SOLVENȚI ȘI SUBSTANȚE AUXILIARE

4. Alcoolul metilic. Descriere, utilizări, toxicitate.

Metanol, CH3OH. Se gaseste in natura ca atare sau sub forma de combinatii. Lichid incol,
inflamabil, cu miros specific, miscibil in orice proportie cu apa, alcoolul etilic. Se obtine prin
distilarea uscata a lemnului si prin sinteza.
Se intrebuinteaza ca solvent si ca materie prima in ind.de medicamente.
Metanolul este un toxic destul de puternic, putand provoca accidente in urma aplicarii pe piele, prin
ingestie sau prin inhalare de vapori, determinand tulburari grave ale vederii urmate de orbire.
Uneori poate provoca chiar moartea prin paralizie respiratorie, deoarece in organism metanolul este
oxidat la formaldehida, iar acesta se transforma in acid formic care provoaca acidoza. Pt a restabili
rezerva alcalina se recomanda administrarea de carbonat acid de sodiu. Pot sa apara intoxicatii si la
aplicare cutanata deoarece este bine absorbit prin piele si mucoase.

5. Glicerolul. Descriere, utilizări, obţinere.

Glicerina, 1,2,3-propantriol, este un lichid uleios, limpede, incolor, fara miros, cu gust dulce, f.
higroscopic, modificandu-si densitatea. Se amesteca in orice prop cu apa, cu degajare de caldura. Se
obtine prin sinteza pornind de la propena sau prin scindarea grasimilor, care poate fi facuta prin
hidroliza sau saponificare.
Glicerina se foloseste ca solvent si excipient la prepararea dif.forme farmaceutice. Solutia 25% are
actiune bactericida. Diluata cu apa are act emolienta asupra epidermei. Gliceina anhidra are actiune
caustica.

6. Descrieți trei alcooli cunoscuți, ce se folosesc ca solvenți sau substanțe auxiliare la prepararea
medicamentelor.
Glicerolul, metanolul
Monostearat de gliceril; monostearin: amestec de monostearat de gliceril si monopalmitat de
gliceril. Are consistenta cerei, insol in apa, sol in solventi organici. Se utilizeaza ca emulgator
stabilizant pentru unguente.

7. Ce sunt macrogolii? Formula generală, descriere; Ce rol au în industria farmaceutică?

Polietilenglicolii sunt polimeri liniari ai etilenoxidului si apei avand formula generala HO-CH2-
(CH2-O-CH2)n-CH2-OH in care n este cuprins intre 3 – 200. Denumirea lor este urmata de o cifra
care arata greutatea moleculara a produsului. Cei mai folositi sunt Macrogolii 400, 1000, 4000,
6000. Macrogolii cu greutatea moleculara cuprinsa intre 200 si 700 sunt lichizi, in timp ce cei cu
greutatea mai mare de 1000 sunt solizi, cu aspect de ceara. Toti sunt sol in apa si majoritatea
solventilor organici, insolubili in hidrocarburi alifatice. Acesti polimeri nu sunt iritanti si au
toxicitate redusa. Sunt utilizati ca solventi, excipienti pentru unguente, supozitoare, ovule, pilule
etc, stabilizanti pentru emulsii.
Macrogolii= polietilenglicoli, PEG-uri

8. Ce sunt polisorbații? Formula generală, descriere; Ce rol au în industria farmaceutică?

Sunt derivati ai sorbitanului. Spanurile sunt amestecuri de mono si triesteri ai acizilor grasi superiori
cu monoesterii compusului principal al sorbitanului. Spanurile 20 si 80 sunt lichide uleioase,
vascoase, cu miros caract, solubile in solventi organici, iar spanurile 40 si 60 sunt solide, ceroase,
cu miros caract, gust lesios, solubile in solventi organici, insolubile in apa rece. (pg 18)
Tweenurile sunt derivati polioxietilenici ai spanurilor obtinuti prin tratarea acestora cu oxidul de
etilena. Prezenta grupelor polioxietilenice in molecula conduce la compusi cu proprietati hidrofile
dominante. Sunt lichide uleioase, vascoase, cu miros caract, gust amar, sol in apa, alcool. Cel mai
intrebuintat este tweenul 80, deoarece este cel mai stabil. (pg18)
Derivatii de sorbitan sunt utilizat ca agenti de solubilizare, emulsionare, suspendare ca baze de
supozitoare, fiind bine tolerate de organism. Utilizarea lor pt adm orala este limitata din cauza
gustului amar. Un amestec din mai multi polisorbati poate fi utilizat pt obtinerea unui sistem de
emulsii cu echilibrul hidrofil-lipofil dorit.

9. Ce sunt tweenurile? Formula generală (pg18) descriere; Ce rol au în industria farmaceutică?

Sunt derivati polioxietilenici ai spanurilor obtinuti prin tratarea acestora cu oxidul de etilena.
Prezenta grupelor polioxietilenice in molecula conduce la compusi cu prop hidrofile dominante.
Sunt lichide uleioase, vascoase, cu miros caract, gust amar, sol in apa, alcool. Cel mai intrebuintat
este tweenul 80.
Derivatii de sorbitan sunt utilizat ca ag de solubilizare, emulsionare, suspendare ca baze de
supozitoare, fiind bine tolerate de organism. Utilizarea lor pt adm orala este limitata din cauza
gustului amar. Un amestec din mai multi polisorbati poate fi ut pt obt unui sitem de emulsii cu
echilibrul hidrofil-lipofil dorit.

10. Descrieți acidul acetic ca substanță auxiliară folosită la prepararea medicamentelor.

Acid etanoic, CH3COOH, este larg rapandit in natura. Este cunoscut de acum 100 de ani la inceput
sub forma de otet. Este un lichid incol, limpede, cu miros puternic intepator, cu gust acru, se
amesteca in orice prop cu apa si cu majoritatea solventilor organici. Prin racire cristalizeaza intr-o
masa de cristale incolore. Este rar folosit ca atare deoarece este caustic foarte energic si dureros, iar
la ingerare este o otrava coroziva. In farmacie se foloseste acidul acetic 30%, cunoscut si sub
denumirea de acid acetic diluat, pt prep unor sol. Este intrebuintat in sinteza organica si ca solvent.

11.Descrieți trei acizi organici cunoscuți, folosiți ca solvenți sau substanțe auxiliare la prepararea
medicamentelor.
Acid acetic
Acid tricoloroacetic CCl3COOH, este unul din derivatii clorurati ai acidului acetic. Se prez sub
forma de cristale incolore, delicvescente (absorb umiditatea din atmosfera), cu miros caract. Acidul
tricloroacetic este mai tare decat acidul acetic si este f coroziv pt piele. Este sol in apa si majoritatea
solventilor organici. Are prop astringente, antiseptice si caustice, ultima fiind fol la tratarea negilor.
Solutiile de acid tricloracetic sunt eficiente la precipitarea proteinelor.
Acid stearic CH3(CH2)16COOH, este un amestec de acizi solizi obtinuti din grasimi, in principal
din acid stearic si acid palmitic in proportii variabile, alaturi de acidul oleic si diferiti acizi grasi
superiori. Este o subst solida, cristalina, alba, cu aspect ceros, fara gust, fara miros, insol in apa,
solubil in solventi organici. Se utilizeaza la prep unguentelor, supozitoarelor, cremelor si diferitelor
prep cosmetice. Sarurile de sodiu si potasiu prez un interes deosebit, ele reprezentand sapunurile
obisnuite. Esterii sai sunt utilizati la prepararea unguentelor si pentru acoperirea unor tablete.

12. Dați exemple de șase stearați utilizați in industria farmaceutică ca substanțe auxiliare.
Stearat de sodiu, de calciu, de zinc, de magneziu, monostearat de aluminiu, monostearat de gliceril.

13. Acidul lactic - substanță auxiliară folosită la prepararea medicamentelor: descriere, obținere,
utilizări.
Este un amestec de acid lactic si anhidrida lactica. A fost descoperit in produsele lactate supuse
fermentatiei sub actiunea unor bacterii. Desi poate fi obtinut si prin sinteza, se prefera prepararea
prin fermentarea melasei, zerului, in prezenta bacteriei Lactobacillus bulgaricus. Datorita prez unui
atom de C asimetric, acidul lactic poate exista in 3 forme tautomere, dar cel mai utilizat este acidul
D,L lactic. Se prez sub forma unui lichid siropos, limpede, slab galbui, fara miros, miscibil cu apa,
alcool sau eter. Acidul lactic ca atare este putin folosit, deoarece este caustic. Este utilizat pt a
stimula digestia si a scadea tendinta de regurgitare.

14. Acidul tartric - substanță auxiliară folosită la prepararea medicamentelor: descriere, obținere,
utilizări.
Este un acid dihidroxicarboxilic. Are in molecula sa doi atomi de C optic activi, dextrogir si levogir
si unul inactiv. Produsul oficinal este dextrogir. Se obtine prin prelucrarea drojdiei depuse dupa
fermentarea vinului (tartru), care contine acid tartric sub forma de tartrat acid de potasiu si tartrat de
calciu. Acidul tartric se prez sub forma de cristale mari, incol, sau pulbere alba, fina, gust acru, f
usor sol in apa. Are puternice prop reducatoare. Se utilizeaza la prepararea unor siropuri, limonade
si pulberi efervescente. Nu este metabolizat, dar se excreta prin urina determinand scaderea pH-ului
acesteia. In cea mai mare parte este retinut in intestin, avand efect laxativ prin cresterea presiunii
osmotice.
Tartratul acid de potasiu si tartratul dublu de potasiu si sodiu au actiune laxativa, purgativa si
diuretica si tartratul de potasiu si stibiu are actiune expectoranta si vomitiva puternica.

15. Acidul citric - substanță auxiliară folosită la prepararea medicamentelor: descriere, obținere,
utilizări.
Este un acid tribazic f raspandit in natura. Poate fi obt din sucul de lamaie si din hidrati de C prin
fermentare, in prez unor ciuperci, Penicillum si Aspergillus. Se prez sub forma de pulbere alba,
cristalina, cristalele sunt incol, translucide, cu gust acru, f sol in apa, alcool, acetona este
eflorescent. Produsul oficinal nu trebuie sa contina ca impuritati acizi organici. Se intrebuinteaza pt
prep de siropuri, limonade purgative si pulberi efervescente. Sarurile acidului citric se numesc
citrati.

16. Denaturanți ai alcoolilor: descriere, exemple, utilizări.

Sunt alcooli bruti sau rafinati carora li s-au adaugat denaturanti pentru a-i face improprii
consumului alimentar, dar care sunt folositi in industrie sau ca si combustibil menajer. Ex:
Denatonium benzoat –pulbere alba, cristalina, cu gust amar intens, solubila in apa, f solubila in
alcool si cloroform; poate inlocui brucina ca denaturant al alcoolului etilic;
Metilizobutilcetona – lichid incolor cu miros slab de acetona si camfor, miscibil cu alcoolul si alti
aolventi organici. Este utilizat la prepararea alcoolului pt uz extern, in special pt frectii, ca revulsiv
(incalzire+inrosire)

17. Dați exemple de agenți antioxidanți folosiți în industria farmaceutică. Descrieți substanțele
menționate și scrieți formula lor chimică.
Hidroxianisol butilat se prez sub forma de pulbere alba sau slab galbuie, cu aspect ceros, insolubila
in apa, f solubila in alcool etilic, solubila in lipide. Se foloseste singur sau asociat cu alti agenti
antioxidanti pt a impiedica degradarea oxidativa a preparatelor farmaceutice lipidice. (pg 26)
Hidroxitoluen butilat: subst solida, cristalina, alba, insol in apa, f solubila in alcool etilic, mult mai
solubila in lipide ca hidroxianisol butilat. Are aceleasi intrebuintari ca si hidroxianisolul butilat.
Ca agenti antioxidanti se mai folosesc Monotioglicerolul, Galatul de propil.

