Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Nomenclatura Compușilor Organici
Nomenclatura Compușilor Organici
În cazul în care compușii organici conțin mai mult de o grupă funcțională, atunci se aplică anumite
reguli de prioritate a grupelor. Astfel, trebuie determinat care dintre grupele respective vor avea formă de
Clasa de compuși prefix sufix Grupa funcțională
1. Sãruri ale acizilor carboxilici Carboxilato- -oat -COO-
2. Acizi carboxilici Carboxi- -oic -COOH
3. Acizi sulfonici sulfo- -onic -SO3H
4. Anhidride acide — -oicã -O-CO-O-
5. Esteri Alcoxicarbonil -oat -COO-
6. Halogenuri ale acizilor Halogeno-formil -oil -COCl
7. Amide Amido-, carboxamidă- -amidă -CONH2
8. Nitrili Ciano- -nitril -C≡N
9. Aldehide Formil- -al -CH=O
10. Cetone Oxo- -onã -CO-
11. Alcooli Hidroxi- -ol -OH
12. Fenoli Hidroxi- -ol -OH
13. Amine Amino- -aminã -NH2
14. Alchene Alchenil- -enã -C=C-
15. Alchine Alchinil- -inã -C≡C-
16. Alcani Alchil- -an -C-
17. Derivați halogenati Halo- — -X (F,Cl,Br,I)
18. Eteri Alcoxi- — -O-
19. Nitro derivati Nitro — -NO2
sufix sau de prefix. Grupa cu prioritatea cea mai mare va fi sufixul, iar celelalte grupe vor fi introduse în
denumire sub formă de prefixe. Totuși, legăturile multiple (duble sau triple) au doar formă de sufix (-en, -
in) și sunt utilizate împreună cu alte sufixe.
Prefixele pentru substituenți sunt ordonate alfabetic (și nu se iau în considerare formele di-, tri-, etc.);
astfel, denumirea corectă este clorofluorometan, dar nu fluoroclorometan. Dacă există grupe funcționale
multiple, de același tip, cu formă de prefix sau sufix, numerele indicatoare de poziție vor fi și ele ordonate
crescător; astfel, denumirea corectă este 1,2-etandiol, dar nu 2,1-etandiol. Litera N indicatoare de poziție
la aminele și amidele substituite, apare mereu înaintea cifrelor; astfel, CH3CH(CH3)CH2NH(CH3) este
denumită N,2-dimetilpropanamină.
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
ALCANI
Primii patru termeni au denumiri specifice(uzuale).
Următorii termeni se denumesc prin adaugarea sufixului an, la cuvântul grecesc care exprimă numărul de
atomi de carbon din moleculă.
n=1 CH4 metan
n=2 C2H6 etan CH3─ CH3
n=3 C3H8 propan CH3─ CH2 ─ CH3
n=4 C4H10 butan CH3─(CH2)2─CH3,(începând de la acest termen apare izomerie de catenă)
n=5 C5H12 pentan CH3─(CH2)3─CH3
n=6 C6H14 hexan CH3─(CH2)4─CH3
n=7 C7H16 heptan – (începând de la acest termen apare izomerie optică)
n=8 C8H18 octan
n=9 C9H20 nonan
n=10 C10H22 decan
n=11 C11H24 undecan
n=20 C20H42 eicosan
n=21 C21H44 henicosan
Denumirea n- și izoalcanilor
n-alcanii , au catenă liniară și au sufix ‖an‖
izoalcanii, au cate ă ramificată și se denumesc respectând următoarele reguli:
o se alege drept catenă de bază (catena principală) cel mai lung lanț de atomi de C; dacă există
două catene cu același număr de atomi de carbon, se consideră catenă de bază aceea care
conține cele mai multe ramificații.
o se evidențiază ramificațiile, ca radicali grefați pe catena principală
o se numerotează catena principală astfel încât suma indicilor atomilor de C ce poartă ramificații
să fie cea mai mică
o se citesc radicalii în ordine alfabetică, precizându-se: poziția acestora (prin cifre arabe) și
numărul acestora (prin prefixele:di,tri,tetra)
o se denumește catena cea mai lungă.
