Compușii bioactivi din usturoi

(Allium sativum)

Facultatea de Biologie
Specializarea: BMC, an II
Proiect realizat de: JINGA MIHAELA
Cuprins

• Allium sativum
• Istoric
• Compoziție chimică
• Compușii cu sulf extrași din usturoi
• Conversiile chimice din usturoi
• Aliina
• Alicina
• Efectele bioactive ale aliinei și alicinei
• Preparatele comerciale cu extract de usturoi
• Compoziția chimică a AGE și efectele sale
• Efectele benefice ale usturoiului
• Usturoiul și cancerul
• Usturoiul și funcțiile cognitive
 Allium sativum
• Usturoiul este o plantă perenă, vivace, care
face parte din familia Amaryllidaceae – alături
de ceapă și narcisă.
• allium – limba celtică („all”=înțepător)
• Caracteristica cea mai cunoscută: bulbul alb
nemirositor, dar plin de miros și aromă în
momentul tăierii.

• Dintre toate plantele medicinale consumate http://sheheartsit.com/wp-

content/uploads/2012/04/Garlic_illustration_sma
pentru beneficiile lor în sănătate, Allium ll.jpg?w=240
sativum are cea mai mare popularitate și o
eficacitate foarte crescută.

• Utilizări:
– condiment în alimentație
– răceală
– infecții
– boli de inimă etc
Borek, 2010
Block, 1985 https://auntiedogmasgardenspot.files.wordpress.com/2013/
05/allium-sativum_bloem-garlic.jpg
 Istoric
• Originea geografică exactă nu se cunoaște, dar se
crede că provine din Asia Centrală, fiind numit și
„ceapă chinezească”.
• A fost descoperit în Siberia, unde era cultivat
pentru mâncare și ca plantă medicinală.
• Mai apoi a fost transportat și în restul Asiei, http://imperiogarlic.com/wp-content/uploads/2015/05/historia-
Europa și Africa. del-ajo.jpg

• Rămășițe ale plantei s-au găsit și în locuințe din

http://mustkuuslauk.ee/en/wp-
content/uploads/2017/03/egyptian2.jpg
peșteri vechi de peste 10 000 de ani.
• În morminte egiptene vechi de 5700 de ani s-au găsit desene
și sculpturi din lut ale bulbului.
• Au fost traduse și rețete antice egiptene pnetru tratamente
cu usturoi în boli de inimă, migrene sau tumori.
• Medicina Ayurvedică recomandă usturoiul pentru energie și
tratarea răcelilor.

În prezent, usturoiul este o plantă medicinală foarte populară și promovată.

În anumite părți ale Chinei, oamenii consumă cca. 20g usturoi/zi.
În SUA, sunt foarte populare suplimentele alimentare cu extract de usturoi în vârstă (aged
garlic extract – AGE).
Borek, 2010
 Compoziție chimică
• Este una complexă, cu peste 200 de compuși chimici
• Cel mai important: compușii organosulfurici – cel puțin 33 – rezultați în
timpul preparării din compușii tiosulfinați
• Conține de 4 ori mai mult sulf decât legumele cu conținut ridicat de sulf
(ceapă, broccoli)
• Constituenții sulfurici primari:
– γ-glutamil-S-alk(en)il-L-cisteine
– S-alk(en)il-L-cistein sulfoxide (aliină, alicină)

• De asemenea:
• Carbohidrați pe bază de fructoză
• Proteine
• Fibre http://www.southernexposure.com/blog/wp-
• Saponine content/uploads/2017/09/Screen-Shot-2017-09-27-at-
12.43.19-AM.png
• Fosfor, potasiu, zinc, seleniu
• Vitamine: B1, B2, B6, C, E
• Acizi grași, glicolipide, fosfolipide
• Antocianine, flavonoide, fenoli, aminoacizi esențiali Amagase și colab.,
2001
 Compușii cu sulf extrași din usturoi

după Block E., 1985

Compușii cu sulf obținuți depind de condițiile de extragere.

