Despre Etena (etilena)

   Etena este prima hidrocarbură din seria  hidrocarburilor aciclice nesaturate.

  În molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt uniţi între ei prin două legături, care au
însă energii diferite, deoarece una dintre ele se poate rupe mult mai uşor decât cealaltă. Una
din legăturile dintre atomii de carbon este o legătură covalentă obişnuită, iar cealaltă, o
legătură mai puţin puternică. Schema structurii spaţiale a etenei poate fi reprezentată ca in
următoarea figură.

   H
H
    H
H
C
C

Figura 1. Schema structurii spaţiale a moleculei de

etenă
 

                                               

                                                                                                                          

Preparare. Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante sunt: 1.

Destinderea alcoolului etilic în prezenţa acidului sulfuric (catalizator):

a)     CH3 ¾ CH2 ¾ O H + HO  ¾ SO3H®CH3 ¾ CH2 ¾ SO3H + H2O

                 alcool etilic             acid sulfuric                  sulfat acid de etil

b)     CH3 ¾ CH2 ¾ O ¾ SO3H®CH2 = CH2 + H2SO4

                                                                 Etilena

            Această reacţie se efectuează, de obicei, prin încălzirea alcoolului în prezenţa

substanţelor deshidratate, cum este acidul sulfuric concentrat sau anhidrida fosforică, la
temperatura de 100-200oC.
 2.      Dehidrogenarea hidrocarburilor aciclice saturate, la 500-600oC,în prezenţa de
catalizatori, mai ales Cr2O3. Din etan se obţine etenă:

CH3 ¾ CH3 ® CH2 = CH2 + H2

Etena se poate obţine trecând un amestec de oxid de carbon şi hidrogen peste un

catalizator de nichel paladiu, depus pe cocs1 la temperatura de 100oC:

2CO + 4H2 ® C2H4 + 2H2O

            În ţara noastră, datorită zăcămintelor de metan, se pot obţine în condiţii economice
mari cantităţi de oxid de carbon şi de hidrogen din metan, care se pot întrebuinţa la sinteza
industrială a hidrocarburilor olefinice, care sunt materii prime preţioase pentru industria de
sinteză organică.

            În industrie, materia primă pentru obţinerea etenei o constituie gazele rezultate la
cracarea termică sau catalitică a fracţiunilor de ţiţei. Etena se separă din aceste gaze prin
absorbţie selectivă pe cărbune activ, urmată de desorbţia fracţionară. Prin procedeul
cracării, etena se fabrică la marile rafinărilei de ţiţei.           

            Proprietăţi fizice. Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil în apă,
dar foarte solubil în alcool. Are densitatea puţin mai mică decât aerul.

            Proprietăţi chimice. Dubla legătură dintre cei doi atomi de carbon ai etenei are
rolul unei grupe funcţionale care imprimă anumite proprietăţi chimice hidrocarburii
respective.

            Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, dă trei feluri de reacţii: de adiţie, de oxidare
şi de polimerizare.

1.      Reacţii de adiţie:

a) Adiţia hidrogenului. Prin adiţia hidrogenului la dubla legătură se obţine

hidrocarbura saturată corespunzătoare. Astfel, din etenă se obţine etan:

CH2 = CH2 + H2 ® C2H6  

                               Etenă                        etan

            Reacţia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, în prezenţa unui
catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 150+200oC.

            Adiţia hidrogenului la moleculele substanţelor organice nesaturate are multe aplicaţii
în industrie, fiind folosită şi la transformarea grăsimilor lichide în grăsimi solide.

                        b) Adiţia halogenilor. Prin adiţia halogenilor la legătura dublă a etenei se

formează derivaţi dihalogenaţi ai hidrocarburii saturate, în care cei doi atomi de halogen
sunt legaţi doi atomi de carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai uşor se adiţionează clorul, iar
cel mai greu, iodul. De exemplu, prin adiţia bromului la etenă se obţine 1,2-dibrom-etan:

                        CH2 = CH2 + Br2 ® CH2Br ¾ CH2Br

            Reacţia de adiţie a bromului serveşte în chimia analitică pentru identificare dublei
legături.