Se pot folosi și alte prefixe:
o ‖neo‖ pentru catena cu 2 radicali metil pe C2
ALCHENE
Terminația –an din numele alcanului corespunzător se înlocuiește cu terminația –enă.
n=2 C2H4 etena CH2 = CH2 este primul termen al seriei
n=3 C3H6 propena CH2 = CH ─ CH3
n=4 C4H8 butena-începând de la acest termen trebuie precizată și poziția legăturii duble
n=5 C5H10 pentena
n=6 C6H12 hexena
n=7 C7H14 heptena
n=8 C8H16 octena
n=9 C9H18 nonena
n=10 C10H20 decena
n=11 C11H22 undecena
Seria omoloagă a alchenelor cuprinde termeni care se diferențiază prin gruparea metilen (-CH2-).
Exemplu: propena este omologul inferior al butenei și omologul superior al etenei.
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
!!! Catena de bază trebuie să conțină legătura dublă, chiar dacă există o altă catenă cu mai mulți atomi de
carbon, dar în care nu se află dubla legătură.
4 3 2
CH3-CH2-C-CH2-CH3
||
1CH2 2-etil-1-butenă
Se numerotează catena de bază astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să primească numărul
cel mai mic.
CH3
5 4| 3 2 1
CH3-C-CH=CH-CH3 4,4-dimetil-2-pentenă
|
CH3
Radicalii alchenelor se numesc generic alchenil.
Exemple: CH2=CH- etenil, vinil
CH2=CH-CH2- 2-propenil, alil
CH3-CH=CH-CH2- 2-butenil, crotil
! Totdeauna valența liberă este pe C1.
! La denumirea izoalchenelor se citesc mai întâi radicalii în ordine alfabetică, apoi poziția legăturii duble
și apoi numele alchenei.
Exemplu:
***Cicloalchenele se denumesc cu prefix ciclo- urmat de numele alchenei cu același număr de at. de C:
DIENE
Denumirea dienelor se formează pe baza regulilor de nomenclaturǎ ale alchenelor, numerotându-se
catena cea mai lungă care include toate dublele legături, astfel încât acestea să ocupe poziţiile cu
numerele cele mai mici.
Poziţiile dublelor legături se menţionează prin cifre, la fel ca şi poziţiile substituenţilor prezenţi în
moleculă. Numele se formează pornind de la numele alcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon, prin
înlocuirea terminaţiei -n cu –dienă
ALCHINE
Nomenclatura alchinelor se formează prin înlocuirea sufixului an din alcanul cu acelaşi număr de atomi
de carbon cu sufixul ină.
H-C≡C-H H3C-C≡C-H H-C≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH3 H-C≡C-C≡C-H
etină propină 1-butină 2-butină diacetilenă sau butindiină
izomeri de poziţie
Alchinele se pot denumi ca derivaţi ai acetilenei (etina)
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
ARENE
C6H6 este primul termen al seriei și se numește benzen ;
La denumirea omologilor benzenului se folosesc denumiri uzuale, sau se aplică regula generală:
-Localizarea si denumirea substituenţilor-pozitia substituenţilor în moleculă se indică prin cifrele rezultate
în urma numerotării catenei de bază.
-Numerotarea se face astfel:
- Gruparea cu prioritate maximă/sau radicalul mai complex să aibă cel mai mic număr;
- Suma numerelor atomilor de carbon la care se gasesc substituenţi să fie minimă;
- Substituenţii sunt citați în ordine alfabetică;
- Dacă sunt mai mulţi substituenţi identici se folosesc afixele multiplicative di, tri, tetra, etc.
-Pentru catenele ciclice, prioritatea este:
- Numărul mai mare de cicluri - 2-fenilnaftalina
- Ciclul mai mare - Ciclobutil benzen
Notații ale pozițiilor atomilor de C la catenele arenelor:
La benzen La arenele dinucleare cu nuclee izolate:
o=orto=1,2;
m=meta=1,3;
p=para=1,4
La naftalină:
1,4,5,8=alfa- α
2,3,6,7=beta- β
La antracen:
9,10=gama- γ
Radicali
monovalenți
Radicali divalenți
R-X
Există două nomenclaturi aplicabile compuşilor halogenaţi.
