Minton Educa. Cacti Inv Contr Nafional peri Curaulum 9 Evaluare in hwvatiméntal Preuniversitar ‘Subiectul l_(30 puncte Subiectut D Numeroase hidrocarburi sunt transformate in compusi cu aplical industrial. 1. a, Sorieti ecuatia reactiei de ardere a propanulul b. Sctieli ecuafa reactiei de ardere a butanulul 4 puncte 2. Indicafi natura legaturil chimice din molecula metanului 1 punt 3. Calculaf! volumul de aer (miisurat in condi normale) care confine 20% O, (procente de volum) necesar pentru arderea unui volum de 896 L amestec gazos aftat in ondifiinormale ce confine propan si butan tn raportul molar, CsHe:C Ho = 2:1 4 puncte 4, Scrioti ecuatia roactiei de obtinere a 2-propanoluli din propend 2 puncte 5. Calculati masa de solutie de 2- propanol de concentratie procentuala masica 30%, care se obfine stoechiomettic din 6 moli de propend. 4 puncte Subiectul E 1. La hidrogenarea totala a 0,2 moli de glicerida se consuma 0, 6 moli de hidrogen si rezulté tistearina. a. Determinati formula structurala a gliceridel 2 puncte b. Indica! importanta reacfiei de aditie a Hz la grasimile fichide. 4 punct 2. Compusul (S) este un spun si are formula: CH ~ (CH), COOK’. Determinafi numarul de atomi de carbon din compusul (S) stind c& are un procent masic de carbon de 63,15%. 4 puncte 3. Explcati proprietatea de spalare a s’punului de sodiu, 3 puncte 4. Sctiei ecuaia reactiei de oxidare a etanolului cu solufie de permanganat de potasiu in mediu de acid sulfuric. 2 puncte 5. Calculal! volumul de solutie de permanganat de potasiu de concentratie 2M necesar stoechiometric reactiei cu 2 moli de etanol, 3 puncte Mase atomico: H-1:C-12; 0-16; K-39; Mn-55; 1-127. £0 Probé soi ta CHIMIE ORGANIGA | (Nivel Nive)Mistral Eat, Cart nov Contrut National pont Curiculum gi valuaro In invaémantul Prouniversitar ‘Subiectul ll_(30 puncte) Subiectul F Glucoza gi glicina sunt compusi organici ou functjuni mixte. 1. Scrieti formula structurala gi denumirea rational (IUPAC) a glcinei. 2 puncte 2, Soriefi formulele structurale ale dipeptidelor mixte continand glicina si c-alaning. 4 puncte 3, Glucoza este ulilizata in cazuri de hipoglicemie sub forma unor solufii perfuzabile. Determinafi numarul de moli de glucoza confinufi in 720 g de solute perfuzabila de ‘concentratie procentuala masica 10% 4 puncte 4, Glucoza prezint& caracter reducétor. Scrieti ecuafia unei reacfi prin care s demonstrafi caracterul reducdtor al glucozel. 2 puncte 5. a, Specificatitipul si numarul gruparilor hidroxil din structura acicica a glucozei. b. Numifio proprietate fizicd a glucozei 3 puncte Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL |) Arenele sunt hidrocarburi ce contin tn molecul unul sau mai multe nuclee benzenice. 1. Scriof formulele de structura pentru benzen si naftalina. 2 puncte 2. Precizati natura atomilor de carbon din molecula naftalinel. 2 puncte 3. Determinati formula bruta a naftalinel 4 punct 4. Scriefi ecualile reactillor de mononitrare pentru a. benzen; ». naffalina. 4 puncto 5. Prin clorurarea cataliticd a benzenulul se formeaza un amestec care confine monoclorobenzen, dictorobenzen $i triclorobenzen in raport molar de 6:2:1 a. Scrieli ecuaie reactillor care au loc. (Se pot utliza formule moleculare) 3 puncte » Calculati masa de benzen necesara pentru obfinorea a 230,1 g amestec de compusi cloruraf. 3 puncte ‘Subiectul G2 (obligatoriu numal pentru NIVELUL I!) 1. Caracterui bazic al aminelor este determinat de prezenta dubletului de electroni eparcipanti la atomul de azot. Scrieti ecuafia unei reacfi care sd evidenfieze caracterul bazie al etilaminei. 2 puncte 2. Soriefi formulele 2. 2 puncte 3. Se nitreaza 1 kmol de benzen cu 400 kg amestec nitrant care confine 30 % HNOs si 60 % HS0, (procente masice). Scriefi ecuafia reactiel de mononitrare a benzenulu. 2 puncte 4, a. Calculati masa de mononitrobenzen, considerand consumarea totalé a benzenului 3 puncte b. Calculati masele de acid azotic si acid sulfuric din 400 kg amestec nitrant care confine 30 % HNO» si 60 % H2SO, (procente masice).. 4 puncte 5. Calculatl randamentul de consumare a acidului azotic in acest proces. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; S-32; Cl- 36.5. Prob sorist la CHIMIE ORGANICA | (Nivel U Nive I)Ministerl Educatil, Corcotari gl inovari iru Curriculum gi Evaluaro tn Irwamantul Preuniverstar EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009 Proba scrisd la CHIMIE ORGANICA I (Nivel If Nivel tl) Proba E/F + Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL |. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL Il + Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acorda 10 puncte din oficiu. Subiectul! (30 puncte) ‘Subiectul A Scriofi pe foata de examen termenul din parantezai care completeaza corect flecare dintre afirmatile urmatoare: 1.” Formulei moleculare CHyo1i corespunde un numéir de...» alcani izomeri (2/ 3). 2. Benzenul gi etina au aceeas! formulis = (motecularay brut) 3. Procentul de carbon din molecula acidului acetic este (40%/ 24%). 4. Pentanul are punctul de fierbere mai +» comparativ cu n- butanul (maref mio). 5. Monomonulfolosit pentru objineroa PNA este (CH=CH-CI CH=CH. oN). 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, nota) pe foaia de examen numai itera corespunziitoare réspunsulul corect. Fiecare item are un singur raspuns corect. “Pine uratoarele substanfe se ullizeaza drept combust f. acidul otanoic—__b. metanolul ©. glicocolul d. acidul saliciic Dintre urmatoarele proprietati ale propenei nu este corecta: a. reacfioneazé cu bromul b, reactioneazé cu KOH ©. participa la reacfia de polimerizaro —_d. reacioneazd cu HO (H,S0,) 3. Sunt agenti tensioactivi a.alchenele b. compusiihalogenati_ _—_c. detergentil 4. alcanii 4.