• Fierberea bulbului și apoi extracția compușilor din aburul condensat –>

disulfură de dialil
• Folosirea etanolului ca solvent, la temperatura camerei –> alicină (oxidul
disulfurei de dialil)
• Folosirea etanolului pur, la temperaturi mai mici de 0°C –> aliină

Block, 1985
 Conversiile chimice din usturoi

DAS=sulfură de dialil
DADS=disulfură de dialil
DAT=trisulfură de dialil

după Amagase și colab., 2001

• Bulbii de usturoi intacți conțin cantități mari de γ-glutamil-cisteine care pot fi

hidrolizate și oxidate în aliină, în timpul depozitării, la temperaturi reci.
• După procesarea bulbului, aliina trece în alicină, sub cataliza enzimei vacuolare –
aliinaza
• Alicina și alți tiosulfinați se descompun instant în DAS, DADS etc
• În același timp, γ-glutamil-cisteina poate fi convertită în SAC – care contribuie la
efectele benefice alte usturoiului
Amagase și colab., 2001
 Aliina
• Cel mai abundent compus organosulfuric din
usturoi
• Formulă chimică: C6H11NO3S
• Nume complet: S-alil-L-cistein-sulfoxid
• Conține o grupare alil: CH2=CHCH2. Mulți https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

compuși alilici au miros înțepător

• Moleculă inodoră, cu isomerie optică la atomii de sulf și carbon
• Există 4 isomeri ai aliinei – numai unul se găsește în usturoi

• La tăierea usturoiului este convertită rapid în alicină

• Constituie 0.24% din masa unui bulb de usturoi de mărime medie
• Poate fi formată mai ușor prin adiția unui grup alil și a unui atom de oxigen
la atomul de sulf al cisteinei

• Extragerea din usturoi trebuie realizată în condiții blânde de reacție

• Cristalele de alicină sunt sub formă de ace foarte fine, fără culoare și miros
Block , 1985
 Alicina

după Rabinkov și colab., 1998

• Compusul bioactiv principal din extractele de usturoi

• Este produsă în momentul tăierii usturoiului, din aliină, sub acțiunea
enzimei aliinază
• Formulă chimică: C6H10OS2
• Nume complet: dialil-tiosulfinat

• Instabilă chimic din cauza legăturii disulfidice (S-S) – se descompune ușor la

temperaturi mai mari de 30°C
• pH=6.5 în soluție apoasă, cu formare de precipitat uleios. Lichidă și incoloră
• Concentrația de alicină crește când bulbul de usturoi își pierde din
prospețime Mansor și colab., 2016
Block , 1985
 Efectele bioactive ale aliinei și alicinei

 Sulful din structura acestor compuși este esențial pentru creșterea

plantei (scade c% de glucosinolați din plante)
 Posibil mecanism de acțiune pentru activitatea biologică: inhibarea
enzimelor ce conțin grupuri SH (tiolice sau din cisteină) prin
interacțiunea cu aceste grupuri
 Ambele dețin activitate antioxidantă
 Scăderea tensiunii sangvine

Aliina
• Acțiune antifungică și antibacteriană
• Efect hipoglicemiant, demonstrat pe modelele animale
• Extractul de usturoi diminuează lipidele serice -> prin inhibarea
enzimelor implicate în lipogeneză și colesterogeneză
• Scăderea colesterolului hepatic și a trigliceridelor din hepatocite

Nasim și colab., 2009

Cavallito și Bailey, 1944
 Efectele bioactive ale aliinei și alicinei
Tabel I. Acțiunea alicinei asupra unor microorganisme, la
Alicina diferite concentrații. – = absența creșterii, 0 = creștere
• Acțiunea alicinei este mai degrabă prezentă. (după Cavallito și Bailey, 1944)
bacteriostatică (stopează înmulțirea
bacteriilor fără a le distruge) decât
bactericidă.
• Eficientă în mod egal împotriva
bacteriilor Gram negative și Gram
pozitive, în timp ce penicilina nu
afectează bacteriile Gram negative

• Exercită 1% din activitatea penicilinei,

conform testelor împotriva
Staphylococcus aureus
• Structura sa nu este afectată de
acidul p-aminobenzoic (intermediar
al folatului în metabolismul
bacterian)

Nasim și colab., 2009

Cavallito și Bailey, 1944
 Preparate comerciale cu extract de usturoi

Demonstrarea efectelor benefice ale usturoiul au condus la prepararea

extractelor comerciale.