1) Compușii halogenați se denumesc drept halogenuri ale radicalilor hidrocarbonați: fluorură,
clorură, bromură sau iodură de alchil (sau aril).
2) Nomenclatura IUPAC, aplicabilă tuturor compuşilor halogenaţi, care respectă regulile:
♦ numele derivaţilor halogenaţi se formează prin adăugarea la numele halogenului a terminației –
o– (de exemplu cloro-, bromo-) ca prefix la numele hidrocarburii
♦ poziţia halogenului se notează cu cea mai mică cifră posibilă, iar în cazul prezenţei mai multor
atomi de halogen, aceştia vor ocupa de asemenea cele mai mici poziţii posibile şi vor fi menţionaţi în
ordine alfabetică
♦ numărul atomilor de halogen de acelaşi fel se indică prin prefixul corespunzător (di-, tri- etc.)
♦ doi atomi de halogen legaţi de acelaşi atom de carbon se numesc geminali, iar halogenii legaţi
de atomi de carbon vecini se numesc vicinali, dacă atomii de halogen sunt legați de atomi de carbon mai
depărtați, spunem ca sunt izolați
♦în cazul compușilor halogenați cu catenă nesaturată,legătura multiplă are prioritate față de
halogen
♦ în compuşii halogenaţi aromatici, poziţiile atomilor de halogen se indicǎ prin cifre sau prin
prefixele orto, meta, para.
Denumiri uzuale:
Cl-C6H4-CH(CCl3)-C6H4-Cl CH2=C(Cl)-CH=CH2
p,p`-dicloro-difeniltricloretan cloropren
DDT=insecticid monomer→policloropren=neopren
R-OH
Reguli:
-cu prefix: poziție grupa + ―hidroxo‖ + nume hidrocarbură.
Daca alcoolul este polihidroxilic, se adaugă și prefixul pentru numărul de grupe –OH.
-cu sufix: la numele hidrocarburii corespunzătoare se adaugă sufixul -ol, precizând poziția grupei - OH
prin indici de poziție (denumire conform nomenclaturii I.U.P.A.C).
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
-atomii de carbon din catena principală se numerotează astfel încât gruparea hidroxil să dețină poziția cu
numărul mai mic.
-grupa –OH are prioritate față de legăturile multiple și de radicalii alchil.
-dacă în moleculă există mai multe grupe hidroxil, se precizează pozițiile acestora cu indici + denumire
hidrocarbură + prefix care precizează numărul grupelor hidroxil + sufixul –ol.
-alcool+ denumirea radicalului hidrocarbonat de care se leagă grupa hidroxil+ sufixul ‖ic‖
Denumiri uzuale
Ar-OH
numele fenolilor se formează din numele hidrocarburii la care se adaugă prefixul hidroxo-, sau prin
adăugarea sufixului -ol la rădăcina numelui hidrocarburii.
Denumiri uzuale
*pentru fenol: acid fenic, acid carbolic, benzenol, hidroxibenzen
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
R-NH2
conform regulilor IUPAC, pornind de la numele hidrocarburii (HC) la care se adaugă următoarele prefixe
sau sufixe
Cu Cu
Tip amină Regula Regula
prefix sufix
Poziție grupă + Nume HC +
Primară amino- Poziție grupă +‖Amino‖+nume HC
Amină
înaintea termenului ―amino‖ se
N-
Secundară adaugă N-, respectiv N,N-, urmate de Sufixul amină la numele
amino amină
prefixele corespunzătoare numărului şi radicalilor organici,
tipului radicalilor organici legaţi de menţionaţi în ordine
N,N-
Terțiară azot. Poziţia grupei amino în catena alfabetică
amino
principală se indică prin cifre.