                        c) Adiţia apei. Sub acţiunea catalizatorilor acizi, etena adiţionează apă şi

formează alcool etilic, conform reacţiei:

                                                           

                CH2 = CH2 + HOH ® CH3 ¾ CH2OH

                       etenă                                  alcool etilic

            Această reacţie se foloseşte în industrie pentru obţinerea sintetică a alcoolului etilic
(procedeul Butlerov).

                        d) Adiţia hidracizilor (acizilor halogenaţi). Prin adiţia hidracizilor la dubla

legătură se formează derivaţi monohalogenaţi ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii
halogenaţi, cel mai uşor adiţionează acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:

            CH2 = CH2 + HCl ® CH3 ¾ CH2Cl

                   Etenă                           clorură de etil

2. Reacţii de oxidare. Sub acţiunea permanganatului de potasiu în soluţie apoasă

diluată, neutră sau alcalină, din etenă se obţine glicol (alcool dihidroxilic).
 Prin oxidarea energică a etenei cu permanganat de potasiu se obţine acid oxalic:

            CH2 = CH2 + 5/2 O2 ® COOH ¾ COOH + H2O

                 Etenă                                     acid oxalic

  

şi soluţia se decolorează.  

            Etena, în amestec cu aerul, arde dând bioxid de carbon şi apă.

3. Reacţii de polimerizare. Moleculele etenei şi ale altor combinaţii nesaturate au

proprietatea de a se uni între ele prin intermediul dublelor legături şi de a forma molecule
mai mari. După cum s-a arătat, procesul de legare a mai multor molecule identice care duce
la formarea unei molecule mari se numeşte polimerizare. Moleculele eteneI se
polimerizează. Astfel, etena încălzită la 200oC şi comprimată la 1000 at trece în polietilenă
(polietenă), conform ecuaţiei:

nCH2 = CH2 ® [ ¾ CH2 ¾ CH2 ¾ ]n

Polimerizarea etenei poate fi realizată la presiuni joase, şi chiar la presiunea atmosferică, pe

baza unui procedeu pus la punct la noi în ţară de C.D. Neniţescu.

Întrebuinţări. Etena este întrebuinţată ca materie primă în industria chimică de

sinteză pentru obţinerea alcoolului etilic, a cauciucului sintetic, a materialelor plastice, a unor
dizolvanţi etc. (vezi schema următoare).

Combustibil
Etenă
Polietilenă
Coacerea artificială a fructelor
Alcool etilic
Diclor-etan
Eter etilic
Etilen-glicol
Exploziv
Dizolvant
Dizolvant organic
Narcotic
Lichid antigel
Cauciuc sintetic

 Sub acţiunea etenei, adăugată în atmosfera din sere, în cantităţi mici, lămâile şi pătlăgelele roşii se coc mai
repede.
Etena
Etena este prima hidrocarbura din seria hidrocarburilor aciclice nesaturate.In molecula etenei, cei
doi atomi de carbon sunt uniti intre ei prin doua legaturi, care au insa energii diferite, deoarece
una dintre ele se poate rupe mult mai usor decat cealalta. Una din legaturile dintre atomii de
carbon este o legatura covalenta obisnuita, iar cealalta, o legatura mai putin puternica. Schema
structurii spatiale a etenei poate fi reprezentata ca in urmatoarea figura.

Preparare. Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante sunt:reactie se efectueaza,
de obicei, prin incalzirea alcoolului in prezenta substantelor deshidratate, cum este acidul sulfuric
concentrat sau anhidrida fosforica, la temperatura de 100-200oC.Dehidrogenarea hidrocarburilor
aciclice saturate, la 500-600oC,in prezenta de catalizatori, mai ales Cr2O3. Din etan se obtine
etena:
CH3 ž CH3 Ž CH2 = CH2 + H2

Etena se poate obtine trecand un amestec de oxid de carbon si hidrogen peste un catalizator de
nichel paladiu, depus pe cocs1 la temperatura de 100oC:
2CO + 4H2 Ž C2H4 + 2H2O

In tara noastra, datorita zacamintelor de metan, se pot obtine in conditii economice mari cantitati
de oxid de carbon si de hidrogen din metan, care se pot intrebuinta la sinteza industriala a
hidrocarburilor olefinice, care sunt materii prime pretioase pentru industria de sinteza organica.