~-La oxidarea etanolului cu solutie de permanganat de potasiu in mediu de acid sulfuric Faportul molar stoechiometric etanol/ permanganat de potasiu este: ats b.23 6. 5:4 4.45 5. Este un aminoacid monoaminodicarboxilic: a.acidul gluconic —b. valina ©. acidul glutamic d. serina 410 puncte Subiectul © Compusul (A) rezulté la hidroliza unor lipide gi are formula de structura : H,0-(CH 0 / 14; Precizatio caracteristcd structuralé a compusului (A). 1 punet 72, Calculali procentul masic de azot din molecula compusului (A). 2 puncte a J Presiza natura atomir do earbon (1) (2) dn compusul 2 puncte ’4, Scriofi ecuafilor reacfilor compusul (A) cu : Ho (Ni; b, BrslCCl 4 puncte 5. Determinal formula brulé a compusulul (A). 4 punet Mase atomioe: H-1;C-12; N-14; 0-16,into cuca, Corot nocd Conirul National pentru Curiculu gi Evaluaro tn fnvataméintul Preuniversitar Subiectul fl (30 puncte) ‘Subiectul D Dintre hidrocarburile alfatice, cole cu caracter nesaturat au o reactivitate mal mare. /¢ O proba de 560 ml. dintr-un amestec de propan gi propena reactioneaz& (7° Soeehiomeie cu bromut dn #09 de soup n Cok: Gs concerto procotal de masa de 2%. Calculai concentrafia procentualé de volum a amesteculul de ‘hidrocarburi 4 puncte . Sorieli ecuafle reactilor care permit obfinerea din etina: / 2 itsictorootan; b. etanal 4 puncte 3/ Scrioti ecuatia reactiol de polimerizare a acetatului de viil 2 puncte Peet cca a = “8. Calculafi masa de apa care rezulta la arderea a 672 L de metan (c.n.). 3 puncte Subjectul E Acidul oleic este un acid gras care intr tn compozifia gliceridelor gi are formula structural: (CHs~ (CHshr CH=CH ~ (CH) COOH. A” Scrieti ecuafile reactitor acidului oleic cu: J. a. HAN); b.KOH(aq). 4 puncte 2. Calculati volumul de hidrogen, masurat la 600 K si presiunea de 1,013-10° Pa necesar stoechiometric reactiei cu 2 kmoli de acid oleic. 3 puncte Y Calculafi volumul de solutie de KOH de concentratie 2M care se consuma “soechiometrc in reactia ou 2 kmoli de acid oleic. 3 puncte 4, Explicati proprietaile tensio-active ale oleatulul de potasiu 3 puncte Explicali de ce compusii carboxlici au puncte de fierbore anormal de ridicate ‘comparativ cu alcanii cu acelasi numar de atomi de carbon. 2 puncte Mase alomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; K-39; Br-80. Constanta molara a gazelor: R = 8,314) molK gyitor Eco, Cart ovr Contr Nafional pent ‘Subiectul Ill_(30 puncte) Subiectul F Boabele de orez contin amidon gi proteine alaturi de alti compusi organic gi anorganicl 1. Prin hidroliza enzimaticd parfiald a amidonului s-a obfinut o oligozaharida (0) cu gradul de condensare n = 8. Calculatj masa a 3 moli de oligozaharida (0). 3 puncte 2. Specificati importanta amidonului pentru organismul uman, 2 puncte 3. Proteinele sunt compusi cu. structura polipeptidicd ce se formeaza prin condensarea biochimic& a aminoacizlor. Scrieti formulele de structura gi denumitile IUPAC pentru: a. un a-aminoacid monoaminomonocarboxilio; bun a-aminoacid monoaminodicarboxlic 4 puncte 4. Scrief ecuatia reactiei prin care se formeaza dipeptide simpla a a-alaninei 2 puncte 5. Compara! punciul de fierbere s! solubiliatea in apa ale o-alaninel cu cele ale aleanului ‘cu acolagi numa de atomi de carbon; argumentati réspunsul. 4 puncte ‘Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL 1) Aichilarea benzenului cu propend se efectueaza ta scard industrial, izoproplibenzenul avand, utlizéri importante in obinerea fenolului, a acetonei, a cauciucului sintetic, 1. Scriefi formulolo structurale ale benzenului si propenei 2 puncte 2. Determinati formula brut’ a benzenului. 2 puncte 3. Sorieti ecuatile reactilor de alchilare a benzenului cu propena, cu formare de mono-, d- $1 triizopropilbenzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 4, La alchilarea benzenulul cu propen se obtine un amestec de reactia care confine izopropibenzen : diizoproplibenzen : benzen tn raport molar de 7:2:1. Calculati masa de izopropibenzen care se obtine, daca se utilizeazi 1950 L benzen (p= 0,8 g/cm’), 4 puncte 5. Scrieti ecuafile reactilor bertzenulul, n raport molar 4:1, cu, a. Ch, (FeC. b. HNO(H280,). 4 puncte ‘Sublectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Caracterul bazic al aminelorprimare alifatce variaza in funcfe de numarul atomilor de carbon din molecula. Scriefi ecuatia une’ reacfi care evidenfiaza caracterul bazic al etlaminel 2 puncte 2, Aminele alifatce primare pot prezenta izomerl optic, incepand de la termenul cu 4 atomi de carton in molecula. Scriefi formule color doi stereoizomeri ai unel amine primare aifatice cu un atom de carbon asimetric in molecula. 2 puncte 3. Se alchiloaza benzenul cu gaze de cracare confingnd 35 % propena (procente motare). ‘Amestecul de produgi de reactie separat in final confine izopropiibenzen, ditzopropilbenzen gl benzen nereactionat, In raport moiar 6:1:3. Scriofi ocuatilereactilor care au loc. (Se pot utliza formule moleculare). 