18. Ce sunt edulcoranții sintetici? Dați trei exemple.

Edulcorantii cu putere mare de indulcire sunt folositi pentru reducerea cantitatii de glucide din
alimente sau din ratiuni tehnologice. Existenta edulcorantilor permite obtinerea unor produse
alimentare speciale (de exemplu pentru alimentatia bolnavilor de diabet) sau a unor alimente cu
continut caloric redus (in special bauturile racoritoare). Exista patru tipuri principale de edulcoranti
de sinteza. Toti, cu exceptia poliolilor, au proprietatea de a nu poseda nici un fel de putere
energetica. Deci nu au nici o valoare nutritiva. Exemple: zaharina, ciclamatul, aspartamul, poliolii.
Zaharina, zaharina sodica, dulcina, acidul ciclamic.

19. Zaharina. Descriere, proprietăți, formulă chimică structurală. (pg 27)

Se prez sub forma de pulbere crist alba, fara miros, cu gust foarte dulce, putin sol in apa rece, sol in
apa fierbinte, alcool. Sol apoasa 0.35% de zaharina poate fi sterilizata prin autoclavare timp de o
ora fara a suferi modificari importante. In sol diluate, este de 500 de ori mai dulce decat zaharul,
este utilizata ca agent de indulcire in alimentatia diabeticilor. Se elimina din organism fara a fi
modificata, nu are putere nutritiva. Nu are indice glicemic crescut.

20. Dulcina. Descriere, proprietăți, formulă chimică structurală. (pg 28)

Pulbere crist alba, fara miros, gust f dulce, mai sol in apa calda decat rece. Este de 250 ori mai
dulce decat zaharul, nu are putere nutritiva. Se intrebuinteaza singura sau in asociere cu zaharina,
amestecul lor avand o putere de indulcire mai mare decat fiecare component in parte, iar gustul este
mai placut.

21. Acidul ciclamic. Descriere, proprietăți, formulă chimică structurală. (pg 28)
Compus alb, cristalin, fara miros, cu gust f dulce, putin sol in apa solubil in alcool. In apa fierbinte,
hidrolizeaza usor. Se fol ca agent edulcorant in solutii acide. Formeaza saruri numite ciclamati (de
sodiu si calciu) utilizate in alimentatia diabeticilor, avand o putere de indulcire de 30 ori mai mare
decat a zaharului.

22. Dați două exemple de agenți aromatizanți folosiți în industria farmaceutică. Descrieți
substanțele menționate. +23 si +24 (formulele chimice la pg 29, 30)
Anetolul se obtine din uleiul de anason sau din alte surse naturale, precum si prin sinteza. Este un
lichid incolor sau slab galbui, cu miros placut, aromat, specific uleiului de anason, cu gust dulce,
sensibil la actiunea luminii, insol in apa.
Vanilina se gaseste ca produs natural in fructele de vanilie, de unde se obt prin extractie cu eter. Se
poate obt si prin sinteza pornind de la subst naturale cu structura apropiata, cum ar fi eugenolul si
coniferina. Se prez sub forma de cristale albe sau usor galbui, aciculare, cu miros si gust specific,
placut, aromat. Este sol in apa 1:100 si alti solventi organici. Vanilina se oxideaza usor in prezenta
aerului si a luminii de aceea trebuie pastrata la loc ferit de lumina. Este intrebuintata in farmacie si
industria alimentara ca agent de aromatizare, sub denumirea de zahar vanilinat.

23.Ce este anetolul? Scrieți formula chimică structurală și descrieți substanța.

24.Ce este vanilina? Scrieți formula chimică structurală și descrieți substanța.

25.Salicilatul de metil. Descriere, proprietăți, formula chimică structurală. (pg 31)

Se obt prin sinteza din acid salicilic si alcool metilic, in prez de acid sulfuric. Este un lichid incol,
galbui sau usor rosiatic, cu miros aromat, putin sol in apa, solubil in alcool si solutii de hidroxizi
alcalini. Datorita prezentei in molecula sa a hidroxilului fenolic, formeaza cu clorura ferica un
compus colorat violet. Se foloseste numai pt uz extern ca agent revulsiv, sub forma de solutii sau
unguente, avand putere f mare de penetrare prin piele. Nu se foloseste pentru uz intern din cauza
efectelor toxice pe care le poseda. Se utilizeaza in medicina veterinara, avand efect carminativ.

26. Săpunurile. Descriere, proprietăți, exemple.

Sunt amestecuri de saruri ale acizilor grasi superiori. Sunt de consistenta solida sau semisolida
(sapunuri moi), in functie de prezenta in molecula lor a unei cantitati mai mari sau mai mici de
acizi grasi superiori nesaturati. Sapunul de K este de consistenta moale, iar cele ale metalelor
alcaline sunt solubile in apa. Sapunurile de K si Na sunt ut ca agenti degresanti, ca ag de inmuiere,
avand proprietati tensioactive puternice, justificate de struct lor chimica: R-COO-Me.(pg 32)
Deoarece gruparea polara anionica det insusirile acestor sapunuri, acesti compusi de mai numesc si
agenti anionici. Sapunurile mai pot fi asociate cu unele subst antiseptice(sulf, clorura mercurica,
etc): sapunul de Pb este insol in apa si aderent, sapunul de Hg este un bun antiseptic, iar cel de
cupru este insecticid si fungicid.

27. Etanolaminele. Descriere, proprietăți, exemple.

Etanolaminele sunt compusi chimici care contin in molecula lor o grupare amino si o grupare
hidroxid. Ca reprezentanti sunt:
Monoetanolamina – lichid vascos, incolor, f higroscopic, cu miros de amoniac, nu este intrebuintata
ca atare in farmacie, dar este folosita pt prep sapunurilor si ca agent gen de alcalinizare;
Dietanolamina este un lichid incolor, uleios, fara miros, in stare pura este solida la temp normala,
este utilizata in sinteza de medicamente.
Trietanolamina este un amestec de trietanolamina 70%, dietanolamina si monoetanolamina, este un
lichid vascos, incolor sau slab galbui, higroscopic, cu miros de amoniac. Formeaza saruri cu acizii
grasi superiori numite sapunuri, avand prop de emulsionare, de aceea sunt fol ca detergenti.
28. Hidrații de carbon ca substanțe auxiliare folosite la prepararea medicamentelor: exemple,
descriere, proprietăți.
Hidratii de C, cunoscuti si sub numele de zaharuri sau glucide (glucoza, zaharoza, amidon,
glicogen) se gasesc din abundenta in natura, fiind fol atat ca medicamente, cat si ca materie prima in
sinteza de produse farmaceutice. Ei au fost considerati ca avand form gen Cx(H2O)y, dar s-a
constatat ca struct multor compusi care fac parte din aceasta grupa nu poate fi reprezentata de
formula de mai sus (aminozaharurile). Tinand seama de grupele functionale existente in molec,
hidratii de C se impart in polihidroxialdehide si polihidroxicetone.

29.Prezentați clasificarea carbohidraților și dați exemple pentru fiecare clasă menționată.

Tinand seama de grupele funct existente in molec, hidratii de C se impart in polihidroxialdehide
(glucoza) si polihidroxicetone (fructoza).
Conventional, carbohidratii au fost clasificati in monozaharide (glicerinaldehida – aldotrioza;
dihidroxiacetona – cetotrioza; glucoza – aldohexoza; fructoza – cetohexoza); oligozaharide
(dizaharide:maltoza, lactoza, zaharoza; trizaharide: rafinoza, gentianoza; tetrazaharide: stachioza.
Cele mai importante sunt dizaharidele.); polizaharide (amidon, celuloza, glicogen, heparina).
Glicoproteine:carbohidrati+proteine: proteinele plasmatice, cu exceptia albuminei, unii hormoni,
unele enzime; Glicolipide: carbohidrati + lipide derivati ai sfingozinei; lipopolizaharide: in
bacteriile gram negative.

30. Ce sunt oligozaharidele? Ce rol au în industria farmaceutică. Exemple.

Sunt considerate ca fiind derivati functionali ai monozaharidelor, care au in molecula grupari eterice
rezultate prin eliminarea de apa intre doua sau mai multe molecule de monozaharide. Ele pot fi
dizaharide (zaharoza, maltoza, lactoza), trizaharide (rafinoza, gentianoza), tetrazaharide (stachioza)
etc., mai imp fiind dizaharidele. Sunt folosite atat ca medicamente cat si ca materie prima in sinteza
de produse farmaceutice.

31. Monozaharidele. Clasificare. Descriere. Proprietăți. Exemple.

Sunt combinatiile cele mai simple din aceasta grupa. Cele care contin 3 atomi de C sunt numite
trioze, cele cu 4 at de C tetroze, apoi pentoze, hexoze, heptoze, avand 5,6,7 at de C. De asemenea,
cele care au in molec o grupare funct aldehida alaturi de grupe de hidroxil sunt denumite aldoze, iar
cele care au o grupare functiune cetona sunt numite cetoze: glicerinaldehida – aldotrioza;
dihidroxiacetona – cetotrioza; glucoza – aldohexoza; fructoza – cetohexoza.
Dextroza: cristale incolore sau albe, sau pulbere cristalinza sau granulata, nu are miros, are gust
dulce, solubila in apa, mai greu solubila in alcool.
Gluconat de calciu: pudra alba, cristalina, sau granulara, fara gust, fara miros, stabila la aer. Se
dizolva in apa rece (1:30) si in apa fierbinte (1:5); este insolubila in alcool si alti solventi organici.
Fructoza: cristale incolore, pulbere alba sau granulara, fara miros, gust dulce, f solubila in apa,
solubila in alcool 1:15, este levogira.

32. Polizaharidele. Clasificare. Descriere. Proprietăți. Exemple.

Sunt compusi macromoleculari cu grupari eterice rezultate prin eliminare de apa intre mai multe
molec de monozaharide. Majoritatea carbohidratilor naturali se gasesc sub forma de polizaharide cu
masa moleculara mare, care prin hidroliza dau monozaharide sau derivati ai lor (glucoza, manoza,
galactoza). Polizaharidele care contin un singur tip de monozaharide se numesc homopolizaharide
(amidonul, celuloza, glicogenul, care prin hidroliza conduc la glucoza), iar cele care contin un
amestec de diferite monozaharide se numesc heteropolizaharide (heparina, acidul hialuronic).
Polizaharidele mai complexe contin mai mult de doua monozaharide, astfel incat gumele si
mucilagiile, prin hidroliza, dau galactoza, arabinoza, xiloza si acizii glucuronic si galacturonic.
Amidonul – carbohidrat cu masa moleculara mare, compus din 10-20% amiloza si amilopectina. Se
prezinta ca o pulbere alba, amorfa, fina sau ca o masa neregulata, alcatuita din granule poligonale,
rotunde sau sferice, caracteristice pentru fiecare specie vegetala, fara miros, fara gust, insolubil in
apa rece si alcool. In apa calda nu se dizolva ci se umfla formand un gel cu o vascozitate variabila,
iar la fierbere se transforma in amidon solubil, apoi prin hidroliza avansata se transforma in
dextrina.

33. Glicoproteinele. Descriere. Proprietăți. Exemple.

Sunt hidrati de C care includ proteine legate covalent de hidratii de C si se gasesc in cant mari in
tesuturile animale, unele si in plante si microorg. Toate proteinele plasmatice, cu exceptia
albuminei, unii hormoni, unele enzime sunt considerate glicoproteine.

34. Glicolipidele. Descriere. Proprietăți. Exemple.

Sunt hidrati de C care contin lipide, unele fiind derivati ai sfingozinei. Hidratii de C care contin
derivati ai ceramidelor de numesc glicosfingolipide. In conditii normale exista un echilibru intre
sinteza si catabolismul glicosfingolipidelor in toate celulele organismului. In absenta oricareia
dintre enzimele necesare degradarii se produce o acumulare anormala a metabolitilor intermediari,
in special in tesutul nervos, ceea ce det aparitia de sfingolipidodistrofii. Se cunosc trei tipuri de
glicosfingolipide: cerebrozide, gangliozide, ceramidoligozaharide.