In industrie, materia prima pentru obtinerea etenei o constituie gazele rezultate la cracarea
termica sau catalitica a fractiunilor de titei. Etena se separa din aceste gaze prin absorbtie
selectiva pe carbune activ, urmata de desorbtia fractionara. Prin procedeul cracarii, etena se
fabrica la marile rafinarilei de titei.

Proprietati fizice. Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil in apa, dar foarte
solubil in alcool. Are densitatea putin mai mica decat aerul.

Proprietati chimice. Dubla legatura dintre cei doi atomi de carbon ai etenei are rolul unei grupe
functionale care imprima anumite proprietati chimice hidrocarburii respective.

Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, da trei feluri de reactii: de aditie, de oxidare si de

polimerizare.
Reactii de aditie:
a) Aditia hidrogenului. Prin aditia hidrogenului la dubla legatura se obtine hidrocarbura saturata
corespunzatoare. Astfel, din etena se obtine etan:
CH2 = CH2 + H2 Ž C2H6
Etena etan

Reactia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen molecular gazos, in prezenta unui catalizator
metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 150+200oC.
Aditia hidrogenului la moleculele substantelor organice nesaturate are multe aplicatii in industrie,
fiind folosita si la transformarea grasimilor lichide in grasimi solide.

b) Aditia halogenilor. Prin aditia halogenilor la legatura dubla a etenei se formeaza derivati
dihalogenati ai hidrocarburii saturate, in care cei doi atomi de halogen sunt legati doi atomi de
carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai usor se aditioneaza clorul, iar cel mai greu, iodul. De
exemplu, prin aditia bromului la etena se obtine 1,2-dibrom-etan:
CH2 = CH2 + Br2 Ž CH2Br ž CH2Br

Reactia de aditie a bromului serveste in chimia analitica pentru identificare dublei legaturi.
c) Aditia apei. Sub actiunea catalizatorilor acizi, etena aditioneaza apa si formeaza alcool etilic,
conform reactiei:
CH2 = CH2 + HOH Ž CH3 ž CH2OH
etena alcool etilic

Aceasta reactie se foloseste in industrie pentru obtinerea sintetica a alcoolului etilic (procedeul
Butlerov).
d) Aditia hidracizilor (acizilor halogenati). Prin aditia hidracizilor la dubla legatura se formeaza
derivati monohalogenati ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenati, cel mai usor
aditioneaza acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2 = CH2 + HCl Ž CH3 ž CH2Cl
Etena clorura de etil

2. Reactii de oxidare. Sub actiunea permanganatului de potasiu in solutie apoasa diluata, neutra
sau alcalina, din etena se obtine glicol (alcool dihidroxilic).Prin oxidarea energica a etenei cu
permanganat de potasiu se obtine acid oxalic:
CH2 = CH2 + 5/2 O2 Ž COOH ž COOH + H2O
Etena, in amestec cu aerul, arde dand bioxid de carbon si apa.

3. Reactii de polimerizare. Moleculele etenei si ale altor combinatii nesaturate au proprietatea de

a se uni intre ele prin intermediul dublelor legaturi si de a forma molecule mai mari. Dupa cum s-
a aratat, procesul de legare a mai multor molecule identice care duce la formarea unei molecule
mari se numeste polimerizare. Moleculele eteneI se polimerizeaza. Astfel, etena incalzita la
200oC si comprimata la 1000 at trece in polietilena (polietena), conform ecuatiei:
nCH2 = CH2 Ž [ ž CH2 ž CH2 ž ]n