1. Extractul de usturoi îmbătrânit Kyolic

(AGE – aged garlic extract)
• Cel mai popular supliment din usturoi
• Nu are miros
• Preparat prin extragerea substanțelor
biologic active din bulbi de usturoi organic
maturizați și vechi de 20 de luni
• Extragerea se face cu soluție alcoolică, la
temperatura camerei
• Prin procesele de îmbătrânire și cel de extracție
se produce o cantitate mare de compuși organosulfurici solubili în apă
• Compușii instabili (ex. alicina) devin stabili
=> Crește astfel cantitatea de antioxidanți
Borek, 2010
 Compoziția chimică a AGE și efectele sale

• Compusul organosulfuric principal = S-alil cisteina.

• Stabil chimic
• Puternic antioxidant
• Biodisponibilitate înaltă, cu absorbție de 98% în circulația sistemică
• S-alil mercaptocisteina = alt organosulfat unic din AGE
• Antioxidant
• Solubil în apă
• Format tot în timpul procesului de extracție și îmbătrânire
• Efecte anti-îmbătrânire
• Compuși nesulfurici: proteine, carbohidrați (zaharuri, fructani, pectine),
saponine
• Acestea sunt substanțe steroidice cu acțiune antibacteriană și
antifungică demonstrată
• Alixina – important antioxidant

Borek, 2010
 Preparate comerciale cu extract de usturoi
2. Alte preparate cu extracte din usturoi
• Suplimente alimentare cu
usturoi sub formă de tablete
• Conțin o anumită cantitate de alicină
• Ulei de usturoi obținut prin
distilare cu aburi
• Usturoi macerat cu uleiuri
• Aceste uleiuri conțin sulfuri de dialil
volatile și solubile în uleiuri

Borek, 2010
 Efectele benefice ale usturoiului

• Usturoiul reprezintă o sursă importantă de fitochimicale

antioxidante – previn bolile asociate cu procesul de îmbătrânire

• Studii clinice și preclinice au arătat că usturoiul reduce riscul de boli

cardiovasculare: boală coronariană, tromboze sau ateroscleroză
– Reduceri semnificative ale presiunilor sistolice și diastolice
– Inhibă agragarea plateletelor și adeziunea lor – previne astfel formarea
cheagurilor de sânge în interiorul vaselor
– Reduce valoarea colesterolului, în special LDL
– Stabilizează valoarea HDL („colesterolul bun”)
– Previne oxidarea LDL – factor critic în apariția aterogenezei
– AGE crește producția unui factor endotelial relaxant (oxidul nitric
celular) – îmbunătățește funcția endotelială și reduce hipertensiunea

Borek, 2010
 Efectele benefice ale usturoiului

• Un studiu a evaluat efectele consumului de usturoi crud în pacienți cu

hiperlipidemie
– Valoarea colesterolului din sânge a acestora era mai mare de 245mg/dL
– Aceștia au consumat 5g de usturoi crud/zi, timp de 42 de zile
– LDL – scăderi semnificative, HDL – creșteri semnificative
– Au urmat 42 de zile fără consum de usturoi
– Testele clinice au arătat un rezultat opus în absența consumului de usturoi

• Usturoiul reduce distrugerile oxidative provocate de consumul de tutun

• Scade producția de prostaglandine implicate în procesele inflamatorii
• AGE reduce nivelele de homocisteină – factor important de risc pentru
bolile cardiovasculare
• Mai mult, AGE reduce nivelul factorului kappa B – implicat în reacțiile
oxidative și inflamatorii ce duc la apariția aterosclerozei