35. Lipopolizaharidele. Descriere. Proprietăți. Exemple.

Lipopolizaharidele din bacteriile gram negative au fost studiate pt elucidarea structurii. Partile
periferice ale lipopolizaharidelor, numite antigen-O, sunt alc din diferiti hidrati de C aranjati sub
forma de unitati de oligozaharide care se repeta de un numar mare de ori, rezultand polizaharide cu
masa moleculara mare. Detaliile struct difera in functie de serotipul organismului. Unii antigeni-O
somatici sunt f toxici pt animale. Lipopolizaharidul din Enterobacteriaceae este unul din cele mai
complexe din toate polizaharidele. Acest polizaharid are o structura voluminoasa, a carei parte
periferica, adica partea glucidica, este alcatuita din unitati de manoza, ramnoza, galactoza si N-
metilglucozamina, iar fractiunea lipidica include glucozamina fosfat, acetat si acid – hidroximiristic.

36. Din ce clasă de medicamente face parte glucoza? Structura chimică. (pg 35) Descriere.
Proprietăți. Derivați de glucoză folosiți în farmacie.

Glucoza face parte din grupul hidratilor de C. - Dextroza, D-+-glucopiranoza se gaseste in nat atat
in plante cat si in animale, dar cea mai mare cant o intalnim in amidonuri, celuloza, zaharoza si
glicogen. Se gaseste, de asemenea, in alte polizaharide, oligozaharide si glicozide. Este un
monozaharid. Formula de struct poate fi data atat liniar cat si ciclic (Haworth). Avand in vedere
pozitia atomului de O in ciclu, pe baze geometrice, se prevede ca ciclul piranozic poate avea 2
conformatii scaun si sase conformatii baie, ultimele fiind mai bogate in energie, deci instabile.
Dextroza poate exista fie sub forma de alfa-D-glucopiranoza, fie sub forma de beta-D-
glucopiranoza, fie sub forma de amestec al celor doua forme. Glucoza poate fi obt fie prin hidroliza
amidonurilor fie prin hidroliza acida a zaharozei, care este scindata in componentele sale, glucoza si
fructoza. Dextroza se prez sub forma de cristale incol sau albe, sau pulbere crist sau granulata, nu
are miros, are gust dulce, sol in apa. Se intrebuinteaza in mod curent sub forma de sol injectabile
5%, 20%, 33% si 40%, adm sub forma de perfuzii, iv, subcutanat, rectal. Deriati de glucoza:
gluconat de Ca, glucoheptat de Ca, gluconat feros, acid glucuronic.

37. Zaharoza. Structura chimică. (pg 38) Descriere. Proprietăți. Utilizări.

Se gaseste din abundenta in unele plante, ca de exemplu trestia de zahar si sfecla de zahar din care
se obt in cant industriale. Dpdv chimic zaharoza rezulta in urma condensarii unei molec de alfa-D-
glucopiranoza cu o molec de beta-D-fructofuranoza, prin elim unei molec de apa intre grupele
hidroxil glicozidice ale ambelor monozaharide. Se prez sub forma unei mase crist incol sau alba,
sau sub forma de pulbere crist alba, fara miros, gust dulce, f sol in apa, este dextrogira. Zaharul se
fol in cant mari ca aliment. In farmacie se fol ca edulcolant si diluant pt pulberi, in granule si
comprimate perilinguale.

38. Lactoza. Structura chimică. (pg 39) Descriere. Proprietăți. Utilizări.

In stare nat se gaseste in laptele mamiferelor, din care se obt. Dpdv chimic se obtine prin
condensarea unei molec de beta-D-galactoza forma piranozica, cu o molec de D-glucopiranoza, cu
elib unei molec de apa intre hidroxilul glicozidic al galactozei si hidroxilul de la C4 ai glucozei. Se
prez sub forma unei mase cristaline, alba, dura sau pulbere crist alba, fara miros, gust slab dulceag,
sol in apa, putin solubila in alcool, dextrogira. Se utilizeaza ca ag edulcolant, ca diluant in tablete si
pulberi, excipient si aglutinant pt dif comprimate. Este bun diuretic. Aplicatiile intravaginale de
beta-lactoza det scaderea pH-ului mediului.

39. Heparina. Descriere. Proprietăți. Utilizări.

Este o mucopolizaharida compusa din acid alfa-D-glucuronic si unitati 2-amino-2-dezoxi-alfa-D-
glucoza care se repeta. Este prez in tesuturile animale in special in plamani si ficat. Este un
glicozaminoglican, iar principala particularitate structurala a sa este numarul mare de grupari sulfat
legate la azotul aminic. Este indicata in tratamentul trombozelor venoase, emboliei pulmonare,
trombozelor arteriale (in special infarctul miocardic acut). Se recomanda administrarea cu prudenta
la pacientii cu insuficienta hepatica, renala, HTA, leziuni ulceroase. Trebuie evitata asocierea
heparinei cu acid acetilsalicilic si salicilati deoarece creste riscul accidentelor hemoragice. Heparina
adm oral este inactiva. Se adm parenteral.

ANTISEPTICE SI DEZINFECTANTE

1. Substanțe antiseptice și dezinfectante. Definiții. Descriere. Clasificare.

Subst antiseptice au proprietatea de a inhiba cresterea si inmultirea microorg fara a le distruge. Act
lor este reversibila, de aceea sunt considerate ca fiind bacteriostatice. Antisepticele cuprind agenti
care se aplica pe tesuturile vii, fara ca acestea sa fie vatamate, spectrul lor de activitate fiind limitat.
Subst dezinfectante au prop de a distruge microorg si germenii patogeni care pot produce infectii,
uneori f grave, si boli transmisibile. Actiunea lor este bactericida, adica ireversibila. Ele se aplica pe
mat nevii, manifestandu-se rapid cu efect letal, ireversibil, asupra microorg. Intre aceste doua
categorii de subst nu se poate face o delimitare exacta, deoarece aceeasi subst poate act ca antiseptic
si dezinfectant in functie de dif factori: concentratie, mod de utilizare, timp de contact etc.
Dpdv chimic le putem clasifica in: alcooli, aldehide, fenoli, derivati ai chinolinei, compusi care
contin in molecula halogeni, agenti oxidanti, compusi ai mercurului, agenti cationici de suprafata,
derivati ai acridinei, derivati de fenotiazina, derivati ai nitrofuranului, derivati ai 1,8-naftiridinei

2. Etanolul ca substanță dezinfectantă. Descriere. Proprietăți fizico-chimice.Utilizării. Metode de

obținere.
Alcoolul etilic C2H5OH, este cun din cele mai vechi timpuri ca prod de fermentatie al hidratilor de
C. Este lichid limpede, incol, volatil, inflamabil, miros specif, gust arzator, se amesteca in orice
prop cu apasi cu majoritatea solventilor organici. Alcoolul etilic se pastreaza pe eter de petrol sau
parafina.
Se obtine prin sinteza, prin mai multe metode, folosind ca materie prima acetilena sau etena,
ultimul compus fiind preferat deoarece conduce la obtinerea de randamente mai bune.
Alcoolul etilic oficinal contine 95 volume alcool absolut si este obt prin fermentatie. Nu trebuie sa
contina urme de alcool metilic care este toxic. Alcoolul etilic absolut (100% se obtine prin
deshidratarea alcoolului etilic de 95,57%, folosind unele substante capabile sa absoarba apa.
AE este ut pt dezinfectia pielii si plagilor, avand actiune antiseptica si astringenta. Conc optima pt
realizarea act bactericide este de 70%, rata de distrugere a microorg fiind semnificativa. Adm intern
in doze mici are act tonica si stimulanta asupra SNC. In cant mari provoaca pierderea constientei
(betia). In cant mici 1-2% este eliminat prin plamani, act ca dezinfectant. AE absolut este uneori
utilizat pt diminuarea durerilor in carcinom, prin administrare injectabila. Este utilizat in ind
chimica mai ales ca solvent. Consumul exagerat si repetat de alcool conduce la alcoolism.

3. Alcoolul izopropilic - dezinfectant. Obținere. Descriere. Proprietăți.

2-propanolul a fost folosit din 1935 ca inlocuitor al etanolului numai pt aplicatii externe. Este un
lichid incol, volatil, cu gust slab amar si miros caract, miscibil cu apa, eter si cloroform. Se
intrebuinteaza ca dezinfectant pt piele si instrumente chirurgicale. Este fol ca solvent in ind chimica
si farm si conservant in diferite prod cosmetice si precursor in sinteza unor medicamente. Se obtine
din propena prin hidratare, in prezenta de acid sulfuric, drept catalizator. (pg 49)

4. Alcoolul benzilic - dezinfectant. Obținere. Descriere. Proprietăți. (pg 49)

Se gaseste liber in uleiul de iasomie si in unele uleiuri volatile. Se poate obtine si prin sinteza din
toluen sau din benzaldehida printr-o reactie de disproportionare (R Canizzaro). Este lichid incol, cu
miros slab de migdale amare, prop chimice sunt asemanatoare cu ale alcoolilor primari fiind un
fenilmetanol. Are act antiseptica si anestezica locala, sol de 0.2% avand efect bacteriostatic iar cea
de 3% efect bactericid care se manifesta in 10 min de la aplicare. In conc de 0.9% este folosit ca ag
conservant al sol injectabile si colirelor.

5. Dați două exemple de alcooli folosiți în industria farmaceutică drept dezinfectanți și descrieți
substanțele menționate.
Alcool etilic, izopropilic, benzilic.
6. Dați două exemple de aldehide folosite în industria farmaceutică drept dezinfectanți și
descrieți substanțele menționate. +7, +8
Aldehida formica (formol) a fost prep prima data de Hofmann prin trecerea unui curent de aer peste
alcool metilic fierbinte, in prez de Pt drept catalizator. (pg 50) Este un gaz incolor, cu miros f
iritant, sol in apa, alcool, soolventi organici. Nu se poate conserva in stare gazoasa deoarece
polimerizeaza usor, dar se conserva bine in solutie apoasa 36-40% sub forma de hidrat CH2(OH2).
In conc mai mare polimerizeaza f repede. Se intrebuinteaza sol 40% sub denumirea de formol, sol
limpede, miros caract intepator, cu caract puternic reducator. Este utilizeaza ca antiseptic, fiind
toxic f puternic pt microorg, pt dezinsectia localurilor, instrumentelor chirurgicale, lenjeriei din
spitale. Este un germicid f bun, avand efect egal cu fenolul sau mercurul. In sol f concentrata este
caustica si se intrebuinteaza in stomatologie. Daca este adm intern este f toxica provocand greata,
voma, fen convulsive. Este utilizata si pt conservarea pieselor anatomice si in tabacarie.
Urotropina (metenamina): formula struct a metenaminei are o config spatiala fara tensiune de ciclu,
asemanatoare cu cea pe care o are adamantanul (poate fi considerata 1,3,5,7 tetraazoadamantan).
Prin incalzire in mediu acid si alcalin se descompune in aldehida formica si amoniac. Se fol ca
antiseptic al cailor urinare, in afectiuni biliare. Se adm oral, rectal, intravenos, activ ei fiind datorata
elib de formaldehida datorita aciditatii urinei. Daca urina nu este acida, prod nu are activitate. Poate
provoca insa hematurie. S obtine prin tratarea unei solutii de formaldehida cu amoniac la
temperatura camerei. (pg 51)

7.Aldehida formică - antiseptic, dezinfectant. Obținere. Descriere. Proprietăți

8.Urotropina - antiseptic, dezinfectant. Obținere. Descriere. Proprietăți.

9. Dați două exemple de fenoli folosiți în industria farmaceutică drept dezinfectanți și descrieți
substanțele menționate. +12, +13, +14, +15
Fenolul este un compus cristalin, incol, higroscopic cu miros specif si gust arzator, sol in apa 1/15,
usor solubil in solventi organici. Este una dintre cele mai vechi subst antiseptice. Pe langa prop sale
antiseptice, anestezice, are si act caustica. Este toxic protoplasmatic putand distruge toate tipurile de
celule. In conc marii precipita proteinele, iar la conc mici le denatureaza, fara sa produca coagularea
lor. Fenolul pur este coroziv pt piele, putand det aparitia gangrenelor. Chiar si sol diluate aplicate
mult timp pe piele pot produce dermatite. Alcoolul mareste act necrozanta, in timp ce glicerina si
uleiurile o atenueaza. Fenolul este fol in conc de 0.1-1% ca antipruriginos. Fenolul pur, in cant f
mici, poate fi folosit pt cauterizarea unor rani mici.
Crezolii (Tricrezol) reprez un amestec de 3 izomeri obt prin distilarea gudroanelor de huila.
Crezolul este un lichid limpede sau galbui, cu miros asemanator fenolului, in prez luminii se
coloreaza, solubil in apa 2%, f solubil in alcool, eter. Toxicitatea crezolilor este mai redusa decat a
fenolului, iar act antiseptica este mai pronuntata. Este intrebuintat in stomatologie ca dezinfectant si
cauterizant.
Eugenolul este un fenol obt din uleiul de cuisoare prin extractie cu solutii alcaline. Este un lichid
incol sau slab galbui, cu miros slab aromatic, gust intepator, putin sol in apa, solubil intr-un volum
dublu de alcool diluat (70%). Grupele o-metoxi si p-alil imprima produsului actiune antiseptica si
anestezica.
Acidul salicilic este o subst crist alba, cu gust mai intai dulce, apoi acru, putin sol in apa, mai sol in
apa fierbinte, solubil in alcool, eter, sublimeaza la incalzire. Are actiune antiseptica si este fol numai
pt uz extern, singur sau asociat, sub forma de lotiuni sau unguente.