4 puncte 4. Caiculai volumul de gaze de cracare (c.n.) necesar in condifile de mai sus pentru a reacfiona cu 780 kg benzen, 4 puncte 5. Calculatl conversia ul pent obfinerea izoproplbenzenult 3 puncte ‘Mase atomica: H-1; 0-12; N-14; 0-16. Proba sori la CHIMIE ORGANICA | (Nival V Nivolt)| isto Eaucael, Cece nove _Centu National pontry Curiculum §Evaluare in Invatamantul Prouniverskar EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009 Prob scrisa la CHIMIE ORGANICA I (Nivel I/ Nivel Il) Proba E/F = Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL I. Subiectul G2 este obfigatoriu numai pentru NIVELUL Il, + Timpul efectiv de lucru este de trei ore, Se acorda 10 puncte din oficiu. Subjectul | (30 puncte) Subioctul A Scriefi pe foaia de examen termenul din parantezi care comploteaz’i corect flecare dintro afirmafile urmatoare: 4. n-Butanul si 2-motilpropanul sunt... (zomeri! omotogi). 2. Trigiceridele sunt ester ai glcerinai cu . (acizit sulfonici/acizit grag) 3. Adifa de 2 moli de acid clorhidric la un mol de 1-butind conduce fa un derivat dinalogenat . (vicinal geminal). 4. Acidul benzoic este Un Cid -.o-.-n-- (Saturat/ aromati). 8. Peniru acidul palmitic, i formula structuralé CHy-{CHz)rCOOH, valoarea lui n este . (141 16), 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestul subiect,notali pe foaia de examen numai tera ‘corespunzaitoare réspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect 1. Dintre urmatoarele hidrocarburi confine numai atom de carbon secundari: a. benzonul b. etanul c.otena 4. acetilona 2. Dintre urmétori acizi este ugor solubil in apa: a. acidul stearic. acidul palmitic. acidul oleic 4d. acidul acetic 3. Dintre substanfele date, compusul care are temperatura de flerbere cea mai mare este: a. propanul b. propena . 2-propanolul 4. propina 4. Denumirea stintificd a acidului salicilic esto: a.acid 2-hidroxibenzoic b.acid 3-hidroxibenzoic c.acid 4-hidroxibenzoic dacid 2-hidroxisulfonic 5. Formula moleculard a 3-oti-2-hoxonoi este: a. CoHra b. Cobbs ©. Caton . Cotte 10 puncte Subiectut ¢ Compusul (A), geraniolu, este 0 componenté a uleiulul de trandafr, mugcata si levanticd gi ‘are urmatoarea formula de structur: 4. Precizatio caractoristicd structurald a geraniolulul 4 punct 2. Calculati procentul masic de hidrogen din geraniol. 2 puncte 3. Precizati natura atomilor de carbon (1) si (2) din geraniot. 2 puncte 4, Scrieti ecuatile reactilor geraniolulul cu: a. HANI). b. Br(CCh). 4 puncte 5. Determinati formuta bruté a compusutul (A). 1 punct Mase atomice: H-1; C-12; N-14; 0-16. bn PProba sori le CHIMIE ORGANICA I (Nivel Nvel I)Ministorul Educatii, Corti si novrit Contrul National pentru Curiclum si Evaluare in kwalémantl Prouniversitar ‘Subiectul il_(30 puncte! ‘Subiectut D ‘Atcha (A) formeaza prin hdrogenare cataltic, In prezentanicheluli, 2-metibutan. Scrii formuta de structura si denumif tint alchina (A) . 3 puncte 2 Calculafi masa produsului de reactie obfinut prin adifia apei la 4 moli din alchina (A). 3 puncte 3. Scriofi ecuatile reactilor chimice care permit obtinerea de la propena a urmaitorilor compusi: a. 2- propanol; b. 2-bromopropan. 4 puncte 4. Sctioti eouatia reactial de polimerizare a acetatulul de vinil 2 puncte 5. Calculali masa de poliacotat de vinl care se obfine din 704 t de monomer, dac’ randamentul reactiei de polimerizare esto 80% 3 puncte Subiectul E Propionatul de etil este un compus utilizat ca aromatizant. 1. Scriefi ecuatia reactiel de obtinere a propionatului de etl din acidul propanoic gialcoolul corespunzator, In mediu acid 2 puncte 2. Caleulati volumul de etanol (p=0,79g! mL) necesar stoechiomettic reactiel cu 2 moll acid propanoic 4 puncte 3. Formula de structurd a unui detergent anionic (D) este: (CH (CHz),~ CH, ~ OSOs~Na* Calculati numdrul atomilor de carbon din molecula detergentulul (D), care are: procentul masic de oxigen de 22,22 %. 4 puncte 4. Explicati propretitie tensio-active ale detergentului (D) 3 puncte 5. Comparati punctul de fierbere al etanolului cu al etinei; explicay eéspunsul, 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; K-39; Na-23; $-32. ke Prod seri la CHIMIE ORGANICA I (Nivel W Nivel)Ministorul Educate, Corti gi Inovart Contrul National penins Curriculum gi Evaluare Subiectul it_(30 puncte) Subiectul F in regnul animal proteinete insolubile intré in compozitia fesuturilor de sustinere, acelagi rol fiind indeplinit in regnut vegetal de celulozé. 1. La hidroliza unel proteine insoluble s-a izolat un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) Cu un confinut proventual masic de azot de 15,73%. a. Determinati formula molecularé a aminoacidului (A). b. Pentru formula molecular determinata scrie{iformulele de structuré pentru dot aminoaciz! izomeri 4 puncte 2. Soriofi ecuatile reactilor prin care se pot obfine urmatoarele dipeptide: a.giici-gicina; —b. c-alanil-giicina; —_c. glicl-a-alanina. 6 puncto 3, Precizafi doua surse naturale din care se poate obtine celuloza. 2 puncte 4, Numifi doud fibre artiticiale ce se pot obfine din caluloza. 2 puncte 5. Scriefi denumirea unui solvent pentru calulozé. 4 punct ‘Subioctul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL 1) ‘Se considera schema de transforméri chimice: +HNOSH,SO« +HNOJHSO. benzen ————» A——___» B 1. Inlocuif lterele cu formulele de structur8, stind ca B confine dou’ grup&ri functional in pozitile 1,3 gi scrieti ecuatille reactilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte 2. Denumiti compusii A si B. 2 puncte 3. Caloulati masa de compus B care se obtine din 1950 L benzen (p = 0,88 giom*), la un Tandament global de 80%, 3 puncte 4. Scrieti ecuatile reacfilor naftalinei in raport molar 4:1, cu a.HNOYHsSOs b.Br/FeBrs 4 puncte 5. Procizati natura atomiior de carbon din molecula naftalinel 2 puncte ‘Subiectul G2 (obligatoriu numal pentru NIVELUL I!) 1. Alchitarea aminelor primare aromatice permite obfinerea unor amine mixte, utiizate in industria colorantilor. Scriefiformulele color doua amine mixte care se pot obtine prin alchilarea anilinei cu clorura de meti 2 puncte 2. Izomeria optiod a fost descoperita pentru prima oara la acidulul tartric (acid 2,3-dihidroxi-1,4-butandioic). Sorieti formulole a doi stereoizomeri ai acidulul tartric. 