Definitia si clasificarea glucidelor Doua glucide care difera prin configuratia unui singur atom de

carbon se numesc epimere .

Glucidele reprezinta o clasa de substante organice prezente
atat in regnul animal cat si in cel vegetal. Principalele
compenente ale glucidelor sunt C,H SI O, desi rar se gasesc si
alte elemente.Ele sunt formate din grupari carbonilice ( aldoze
sau cetoze ) si grupari alcoolici ( hidroxil-oh).
Clasificarea glucidelor
- Oze ( monoglucide) –sunt compusi
polihidroxicarbonilici, care prin hidroliza nu pot
forma alte glucide.. in functie de numarul atomilor
de carbon ele sunt:
trioze,tetroze,pentoze,centoze,heptoze,optoze si
nonoze,care in functie de gruparea carbonilica pot fi
aldoze si cetoze
- Ozide ( poli glucide) – sunt compusi
polihidroxicarbonilici care prin hidroliza formeaza
mai multe molecule de monoglucide. Si se impart in
holozoide si heterozide
- Holozoide :oligoglucide ( formate dintr-un numar
mic de molecule 2-10, din resturi de monoglucide)si
poliglucide ( formate dintr-un numar foarte mare de
molecule ) care se imparte la randul ei in
homoglucide( foarmate dintr-un singunr tip de
monoglucida) si heteroglucide9 foarmate din mai
multe tipuri de monoglucide).
- Heterozide se impart in alcoolice, fenolice,cianogene
si sterolice.
Definitia si clasificarea monoglucidelor
Monoglucidele numite si oze, sunt compusii
polihidroxicarbonilici care prin hidroliza nu pot forma noi
molecule de glucide care sa posede proprietati fizico-chimice
caracteristice glucidei.
In functie de numarul atomilor de carbon pot fi :
 Trioze
 Tetroze
 Pentoze
 Sexoze
 Heptoze
 Optoze
 Nonoze
Care la randul lor in functie de gruparea carbonilica pot fi
aldehidica( aldoze) si cetozica ( cetoze) .
Configuratia spatiala, izomeria si reprezentarea glucidelor
Toate monozaharidele cu exceptia dihidroxiacetonic, au unul
sau mai multi atomi de carbon asimetrici, fiind considerate
molecule chirale.
Astfel, D-glucoza şi D-manoza sunt epimere în raport cu atomul
de carbon
2, iar D-glucoza şi D-galactoza în raport cu atomul de carbon 4.
Monoglucidele formeaza mai multe tipuri de
izomeri:
- IZOMERI DATORITA GRUPARII CARBONILICE- Incepand cu
Monoglucidele cu trei atomi de carbon ce au in moleculele
lor o grupare carbonil >C=O si doua grupari hidroxil -OH,
deosebim aldoze ce contin gruparea aldehidica si cetoze ce
contin gruparea cetonica.
-IZOMERI DATORITA POZITIEI GRUPARILOR HIDROXILICE
SECUNDARE DIN CATENA CARBONILICA (IZOMERIA
STEREOCHIMICA SAU STEREOIZOMERIA)
Pentru glucide se folosesc trei moduri de scriere a
formulelor:
 -formule liniare (aciclice, ca,rbonilice sau formule
Fischer)- se scriu perpendicular, catena de carbon
se situeaza in planul hartiei, atomul de C cu
numarul de oxidare cel mai mare se scrie sus
(gruparea carbonil sau carboxil) si H si OH sunt
indreptate spre privitor.
 -formule ciclice (formule Haworth)- gruparile -OH
care in formulele aciclice sunt scrise in dreapta,
se scriu sub planul ciclului. Formulele de
conformatie redau pozitia substituentilor, fara
conventii prealabile.
 -formule de conformatie-
-IZOMERI DATORITA ACTIVITATII OPTICE,
-IZOMERI DATORITA STRUCTURII MOLECULARE- Formula
aciclica nu explica toate propietatile fizico-chimice ale unor
monoglucide, ca- de
exemplu -variatia in timp a
rotatiei specifice,
recolorarea solutiei de
fuxina decolorata cu SOl'
s.a. Aceasta comportare
specifica a unor
monoglucide a putut fi explicata numai dupa ce s-a stabilit
ca monoglucidele care au mai mult de patru atomi de
carbon in molecula prezinta doua structuri moleculare:
aciclica si formaciclica sau semiacetalica .
-IZOMERI DATORITA HIDROXILULUI SEMIACETALIC- Prin
ciclizare, atomul de C carbonilic devine de asemenea
asimetric. Se formeaza astfel doua forme diastereomere

Datorita asimetriei, moleculele sunt izomeric activ optice, adica

au proprietatea de a roti planul luminii polarizate, pentru a
forma doua tipuri de izomeri optici : dextrogir care se noteaza
cu D sau „ +” ( roteste planul luminii polarizate spre dreapta) si
levogir care se noteaza cu L sau „ - „ (roteste planul luminii spre
stanga ) .