10. Ce este coeficientul fenolic? Care este utilitatea acestuia? Exemple.

Activitatea bactericida sau bacteriostatica a majoritatii substantelor a fost comparata cu cea a
fenolului, luat ca etalon, aceasta activitate fiind apreciata printr-un coeficient fenolic. Astfel se
poate aprecia de cate ori compusul caruia i se evalueaza actiunea este mai activ sau mai putin activ
decat fenolul, luat ca unitate de masura. Se determina dilutia maxima la care compusul
prezintaactivitate asupra unui germen gram pozitiv (Staphylococcus aureus) si asupra unui germen
gram negativ (Salmonella typhi), lucrandu-se in aceleasi conditii cu fenolul, luat ca martor.
Eugenolul are coeficientul fenolic 14.4 .

11. Cum influențează prezența diferiților radicali capacitatea antiseptică a fenolului? Exemple.
Introducerea halogenurilor clor sau brom pe nucleul aromatic det cresterea activ antiseptice, dar
creste si toxicitatea. (paraclorfenol) Introducerea in molec a gruparilor nitro creste moderat activ
atiseptica, in timp ce grupele carboxil (acid salicilic) si sulfonil (rezorcinol) det scaderea activ
produsului. Prez grupelor alchil det cresterea activ antiseptice, aceasta fiind influentata de marimea
catenei alchil de pe molec.(crezolul) Catenele alchil normale produc un efect mai favorabil decat
cele ramificate. Prez grupelor alcoxil mareste activ antiseptica. Alchilfenolii, desi sunt antiseptice f
puternice sunt f toxice pt uz intern, de aceea sunt fol doar pt uz extern.

16. Dați un exemplu de derivat clorurat al fenolului cu proprietăți antiseptice și dezinfectante.

Scrieți structura chimică și menționați proprietățile acestuia. (pg 56)
Paraclorofenolul are un coeficient fenolic de aprox 4 si este fol in asociere cu camforul in petrol
lichid. Introducerea unui atom de clor in molec creste act antiseptica a compusului, dar scade sol in
apa. Are act bactericida mai puternica decat a fenolului. Se utilizeaza ca antiseptic extern sub forma
de unguente si sub forma de sol sau suspensii.

17. Dați un exemplu de fenol polihidroxilic cu proprietăți antiseptice și dezinfectante. Scrieți

structura chimică și menționați proprietățile acestuia. (pg 56)
Rezorcinolul are aspectul unor crist incol, cu miros slab caracteristic, gust dulceag la inceput, apoi
amarui, usor sol in ap, alcool, glicerina, uleiuri. In contact cu aerul sau in prez luminii se coloreaza
in roz sau rosu. Desi este un antiseptic slab, este folosit sub forma de unguente, solutii sau paste
datorita actiunii antiseptice, cheratolitice, antipruriginoase in tratamentul eczemelor, psoriazis,
dermatite seboreice. Are si prop fungicide. Nu se adm intern din cauza act slab iritante asupra
mucoasei gastrice.

18. Dați un exemplu de derivat al chinolinei cu proprietăți antiseptice și dezinfectante. Scrieți

structura chimică și menționați proprietățile acestuia. +19 (pg 59)
Clorchinaldol (2-metilchinolina) este un compus galben, miros caract, insol in apa, solubil in alcool
etilic 1%, cloroform, acetona, benzen. Se obt prin clorurarea 8-hidroxichinaldinei. Are act
antimicrobiana fata de bacteriile gram-poz si gram-neg, fungistatica fata de unele ciuperci, distruge
protozoarele intestinale patogene. Este fol atat int cat si extern sub forma de pulbere sau unguente.
20. Iodoforii. Structură chimică. Obținere. Proprietăți. Utilizări.
Sunt compusi care act ca solubilizanti sau transportori pt iod, complecsii rezultati avand prop
antibacteriene. In practica, acesti agenti neionici, impreuna cu acidul aditionat, stabilizeaza produsul
si maresc activitatea antibacteriana. Aproximativ 80% din iodul care se dizolva in agentul
transportor ramane activ. S-a constatat ca iodoforii au actiune fungicida, sunt eficienti impotriva
bacilului Koch, in conc moderate, impotriva bacilului fanului. Exp: betadine este un complex al
iodului cu poli[1-vinil-2-pirolidinona], elibereaza iodul lent, dovedindu-se un antiseptic netoxic,
nevolatil, care nu pateaza. Solutia apoasa este utila pentru dezinfectia mainilor, campului operator,
tratarea ranilor si ulceratiilor produse de infectii bacteriene si micotice ale pielii.

21. Dați două exemple de agenți oxidanți cu proprietăți antiseptice și dezinfectante. Descrieți
substanțele menționate. +22
Peroxidul de H, H2O2 este stabil la rece numai cand este pur, dar la incalzire se desc in apa si O,
reactia fiind exoterma si decurge violent. Este un acid slab, comportandu-se atat ca oxidant cat si ca
reducator, in functie de mediul de reactie. Se foloseste ca agent de decolorare pt par, blanuri, fibre
textile. Prin desc elibereaza 100 vol de oxigen. Se conserva la rece in flacoane bine inchise, ferite de
lumina. Sol de 3% obtinuta prin diluarea perihdrolului se numeste apa oxigenata si se fol ca
antiseptic extern pt dezinfectia plagilor si ca hemostatic; nu este toxica, nu afecteaza tesuturile. Sol
de 0.3% se fol pt gargarisme si pt spalaturi oculare.
Peroxid de carbamida: sol contine 12.6% subst in glicerina anhidra. Peroxidul de H este eliberat
cand solutia de glicerina se amesteca cu apa. Se aplica cateva pic peste zona afectata si peste 2-3
min se indeparteaza, efectul dezinfectant si antiseptic manifestandu-se f repede.

22.Apa oxigenată. Structura chimică. Obținere. Proprietăți. Utilizări.

23. Agenți cationici de suprafață cu proprietăți antiseptice și dezinfectante. Descriere. Proprietăți.

Exemple. +24
Din aceasta categ de subst f importante fac parte sarurile cuaternare de amoniu, unele dintre ele
avand act bacteriostatica si bactericida fata de germenii gram poz si gram neg. Datorita prop
analoage sapunurilor, aceste subst au fost ut ca detergenti. Prop acestor compusi au fost puse in
evidenta de Domagk care a atras atentia asupra folosirii lor ca antiseptice si dezinfectante. Insusirile
agentilor cationici sunt legate de nat cationului, de aceea sunt denumiti agenti cation activi sau
sapunuri inverse. Acesti agenti cationici au actiune bactericida in dilutii mari impotriva unei mari
varietati de microorg, atat germeni gram neg cat si gram poz, fungi, protozoare si alti ag patogeni.
Pe langa marea varietate a activ antimicrobiene a acestor ag cationici, ei mai prezinta si alte
avantaje, printre care lipsa de toxicitate, sol mare in apa, stabilitatea f buna a sol apoase, capacitatea
de a nu pata, calitati care det marea lor utilizare ca dezinfectanti si germicide. Desi prez multe
avantaje, intrebuintarea lor este limitata, iar adm interna se face foarte rar. Sapunurile inverse prez
multe avantaje fata de sapunurile obisnuite, dar trebuie sa se tina seama de faptul ca ele nu pot fi
folosite in asociere cu sapunurile obisnuite, anionice, deoarece are loc neutralizarea sarcinilor
electrice, ducand la formarea de precipitate. S-a constatat ca prez ionilor de Ca si Mg in apa dura
reduce activitatea lor antibacteriana. Temperatura si pH-ul solutiilor pot influenta activ lor
antibacteriana, care este mai accentuata in sol alcaline decat in sol acide sau neutre.
Exemple: clorura de benzalconiu, clorura de benzetoniu, clorura de metilbenzetoniu, clorura de
cetilpiridiniu.

25. Dați un exemplu de sare cuaternară de amoniu cu proprietăți antiseptice și dezinfectante.

Scrieți structura chimică, (pg 66) descrieți proprietățile și utilizările substanței menționate.
Clorura de benzetoniu este o subst cristalina, incol, fara miros, cu gust amar, sol in apa. Acest agent
cationic este ut ca antiseptic gen al pielii in conc de 1/750, iar pt spalaturi oculare, nazale sau ale
mucoaselor se fol o sol de 1/5000. Se poate intrebuinta si sub forma de tinctura de 1/500.

26. Clorhexidina. Descriere. Proprietăți. Utilizări.

Acest compus este cel mai eficient ag cationic din seria de biguanidine antibacteriene. Proprietatile
antibacteriene ale compusilor care au in struct lor radicalul biguanid au fost descoperite in urma
experientelor efectuate cu aceste subst, active in tratamentul malariei. Desi acest compus nu este o
sare cuaternara de amoniu si ar trebui inclus intr-o alta clasa de subst, prop fizice, chimice si
antibacteriene asemanatoare agentilor cationici activi permit includerea lui in aceasta clasa.
Biaguanidinele reprez o categ de compusi bazici, care la pH neutru se pot ioniza formand cationi.
Ca si derivatii cationici activi acesti compusi sunt inactivati de compusi anionici (sapunurile
anionice). Clorhexidina are un spectru antibacterian larg, dar nu este activa impotriva bacteriilor
care imprima mediului un pH acid, sporilor sau virusurilor. Este fol ca antiseptic local, pt
dezinfectia campului operator, spalaturi vezicale, spalarea plagilor; dezinfectia obiectelor si
localurilor. Nu este toxica si nu este absorbita pe piele si mucoase.

27. Etacridina. Structura chimică.(pg 67) Descriere. Proprietăți. Utilizări. - rivanol

Este un compus galben, cristalin, fara miros, cu gust amar, greu sol in apa si alcool. Sol apoase sunt
galbene si fluorescente. Etacridina, dat act sale antiseptice este ut extern in dermatologie, chirurgie,
ginecologie, sub forma de sol 0.05 la 0.2 % sau unguente 1%. Poate fi adm si intern in tratamentul
dizenteriei amibiene.

28. Albastru de metilen. Structura chimică. Descriere. Proprietăți. Utilizări. (pg 67)
Este un compus colorat, avand aspectul unor cristale verde inchis cu gust amar, sol in apa, alcool,
cloroform. Solutiile sale pot fi sterilizate prin autoclavare. Este un antiseptic slab ut atat extern sub
forma de solutie pt badijonaj in gat si in tratamentul stomatitelor, cat si intern ca antiseptic al ap
genitourinar si gastroint, in enterite si dizenterii. Albastru de metilen se fol in tratamentul unor
tulburari aparute dupa adm de sulfamide, de asemenea este si un antidot in otravile cu cianuri. In
conc coresp poate stimula transf methemoglobinei in hemoglobina, aceasta datorita leucoderivatului
sau care rezulta in organism in urma unui proc de reducere in mediu acid.