2 puncte 3. Soriof formulele de structura ale benzenului gi toluenu 2 puncte 4. a. Fenacetina, precursor al unor medicamente, se poate obtine pomind de la p-nitrafendl Fenolul se supune nitréri, cu obfinerea unui amestec de produsi organic, care contin o-nitrofenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol si fenol neroactionat, in raport molar 3:4,5:0,5:2. Seriet reactile caro au loc. (So pot utiliza formule moteculare). 3 puncte b. Calcul! masa (ka) do p-nitrofenol care se obfine din 1,88 tone fenol, in conadlitile de mai sus 4 puncte 5. Caloulal! conversia utilé pentru obfinerea p-nitrofenolului 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; Na-23; Cl35,6. Peoba scrisd la CHIMIE ORGANICA I (Nivol Nivt I)Ministers! Educa, Corcot Central Najlonal pentru Curiculum gi Evaluay EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009 Proba scris la CHIMIE ORGANICA | (Nivel I/ Nivel I) Proba E/F = Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL |. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL Il, + Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acorda 10 puncte din oficiu. Subjectul|__(30 puncte! Subiectul A ‘Scrieti pe foala de examen termenul din paranteza care completeaz’ corectfiecare dintre afirmatile urmstoare: Formula structural CHs-(CHs)s-CHy corespunde “(Smetipropanut r-pentanti). , Pentru formula moleculara G,Hyo corespund .. sn 3 Reactioneaza cu soluia de brom In tetracloruré de carbon. (propena/ propanul). 4, Are formula structural HN-CH.-COOH 5. Paimito-stearo-leina est€ 0 ns. izomeri (4/2). .- (alanina / glicina). mixta (tripeptida/ triglicerida) 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, nota! pe foaia de examen numai tera corespunzatoare réspunsului corect. Fiecare item are un singur réspuns corect. Dintre urmatoarele hidrocarburi se gaseste sub forma a doi izomeri de pozite ‘a. efina b. propanul ©. propina d.butina 2. Dintre urmatoarele substante este un aminoacid monoaminodicarboxilc: a.acidul glutamic b.serina ccisteina divalina 3. Substanfa care se poate oxida cu readtiv Tollens este: a.glcina b. glucoza ©. propena . aalanina -& Sunt lichide (in condi normale de presiune i temperatura) ambole componente ale amesteculu a. metan, metanol b. cloroform, propena ©. propin’, naftalina d. etanol, glicerina (5 Denumirea radicalului ~CoHs este: a. benzil b. benzitiden .fenil 4. ferilen 10 puncte Subiectul ¢ Cumenul este o hidrocarburd utilizata la obtinerea fenolulul gi a metilstirenulul. Cumenul are formula de structurd 4 Precizati o caracteristicd structurala a cumenulul. 4 punet. 2// Precizal clasa de hidrocarburi din care face parte cumenul 4 punet 3/ Calculati compozitia procentuald olementald masica a cumenuiul 3 puncte . Cumenul se poate obine prin alchilarea benzenului cu propend. Scrieti ecuatia reactiel chimice de obfinere a cumenului din benzen. Precizati condifile de reactio. 2 puncte 5. Calculali masa de benzen de puritate 80% necesar’ pentru obtinerea a 24 g cumen dacé reactia a avut loc cu un randament de 80%, 3 puncte Mase atomice: H-4; C-12; N-14; 0-16, 33, Prob sorisd ia CHIME ORGANICA | (Nivel W Nivel)Minstorul Educaticl, Corcotit g Inovari CContrul National pent Curriculum s! Evaluare In invafimntul Preunversiter ‘Subiectul l_(30 puncte) Subiectul D Alchenele se pot obtine prin cracarea catalito’ a alcanilor. Sorieti ecuatile reactilor de dehidrogenare ale n-butanului 2 puncte Sorieti ecuatile reactilor chimice de cracare ale n-butanulul 4 puncte 3. Calculati cantitatea (kmoli) de propend care se obtine din 31900 kg de n-butan, stiind ‘08 amostecul de hidrocarburi obfinut prin cracarea cataliticd are urmatoarea compozitie procentuala molara: 20 % butene, 15% propends, 10 % etendi, restul hidrogen, metan, etan in cantitafi stoechiometrice si butan netransformat. 4 puncte Alchinele au, in general,o reactivitate chimica mai mare decat a alchenelor. fe Soriefi ecuatile chimice ale reactilor acoflonei cu: Hz0 (HaSO,/HS0,); b. HCI (1 mol 4 puncte (9% Prost outa apoio do vi 4 punet, Subiectul E ‘Acidul oleic este un acid gras care intré in compozifia graisimilor lichide gi are formula ‘structuralee (CHs~(CHa)y ~ CH=CH —(CHs)y~ COOH 1VScrieti ecuatile reactilor acidului oleic cu: - Hal b. NaOH(aq): ©. NaHCOs, 6 puncte pi Catca volumul de solutie de NaOH de concentratie 2M care reacfioneaza soechiometric cu 3 kmoli de acid oleic. 3 puncte Semieat proprietatile tensio-active ale oleatulu de soci 3 puncte Scriet|ecuafia reactiel de hidrogenare a trioleinel 2 puncte free otis roci seianpore radios. pe ‘Mase atomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; K-39; Na-23. 83 Prob sorst la CHIME ORGANIGA I (Nivel Nivel I)Mistral Educa, Caret nov nigul Nafional pentru Curriculum gi Evaluare tn Invatamaintul Prounivorsitar Subjectul ill_(30 puncte) Subiectul F Polizaharidele si proteinele sunt compusi natural cu structurl macromolecularo. 1. La hidroliza partialé a unei proteine se obtine si tetrapeptida (P), glci-seri-c-atanil-valina. Seriefi formulele do structura ale aminoaciziior din compozitia tetrapeptidel (P). 4 puncte 2. Numifi dou dipeptide care se pot obfine prin hidroliza partialé a tetrapeptidei (P). 2 puncte 3, Scrief formula de structurd a valinet tn solutie apoasa bazica (pH=12). 