehibridizaţi.
• Orbitalii p nehibridizaţi provenind de la doi atomi hibridizaţi sp2,
pot forma, prin întrepătrundere laterală, un nou tip de legătură,
legătura π. Planul legăturii π va fi perpendicular pe planul
legăturilor σ.
• Lungimea legăturii C=C este de 1,31Å, mai mică decât legătura
C-C, în concordanţă cu contribuţia mai ridicată a orbitalului s la
formarea orbitalului hibrid sp2.
• Existenţa unei legături C≡C se explică prin hibridizarea sp a celor
doi atomi de carbon. Cei doi orbitali hibrizi sp, proveniţi de la
orbitalul 2s şi unul dintre orbitalii 2p, sunt coliniari, iar cei doi
orbitali p de la fiecare atom de carbon pot forma, prin
întrepătrundere laterală, două legături π perpendiculare între ele.
• Lungimea legăturii C≡C este de 1,21Å, în conformitate cu
proporţia mai ridicată de orbital s care contribuie la orbitalul
hibrid sp.
_
C N O+
H H H H H H
H H H
H H
B H C H
H H
e-Chimie 33
Chimie organică
C C C C C C C
C
Cele două substanţe sunt izomeri de catenă. Numărul de izomeri de
catenă creşte cu numărul de atomi de carbon din moleculă, iar acest tip de
izomerie apare în toţi compuşii în care numărul de atomi de carbon
permite acest lucru.
CH3
Dacă într-o moleculă apar grupe funcţionale sau o legătură multiplă,
acestea se pot regăsi în diverse poziţii, iar compuşii sunt izomeri de
poziţie. Bineînţeles că în aceste molecule pot exista şi izomeri de catenă.
Să analizăm compuşii cu formula moleculară C4H8. Izomerii aciclici ai
acestui compus sunt:
H H
H2C CHCH2 CH3 H3C C C CH3 H2C C CH3
CH3
34 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3
OH
Tot izomeri de poziţie sunt şi izomerii dibromonaftalinici. Ţinând
cont de echivalenţa poziţiilor α şi respectiv β din naftalină reiese că există
10 izomeri de poziţie posibili.
Br Br Br Br
Br
Br
Br Br
1,2 1,3 1,4 1,5
Br Br Br Br
Br
Br
1,6 1,7 1,8
Br Br Br Br
Br Br
2,3 2,6 2,7
Br
Br
Br
Br
Un al treilea tip de izomerie în care nu se ţine cont de aranjarea în
spaţiu a moleculei, ci doar de posibilităţile de legare a atomilor, este
izomeria de funcţiune.
Un atom de oxigen într-o formulă moleculară saturată indică
prezenţa unei grupe OH sau a unui atom de oxigen eteric, de exemplu:
e-Chimie 35
Chimie organică
4. Scădem din cei 2x+2 atomi de hidrogen cei y atomi de hidrogen din
moleculă. Rezultă o cifră z.
Exemplu: C3H4O
36 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
- o triplă legătură
OCH3 OH
OH
Alcool propargilic Metoxietină Propin-1-ol
Metiloxiran Oxetenă
(nesintetizat) (nesintetizat)
Stereochimia
e-Chimie 37
Chimie organică
Formulele de configuraţie sunt o reprezentare a modelului
tetraedric al carbonului, în care liniile îngroşate sunt îndreptate spre
privitor , cele punctate se depărtează de privitor, iar liniile simple sunt
cele care se regăsesc în planul hârtiei.
c
b d
a
Formulele perspectivice sunt convenţionale, cu atomul de carbon în
planul hârtiei şi cu 2 legături orientate deasupra planului hârtiei,
reprezentate cu linii îngroşate, iar 2 legături orientate dedesubtul planului,
notate cu linii punctate sau subţiri.
b
c a
d
Bariera energetică între cele două stări limită este de 2,7 Kcal/mol.
Bine studiat a fost şi cazul ciclohexanului care poate adopta la rândul
său două conformaţii extreme: conformaţia scaun şi conformaţia baie.
Conformaţia scaun, cea în care toţi atomii de hidrogen se află în formă
intercalată, este cea mai stabilă energetic.
În raport cu axa de simetrie a molecului atomii de hidrogen sunt de
două tipuri:
a a a
e e
e
e
Scaun Baie
În derivaţii monosubstituiţi ai ciclohexanului substituenţii adoptă mai
ales poziţii ecuatoriale.
Dacă o moleculă are un plan de simetrie, doi substituenţi ataşaţi la
atomii de carbon diferiţi pot adopta două orientări spaţiale diferite în
raport cu planul: ambii de aceeaşi parte aplanului sau de o parte şi de alte
a planului.
Planul de simetrie poate fi planul legăturii π în alchene sau planul
cicloalcanilor în ciclopropenă sau ciclobutenă.