Borek, 2010
 Efectele benefice ale usturoiului

• Scade nivelul de produși

peroxidici din sânge (efect
antioxidant)
• Îmbunătățește microcirculația –
risc scăzut de îmbătrânire încât
arterele și microvasculatura sunt
foarte afectate în acest proces

• Îmbunătățirea microcirculației –
scade riscul de demență la
bătrânețe
• AGE, dar și usturoiul simplu,
crește nivelul de energie al
organismului și rezistența la efort
fizic https://www.kitchenkonfidence.com/wp-
content/uploads/2013/10/Roasted-Garlic-Oil.jpg

Borek, 2010
 Usturoiul și cancerul

• Studiile moleculare au arătat că compușii organosulfurici

derivați din usturoi reduc riscul de cancer.
– S-alil mercaptocisteina inhibă creșterea celulelor canceroase,
blocându-le în faza G1/S sau G2/M a ciclului celular
– Mai mult, modifică căile de semnalizare redox, cauzând arest
mitotic și apoptoză
– AGE inhibă angiogeneza – proces critic în creșterea tumorilor
– Stimulează sistemul imunitar, esențial pentru cei ce suferă de
cancer

• De asemenea, compușii din usturoi au efect preventiv al

cancerului
– Capacitate de creștere a concentrației glutationului celular
– Inhibarea peroxidării lipidelor

Borek, 2010
 Usturoiul și funcțiile cognitive
• Homocisteina, un aminoacid care conţine o grupare thiol, se formează
prin demetilarea intracelulară a metioninei.
• Nivelurile crescute de homocisteină în plasmă sunt asociate cu boli
cardiovasculare -> iar bolile cardiovasculare sunt asociate cu boala
Alzheimer
• Astfel, consumul de usturoi:
• Reduce concentrația de homocisteină
• Inhibă procesul inflamatoriu
• Reduce leziunile oxidative ale creierului care duc la ischemie
• Protejează neuronii împotriva apoptozei cauzată de stresul oxidativ
• Previne neurotoxicitatea din Alzheimer cauzată de peptidul beta-amiloid
Studiile pe șoareci au arătat și efectele asupra funcțiilor
cognitive:
AGE previne atrofierea lobului frontal în șoarecii
senescenți
Capacitate îmbunătățită de învățare și memorare
Longevitate crescută
Alixina crește durata de viață a unui neuron și
mărește ramificările axonale în neuronii
https://cdn1.collective-
hipocampici evolution.com/assets/uploads/2017/12/placebo360x240.jpg
Borek, 2010
 Bibliografie
• Amagase H., Petesch B.L., Matsuura H., Kasuga S., Itakura Y., 2001. Intake of garlic and its bioactive
components. The Journal of nutrition, 1;131(3):955S-62S.

• Block E., 1985. The chemistry of garlic and onions. Scientific american, 1;252(3):114-21.

• Borek C., 2010. Chapter 15: Garlic and Aging: Current Knowledge and Future Considerations, in Bioactive
foods in promoting health. Fruits and vegetables, Watson R.R. & Preedy V.R. Editors, Academic Press,
USA.

• Cavallito C.J., Bailey J.H., 1944. Allicin, the antibacterial principle of Allium sativum. I. Isolation, physical
properties and antibacterial action. Journal of the American Chemical Society, 66(11):1950-1.

• Mansor N., Herng H.J., Samsudin S.J., Sufian S., Uemura Y., 2016. Quantification and Characterization of
Allicin in Garlic Extract. Journal of Medical and Bioengineering, Vol. 2016 Feb;5(1).

• Nasim S.A., Dhir B., Samar F., Rashmi K., Mujib A., 2009. Sulphur treatment alters the therapeutic
potency of alliin obtained from garlic leaf extract. Food and chemical toxicology, 47(4):888-92.

• Rabinkov A., Miron T., Konstantinovski L., Wilchek M, Mirelman D., Weiner L., 1998. The mode of action
of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins. Biochimica et Biophysica
Acta (BBA)-General Subjects, 2;1379(2):233-44.