2 puncte 4, Amidonul esto polizaharida cu rol de rezervai a plantolor. a. Sctiafi ecuatia reactiel chimice de hidrolizé enzimatica totalé a amidonului b. Calculati masa solufjei de glucoza de concentratie procentuala masicd 15%, care se poate obfine prin hidroliza totala a 8,1 g de amidon. 5 puncte 8, Specificati doua proprietaffizice ale amidonulu 2 puncte ‘Sublectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL |) Tpluenul este o hidrocarbura cu multiple utilizar Precizati clasa de hidrocarburi din care face parte toluenul 1 punct 2, Calculatiraportul masic carbon: hidrogen tn toluen. 2 puncte 3: Precizati natura atomilor de carbon din nucieul benzenic al toluenuli 2 puncte 2 Prin trintrarea toluenului se obfine un produs, 2,4,6-trinitrotoluenul (TNT), cu important //practica deosobita tn industria explozibillor. a. Scriefi eouatia reactiei de trnitrare a toluenului, pentru obtinerea 2,4,6-trinitrotoluenulul (Se pot utiiza formule moleculare). 2 puncte . Calculati masa de amestoc nitrant cu 35 % acid azotic (procente masice), necesar’ pentru ‘rjnitrarea a 481 4 L toluen (p = 0,86 g/cm’), 4 puncte Sate ecuaile reactor de monoclorurar catalicé a otuenuii si benzenului.A puncte Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I!) 1. Scrieji denumirea unel amine aromatice primare derivate de la benzen. 1 punct 2. tzomeria optic poate apéirea la alcooli, incepand de la termenii cu 4 atomi de carbon in molecula, «a, Precizati un aloool optic activ cu 5 atomi de carbon in moleculé, care confine un atom de carbon asimetric, b. Scriefi formulele celor doi enantiomer ai acestul alcool. 3 puncte 3. Un amestec de benzen gi toluen contin 8,235 % hidrogen (procente masice). Se supun nitrsril 1700 kg din acest amestec, in condifi in care rezulté numai mononitroderivaf, iar arenele se transforma total. Scriofi ecualile reactllor de nitrare ale hidrocarburilor din ‘amestec, (Se pot utiliza formule moleculare) 4 puncte 4, Determinai, prin caloul, compozitia amesteculu initia, in kmolt 3 puncte 5. Calculati masa amestecului final de compusi organici, in kg, 4 puncte Mase atomioe: H-4; C-12; N-14; 0-16. Probl sorisd la CHIMIE ORGANICA I (Nivel V Nivel)Miisterul Educatil, Creatas inovari Contul Nationa! pontru Curicuium gi Evaluare tn hnvatimBntul Prouniverstar EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009 Probi scrisa la CHIMIE ORGANICA I (Nivel I/ Nivel Il) Proba E/F + Toate subiectele AF sunt obligatoril. Subiectu! G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL I. Sublectul G2 este obligatoriu numai pontru NIVELUL Il. + Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acorda 10 puncte din oficiu. ‘Subiectul |__ (30 puncte) Subiectul A ‘Scrieti pe foaia de examen termenul din paranteza care completeaz corect fiecare dintre afirmatile urmatoare: 1. Propanul formeazé 2. Pontanul este .... . Fadicali monovalent (2/ 3) in apa. (solubil/insolubil) 3. Numérul de izomeri cu formula moleculara C4Hp @St€ Gal CU eeaneunn (Bf 2) 4. Acidul acetic este . ‘napa (solubil/insolubil). 5. Coluloza este solubila in. (apa reactiv Schweizer) 10 puncte ‘Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai itera ‘corespunzatoare réspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect. 1. Trinitratul de glicering este un aster bunitroderivat contri detergent 2. Reagfia din fiola de testalcool este aceea de oxidare a etanolului cu: a. KeCrsO7!H.SO, _b. KMnO4/ HsS0, ¢. KMnO4/NazCO; —d, Oaf enzime 3. Trec&nd acetilend prin solute de brom, se formeaza un compu cu formula molecularé: a.C:Bre b. CHB ©. CHB 4. CH.Br 4, Denumirea radicalului ~CyHs este : a. benzil . benailiden’ .fenil 4d. fenilen 5. Dintre urmatorii compusi organici reactioneazé cu NaOH(aq): a. HC=CH, . CHJOH ©. CH;COOH. 4d. acotiiona 10 puncte Subiectul ¢ Compusul (A) este 0 componenté a uleiului de trandafir; are urmatoarea formu de structura: 24 CH P=CH- Hy CHy-E-=CH-CHe-OH CH CH 1. Precizat o caractersticd structuralé a compusului (A). 4 punct 2. Calculafi procentul masic de carbon din compusul (A). - 2 puncte 3, Precizati natura atomrilor de carbon (1) si (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Sori ecuatia reactiei compusulu (A) ou H,(N 2 puncte 5. Caleulafi volumul de hidrogen, masurat in condifi normale, care reacfioneaza cu 0,20 moti compus (A). 3 puncte Mase atomico: H-1; C-12; N-14; 0-16. Probl sais la CHIMIE ORGANICA | (Nivel Nivel)instr Edveael Coc nov Centul National pentru Curriculum gi Evaluare in Invatdntul Prouniversitar | ‘Subiectul Il__(30 puncte) , Subiectul D | O alchina A formeaz prin reacte cu 0 solufe de brom 2,2,3,0- tetrabromobutan 1. Serie formuia de stucturé a alchinel A. Denumif IUPAC alchina A 2 puncte 2. Calculati masa de solutio de brom cu concentratia procentuala masioa 4 % Brp, | necesar& pentru a reacfiona stoechiomeltic ou 0,1 mol alchina A 4 puncte Aicoolul etic industrial se obtine din etena din gazele de cracare. 3. Sctiefi ecuatia reactiel chimice de obtinere a alcoolului etilic din etena. 2 puncte | 4 Calcul volumul de otond, masurat in condi normale de preslune 3 temperaturd, | sloechiometric necesar pentru a obfine 920 kg de alcool 4 puncte 5. Punctul de fierbere al etanolului este 78,5 °C, iar punctul de fierbere al n-butanului 1 este - 0,5 °C, desi masa alcanului este mai mare decat aceea a alcoolului. Explicalidferenta dre cole doua puncta de ferbere. 3 puncte Subiectul E j {In componenta esentelor, utiizate ca arome, este utilizat si butanoatil de oti | 1. Sctiet} ecuatia reactioi pentru objinerea butanoatului de ett, din acidul butanoic gi alcoolul corespunzator (B). 