Denumiri uzuale:
R-CO
Reguli denumire conform nomenclaturii IUPAC
Cetone:
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
R-COOH
Regulă: acid + nume hidrocarbură cu același număr de atomi de C + sufix ‖oic‖sau dioic‖ (pentru cei
dicarboxilici)
monocarboxilici saturați
H─COOH acid metanoic (acid formic)
CH3─COOH acid etanoic (acid acetic)
CH3─CH2─COOH acid propanoic (acid propionic)
CH3-CH2-CH2-COOH acid butanoic(acid butiric)
CH3─(CH2)3─COOH acid pentanoic (acid valerianic)
monocarboxilici nesaturați
CH2=CH─COOH acid propenoic (acid acrilic)
CH3-CH=CH─COOH acid 2 -butenoic (acid crotonic)
CH2=CH- CH2─COOH acid 3-butenoic (vinilacetic)
CH2=C(CH3)─COOH acid 2-metilpropenoic ( acid metacrilic)
monocarboxilici cu nucleu aromatic
dicarboxilici saturați
HOOC─COOH acid etandioic (acid oxalic)
HOOC─CH2─COOH acid propandioic (acid malonic)!!! A nu se confunda cu acidul maleic
HOOC─(CH2)2─COOH acid butandioic (acid succinic) – se găsește în chihlimbar
HOOC─(CH2)3─COOH acid pentandioic(acid glutaric )!!! A nu se confunda cu acidul glutamic
HOOC─(CH2)4─COOH acid hexandioic (acid adipic)
dicarboxilici nesaturați
HOOC─CH=CH─COOH acid butendioic (acid maleic-cis, acid fumaric-trans-nu se poate deshidrata)
dicarboxilici cu nucleu aromatic
ↆ ↆ
Se găsește în laptele acru, varză acră, murături Se găsește în scoarța
de salcie Intermediar în metabolismul
hidraților de C
*** Acizii lactic, tartric, malic și citric se găsesc în mod natural în vin.
Acizi grași:
Saturați –CnH2nO2
n=4 CH3-(CH2)2-COOH acid butiric (acid butanoic)-se găsește în unt
n=6 CH3-(CH2)4-COOH acid capronic (acid hexanoic)
n=8 CH3-(CH2)6-COOH acid caprilic (acid octanoic) se găsesc în laptele de capră
n=10 CH3-(CH2)8-COOH acid caprinic (acid decanoic)
n=12 CH3-(CH2)10-COOH acid lauric (acid dodecanoic)-în laptele de cocos, uleiul de cocos, laptele
de palmier
n=14 CH3-(CH2)12-COOH acid miristic (acid tetradecanoic)-se găsește în nucșoară
n=16 CH3-(CH2)14-COOH acid palmitic (acid hexadecanoic)–cel mai răspândit în grăsimile animale
n=18 CH3-(CH2)16-COOH acid stearic (acid octadecanoic)-al doilea după a. palmitic în grăsimile
animale
Nesaturați
-cu o singură legătură dublă
n=18 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH acid oleic ( acid cis-9-octadecenoic)- în untul de cacao
n=16 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH acid palmitoleic (acid cis-9-hexadecenoic)-în țesutul adipos
uman
-cu două duble legături
n=18 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH acid linoleic (acid 9,12-octadecadienoic)
-în uleiul de soia, porumb
Nomenclatura radicalilor proveniți din acizii carboxilici
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
AMIDE
a) Prin înlocuirea sufixului ic sau oic din numele acidului cu termenul amidă:
HCONH2 (formamida),
HCON(CH3)2 (dimetiformamida),
CH3CONH2 (acetamida),
C6H5CONH2 (benzamida).
b) Se citesc radicalii legați de N, în ordine alfabetică și apoi amida
primară
c) Ca amine substituite la azot:
-anilidele-anilină acilată:- se citește radicalul acil legat de azot, urmat de anilidă:
-amidele alifatice:
ESTERI
a. Pentru esterii acizilor monocarboxilici:
Se înlocuiește sufixul -ic din denumirea acidului carboxilic cu sufixul –at+ de + denumirea radicalului
legat de atomul de oxigen
CH3-CO-O-CH2-CH3, C6H5-CO-O-CH2-C6H5
acetat de etil benzoat de benzil
b. Pentru esterii acizilor dicarboxilici: nume derivat din numele acidului corespunzător prin
înlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele radicalilor R' și R", în ordine alfabetică
*** Grăsimi
Radicalii acil proveniți de la acizii grași (palmitic-palmitil, stearic-stearil, oleic-oleil) se denumesc în
ordinea în care se leagă de glicerol la care se adaugă denumirea glicerol.