29. Nitrofuralul. Structura chimică. Descriere. Proprietăți. Utilizări. (pg 69)

Este un comp galben cristalin, fara miros, sensibil la act luminii, f putin sol in apa. Sol apoasa este
stabila putand fi sterilizata la temp ridicata. Acest prod este activ in inf cu germeni gram neg si
gram poz fiind un ag antibacterian puternic. Se fol sub forma de sol 0.2% unguente 0.2% si pulberi,
singure sau asociate cu sulfamide in tratamentul plagilor infectate. Este activ si in gangrena gazoasa
si inf cu Trichomonas vaginalis. Nitrofurazona este unica in ceea ce priveste efectul asupra
bacteriilor. Modul de act nu este bine cunoscut, dar se presupune ca blocheaza temporar transferul
de energie necesar pentru a avea loc diviziunea celulara. Actiunea antibacteriana poate rezulta si in
urma proceselor de inhibare a enzimelor bacteriene respiratorii.

30. Furazolidona. Structura chimică. Descriere. Proprietăți. Utilizări. (pg 70)

Este un prod galben cristalin, cu gust amar, insol in apa si alcool. In sol alcalina si in prez luminii se
descompune. Compusul este f activ in infectiile cu Trichomona vaginalis si cu Candida albicans.
Are si act dezinfectanta intestinala, avand un spectru larg de actiune.

31. Nitrofurantoina. Structura chimică. Descriere. Proprietăți. Utilizări. (pg 70)

Prod este galben-portocaliu cu gust amar, f greu sol in apa si in alcool, solubil in solutii alcaline.
Este utilizat cu succes in infectiile tractului urinar, fiind un ag antibacterian cu spectru larg de act.
Nu este indicat in anurie, oligurie si leziuni renale grave. Se adm oral.

32. Nifuratel. Structura chimică. Descriere. Proprietăți. Utilizări. (pg 70)

Este un derivat de nitrofuran cu prop antibacteriene, activ fata de colibacili, enterococi, streptococi,
stafilococi si Proteus. Este indicat in infectii urinare si vaginale. Se adm oral. Se evita asocierea cu
alcoolul, deoarece da reactii adverse. Reactiile adverse apar rar si se manifesta prin greata, voma,
diaree, eruptii cutanate alergice.

33. Acidul nalidixic. Structura chimică. Descriere. Proprietăți. Utilizări. (pg 71)
Este cel mai imp compus al acestei grupe de medicamente chimioterapice. Este utilizat in
tratamentul infectiilor tractului genito-urinar in special a celor det de bacterii gram neg. Este
mentionata activitatea sa asupra speciilor indol-pozitive de Proteus, acidul nalidixic si omologii sai,
reprezentand o alternativa imp in tratamentul inf cauzate de bacterii rezistente la alti agenti
antiinfectiosi. Se pare ca modul de act al acidului nalidixic se explica prin inhibarea selectiva a
sintezei de AND- bacterian. Bacteriile gram poz sunt mult mai putin sensibile la tratamentul facut
cu acest medicament. Se absoarbe f repede, fiind metabolizat si excretat rapid dupa adm orala.

SULFAMIDE BACTERIOSTATICE

1. Scrieți reacția de descompunere a prontozilului roșu și menționați importanța acesteia. (pg 73)
S-a pus intrebarea: de ce prontozilul rosu nu este activ in vitro, dar este foarte activ in vivo. In urma
unui studiu al relatiei intre struct chimica si activ farmacodinamica efectuat asupra colorantilor
azoici sulfonamidici au aratat ca in organism leg azoica este afectata in timpul metabolizarii prod,
cu punerea in libertate a componentei active si anume N4-p-aminobenzensulfonamida, cunoscuta
sub denumirea de Prontozil alb. Rezultatele au fost confirmate de Fuller care a izolat sulfanilamida
din sangele si urina pacientilor tratari cu Prontozil. Pornind de la aceste rezultate au fost obt
numerosi derivati ai sulfanilamidei, dar nu toti au fost activi dpdv terapeutic.
2. Sulfamide bacteriostatice. Definiție. Clasificare.
Sulfamidele bacteriostatice sunt derivati ai sulfanilamidei obtinute prin substituiri, fie la atomul de
azot al grupei amino, fie la atomul de azot al grupei sulfanil.. Datorita utilizarii lor fara
discernamant si datorita toxicitatii lor, a existat o perioada cand au fost inlocuite de peniciline in
chimioterapie. Sinteza unor subst din aceasta clasa cu act bacteriostatica puternica, polivalenta,
prelungita, cu difuziune buna in org si solubilitate mare in urina, printr-un coeficient redus de
acetilare a det readucerea sulfamidelor in atentia chimioterapiei actuale dupa o per in care
antibioticele au polarizat toata atentia. Frecvent este ut termenul de sulfonamide antibacteriene sau
sulfamide antibacteriene, ele fiind impartite in 3 clase:
- sulfamide anilin-substituite, numite sulfanilamide;
- medicamente care prin metabolizare produc sulfanilamide, respectiv sulfasalazine;
- sulfamide non-anilinice cum este de exemplu Mafenidul.
Exista un numar important de medicamente care, desi au ca nucleu de baza sulfonamidele sau
sulfanilamidele, acestea sunt denumite sulfamide non-antibacteriene. Dintre acestea amintim
Tolbutamida, medicament folosit in diabet, Furosemida si Clortalidona, folosite ca medicamente
diuretice.

3.Sulfamide bacteriostatice. Structura chimică și nomenclatură. Scrieți structura principalilor

radicali din formula sulfamidelor și precizați denumirea acestora.
Sulfamidele cu act bacteriostatica sunt considerate a fi derivati ai sulfanilamidei obt prin substituiri,
fie la atomul de azot al grupei amino care fiind grefata la at de C din poz 4, pe ciclul aromatic, a fost
notat N la a 4, fie la atomul de N al grupei sulfanil care a fost notat N la 1.
Pg 74

4.Relații între structura chimică și activitatea bacteriostatică a sulfamidelor.

- prin inlocuirea nucleului benzenic din struct sulfanilamidei cu alt nucleu aromatic sau cu un lant
alifatic se obt compusi cu activ apreciabila;
- pozitia para intre cei doi substituenti este absolut necesara; compusii cu aceleasi grupari in poz
orto- sau meta- sunt inactivi;
- daca pe nucleul benzenic se mai introduc si alti substituenti, indiferent in ce pozitie, scade activ
comp respectiv;
- grupa amino are o deosebita importanta; prin inloc ei cu gr nitro se obtin comp mai putin activi si
mai toxici;
- prin substituiri la grupa amino Nla 4, se introduc grupari alchilice mari, arilice sau heterociclice
care nu pot fi scindate in organism, activ bacteriostatica dispare, dar pot aparea alte act;
- cei mai interesanti comp s-au obt prin substiuiri la at de N la 1, fiind f importanta nat
substituentului: daca este alchil sau fenil, activ bacteriostatica scade, daca este heterociclu tiazolic,
piridinic, pirimidinic, comp respectivi sunt f activi;
- gruparea SO2, sulfonil, nu poate fi inloc cu nici o alta grupare;
- acilarea grupei sulfanil conduce la obt de sulfamide cu act selectiva fata de unii germeni patogeni.
5. Descrieți mecanismul de acțiune a sulfamidelor bacteriostatice.
La baza explicarii modului de act al sulfamidelor stau mai multe teorii, dintre care cea cunoscuta
sub numele de “teoria metabolitului esential” se bazeaza pe existenta unei asemanari intre structura
sulfamidelor cu acidul p-aminobenzoic, component indispensabil procesului normal de crestere si
inmultire a celulelor vii (metabolit esential) sau cu unele subst cu struct chimica apropiata acidului
p-aminobenzoic. Datorita acestei asemanari structurale, sulfamidele pot inlocui acidul p-
aminobenzoic in unele reactii enzimatice putand inhiba formarea acidului folic, factor principal de
crestere pt majoritatea microorg, acestea intervenind in reactiile de formare a acizilor nucleici,
indispensabili oricarei celule. Act sulfamidelor poate fi anulata de catre acidul p-aminobenzoic sau
alti compusi cu struct asemanatoare (anestezina, procaina), care sunt considerati antisulfamide.
Compusii rezultati, orpind sinteza acidului folic, impiedica formarea acizilor nucleici in celulele
bacteriilor; astfel poate fi explicata actiunea lor bacteriostatica si bactericida. Cercetarile au aratat ca
teoria metabolitului esential nu este in totalitate valabila si ca prezenta sulfamidelor modifica si alte
reactii enzimatice mult mai complexe.
Acttiunea bacteriostatica a sulfamidelor poate fi explicata prin blocarea biosintezei folatcoenzimelor
din bacterii, oprind astfel cresterea si diviziunea celulara. Folatcoenzimele se formeaza din acidul
folic, care este luat din alimentatie, in timp ce la bacterii si protozoare se formeaza din acid p-
aminobenzoic. Bacteriile nu pot folosi acidul folic produs de organismul gazda, probabil datorita
faptul ca acidul folic nu poate traversa peretele celular. Sulfamidele si trimetoprimul actioneza ca
inhibitori ai incorporarii acidului p-aminobenzoic in vederea formarii acidului dihidropteroic.

6. Sulfamide bacteriostatice. Mod de administrare, toxicitate și efecte secundare.

In general, se adm pe cale orala, sub forma de comprimate. In cazuri grave, se pot adm solutiile
sarurilor sodice sub forma de injectii intramusculare profunde. Modul de adm prin injectie iv este
mai rar folosita deoarece pH-ul alcalin al sol injectabile det scleroza venelor. Pot fi folosite sub
forma de ovule, unguente si pulbere aplicate local. Sulfamidoterapia locala fiind foarte eficienta pt
prevenirea complicatiilor septice ale plagilor infectate. Nu se recomanda adm rectala, deoarece
coeficientul de absorbtie pe aceasta cale este f scazut. Nu pot fi adm intrarahidian, cauzand
accidente grave.
In decursul anilor au fost semnalate o serie de probleme legate de toxicitatea si hipersensibilitatea la
pacientii care au folosit sulfamide. In ceea ce priveste toxicitatea s-a constatat ca un rol imp il joaca
factorul individual, unele persoane neputand suporta nici un fel de sulfamida, in timp ce altele au o
sensibilitate specif numai fata de anumite sulfamide, maj accidentelor provocate de sulfamide se dat
faptului ca uneori au fost adm in doze mari unor bolnavi cu varste inaintate, deshidratati, cu
tulburari ale fctiilor renale care limitau sau interziceau utilizarea lor. Reactiile de hipersensibilitate
se manifesta prin cefalee, eruptii cutanate, ameteli, greata, voma, tulburari gastro-intestinale,
sindromul Stevens-Johnson. De asemenea s-au semnalat efecte secundare hematologice precum
anemia hemolitica, agranulocitoza, anemia aplastica. Un alt dezavantaj observat dupa adm de
sulfamide este cristaluria care apare chiar si la cele mai actuale si moderne sulfamide atunci cand
pacientul nu consuma lichide in cant corespunzatoare. In acest sens amintim ca sulfanilamida, dat
faptului ca are solubilitate scazuta in apa, a det aparitia unor probl acute la rinichi din cauza
cristalelor formate la acest nivel.
7. Dați un exemplu de sulfamidă ușor absorbabilă și cu eliminare rapidă. Scrieți structura
chimică și descrieți substanța menționată. Pg 81
Sulfacetamida: timpul de injumatatire in plasma este de 7 ore. O subst cristalina alba, sensibila la
lumina, putin sol in apa si in alcool (7%), solubila in apa fierbinte, formand solutii slab acide. Sarea
de sodiu a sulfacetamidei se intrebuinteaza in oftalmologie sub forma de colir indicat in inf ale
conjuctivitei.

8. Neoxozol. Structura chimică. Descriere. Pg 82

Timpul de injumatatire in plasma este de 6 ore. Este o pulbere crist alba, fara miros, usor amara.
Are aceeasi utilizare ca si alte sulfamide, fiind intrebuintat in tratamentul infectiilor cu bacterii
sensibile la sulfamide si in tratamentul inf urinare cu bacili gram neg. Este activ in meningita
meningococica, pneumonii, furunculoze, otite, amigdalite. Se abs repede si difuzeaza usor in
tesuturile si umorile organismului inclusiv in LCR. Este f sol in urina, de accea nu exista pericol de
cristalurie. Nu produce leziuni renale, chiar daca se adm in doze mari si timp indelungat. Totusi este
contraindicat in insuficienta renala si hepatica, leucopenie, agranulocitoza.