2 puncte 2. Calculati masa de solutio de alcool etic de concentratie procentuala masic& 60% care reactioneaza stoechiometric cu 4 kmoli de acid butanoic pentru a forma butanoatul de afl 4 puncte 3. _ Prin neutralizarea unui acid gras (G) se obfine un spun (S) ou formula structural | general: CHs~(CHz),~CH -COO"K 4 Sorieti ecuatia reactiel acidului gras (G) cu KOH(aq). 2 puncte 4.” $tiind c& 12,8 g acid gras (G) esto neutralizat de 25 mt. solutie KOH de concentratie molar 2M, determinafi numéiul de atomi de carbon din molecula acidului gras (G). 4 puncte 4 5. Explicati propriotafile tensio-active ale acestui sépun (S). 3 puncte Mase alomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; K-39; Br-80, Proba scis tla CHIMIE ORGANICA | (Nivel Nivel)Minister Ecotec nova Conia Nafianal pairs Curriculum gi Evaluare in favlandntul Prouniverstar Subiectul ilt_(30 punct ‘Subiectul F Glucoza $i acidul glutamic sunt compusi organic cu funcfiuni mixto. 1. Prin oxidarea glucozel cu reactiv Tollens se obfine acidul gluconic. 2. Scriefi ecuatia reactiei de obfinere a acidului gluconic din glucoza. ». Caloulafi masa de acid gluconic objinuta prin oxidarea a 0,5 molide glucozé. 4 puncte 2. Determinat numrul atomior de carbon primari gi seoundari din structura aciaticd a glucozei. 2 puncte 3. Precizafi trei proprietajfizioe ale glucozei. 3 puncte 4, Scriefi formula structuralé si denumirea rajjonala (IUPAC) a acidului glutamic, 2 puncte 5.a. Explicati caracterul amfoter al unui aminoacid monoaminomonocarboxlic. 2 puncte b. Scrieti formula de structurd a glicine in mediu neutru, la pH=7. 2 puncte ‘Subiectu! G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL !) Hidrocarbutile aromatice constitule importante materi prime pentru industria chimicd. 4. Scrief formulele de structuré pentru benzen, toluen si naftalina, 3 puncte 2. Precizati formula bruté a benzenul 4 punet 3, Precizati natura atomilor de carbon din molecula toluenulul 3 puncte 4. Soriefi ecuatilo reactilor chimice prin care se realizeazé urmatoarele transforma: a. toluen — trinitrotoluen; b. foluen > monoclorotoluen si diclorotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare).4 puncte 5. La clorurarea catalitic a toluenului se obtine un amestec de reactie cu urmatoarea ‘compozitie procentuala moiara: 60% monociorotoluen, 10% diciorotoluen gi restul toluen nereactionat. Calculati masa de monociorotoluen obfinut In conditile date, dac’ se utlizeazi o masa de 920 kg toluen . 4 puncte ‘Subiectul G2 (obligatoriu numal pentru NIVELUL 11) 4. Anilina gi naftilaminele sunt intermediari importanti tn obfinerea colorantilor. Soriefi formulele aniline si uneia dintre naftlamine. 4 puncte 2. Majoritatea aminoacizilor prezinta un atom de carbon asimetric in molecula. Scriet formulele celor doi stereoizomeri ai a-alaninel . 2 puncte 3, La alchilarea benzenului cu propend in raport molar 3,3 : 1, s9 obfine o masa do reactio care confine izopropilbenzen si benzen nereactionat. Scrieti ecuatia reactiei de monoalchilare a benzenului cu propena, 2 puncte 4, Caiculati compozitia masei de reactie, in kg, care se obtine pornind de la 514,8 kgbenzen si cantitatea de propend necesara, consideréind c& nu mai are loc alta reactie chimica 4 puncte 5. Calculati conversia benzenului in izopropilbenzen, tn condifile de mai sus. 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; C135,5 Proba scrisd la CHIMIE ORGANICA (Rival V Nivol It) Chtt Ministorol Educafjel, Cercoti g Inova CCentrul Najonal pentru Curriculum g Evaluare in invkimantl Prouniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009 Probé scrisa la CHIMIE ORGANICA I (Nivel I/ Nivel I) Proba E/F + Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL |. Sublectul G2 este obligatoriu numal pentru NIVELUL II. + Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acorda 10 puncte din oficiu. Subiectul! (30 puncte) Subjectul A Scrieti pe foaia de examen termenul din paranteza care completeazii corect fiecare dintre afirmatile urmatoare: 1. Reactilo caracteristice arenelor sunt cole de .. (substitute! aditio). 2. Izobutena reactioneaza cu apa in prezenta H:SO, $i formeazai majoritar..... (2-metil-t-propanol/ 2-meti-2- propanol). 3. Reacfia do ardere a acetilenei este .-«(exoterma/ endoterma). 4, Trigliceridele sunt ester.ai cu acizii gragi (etanolului/ glicerinel) 5. Acidul benzoic este un acid . ven (Saturall aromatic) 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai itera corespunzatoare réspunsulul corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Valenfa atomilor de carbon in molecula benzenului este: al bil cull div 2. Prin reacfia glucozei cu [Ag(NHs)JOH, se formeazé: a.acid gluconic baacid asparagic—c.acid glutamic _——d.acid palmitic 3. Alcoolul etife prin reactie cu solutia oxidant KMaO,/ HzSO, formeaza: a.etanal b.glicoool e.licol d. acid etanoic 4. Acidul etanoic poate reactiona cu urmatoarea substanta: a. CaSO, b.CHSOH(H') oc. Ag 4d. KNOs, 5. Dintre urmatorii compusi organici are punctul de fierbere cel mai sc&zut: a. etanolul b. glicocolut ©. propanolul 4. glicerolu! 10 puncte Subiectul C Compusul (A) are formula de structura: CH CHF CH ‘CH=CH—CH— COOH OH 1. Precizati natura atomilor de carbon care formeazé dubla legatura din compusul (A). 4 punct 2. Precizati natura grupelor functionale din compusul (A). 2 puncte 3. Caleulati procentul masic de carbon din compusul (A). 2 puncte 4. Soriefi eouatia reactie! compusului (A) cu KOH(aq). 