Cei doi izomeri care pot exista sunt izomeri de configuraţie, iar acest
tip de izomerie se numeşte izomerie geometrică sau de tip cis – trans sau
E – Z (de la Entgegen = opus, respectiv Zusammen = împreună, în limba
germană).
Pentru a putea transforma un izomer în altul este necesară distrugerea
planului de simetrie şi apoi refacerea sa în configuraţia inversă.
Ochiul uman foloseşte o astfel de introversie de configuraţii; pentru a
sesiza lumina, ochiul foloseşte o alchenă, 11-cis-retinal, care reacţionează
cu o grupă aminică dintr-un rest de lisină a unei proteine, opsina, pentru a
forma o imină, rodopsina.
e-Chimie 39
Chimie organică
Sub acţiunea luminii unul dintre electronii din sistemul polienic este
promovat într-un orbital de nelegătură. Se formează astfel un sistem
radicalic care permite rotaţia liberă şi refacerea sistemului conjugat în
forma izomerului E (trans).
Schimbările de configuraţie induc o serie de reacţii care au ca
rezultat transmiterea unui influx nervos în creier.
1. rotatie N Opsina
. 2. schimbare
de configuratie
N .
H3C H 3C H3C
H3C CH3 H
CH3
H H H CH3 CH3
cis-2-butena trans-2-butena cis-1,3-dimetil- trans-1,3-dimetil-
ciclobutan ciclobutan
40 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
Recapitulare
H H3C H
CH3
HOOC COOH
Cele două formule ale alaninei nu sunt superpozabile. Ele sunt obiect
şi imagine în oglindă. Două structuri aflate în raport de obiect şi imagine
în oglindă se numesc enantiomeri.
Cum însă activitatea optică nu poate fi legată numai de existenţa unui
atom de carbon asimetric s-a preferat ca activitatea optică să se atribuie
chiralităţii moleculei.
Chiralitatea se referă la figuri geometrice nesuperpozabile cu
imaginea lor în oglindă. Orice structură care are un plan de simetrie este
superpozabilă cu imaginea sa în oglindă, ea nu se regăseşte sub formă de
enentiomer şi este deci achirală.
Stereoizomerii în care distanţele între atomi nelegaţi direct între ei
diferă sunt izomeri de distanţă sau diastereoizomeri. Dintre aceştia
evidenţiem: izomerii geometrici, moleculele cu mai multe centre chirale
etc.
Polarimetria este o metodă de analiză a activităţii optice a unei
substanţe şi care se măsoară cu ajutorul unui polarimetru.
Polarimetrul este un aparat optic care conţine o sursă de lumină
monocromatică şi un filtru de polarizare plană a luminii. Proba de
analizat de concentraţie (c) este plasată într-un tub de lungime (l), iar
lumina care trece prin probă este analizată de un detector cuplat cu un
amplificator.
Activitatea optică se exprimă prin rotaţia specifică (α) care reprezintă
unghiul cu care 1g de substanţă în 1cm3 de lichid deviază planul luminii
polarizate.
t α
[α] =
D .
l c
e-Chimie 41
Chimie organică
În funcţie de direcţia în care o substanţă roteşte planul luminii plan
polarizate vom putea deosebi substanţe:
- dextrogire (+): care rotesc planul luminii spre dreapta;
- levogire (-): care rotesc planul luminii spre stânga.
- cu cât numărul atomic Z este mai mare, cu atât prioritatea este mai
mare;
- pentru grupele compuse, dacă atomii legaţi de centrul chiral au
acelaşi Z se analizează prima vecinătate şi din nou, substituentul cu Z
mai mare este prioritar;
- o dublă legătură C=Y se înlocuieşte formal cu două legături Y-C-Y;
- dacă şi acum numărul atomic al substituenţilor este egal, se
investighează următoarea vecinătate.
H OH
H5C6 COOH
e-Chimie 43
Chimie organică
1
Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850), chimist francez, părinte al legilor
gazelor.
2
Justus von Liebig (1803-1873), chimist german, părinte al chimiei organice ca
ştiinţă experimentală.
44 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
direct şi foarte precis conţinutul de carbon, hidrogen si azot. Dacă acestea
nu totalizează masa probei analizate şi se determină prin alte metode că
proba nu conţine halogeni sau alte elemente rar întâlnite în compuşii
organici, diferenţa provine din oxigenul prezent în probă.
e-Chimie 45
Chimie organică
Se vede ca la masa 16 este cel mai mare peak din spectru, iar la masa
“Peak” = „vârf” (lb. 17 există un peak mult mai mai mic, înălţimile celor două peak-uri fiind
engleză). corelate cu abundenţele izotopilor componenţi.