Pentru zaharidele cu 3 sau mai multi atomi de carbon s-a

adoptat conventia prin care prefizele D si L se refera la atomul
asimetric cel mai indepartat de atomul de carbon carbonilic.
intre ele, numite anomeri. Gruparile -OH de la atomii de C
anomeri se numesc grupe OH- glicozidice. In solutii, cele
doua forme anomere se gasesc intr-un echilibru dinamic,
gruparea hidroxil -OH glicozidic gasindu-se fie in fata
planului ciclului, mai aproape de gruparea -OH de la carbon
2 - pozitia a, sau in spatele planului ciclului, mai indepartat
de grupar~a -OH de la C~, pozitia B.SchimbArea sensuiui
rotatiei specifice (amintita mai sus) se datoreste trecerii
unei forme in alta pana se- ajunge la echilibru (rotatie)
-IZOMERI DATORITA CONFORMATIEI- Pentru a indica forma
ciclică a monozaharidelor se pot utiliza formulele de proiectie
Haworth. Ciclul piranozic există în două conformatii, scaun şi
baie, datorită rotaŃiei atomilordin m oleculă în jurul unei
singure legături.În solutiile apoase ale hexozelor predomină
forma scaun, care este relativ rigidă şi mult mai stabilă decât
forma baie. Substituentii formei scaun nu sunt echivalenți
chimic şi geometric, unii fiind axiali, altii ecuatorial; grupările
hidroxil ecuatoriale ale piranozei sunt esterificate mai uşor
decât cele axiale.
Definiti si clasificati oligoglucidele. Exemple
Oligoglucidele sunt formate dintr-un numar mic (2-10 ) de
resturi de monoglucide.
Cele mai raspandite si importante oligoglucide sunt formate din
hexoze.
Cel mai important reprezentant este ZAHAROZA (C12H22O11) –
diglucid cu caracter nereducator, formata din D-glucoza si D-
fructoza, intrand in diverse procese biochmice . aceasta
reprezinta principala forma de transport a glucidelor produse in
procesul de fotosinteza spre toate organele plantelor.
Este cunoscuta sub denumirea comerciala de ZAHAR, obtinuta
prin extractie din trestia de zahar sau sfecla de zahar.
MALTOZA (C12H22O11)- este un diglucid reducator format din
condensarea a doua molecule de glucoza. Este produsul de
hidroliza al amidonului in prezenta amilazelor.
Definiti si caracterizati poliglucidele
Poliglucide formate dintr-un număr foarte mare de
monoglucide. Acestea se clasifică la rândul lor în
homopoliglucide (formate dintr-un singur tip de monoglucidă)
şi heteropoliglucide (formate din mai multe tipuri de
monoglucide).
Clasificarea poliglucidelor
 Pentozanii-dintre care se evidentiază arabanii, ce
intră în alcătuirea peretilor celulari ai produselor
horticole, făcând legătura între moleculele de
celuloză, hemiceluloze şi pectine.
 Hexozanii
o Mananii
o Galactanii
o Fructanii
o Glucanii
 Amidonul- reprezinta principala forma de depozitare
a glucidelor in plante, in amiloplaste, sub forma de
granule cu forme si marimi caracteristice fiecarei
specii. Este format din amiloza si amilopectina.
Amiloza este componenta liniara alcatuita din
molecule de D-glucoza legate 1,4-α-glicozidic iar
amilopectine este componenta liniara alcatuita din
molecule de D-glucoza legate 1,4-α – glicozidic
alcatuind lanturi liniare,de care se leaga prin legaturi
α-1,6- glicozidice ramificatii alcatuite din aceleasi
substante.
 Celuloza- este un poliglucid care intra in structura
peretilor celulari. Macromoleculele filiforme sunt
formate din molecule de D-glucoza legate prin
legaturi 1,4- α-glicozidice. De obicei este insotita si
de hemiceluloze si substante pectice.
Proprietăți fizice si chimice ale glucidelor
Proprietăți fizice :
Monozaharidele sunt substanțe solide, cristalizate, incolore,
inodore, solubile în apă,
mai puțin solubile în alcool și insolubile în eter și cloroform. Au
gust dulce, fructoza fiind
etalonul de apreciere a acestei proprietăți fizice, având valoare
1; valoarea indicelui de dulce
al glucozei este 0,75. Când sunt încălzite, toate monozaharidele
se descompun înainte de a se
topi, în carbon și apă, reacție numită carbonizare.
Proprietăți chimice :
-Reacții caracteristice grupării carbonil
-a -Oxidarea ozelor -In molecula monoglucidelor se pot
oxida
următoarele grupe:
H-C=O CH2-OH H-C-OH
aldehida alcool primar alcool secundar
Funcție de condițiile de reacție (natura agentului oxidant,
modul de reacție) pot rezulta produși diferiți:
1 -gruparea cea mai activa, la acțiunea agenților oxidanți
este gruparea aldehidică libera, respectiv gruparea
glicozidica. Sub acțiunea unor oxidanți slabi (apa de brom,
apa de clor, Ag2O etc) aceasta este oxidata, rezultând acizi
aldonici, care, la încălzire pierd o molecula de apa, trecând
in lactone
Oxidarea monoglucidelor se poate realiza si £n prezenta
sărurilor de argint in soluție amoniacala, sau a sărurilor
de .cupru in soluție alcalina:
a) In soluție amoniacala a AgNOJ au loc reacțiile (Tollens) :
b)cu CuSO. in soluție alcalina, au loc reacțiile (Fehling)
2- Prin oxidarea puternica a ozelor (folosind HNO3) se obțin -e -Reacții de ciclizare
acizi zaharici (acizi dicarboxilici) C-H(+)glucoza+)galactoza
.Cetozele nu reacționează la fel, ele se oxidează numai cu Prin deshidratare (in prezenta acizilor minerali tari) se
oxidanți având loc ruperea catenelor de carbon si formarea obțin compuși heterociclici, prezenți in materiile humice,
unei molecule de acid aldonic cu un atom de carbon mai respectiv furfurol din pentoze si hidroxifurfurol din hexose
puțin decât oza inițială si o molecula de acid formic (de
-3 -Reacții determinate de prezența ambelor grupări
exemplu din fructoza rezulta acid arabonic ) :fructoza acid
funcționale in molecula ozelor.
arabonic acid formic
Reacția de epimerizare. Izomerizarea substanțelor epimere
3 -Printr-o oxidare speciala, protejând in prealabil funcția
se realizează prin deplasarea reversibila a unui atom de
aldehidică >C=O, se oxidează gruparea CHI OH (primar),
hidrogen de la C1 sau C2 la gruparea carbonilica, cu
obținându-se acizi uronici .Acizii uronici sunt larg răspândiți
formarea unui enol comun, care poate forma toate
in natura si au rol biochimic important. Se găsesc in
substanțele epimere din cadrul aceleiași clase de glucide.
cantitate mai mare in unele alge, licheni, in poliglucide
(Se numesc epimeri, monoglucidele care se deosebesc unele
neomogene (hemiceluloze, pectine, gume si mucilagii
de altele prin configurația unui singur atom de carbon)
vegetale) .
Epimerizarea ozelor are loc atât la aldoza cat si la cetoze
-b -Reducerea Prin reducerea glucidelor se obțin polialcooli, si se desfășoară sub acțiunea unor soluții bazice diluate, a
cu formula generala C"H"+2(OH)". Astfel, din pentoze unor baze organice sau a unor complexe enzimatice.
rezulta perititoli ,din hexoze rezulta hexitoli etc.