2 puncte 5. Calculati masa de solutie de hidroxid de potasiu de concentrajie procentuala masie’ 30%, stoschiometric necesara reacfiei cu 0,20 moll compus (A). 3 puncte Mase atomice: H-1; 0-12; N-14; 0-16; K-39. Prob sis ta CHIME ORGANIC (Nivel Rivesi (30 punete| Subiectul D Reacfille hidrocarburiloralifatice sunt deosebit de importante in sinteza organic, precum gi pentru utilizarea acestora in activtaile cotidiene. 1. Omasa de 6,75 g alchind A formeazd, prin reacfia cu 500 mL. solutie de brom cu concentrafia molar, cy = 0,5 M, un compus saturat. Determinali formula de structura a alchinei A, stind c& ea confine in molecula doi atomi de carbon primari; denumiti stiintifc aceasti hidrocarbura. 4 puncte 2, Seriefi ecuatia reactoi alchinei A cu apa, in prezenta HgSO,, In medi de acid sulfuric. ; 2 puncte 3. Soriefi ecuatile reacfilor de ardere ale propanului si butanului. 2 puncte 4, Calculatj volumul de dioxid de carbon care se degaiéi la arderea unui amestec de propan si butan cu volumul de 6000 L, msurat in condifi normale, stiind ca raportul molar al propanului si butanulu, in amestec, este 1 4 puncte 5. Scifi ecuatia reactiel chimice dintre 4-metil-2-hexena gi brom dizolvat in CCl; ‘mentionatitipul reactiei care a avut loc. 3 puncte Subiectul E Un spun (S) are uméitoarea formula de structura: CHs - (CHz), - CH -COONa 1. Calculati num@rul atomilor de carbon continuti de molecula unui spun (S), care are ‘un continut procentual masic de oxigen de 12,8 %. 4 puncte 2. Explicali proprietafile tensio-active ale sépunului obfinut S). 3 puncte 3. Scriefi ecuatia reactiei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte 4, Calculati volumul solutiei de acid azotic de concentrafie 3M care reactioneazé stochiometric cu 4 kmoli de glicerina, 4 puncte 5. Comparafi punctul de fierbere al glcerinei cu cel al metanolulul, Explicati réspunsul. 2 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; Na-23; K-39; Br-80. Proba sori la CHIMIE ORGANICA | (Nivel Nivel)Misitarl EGucafil, Crcta Inovi __ Contr National pert lum i Evaluare in Invatamntul Preunversitar Subiectul ift_(30 puncte] Subiectul F Proteinele gi zaharidele sunt substanfe nutritive pentru organismul uman, 1. La hidroliza parfialé a unoi proteine s-a separat si o tripeptida (P), a-alanil-glicl-serina. Serie formulole de structurd pentru aminoaczil din compozita tipeptidel (P). 3 puncte 2. Precizatitipul grupariior funcfionale din molecula serinel, 3 puncte 3. Mierea de albine este un amestec de glucoza gi fructoza, pe langa alti compusi. Sori formulele structurale aciclice ale celor dou’ monozaharide din compozitia mieri 4 puncte 4. Scriefi ecuatia reactiei dintre glucoza si reactiv Fehling. 2 puncte 5: Int-o solutie ce contine 72 g de miere dizolvat& e-a addugat reactiv Fehling. jn urma reactiei glucozei din miere s-au format 10,8 g de oxid de cupru(!). Determinag! procentul masic de glucoza din miere. 3 puncte Sublectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL !) La clorurarea benzenului se obtine un amestec de reacfie ce confine monociorobenzen, diclorobenzen gi benzen nereactionat In raport motar de 3:1:1. 1. Scriof| ocuatile reactor chimice care au loc la clorurarea cataliticé a benzenului, cu formare de produs mono- gi diciorurat.(se pot utiliza formule moloculare). 2 puncte 2. Calculati volumul de clor consumat, maisurat la 0 presiune de 6 alm glo temperatur de 27 °C, in reactia de obfinere a 675 kg monociorobenzen in condifile date. 4 puncte 3. a, Caldulafiraportul molar intial benzen:clor, in care se introduc in reactor. 3 puncte b. Calculati procentul masic de clor in amestecul organic obtinut din proces. 3 puncte 4, Precizati natura atomilor de carbon din structura benzenulul, 1 punct 5. Scriefi ecuatja reactiei de mononitrare a benzenului, 2 puncte jectul G2 (obligatorlu numal pentru NIVELUL 1) 1. Fenoli sunt intermediari important in sinteza organica de coloranfi, madicamente, mase plastice. Scriei formulele structurale a doi fenoli monohidroxilic. 2 puncte 2. a- Alanina este un aminoacid cu rol important in organismul uman. Scriefi formulele color doi enantiomeri ai acestui aminoacid, 2 puncte 3. Masa de reacfie (M) rezultaté la alchilarea benzenului cu propend confine, 43,6% izopropilbenzen, 16,2 % diizopropilbenzen, 10,2 % trizopropilbenzen, restul benzen noreactionat (procente masice). Scrieti ecuatile reacfilor care au loc. (Se pot ufiiza formule moleculare) 3 puncte eee neon es agit ‘Mase atomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; Ck 35,5; Cu-64 Constanta molara a gazolor: R= 0,082-Latm/ mor. 8S ‘Proba sorst la CHIMIE ORGANICA | (Nive I Nivel)Miristorul Educate, Corcatari gi Inova ___Conirl Najonal pentru Curriculum si Evaluare in Invatiméntul Preuniversitar EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009 Proba scrisa la CHIMIE ORGANICA | (Nivel Ii Nivel !!) Proba E/F = Toate sublectele A-F sunt obligatorii. Subiectu! G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL |. Subfectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II. + Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acorda 10 puncte din oficiu. ‘Sublectul | (30 puncte) ‘Subiectut A ‘Sorel pe foala de examen termenul din paranteza care completeaza corectfecare dintre afimatile urmatoare: 2-Meti-2-propanolul este un alcool (tetfian/ secundar). 72 Sépunurio sunt sérur cu metale ale (tigicerieor aciztor ari) 3y Unitatoa structurala a celulozel este. (GlucozaY tructoza). (Formula moteculara C:HicO poate corespunde (gcetatull de efi n-butanolutu). ‘Amidonul este 0... s (polizaharidal peptid. 