Sau:
La primii doi substituenți se citesc resturile de la acizi : rădăcina din numele acidului + ”o”, apoi ultimul
rest va avea sufixul „ină”
CH2 — O — CO — (CH2)14 — CH3
|
CH — O — CO — (CH2)16 — CH3
|
CH2 — O — CO — (CH2)16 — CH3 1-palmitil-2,3-distearilglicerol sau palmito-distearină
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
CH2 — O — CO — (CH2)14 — CH3
|
CH — O — CO — (CH2)16 — CH3
|
CH2 — O — CO — (CH2)7 — CH = CH — (CH2)7 — CH3
1-palmitil-2-stearil-3-oleilglicerol sau palmito-stearo-oleină
CLORURI ACIDE
Clorură de + numele radicalului acil R-CO-
CH3-CO-Cl C6H5-CO-Cl CH3-CH2-CO-Cl
clorură de acetil clorură de benzoil clorură de propanoil
ANHIDRIDE ACIDE
Anhidridă + nume acid corespunzător
NITRILI
Cuvânt derivat din nume acid +nitril
C6H5-C≡N: benzonitril
CH3-C≡N: acetonitril
CH2=CH-C≡N: cianură de vinil sau acrilonitril
AMINOACIZI
Denumirea aminoacizilor se obține prin adăugarea prefixului amino la numele acidului, cu
precizarea poziției grupelor amino față de grupele carboxil prin cifre sau litere grecești.
Numele aminoacizilor se formează după regula:
Principalii acizi organici de la care provin aminoacizii sunt cei cu 2, 3, 4, 5, 6 atomi de carbon în
moleculă și care se numesc, în ordine: acetic, propionic, butiric, valerianic, capronic.
Atomul de carbon al grupei carboxil se numerotează cu 1.
Începând de la primul atom de carbon de lângă cel al grupei carboxil (—COOH) se face și o
notare cu litere grecești: atomii de carbon 2, 3, 4, 5 și 6 se vor nota cu α, β, γ, δ, ε notație care ne ajută să
precizăm poziția diverșilor radicali sau grupe de atomi.
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
1-bromo-1-feniletanul
Izobutironitril
Acetat de p-acetilfenil
Clorură de butiril
Acid acetoacetic
β-fenilacroleina
3-fenilcrotonaldehida
Dibenzilidenciclohexanona
N,N-di- β-hidroxietilanilina
p-metoxi-feniletena
N,N-dimetilformamida
Benzil-etil-eter
Clorura de trimetil-dodecilamoniu
Clorura de fenilamoniu
Alfa-naftoxid de Na
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
Para-hidroxibenzaldehida
Metacrilat de alil
Fenilacetatul de metil
N-benzoilanilina
Propilenoxid
Azotatul(nitratul) de propil
Azotitul(nitritul) de propil
Propionilamida
Hidroxi-amino-acetaldehida
Metoxi-amino-etan
Benzilidenacetona
Acidul metilenpropandioic
Acidul vinilacetic
p-etil-benzensulfonatul de Na
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
p, p'-dihidroxi-difenilmetan
N-acetil-p-toluidina
Dimetilcianhidrina
Alfa-hidroxi-propionatul de metil
Beta-metil-butirat de Na
Metil-etil-cianhidrina
Acidul m-aminofenil-hidroxiacetic
3-metilbutiratul de terțbutil
N-benzil-acetamida
N-benzoil-etilamina
Izopentanoatul de izobutil
Alcoolul 2-metil-3-nitro-benzilic
Alcool 3-nitro-o-hidroxi-benzilic
Acid 1,3-butadien-1-carboxilic
Leontescu Georgiana-CNIV- nomenclatură
m-nitro-difenil-clor-metan
3-nitro-4'-dimetilamino-difenilhidroximetanul
p-hidroxi-benziliden-acetofenona
p-secbutil-anilina
N-benzil-N-fenil-benzamida
N-benzoil-benzilamină
Acid izopropilidenacetic
Fenilacetonitril
3-metilen-1,4-ciclohexadienă
p-dodecil-benzen-sulfonatul de Na