IZOMERIA COMPUSILOR ORGANICI

Chimia organica se contureaza ca stiinta abia la inceputul secolului al 19-lea, odata cu preocuparile
privind izolarea, purificarea si studiul substantelor provenite din organismele vegetale si animale. Chimistii
(Scheele, Rouelle, in anii 1770-1780) au izolat substante pure cum ar fi acizii oxalic, malic, citric din plante si
acidul uric si ureea din organisme animale, substante pe care, deoarece proveneau din organisme vii, le-au
denumit substante organice, care se deosebesc esential de substantele anorganice, de provenienta minerala.
Deoarece substantele organice cunoscute la acea epoca fusesera obtinute numai prin izolare din fiinte vii,
formarea lor a fost explicata, prin influenta unei forte vitale, de natura mistica. Odata cu sinteza in laborator a
primei substante organice (ureea) prin transformarea cianatului de amoniu, substanta anorganica, se deschide
calea sintezei organice si se inlatura definitiv conceptia teoriei mistice, vitaliste:
cianat de amoniuureeNH4NCOH2N CO NH2
Odata cu dezvoltarea metodelor calitative si cantitative de analiza a substantelor organice au fost
propuse si primele formule moleculare. Aplicand metoda arderii, Lavoisier stabileste calitativ ca substantele
organice sunt compuse din carbon, hidrogen, oxigen, azot (1784). Prin dezvoltarea metodelor analizei
cantitative s-a putut stabili compozitia exacta a substantelor organice (Liebig, Berzelius, Dumas). Chimistul
german K. Schorlemmer (1889) defineste chimia organica drept chimia hidrocarburilor si a derivatilor lor.
Aceasta definitie pune la baza chimiei organice molecula de metan. Existenta numarului si varietatii mari de
compusi organici se bazeaza pe doua proprietati specifice carbonului si hidrogenului: proprietatea comuna de a
forma legaturi stabile de doi electroni, numite legaturi covalente, si proprietatea atomilor de carbon de a se uni
intre ei, practic nelimitat, formand catene de atomi de carbon. Metanul (hidrura carbonului) si celelalte
hidrocarburi se disting de alte hidruri prin stabilitate si inertie chimica a legaturilor lor. In metan, legaturile C-
H sunt practic nepolare, el este neutru din punct de vedere electric. Metanul nu are caracter bazic (neavand
electroni neparticipanti pentru a fixa un proton) si nu are tendinta de a ceda protoni (nu are caracter acid).
Obiectul de studiu al chimiei organice consta in investigarea metodelor de sinteza a moleculelor cu
anumite structuri, stabilirea structurii compusilor sintetizati sau izolati si studiul reactivitatii lor in functie de
structura moleculara.
1. TEORII CLASICE ALE STRUCTURII
1.1. Teoria electronica a legaturilor chimice
Rezultatele descoperirilor privind structura atomilor de la inceputul sec XX au condus la formularea teoriei
electronice a legaturilor, structurii si reactiilor chimice ale compusilor anorganici si organici.
a) Electrovalenta. Covalenta
Teoria electronica a legaturilor chimice, formulata independent de W. Kossel si de G.N. Lewis, se bazeaza pe
conceptia ca in transformarile chimice ale elementelor sunt implicati electronii de valenta. In decursul
transformarilor lor, atomii care tind sa-si modifice de asa maniera invelisul de electroni, incat sa dobandeasca
configuratia electronica stabila a gazului inert cel mai apropiat (dubletul pentru hidrogen, octetul pentru
celelalte elemente), au la dispozitie doua cai.
O prima cale consta in transferul de electroni, in care un atom cedeaza electroni, devenind ion pozitiv, iar
celalalt accepta electroni, devenind ion negativ, ambii dobandind in acest fel configuratia gazului inert cel mai
apropiat. De exemplu, atomul de litiu, prin cedare de electroni trece in ionul de litiu Li+, cu configuratia
electronica a heliului, iar atomul de fluor, prin acceptarea unui electron, dobandeste configuratia neonului: Li +
FLi + F
Ionii sunt atrasi intre ei prin forte electrostatice si se formeaza o electrovalenta (legatura electrovalenta sau
ionica).
Cea de-a doua cale consta in punerea in comun a cate unui electron de la fiecare atom cu formarea unei
legaturi de doi electroni, numita legatura covalenta sau covalenta: H + HH H CI + CICI CI
Fiecare din cei doi atomi care participa la formarea legaturii covalente si-a realizat configuratia electronica de
gaz inert, (de exemplu dublet pentru hidrogen, octet pentru clor). S-a format o legatura de doi electroni,
 IZOMERIA COMPUSILOR ORGANICI

puternica, al carui simbol este liniuta de valenta propusa de Couper, care dobandeste astfel o semnificatie
precisa.
b) Legaturi covalente multiple
Legaturile covalente, caracteristice mai ales combinatiilor organice, se pot clasifica in:
o legaturi covalente simple: C-C, H-H, C-H
o legaturi covalente multiple:
- duble:
CCCCCOCS,,
- triple:
-C?C-, -C?N.
c) Electroni neparticipanti. Legatura coordinativa. Acizi si baze Lewis
Teoria electronica ia in considerare si aportul perechilor de electroni neparticipanti ai atomilor unor molecule
(H2O, NH3, etc.) in formarea de legaturi covalente cu atomi cu deficit de electroni (protoni sau molecule cu
octet incomplet).
Se acorda astfel o definitie mai larga notiunii de acid (compus capabil sa accepte o pereche de electroni) si de
baza (compus capabil sa doneze o pereche de electroni Lewis, 1923).
Legatura covalenta formata intre o baza si un acid Lewis, denumita legatura coordinativa, nu se deosebeste
fizic de alte covalente.