In lb.română vom Însă în spectru mai apar şi alte peak-uri, iar pe abscisă apare o unitate
defini peak ca fiind de măsură neobişnuită (m/z), raportul dintre masă şi sarcina electrică.
„maximul unui
Acesta se datorează fenomenelor fizice care au loc în spectrometrul de
grafic”. Vom folosi
termenul pentru
masă.
toate tehnicile În primul rând are loc ionizarea moleculei iniţiale.
spectroscopice care
fac obiectul acestui CH4 + e CH4 + 2 e
capitol.
Un electron care are o energie suficient de mare ciocneşte o moleculă
de metan şi smulge din acesta un alt electron producând un ion-radical.
De fapt un cation-radical. Acesta apare în spectru la valori m/z de 16 şi
17. În plus peak-urile care apar la m/z 15, 14, 13, 12 se datorează
fragmentării cationului iniţial rezultând un alt cation şi un radical.
CH4 CH3 + H
Acest nou cation are masa 15 deoarece a pierdut un atom de
hidrogen. Procesul se repetă până se pierd toţi atomii de hidrogen.
46 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
o singură sarcină negativă şi un ion cu masa 64 şi două sarcini negative.
De aceea pe abscisă apare raportul masă/sarcină electrică, m/z şi nu masa
ionului. Pe ordonată apar valori relative la peak-ul cel mai înalt, numit
peak de bază, care se consideră a avea valoarea 100% (şi care poate fi
altul decât peak-ul molecular, vezi exemplul următor).
O CH3
+
O CH3 O
+
+
- CH3 - CO
e-Chimie 47
Chimie organică
Cele mai uşor de realizat şi cele care oferă cele mai multe informaţii
sunt spectrele de 1H sau protoni. Denumirea de spectre de proton este
foarte răpândită deoarece nucleul atomului 1H conţine un singur proton şi
niciun neutron.
48 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
Dacă discutăm de exemplu despre spectrele de proton, ele reflectă
prin semnalele grafice înregistrate, în funcţie de ambianţa de care se
bucură în interiorul moleculei (ecranare/dezecranare), diferitele categorii
de nuclee de atomi de hidrogen din moleculă suferă fenomenul de
rezonanţă (inversarea spinului). Toţi protonii echivalenţi chimic au
aceeaşi frecvenţă de rezonanţă (teoretic dau un singur semnal). Spectrul
este deci un grafic, care ar trebui să aibă pe abscisă valorile frecvenţelor
la care au loc rezonanţele diferiţilor protoni din moleculă. Din cauza
riscului ca semnalele de rezonanţă ale diferiţilor protoni dintr-un compus
sa se suprapună, îngreunând obţinerea informaţiilor structurale, pentru
uşurinţa reprezentării, s-a convenit ca pe abscisă să apară valori
adimensionale ale unei mărimi δ, numite “deplasare chimică” exprimând
raportul:
H standard − H proton
δ=
H standard
Fracţia care defineşte deplasarea chimică are însă valori foarte mici,
deoarece diferenţa dintre valoarea absolută Hproton şi a Hstandard este de
obicei foarte mică comparativ cu valoarea absolută a Hstandard. De aceea,
pentru a se lucra cu valori “uzuale” această fracţie se exprimă în “părţi pe
milion”, ppm:
H standard − H proton
δ= 106 [ppm]
H standard
Pentru protonii mai dezecranaţi, cum sunt cei legaţi de duble legături
C=C, sau cei aromatici, cei aldehidici, etc semnalele apar în stânga
semnalului TMS, la distanţe proporţionale cu dezecranarea acestor
protoni.
e-Chimie 49
Chimie organică
TMS, δ=0
prot acetilenici
prot aromatici
prot aldehidici
prot olefinici
H H
Ho Ho Ho
50 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
Fig. 2.2.4. Distribuţia liniilor de câmp magnetic produse de curentul de
inel în compuşii aromatici
O CH3
H H
H H
Spre exemplu în cazul unei molecule triatomice simple cum este apa
se pot produce vibraţii de întindere şi comprimare a legăturilor dintre
oxigen şi hidrogen şi vibraţii de deformare (modificare) a unghiului
dintre legăturile oxigen-hidrogen.
H H H H
O O
52 e-Chimie
Cap.2 Structura compuşilor organici
Transmitanţǎ (%) Mai jos este prezentat spectrul acetofenonei (T% şi cm-1).
e-Chimie 53
Chimie organică
1 2 3 4 5 6 7
1 Acrilonitril
2 Acetat de benzil
3 Acid butanoic
4 N,N-dimetilanilină
5 Propină
6 Alcool etilic
7 Acetofenonă
10 Pentan
TA 2.2. Bifaţi frecvenţele caracteristice din spectrul IR care pot caracteriza compuşii
chimici nominalizaţi în prima coloană:
54 e-Chimie