9. Dați un exemplu de sulfamidă pirimidinică. Scrieți structura chimică și descrieți substanța

menționată. Pg 84
Sulfadiazina: timpul de injumatatire in plasma este de 17 ore. Este o pulbere crist alba, fara miros,
sol in apa, putin solubila in alcool si acetona. Este intrebuintata in inf meningococie, streptococice,
stafilococice, pneumococice. Conc sanguina se realizeaza repede si se mentine mult timp fiind
necesare 5 zile pt a fi eliminata in totalitate. Eliminarea din organism se face sub forma acetilata si
pt a preintampina cristaluria se adm in asociere cu carbonat acid de sodiu si cu ceaiuri diuretice.

10. Dați un exemplu de sulfamidă ușor absorbabilă și cu acțiune de lungă durată. Scrieți structura
chimică și descrieți substanța menționată. (pg 87)
Are spectru larg de activitate si actiune prelungita datorate prezentei celor doua grupari metoxil pe
heterociclu.
Sulfadimetoxina este un compus cristalin sensibil la lumina, insol in apa, greu solubil in alcool si
acetona. Este indicata in tratamentul inf det de germeni sensibili la sulfamide, printre care inf ale
cailor biliare si urinare, afectiuni respiratorii. Concentratia in plasma se atinge repede, este maxima
dupa 3-8 ore de la adm si persista 72-96 ore. Se elimina din org in combinatii cu acidul glucuronic,
compusul rezultat are sol mare.

11. Dați un exemplu de sulfamidă utilizată în tratamentul infecțiilor cauzate de arsuri. Scrieți
structura chimică și descrieți substanța menționată. (pg 89)
Sulfatolamida: acest compus este sarea pe care o formeaza Mafenidul cu sulfatioureea si se prez sub
forma de pulbere crist alba, sensibila la lumina, sol in apa, formand solutii neutre. Se fol in infectiile
cu germeni aerobi si anaerobi care apar ca urmare a complicatiilor det de arsuri. Se adm local.

12. Dați un exemplu de sulfamidă utilizată în tratamentul infecțiilor gastro-intestinale. Scrieți

structura chimică și descrieți substanța menționată. Pg 90
Succinilsulfatiazol : pulbere incol, greu sol in apa, f usor solubila in solutii alacaline. Se abs greu in
intestine unde dat faptului ca realizeaza conc mari, are ac bactericida puternica.
13. Trimetoprim. Structura chimică. Descriere. Pg 91
Este un agent bacteriostatic f activ. De asemenea, este strans inrudit cu o serie de medicamente
antimalarice, dar nu are act antimalarica coresp. Desi initial a fost introdus in terapeutica in comb cu
sulfametoxazol, se fol ca agent unic in tratamentul inf urinare cronice. La asocierea
sulfametoxazolului cu trimetoprim s-a constatat act sinergica a celor doua medicamente, aceasta
combinaie fiind larg ut in inf tractului urinar, in otite acute ale urechii medii, in inf meningococice
si alte inf bacteriene.

14. Sulfonele. Definiței. Descriere. Exemple.

Aceste subst sunt interesante in primul rand ca ag antibacterieni, desi exista date cu privire la ut lor
in tratamentul malariei si inf datorate ricketsiilor, dar sunt mai putin eficiente decat sulfamidele.
Actiunea multor sulfone este antagonizata partial de acidul p-aminobenzoic, fapt care arata ca
mecanismul lor de act este similar cu cel al sulfamidelor. Unele sulfone au fost ut in tratarea leprei,
dar studierea lor a fost limitata datorita imposibilitatii de a cultiva pe medii artificiale bacteria
Mycobacterium leprae, precum si dificultatea de a efectua pe animale experiente susceptibile de a
controla lepra. Sulfona mama utilizata in dom clinic este dapsona. Se pare ca activ antibacteriana si
toxicitatea sulfonelor disubstituite se dat formarii de dapsone in vivo. Exp de sulfone:glucosulfona
sodica, acetosulfona sodica, sulfoxona sodica.

ANTIBIOTICE β-LACTAMICE

1. Cum se clasifică antibioticele β-lactamice? Dați exemple pentru fiecare clasă.

Au fost grupate astfel: 1) antibiotice beta-lactamice clasice din care fac parte penicilinele si
cefalosporinele si 2) antibiotice beta-lactamice netraditionale care prez diferite struct astfel:
biciclica – carbapeneme, peneme, clavame; monocilica – monobactame; triciclice, mai putin ut in
terapeutic.

2.Scrieți structurile chimice care stau la baza structurilor antibioticelor β-lactamice: penam, penem,
carbapenem, cefem, monobactam

3. Din ce clasă de antibiotice fac parte penicilinele? Cum se apreciază activitatea penicilinelor în
produsele medicamentoase? Definiți “unitatea de activitate”.
Antibiotice beta-lactamice clasice: penicilinele. In aprecierea activ antibiotice a penicilinelor a fost
necesara stabilirea unor etaloane, astfel ca la prima Conferinta Internationala a Penicilinei s-a
hotarat sa se considere “Unitatea de activitate” cantitatea minima de benzilpenicilina continuta in 50
mL mediu de cultura capabila sa inhibe cresterea unei culturi det de stafilococ auriu, tulpina
Oxford, si se noteaza UI-unitate Internationala, UO – unitate Oxford, UF – unitate Florey. Relatia
unitatii de mase a penicilinelor variaza in fct de nat substituentului acil si de sarea form la gruparea
carboxil astfel: 1 mg de penicilina G sodica este echivalent cu 1,667 UI; 1 mg de penicilina G
procaina este echivalent cu 1,009 UI; 1 mg de penicilina potasica este echivalent cu 1,530 UI.
Activitatea antibacteriana a penicilinelor se manifesta asupra multor agenti patogeni aerobi si
anaerobi, iar in fct de doza, ele pot fi bactericide sau bacteriostatice.
4. Acidul penicilanic. Structură chimică. Nomenclatură. Pg 100
Penicilinele sunt derivati ai acidului penicilanic. Nomenclatura sistematica a penicilinelor este
destul de complexa si dificila, deoarece exista doua sisteme de numerotare pt cele 2 cicluri. Astfel
atomul de S este in poz 4, iar at de N este in poz 1, de aceea, penicilinele sunt dpdv chimic 4-tia-1-
aza-biciclo(3,2,0)-heptan.
Dupa alt sistem, atomul de sulf este numerotat cu cifra 1, iar atomul de azot cu cifra 4, adica 1-tia-4-
aza-biciclo(3,2,0)-heptan.
Au fost adoptate 3 forme de nomenclatura:- una utilizeaza denumirea de penam pt sistemul bicilic
nesubstituit. De aceea penicilinele sunt considerate ca acid 6-acilamino-2,2dimetilpenam-3-
carboxilic. -A doua forma, mai des intalnita in lit medicala foloseste numele de acid penicilanic pt a
descrie sist biciclic cu substituentii existenti in general 2,2-dimetil si 3-carboxil. -A treia forma
utilizeaza o nomenclatura care denumeste intreaga portiune de acid 6-carbonil-amino-penicilanic si
apoi distinge compusii in functie de radicalul portiunii acil.

5. Cum se clasifică penicilinele? Dați exemple pentru fiecare clasă.

A. peniciline naturele: pt adm parenterala: de scurta durata – benzilpenicilina si de lunga durata –
benzilpenicilina + novocaina; pt adm orala – fenoximetilpenicilina (penicilina V)
B. peniciline de semisinteza: acidorezistente – penicilina V, feneticilina, propicilina; rezistente la
penicilinaze (enzimorezistente) cu adm parenterala – meticilina si cu adm orala si parenterala –
oxacilina, dicloxacilina; cu spectru larg de act – ampicilina, ticarcilina, carbenicilina.

6. Penicilina G. Structura chimică. Descriere. Pg 106

Este cea mai cunoscuta penicilina, fiind considerata ca agent de electie in tratamentul multor tipuri
de infectii bacteriene.
Se prez sub forma de pulbere cristalina, alb galbuie, cu gust amar, f sol in apa. Sunt ut in
tratamentul inf cu pneumococi, streptococi, gonococi etc. este adm parenteral pt a atinge rapid conc
sauguine inalte si imediate. Penicilina G adm pe cale orala este mai putin eficace, dozele trebuind sa
fie de 5 ori mai mari decat cand necesara adm parenteral. Acest lucru se datoreaza inactivarii ei de
catre sucul gastric si de catre penicilinaze. S-a constatat ca atunci cand sunt necesare doze mari, pt
trat unor inf bacteriene este pref sarea de K a Penicilinei G cu exceptia pacientilor cu afectiuni
renale, din cauza pericolului de producere a hiperkalemiei.

7. Dați două exemple de peniciline naturale. Scrieți structurile chimice și descrieți substanțele
menționate.
Benzilpenicilina (penicilina G)
Benzatin-penicilina G – Moldamin

8. Din ce clasă de medicamente face parte moldaminul? Descrieți substanța și precizați modul de
administrare.
Este o pulbere alba, fara miros, fara gust, f putin sol in apa, putin solubila in alcool. Se poate adm
oral sub forma de tablete deoarece nu este alterata decat in mica masura de sucul gastric. Injectabil
se adm sub forma de suspensii apoasa numai intramuscular profund, in doze de 600 000 U.I. la
interval de 3-5 zile, 1.200.000 UI la 6-10 zile, 2.400.000 UI la 12-20 zile asigurand o concentratie
sanguina prelungita la valori joase.
9. Fenoximetilpenicilina. Structura chimică. Descriere. +10 pg 109
Penicilina V. Este f greu sol in apa, solubila in alcool, se absoarbe in intestinul subtire asigurand
conc sanguine aproape egale cu cele obt prin adm injectabila de benzilpenicilina. Se adm pe cale
orala in doze mai mari fata de cele de Penicilina G. Penicilina V are o larga utilizare dat rezistentei
la hidroliza acida a sucului gastric si capacitatii ei de a realiza concentratii rapide si uniforme in
sange.

10.Dați un exemplu de penicilină de semisinteză acidorezistentă. Scrieți structura chimică și

descrieți substanța menționată.

11. Dați un exemplu de penicilină de semisinteză rezistentă la penicilinază. Scrieți structura

chimică și descrieți substanța menționată. + 12 pg 111
Oxacilina este sarea unei peniciline de semisinteza, are o rezistenta crescuta la act penicilinazelor.
Este de asemenea rezistenta la hidroliza acida a sucului gastric, motiv pt care poate fi adm si pe cale
bucala. Se adm oral sub forma de capsule, este bine abs la nivelul tractului gastro-intestinal,
atingand niveluri sanguine eficiente dupa o ora de la adm. Spectrul sau de activ este asemanator cu
cel al meticilinei fiind fol in tratamentul in inf cauzate de stafilococi rezistenti la Penicilina G. Se
adm im si iv in fct de gravitatea infectiei la intervale de 6 ore. Trebuie adm cu prudenta deoarece
pot aparatea reactii secundare similare celor produse de alte peniciline.

12.Din ce clasă de medicamente face parte oxacilina? Descrieți substanța și precizați modul și calea
de administrare.

13. Care sunt diferențele structurale și proprietățile următoarelor antibiotice: oxacilină,

cloxacilină, dicloxacilină? + 14 pg 112
Cloxacilina este mai rezistenta fata de penicilinaza decat oxacilina si rezistenta la aciditatea sucului
gastric.
Dicloxacilina: prop sale terapeutice, spectrul de actiune antibacteriana, precum si utilizarile sale
sunt asemanatoare cu cele ale cloxacilinei. Este rezistenta fata de penicilinaze si fata de aciditatea
sucului gastric. Pe cale orala se resoarbe mai bine decat cloxacilina.
Flucoxacilina este mai activa de 10 ori decat Meticilina fata de stafilococii rezistenti la Penicilina G
si de asemenea este rezistenta si la aciditatea sucului gastric. La doze echivalente administrate oral
realizeaza concentratii plasmatice de 2 ori mai mari decat cloxacilina, dar se elimina din organism
mai repede.

14.Care sunt diferențele structurale și proprietățile următoarelor antibiotice: dicloxacilină și

flucloxacillină?

