2011-2012: intrarea în Top 50 2013: revelația anului, primele 6 titluri WTA. 2014: locul 2 mondial, prima finală de Grand Slam 2015: succes susținut în Top 3, primul titlu de Premier Mandatory și prima semifinală la US Open Halep la Toronto Cup 2015 2016: 3 titluri WTA 2017: Al treilea titlu Premier Mandatory, a doua finală de Mare Șlem - Roland Garros și realizarea punctajului pentru locul 1 WTA 2018: Primul titlu de Grand Slam și accidentarea 2019: Câștigarea Wimbledon-ului 2020: Trei titluri WTA Antrenori și echipa Simona Halep a fost antrenată de la o vârstă fragedă de Ioan Stan, un antrenor de tenis din Constanța. Halep a mai fost antrenată și de Firicel Tomai, Andrei Mlendea și Adrian Marcu. Din ianuarie 2014 până la finele anului, ea a fost antrenată de către Wim Fissette, fostul antrenor al lui Kim Clijsters și al lui Sabine Lisicki. De la sfârșitul anului 2014 Simona Halep a fost antrenată de Victor Ioniță, fostul antrenor al Soranei Cîrstea. Simona Halep a fost antrenată de Darren Cahill, începând, oficial, din ianuarie 2016. În 2019, ea l-a avut ca antrenor pe Daniel Dobre, deoarece Darren Cahill a ales ca după cei 4 ani (2015-2018) în care a ajutat-o pe Simona Halep din toate punctele de vedere, să se retragă din cariera de antrenor profesionist pentru un an, dorind să își petreacă timpul alături de familie. În toamna anului 2019, ea a anunțat revenirea lui Darren Cahill ca antrenor, și cei doi au început să lucreze împreună la Turneul Campioanelor din 2019. Teo Cercel este preparatorul ei fizic, cei doi lucrând împreună încă din perioada când ea era la juniorat.