Polialcoolii se intalnesc in regnul vegetal. Sunt substante

cristaline, usor solubile in apa si alcool, insolubile in esteri,
au gust dulce.

-c -Reacția de condensare a ozelor.

Grupările >C=O din moleculele monoglucidelor pot fi puse

in evidenta prin unele reacții caracteristice acestei grupe:

-formarea oximelor in prezenta clorhidratului de

hidroxilamina (H2N-OH.HC1)

-formarea fenilhidrazonelor in prezenta a 1 mol H2N-NH-

C6H6 fenilhidrazina;

-formarea ozonelor cu 2 mol de fenilhidrazina;

-formarea cianhidrinelor cu acid cianhidric HCN.

-2 -Reacții ale ozelor datorita funcțiilor alcool. Grupările

alcoolice ale ozelor dau derivați (eteri si esteri) dintre care
unii se intalnesc in regnul vegetal.

-a -Esterificarea. In moleculele monoglucidelor ciclice se

găsesc mai multe feluri de grupări hidroxilice OH

Gruparea glicozidica este mult mai reactiva decât grupările

OH alcoolice. Ele pot reacționa usor cu alcooli sau fenoli,
prin eliminare de apa si sa dea naștere la compuși de tip
eteric, numite glicozide sau heterozide

-b -Esterificarea. Pentru biochimie prezinta o mare

importanta .esterii fosforici ai monoglucidelor, care participa
la numeroase reacții biochimice. Dintre cei mai importanți
compuși din acest punct de vedere sunt: fosfatul de
hidroxiacetonei si esterii glucozo-l-fosfat (esterul Cori),
esterul glucozo-6-fosfat (esterul Robinson) si esterul
fructozo-l,6-difosfat (esterul Harden-Young)

-C -Formarea dezoxiglucidelor are loc prin eliminarea unei

-grupări -OH din molecula ozei si înlocuirea acesteia cu
hidrogen.

Cea mai importanta dezoxiglucida este 2-dezoxiriboza.

--d- Formarea aminoglucidelor are loc prin înlocuirea unei

grupări -OH prin -NH2 (de obicei la C2.