15. Dați două exemple de peniciline cu spectru larg de acțiune. Descrieți substanțele menționate.
+ 16, + 17

Ampicilina, Omnipen, Amcil, Principen, Penbritin: este mai activa asupra germenilor gram negativi
avand chiar actiune bactericida, asupra germenilor gram pozitivi are activitate mai scazuta decat
penicilina G, dar superioara altor antibiotice. Nu este rezistenta la actiunea penicilinazelor, dar este
stabila la actiunea sucului gastric, mai activa decat penicilina V. Utilizata in tratamenul infectiilor
urinare provocate de E Coli, Proteus mirabilis si este medicamentul de electie in tratamentul
afectiunilor produse de Haemofilus influenzae. Este activa si in infectiile cu Shigella si Salmonella,
fiind intrebuintata in tratamentul febrei tifoide. Nu este toxica, nu distruge flora intestinala, este bine
suportata, indiferent de modul de adm. Ampicilina anhidra este putin solubila in apa, formele
hidratate sunt mai sol, dar mai putin stabile, iar sarea de Na este f sol in apa. Se administreaza oral,
la intervale de 6 h deoarece nu se metabolizeaza in org si este repede eliminata ca atare prin rinichi,
atingand conc plasmatice ridicate dupa 2 h de la adm.

Amoxiciclina- Amoxil, Larotid, Polymox este o penicilina obt prin semisinteza. Spectrul de activ
antibateriana este aproape indentic cu cel al Ampicilinei, de asemenea este rezistenta la act sucului
gastric. Adm pe cale orala, prezinta avantaje semnificative fata de Ampicilina, printre care abs
gastro-intestinala mai completa, realizand concentratii serice superioare de aceea, poate inlocui
ampicilina in infectii bacteriene ale tractului urinar. S-a constatat ca Amoxicilina este mai eficace
decat Ampicilina in tratamentul dizenteriei bacilare,probabil doatorita absorbtiei gastrointestinale
mai bune.

16.Din ce clasă de antibiotice face parte ampicilina? Descrieți substanța și precizați ce alte denumiri
mai cunoașteți pentru aceasta.

17.Din ce clasă de antibiotice face parte amoxiciclina? Descrieți substanța și precizați ce alte
denumiri mai cunoașteți pentru aceasta.

18. Ce sunt cefalosporinele? Cum se clasifică din punct de vedere chimic? Dați exemple.
Sunt derivati ai acidului cefalosporanic. Au fost izolate din mediile de cultura ale speciilor
Cephalosporium sau obtinute prin biosinteza. Cefalosporinele naturale nu sunt active pentru a fi
utilizate ca antibiotice. Biosinteza lor este asemanatoare cu cea a penicilinelor, rezultand mai multe
cefalosporine, diferite in ceea ce priveste structura chimica si care au fost notate cu literele P, N si
C.
Dpdv chimic corespund la 3 grupe:1) cefalosporine cu struct steroidica - Cefalosporina P1 care are
prop antibacteriene reduse si nu a fost fol in terapeutica; 2) cefalosporine cu struct asemanatoare cu
cea a penicilinei N. In cadrul acestei grupe, un interes deosebit il prezinta Cefalosporina N. Catena
laterala face ca acest compus sa fie mai putin eficace asupra bacteriilor gram-pozitive decat
penicilinele. Este insa mai activa decat penicilina G asupra unui numar important de bacterii gram-
negative, in special asupra unor salmonele. A fost folosita cu succes pentru tratarea febrei tifoide.;3)
a treia grupa are o struct deosebita de cea a penicilinelor, din aceasta grupa prez interes
Cefalosporina C care are spectrul de activitate asemanator cu cel al Penicilinei N, fiind rezistenta la
act penicilinazelor.
21. Care sunt caracteristicile structurale ale cefalosporinelor?
Cercetarile au demonstrat ca prin modificarile chimice in struct cefalosporinelor s-au obtinut
numeroase cefalosporine cu activ antimicrobiana f buna. Aceste cercetari au aratat care sunt
substituentii mai importanti ai moleculei si ce efect au asupra proprietatilor biologice ale
cefalosporinelor:
- R1 det spectrul si intensitatea actiunii antibacteriene
- R2 determina proprietatile farmacocinetice, influenteaza spectrul antibacterian si absorbtia prin
administrare pe cale orala
- atomul de S influenteaza intensitatea actiunii antibacteriene
- atomul de H de la C7 influenteaza rezistenta la act beta-lactamazei
Modificarile structurale care pot conduce la cefalosporine cu prop antibacteriene imp se refera la
anumite parti ale moleculei si anume: gruparea 7-acilamino, substituentul de la C3, atomul de S,
atomul de H de la C7.

22. Clasificați cefalosporinele în funcție de calea de administrare. Dați două exemple pentru
fiecare clasă. Scrieți structura chimică a exemplelor date. Pg 121
Pt adm parenterala: cefalotina, cefapirina; pt adm orala: cefalexina, cefadroxil, cefaclor

23. Cefalexina. Structura chimică. Descriere. Pg 126

Este o cefalosporina care se administreza oral. Este un monohidrat cristalin, usor sol in apa,
rezistent la pH acid si care se abs pe cale orala. Este recomandata in mod special in tratamentul inf
urinare. Mai este fol si in inf ap respirator. Spectrul de activitate este asemanator cu cel al
Cefalotinei si cefaloglicinei, dar este mult mai stabila dpdv chimic.

24. Cefadroxil. Structura chimică. Descriere. Pg 127

Derivat nou obt prin semisinteza. Acest compus este bine absorbit dupa administrarea orala,
realizand nivele plasmatice care ating 75-80% fata de cele ale analogilor sai. Prezinta avantajul ca
durata de act este prelungita, fapt explicat prin excretia urinara scazuta. Spectrul antibacterian si
intrebuintarile sunt aceleasi ca ale cefalexinei si cefradinei.

25. Cefaclor. Structura chimică. Descriere. Pg 127

Se deosebeste de Cefalexina prin aceea ca gr upa 3- metil a fost inlocuita cu un atom de Cl. Este
destul de stabil in mediul acid, atingand dupa administrarea orala o absorbtie suficienta pt a
determina niveluri plasmatice ridicate. Spectrul anibacterian este asemanator Cefalexinei si este
folosit in tratmentul unor infectii cauzate de Haemofilus influenzae, in special cele provocate de
tulpinile rezistente la Ampicilina.

26. Ce sunt și cum se obțin oxacefemele?

Sunt compusi izosteri din clasa 1-Cefalosporinelor. Acesti compusi au fost obt prin semisinteza
implicand inelul tiazolidina al penicilin-5-oxizilor si prin sinteza totala. In general, sunt paralele cu
cefalosporinele corespunzatoare si cu derivatii cefamicinei in ceea ce priveste spectrul
antimicrobian si prop farmacocinetie.

27. Ce sunt și cum se obțin penemele?

Sinteza penemelor se realizeaza pornind de la acidul 6-aminopenicilanic. Primele peneme care au
fost obt prin sinteza aveau catena lat 6-acilamidica, ca si penicilina, si prez atat activ antibacteriana
in vitro fata de germenii gram poz cat si rezistenta la beta-lactamaze, insa nu erau active fata de
germenii neg. Largirea spectrului lor de act a putut fi realizata prin introducerea in pozitia 6 a
catenei lat alfa-hidroxietilice, caract carbapenemelor. Acesti compusi sunt activi fata de germenii
gram poz si gram neg, au stabilitate la act b-lactamazelor, dar prez dezavantajul ca stabilitatea
chimca este f redusa, iar mobilizarea la niv rinichilor este rapida ca si carbapenemele nat. In ceea ce
priveste relatia struct chimica-actiunea terpeutica s-a stabilit ca potentialul antibacterian al
penemelor este datorat struct de tip penem precum si naturii substituentilor din poz 6.

28. Cum se clasifică cefalosporinele în generații? Exemple.

Pot fi grupate in 4 gen, dupa cum urmeaza:
Generatia I: cefalexina (Keflex), cefalotina, cefazolina, cefaloridina
Generatia II: cefuroxina, cefamandol, cefaclor, cefoxitina, cefradina
Generatia III: cefoxitina, cefoperazona, ceftriaxon, cefsulodina
Generatia IV: ceftazidina, cefroxadina, cefotetan

29. Cum se clasifică antibioticele β-lactamice netradiționale? Exemple.

In ceea ce priveste actiunea antibioticelor b-lactamice netraditionale s-a constatat ca unele au prop
de antibiotice (peneme, carbapeneme, monobactame), altele sunt inhibitori de beta-lactamaza
(clavame, carbapeneme, carbacefeme, monobactame).

30. Antibiotice β-lactamice cu structură monociclică. Descriere. Exemple.

Prima monolactama a fost descoperita sub denumirea de Nocardicina A cu act antibacteriana
redusa, dar mai tarziu au fost desc mai multe antibiotice monolactamice avand in struct lor o
grupare sulfonica legata de at de N, acestea fiind denumite monolactame. Activ antibacteriana a
acestor compusi este f redusa. Au fost obt prin sinteza mai multe monolactame dintre care
mentionam: Aztreonama (Azactam), Carumonam. Dupa administrare nu produc efecte toxice
asupra fctiei hepatice, renale, SNC. Aceste antibiotice sunt active in tratamentul infectiilor cu
bacterii gram-negative, sunt rezistente la actiunea beta-lactamazelor.

31. Antibiotice β-lactamice cu structură triciclică. Descriere. Exemple.

Trinemele reprez o noua cls de antibiotice beta-lactamice. Fiind rezultatul cercetarilor efectuate in
vederea desc de noi ag antibacterieni. Acestea au in struct lor un nucleu triciclic. Caracteristic pt
acesti derivati triciclici, denumiti trilactami, este prezenta ciclului A reactiv, un ciclu pentagonal
nesaturat – B si ciclul C care poate fi un ciclu hexagonal sau un heterociclu compus din 5,6,7 atomi.
In cadrul acestei clase de compusi Sanfetriena s-a dovedit a prezenta cel mai mare interes avand un
spectru larg de activ si fiind activa asupra stafilococilor rezistenti la Meticilina, streptococilor,
pneumococilor, E Coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus si P. Vulgaris, Haemofilus. Sanfetriena
este activa fata de numerosii germeni gram negativi si pozitivi, producatori de beta-lactamaze. Este
un antibiotic care se adm parenteral, penetrand in tesuturile sinusoidale si ale urechii medii.
Comparand efectul antibacterian al antibioticelor beta-lactamice netraditionale se constata ca
trilactamele, desi au spectru larg de activitate, sunt rezistente la actiunea beta-lactamazelor, au
stabilitate la actiunea dehidropeptidazelor si nu prezinta proprietati antibacteriene superioare
carbapenemelor.

MACROLIDE/AMINOGLICOZIDE

1. Ce sunt macrolidele? Menționați caracteristicile structurale comune ale acestora.

Printre maj antibioticelor izolate din actinomicete se afla si grupul de comp chimici cunoscut sub
den de macrolide. Antibioticele cu struct macrolidica reprez cateva caractere comune dpdv chimic:
- un inel lactonic mare (care justifica denumirea de macrolida)
- o gr cetona
- aminozaharuri legate glicozidic
Macrolidele sub forma de baza sunt putin sol in apa, dar sol in soventi mai putin polari. Spectrul de
activ antibacteriana al macrolidelor este asemanator penicilinelor.

2. Cum se clasifică macrolidele? Dați exemple pentru fiecare clasă.

Eritromicine (Eritromicina A, B, C); oleandomicine (Troleandomicina, Yosamicina), spiramicine
(Spiramicina I, II, III), carbomicine (Carbomicina A), streptogramine (din grupa A si B)

3. Eritromicinele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

In 1952 eritromicina a fost izolata din culturile de Streptomyces erythreus, antibiotic bine tolerat de
org, fol in trat inf cailor respiratorii superioare si ale tesuturilor moi, determinate de bacterii gram
pozitive. Este de asemenea eficace in afectiunile venerice, gonoree si sifilis, reprez o alternativa
utila alaturi de penicilina in tratamentul multor infectii la pacientii care au sensibilitate crescuta in
ceea ce priveste incidenta aparitiei reactiilor alergice la tratament cu peniciline
Eritromicina A este un prod cristalin, alb cenusiu, greu sol in apa. Mai exista Eritromicina B, C.