40 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notafi pe foaia de examen numai itera Corespunziitoare réspunsului corect. Fiecare item are un singur rispuns corect. ‘Alchena cu masa molar& 28 gimol este: aetena bipropena t-butena .2-pentena 2,, Dintre urmatoarele substante, prezints caracterul acid col mai pronuntat: a, etanolul b. acidul etan ¢.etanul d.etena { Dintre urmatorii compusi este solubil in apes a. etanul beetena . etanotul 4. benzenul A. ,24-Dimeti-2-pentena confine un numar de atomi de carbon teriari egal cu: at b.2 63 a4 La clorurarea propanului se formeazai un numér de compusi organici monoctorurati egal cu: at b.2 a3 aa 410 puncte Subioctul ¢ Compusul (A) are formula de structu a ep e ‘COOH on Procizali doua particulartafj structurale ale compusului (A). 2 puncte é, Precizalj natura grupelor functionale din compusul (A). 1 punet Caiouiati masa de oxigen, exprimata in grame, confinutd tn 15,8 g compus (A). Scrioti ecuatia reactie! compusului (A) cu KOH(aq). 2 puncte /Calculati masa de solute de hidroxid de polasiu de concentrate procentuald masica 0% stoechiomatric necesara reactici cu 0,50 moli compus (A). 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; K-39. Proba sors la CHIMIE ORGANICK (Nivel V Nivel 1)| ‘Subiectul tl_(30 puncte) Subiectul D | Acetilena este 0 materie prima cu o deosebitd importanté in tehnologia organicd. 1. Industrial acetilena se obtine din metan, dar poate fi obfinuta gi din earbia. Eouatia reactie de objinere a acetilonei din carbid este urmatoarea: ] CaG, +2 H,O > CoH, + Ca(OH) | Calculati purtatea carbidulul, sind c din 20 t de carbid s-au obtinut 4480 m® de acelin (c..) 4 puncte 2. Sctioli formula de structuré pentru urmatoarele alchene: | a. 2,2,3-trimetil-4-propil-3-heptend; b. 3-0tilt-hexena, 3 puncte 3. Scrieliformula de structuré a unui izomer de pozite al alchenei de la subpunctul 2.b; denumiti acest izomer. 2 puncte | 4, Determinali numgrul atomitor de carbon primari din molecula alchenei de la subpunctut 2. a 2 puncte 5. Scriofi dou’ ecuati a doua reactiidistincte, care s8 ateste caracterul nesaturat al - Zmeli-2-butene 4 puncte Subiectul E Acidu! salicc, este denumit stinffic acid orto-hidroxibenzoic si poate fi utilizat drept 1 conservant 1. Soriet formuta structurala a acidului salitic, 2 puncte 2. Precizati natura grupelor funcfionale din molecula acidului saliclic. 2 puncte 3. Scriefi ecuatile reacfilor acidulul sacle cu 1 a.KHCOs —b. CaHsOH(H) 4 puncte 4, Calculati volumul de CO,, masurat la 400 K si presiunea de 1,013-10° Pa, care se formeaza stoechiometric in reactia a 2 kmoli de acid salicilic cu KHCOs, 4 punete 5. Aranjati in ordinea cresterii punctelor de fierbere: etanolul, glicerina, etanul; explicati raspunsul 3 puncte Mase atomice: H-1; C-12; N-14; 0-16; K-39; Ca-40. Constanta molara a gazelor; R = 8,314/ molK. is rob seis le CHIME ORGANICA (Nivel W NivelMista cuca Crcta ov Contrul Najonal pent Curticulum si Evaluar tn lnvalémantu PreunWverstar ‘Subiectul il (30 puncte) ‘Subiectul F Aminoacizii stau la baza sintezei proteinelor, iar zaharidele constitule sursa de energie pentru organismole vii 1. Scrioti formulele de structurd aciclice pentru dousi monozaharide izomere cu ase atom de carbon ce se gasesc In fructele dulci. 4 puncte 2. Amidonul este o polizaharida naturald alcatuité din resturi de glucoza. a. Scriofi ecuatja reacfia! a glucozel cu reactiv Fehling. , Precizati numérul atomilor de carbon primari gi secundari din glucoz& (forma aciclici). ~ 4 puncte 3. Calculati raportul masic de combinare al elementelor in glucoza, 3 puncte 4, Cisteina gi glcina sunt doi aminoacizi care intra in structura proteinelor. Scrieti formulele structurale pentru acosti aminoaci 2 puncte 5, Specificati doua proprietaif fizice caracteristice aminoacizilor 2 puncte ‘Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL |) Benzenul se ritfeazé cu un amestec nitrant avand compozifia procentual’i masic&: 30% acid azotic, 60% acid sulfuric gi 10% apa (procente masice). 41. Soriafi eouatia reactiel de mononitrare a benzenului 2 puncte 2. Caloulati masa de amestec nitrant necesaré mononitrérii a 156 kg benzen. 4 puncte 3. Calculati masele de soluti de acid azotic de concentratie procentuala masic& 80% gi acid sulfuric 96% necesare prepararil unei tone de amestec nitrant cu compozitia de mai sus. 4 puncte 4, Determinati formula brut a benzenului, 3 puncte 5, Scriefi ecuatia reacfiel chimice prin care se obfine izopropilbenzen din benzen. 2 puncte ‘Subiectul G2 (obligatoriu numai pontru NIVELUL I!) 1. Paracetamolul (p-N-acetilaminofenolul) esie o substant’ care intra In compozifia a humeroase medicamente, Paracelamolul se obtine din fenol. Scriofi formula de structural a fonolulul 2 puncte 2, Nitrarea fenolului se realizeazéi cu 0 solufie de HNO gi rezulta un amestec de nitrofenoli are confine 40% izomer orto (A) si 60 % izomer para (B) (procente molare). Sorieti ecuatile reacfitor care au foc la nitrare. (Se pot utliza formule molecular.) 2 puncte 3. Stiind 6@ 6-au introdus In proces 940 kg fenol gi od s-au separat 188 kg fenol nereeotionat, calculati masole de nitrofenoli (A) si (B) care rezult 4 puncte 4, Caloulali conversia util, considerdnd p-nitrofenolul (B) drept produs ull. 4 puncte 5. a. Scriefi ecualia reacfei fenolului cu NaOH(2q). 2 puncte b, Procizatl caracterul acido-bazic al fenolulu 4 punct Mase atomiGe: H-1; C-12; N-14; 0-16;8-32. Probl sorsd la CHIMIE ORGANICA | (Nivel 1 val)