4. Oleandomicinele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

A fost izolata din mediile de cultura ale ciupercii Streptomyces. Are o struct macrolidica
asemanatoare cu cea a eritromicinei, avand in molec 2 monozaharide, D-dezosamina si L-
oleandroza, ambele fiind legate b-glicozidic de agliconul sau, oleandolina. Exemple:
Troleandomicina, Yosamicina

5. Spiramicinele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

Aceste antibiotice reprez un amestec de 3 antibiotice: 60% spiramicina I, 25% spiramicina II, 15%
spiramicina II, izolate din mediile de cultura ale ciupercii Streptomyces ambofaciens.

6. Carbomicinele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

Reprez un amestec de carbomicina A si B obtinute din mediile de cultura ale ciupercii Streptomyces
halstedii. Antibioticul principal este carbomicina A.

7. Streptograminele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

Reprez un grup f larg de antibiotice prod de un nr de specii dif de Streptomyces, fiind peptide
ciclice nat. Ele reprez o clasa unica de medic antibacteriene datorita faptului ca fiecare membru al
acestei clase reprez o combinatie a cel putin 2 molec dif structural (grupa A: macrolactone polinesat
si grupa B: hexadepsipeptidele ciclice). Exemple: pristamicina II A avand ca sinonime
streptogramina A, Virginamicina M1, pristamicina II B avand sinonim Virginamicina M2.

8. Aminoglicozidele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

Primul antibiotic aminoglicozidic ut in chimioterapie a fost Streptomicina. In aceasta categ se mai

afla Kanamicina, Neomicina, Gentamicina. Sunt compusi cu bazicitate puternica, sarurile lor cu
acizi anorg sunt f sol in apa si stabile la sterilizare prin autoclavare. Sunt antibiotice cu spectru larg
de act si se fol mai mult in tratamentul inf sistemice cauzate de bacili aerobi gram neg. Aproape
toate aminoglicozidele au absorbtie redusa , mai putin de 1%, in urma adm pe cale orala, dar unele
dintre ele sunt adm oral in trat inf gastrointestinale. Datorita spectrului larg de act ele pot fi fol in inf
sistemice.

TETRACICLINE/POLIPEPTIDE/ANTIBIOTICE CU STRUCTURI DIVERSE

1. Scrieți structura generală a tetraciclinelor și precizați caracteristicile structurale ale acestora.

Pe nucleul de baza sunt prez dif substituenti dintre care:

- la C1 si C11 doua grupari cetonice;
- la C2 o gr carboxamidica
- la C3 si C12 doua grupari enolice
- la C4 o grupare dimetilaminica
- la C10 o grupare fenolica
- la C6 si C12 A 2 grupari alcoolice dintre care a doua este orientata in spatele planului.
4, 4a, 5, 5a, 6 si 12 a sunt at asimetrici.

2. Tetraciclinele. Definiție. Descriere. Exemple.

Tetraciclinele sunt antibiotice cu spectru larg de actiune obtinute pe cale nat din tulpinile unor
specii de Streptomyces cat si prin semisinteza. Sunt subst cristaline galbene, fara miros, cu gust
amar, sunt sensibile la lumina, f putin sol in apa. Analizand formula generala, rezulta ca
tetraciclinele sunt compusi cu caract amfoter, formand saruri atat cu bazele, cat si cu acizii. Tipuri
de tetracicline: tetraciclina, clortetraciclina, demeclociclina, oxitetraciclina, doxiciclina,
minociclina. Au un spectru f larg de act, fiind antibioticele cele mai ut. Sunt active impotriva unei
mari categ de bacterii gram poz si gram neg, spirochete, micoplasme, ricketsii si clamidii, precum si
asupra virusurilor mari. Nu sunt active asupra virusurilor mici, micobacteriilor, fungilor, unele
specii de Proteus si bacilul piocianic.

3. Dați două exemple de tetracicline cu administrare orală și scrieți structura chimică a acestora.
+6
Tetraciclina se prez sub forma de pulbere cristalina galbena, stabila la aer, dar care se inchide la
culoare in timpul expunerii la lumina. Este stabila la pH > 2, mai stabila in solutii alcaline decat
Clortetraciclina, dar sol respective isi pierd activ antibacteriana f repede. Tetraciclina baza este sol
in apa, se fol sub forma de clorhidrat care este sol in apa. Este cel mai ut antibiotic din aceasta
grupa, atingand conc sanguine mari si de durata, precum si in LCR. Se adm oral, repartizata in prize
egale la intervale de 6 h sub forma de drajeuri si capsule operculate. Se fol si extern in oftalmologie
si dermatologie sub forma de unguent.
Clortetraciclina este primul antibiotic din seria tetraciclinelor ut cu succes in trat inf bacteriene; se
fol sub forma de clorhidrat care se prez ca pulbere crist, galben deschisa, din acest motiv i s-a dat
numele de Aureomicina, sabila la aer, usor fotosensibila, de aceea trebuie conservata la intuneric,
fara miros, cu gust acrisor, sol in apa, sol apoase avand pH=3. Clorhidratul de clortetraciclina de
adm oral sub forma de capsule sau parenteral (injectii sau iv).

4. Dați două exemple de tetracicline cu administrare parenterală și scrieți structura chimică a

acestora.

Clortetraciclina
Oxitetraciclina : struct chimica a ei are ca punct de plecare struct celorlalte tetracicline. Se fol sub
forma de clorhidrat, fiind un comp cristalin, colorat galben deschis, cu gust acru, sol in apa, nu are
miros, este stabil in aer, in prez luminii se inchide la culoare. In prez hidroxizilor alcalini si sol
acide cu pH < 2 este inactiva. Se adm pe cale orala sub forma de capsule, tablete sau suspensii,
precum si parenteral: injectii iv sau im, avand acelasi spectru antimicrobian cu cel al
Clortetraciclinei.

5. Ce precauții referitoare la modul de administrare a tetraciclinelor cunoașteți?

Nu sunt active asupra virusurilor mici, micobacteriilor, fungilor, unele specii de Proteus si bacilul
piocianic. Efectul bacteriostatic contituie un dezavantaj in ceea ce priveste utilizarea lor in trat unor
inf grave (septicemii, endocardite, meningite), cand sunt preferate, in general, aminoglicozidele
pentru inf produse de bacterii gram neg si penicilinele pt inf prod de bacterii gram poz. Datorita
absorbtiei incomplete si act asupra florei intestinale, tetraciclinele pot induce suprainf cauzate de
drojdii, Candida albicans etc. Rezistenta la tetracicline a germenilor patogeni se instaleaza lent.
Suprainf produse de stafilococul auriu si Pseudomonas aeruginosa datorate rezistentei lor la
tetraciclina sunt cauzate de folosirea tetraciclinei timp indelungat. Desi ele au un spectru larg de act,
ut lor este relativ redusa, deoarece fata de unii germeni, sunt mai putin active decat alte antibiotice.
Tratamentele nu trebuie sa depaseasca 5-7 zile. Dupa tratamente indelungate pot aparea fen sec
manifestate prin tulb digestive, carente de vitamine, alterari micotice ale mucoaselor (stomatite,
glosite, vaginite), prod de Candida albicans.

7. Din ce clasă de antibiotice face parte doxiciclina? Descrieți această substanță.

Face parte din clasa tetraciclinelor. Doxiciclina se foloseste sub forma de clorhidrat si hidrat.
Spectrul de activitate bacterian este asemanator celorlalte tetracicline avand actiunea prelungita
deoarece se leaga de proteinele serice in prop de 82 pana la 93%. Dupa adm unei singure doze pe zi
se obt rezultate terapeutice comparabile cu alte tetracicline care nec doze zilnice multiple.
Clorhidratul de doxiciclina este sol in apa, in timp ce hidratul respectiv este greu sol in apa, de
aceea se adm sub forma de capsule.

8. Cum se clasifică antibioticele polipeptidice? Precizați caracteristicile și dați exemple pentru

fiecare clasă.

Sunt de trei tipuri: neutre, acide si bazice. Dintre compusii neutri un rol imp il ocupa Gramicidina,
care are struct ciclopeptidica fara gr amino sau carboxil libere. Comp cu caract acid au in struct lor
gr carboxil libere avand cel putin o parte a struct sale neciclica. Comp bazici au in struct lor gr
amino libere si sunt neciclici la cel putin o parte a molec.

9. Gramicidinele. Descriere. Exemple.

A fost obt din Tirotricina, un amestec de polipeptide uzuale, izolate prin extractie din culturile de
Bacillus brevis. Tirotricina este o pulbere alba, lucioasa sau alb galbuie, fara miros si fara gust,
practic insol in apa. Tirotricina este un amestec de 2 antibiotice din acest grup: Gramicidina si
Tirociclina. Gramicidina este cea mai activa dintre cele 2 comp ale Tirotricinei si se gaseste in prop
de 10 pana la 20% in amestecul respectiv, putand fi sep si ut pt aplicatii locale in afectiuni
dermatologice care necesita tratament cu antibiotice. Au fost identif 5 tipuri de gramicidine: A3,
A2, B1, B2 si C.

10. Ce tip de antibiotic este bacitracina? Descriere.

Este o gramicidina. Ca si Tirotricina, primul antibiotic obt din culturi bacteriene, Bacitracina este un
amestec de polipeptide. Cel putin 10 polipeptide au fost izolate prin tehnica distributiei in
contracurent. Produsul comercial, cun sub numele ce Bacitracina este un amestec in care
Bacitracina A este comp principala alaturi de B, D, E si F in cant reduse. Prod oficial se prez sub
forma de pulbere alb galbuie, fara miros, putin sol in apa. In stare uscata este stabila, dar in sol
apoase si la temp camerei este f instabila, degradandu-se repede. Datorita faptului ca este
higroscopica, trebuie conservata in flacoane bine inchise si la temp scazute, de pref la frigider.
Spectrul de activ cuprinde maj bacteriilor gram poz si gram neg, inclusiv Treponema pallidum. Din
cauza toxicitatii sale, se intrebuinteaza mai mult pt aplicatii locale sub forma de unguente oftalmice,
pulbere sau sol ut in dermatologie. Deseori se asociaza cu Neomicina sau Polimixina pt trat inf
locale. Poate fi adm si parenteral numai in inf grave din cauza neurotoxicitatii si nefrotoxicitatii.
Prin adm orala prez efect numai in trat inf amibiene.

11. Ce sunt polimixinele? Descriere.

Polimixina izolata din culturile de Bacillus polymyxa nu este un produs unitar, ci un complex de 5
antibiotice cu act microbiologica f apropiata si anume A, B, C, D si E. La inceput, au fost utilizate
polimixinele A si D, dar din cauza nefrotoxicitatii s-a renuntat la ele. Astazi, sunt folosite
polimixinele B si E sub forma de sulfati. Dintre toate, polimixina B sulfat este ut in medicina. Se
prez sub forma de pulbere galbuie, stabila, sol in apa. Este stabila si la cald, dar in mediu puternic
alcalin sau acid se inactiveaza f rpd. Polimixina B este activa asupra bacililor gram neg din tubul
digestiv ca E Coli, Klebsiella, Enterobacter, Salmonella, Pasteurella, Bordetella, Pseudomonas
aeruginosa, Shigella. Nu are act asupra germenilor gram poz.

12. Din ce clasă de antibiotice face parte colistina? Descriere.

Este o polimixina. A fost izolata din Aerobacillus colistinus, de aceea i s-a dat numele de Colistina.
Este un antibiotic cu struct de polipeptida, un prod unitar alc din 2 fractiuni: Colistina A si B,
componenta maj fiind Col A. Sulfatul de colistina este o pulbere alba sau galbuie, higroscopica, fara
miros, f sol in apa. Este activa asupra germ gram neg, Pseudomonas aeruginosa, E Coli, Aerobacter
aerogenus, Klebsiella, Shigella, H. influenza, Bordetella, Salmonella. Dupa adm orala nu este
absorbita de tubul digestiv, ea avand efect numai asupra florei patogene intestinale, fiind indicata in
inf digestive si in cadrul pregatirii preoperatorii in vedere interventiilor chirurgicale pe tubul
digestiv.