ALCANII

PREZENTARE REALIZATA DE CATRE - DIACONU OVIDIU

ELEVII:
- COJOCARU ANDREI
- GHEORGHE DENIS
 Alcanii
• Alcanii (cunoscuți și sub denumirea de parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice, fiind
alcătuiți din atomi de carbon și de hidrogen aranjați într-o catenă liniară sau ramificată.
Alcanii sunt considerați ca fiind cei mai simpli compuși organici, deoarece în structura lor
se regăsesc doar legături simple de tipul carbon-hidrogen și carbon-carbon, iar atomii de 
carbon se află în starea de hibridizare sp3.Alcanii au formula generală CnH2n+2, iar această
clasă de hidrocarburi începe cu cel mai simplu compus organic, metanul (CH4), pentru
care n = 1. Așadar, primul reprezentat al seriei omoloage este metanul, iar următorii trei
termeni ai seriei omoloage sunt: etanul (C2H6), propanul (C3H8) și butanul (C4H10).
• Alcanii sunt adesea priviți ca și compuși de bază în chimia organică, deoarece majoritatea
compușilor organici pot fi priviți ca derivați ai alcanilor, în molecula cărora se grefează
diverse grupe funcționale. Denumirea de grupă alchil, în general simbolizată R, face
referire la acea grupă care provine structural de la catena unui alcan. Alcanii superiori (cei
care au catena formată din mai mult de 17 atomi de carbon) reprezintă o categorie aparte
de alcani, întrucât aceștia sunt compuși solizi în condiții standard de temperatură și
presiune.
• Alcanii nu sunt foarte reactivi și au o activitate biologică limitată. Principalele surse
comerciale de alcani sunt petrolul și gazele naturale.
 NOMENCLATURA

• Nomenclatura IUPAC pentru alcani se bazează pe identificarea catenelor

hidrocarbonate. Catenele liniare, neramificate, saturate, se denumesc cu
ajutorul unor prefixe numerice de origine greacă, care indică numărul
atomilor de carbon, la care se adaugă sufixul -an.În 1866, 
August Wilhelm von Hofmann a sugerat nomenclatura sistematică bazată pe
utilizator vocalelor a, e, i, o și u, pentru crearea sufixelor -an, -en, -in, -on, -un
pentru hidrocarburile cu formulele generale CnH2n+2, CnH2n, CnH2n−2, CnH2n−4,
CnH2n−6.
 Alcanii liniari
• Alcanii liniari sunt adesea denumiți cu ajutorul prefixului n-, care provine de
la normal. Deși acest prefix poate fi omis, acesta ar trebui folosit atunci când este
necesară diferențierea dintre un anumit alcan liniar și izomerii de catenă ai
acestuia (de exemplu, n-hexan și 2- sau 3-metilpentan). Primii patru alcani ai
acestei serii au denumiri speciale (metan, etan, propan, butan). Denumirile au fost
menținute pentru valoarea lor istorică, provenind de la metanol, eter, 
acid propionic și acid butiric. Următorii alcani liniari se denumesc conform regulilor
deja discutate, prin adăugarea prefixului ce indică numărul atomilor de carbon și al
sufixului -an (pentan, hexan, heptan, etc.).
 Izomeria de conformație
• Formulele de structură și unghiurile de legătură nu sunt de cele mai multe ori suficiente pentru descrierea completă
a geometriei unei molecule. Există un anumit grad de libertate pentru fiecare legătură carbon-carbon: unghiul de
torsiune dintre atomii sau grupele de atomi legate de atomii de la fiecare capăt al legăturii. Aranjamentul spațial
descris cu ajutorul unghiurilor de torsiune moleculare este cunoscut sub denumirea de conformație.
• Etanul este cel mai simplu compus din seria alcanilor care prezintă izomerie de conformație, din moment ce în
molecula sa se află doar o singură legătură carbon-carbon. Dacă, ipotetic, s-ar putea privi înspre axa legăturii C-C, s-
ar putea observa ceea ce este descris de către o proiecție Newman. Între atomii de hidrogen legați de atomii de
carbon (apropiat și depărtat) există un unghi de 120°, ceea ce se poate observa și dacă se proiectează molecula pe
un plan. Totuși, unghiurile de torsiune dintre orice atom de hidrogen legat de un atom de carbon apropiat și un atom
de hidrogen legat de un atom de carbon îndepărtat poate varia între 0° și 360°. Aceasta este o consecință a faptului
că legătura simplă carbon-carbon prezintă o rotație liberă. În ciuda acestei rotații libere aparente, în realitate există
doar două conformații importante: eclipsată și intercalată. Aceste conformații prezintă energii diferite, cea mai mică
fiind pentru cea intercalată, de 12,6 kJ/mol, ceea ce indică faptul că aceasta este mai stabilă decât conformația
eclipsată.
• Diferența dintre energiile celor două conformații, cunoscute ca energii de torsiune, este mică în comparație cu
energia termică a moleculei de etan în condiții normale. Există o rotație continuă în jurul legăturii carbon-carbon, iar
timpul necesar (în cazul etanului) pentru trecerea din conformația intercalată în următoarea conformație,
echivalentul rotației unei grupe CH3 cu 120° una față de cealaltă, este de ordinul 10−11 secunde.
 RADICALI
 Prin îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen din molecula unui alcan se
obține un radical de hidrocarbură. Convențional , pentru reprezentarea radicalilor se
folosește linia de valența(CH3-) ; aceasta simbolizează electronul impar și nu o pereche de
electroni ca în scrierea obișnuită. Denumirea radicalilor hidrocarburilor, obținuți prin
îndepărtarea atomilor de hidrogen de la un singur atom de carbon , se face prin înlocuirea
sufixului -an cu sufixul -il pentru radicalii monovalenți (obținuți prin îndepărtarea unui
singur atom de hidrogen), -iliden pentru cei divalenți: CH 4 metan CH3- metil -CH2-
metiliden /metilen -CH- metilidin /metin; R-CH- alchiliden
 Denumirea radicalilor divalenți , obținuți prin îndepărtarea atomilor de hidrogen de la atomi
de carbon diferiți se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufixul -idiil. Radicalii
monovalenți ai alcanilor se numesc generic radicali alchil.
 PROPRIETATI FIZICE
Punct de fierbere Punct de topire Densitate [g/cm3]
Alcan Formulă
[°C] [°C] (la 20 °C)
Metan CH4 -162 −182 0,000656 (gaz)
Etan C2H6 −89 −183 0,00126 (gaz)
Propan C3H8 −42 −188 0,00201 (gaz)
Butan C4H10 0 −138 0,00248 (gaz)
Pentan C5H12 36 −130 0,626 (lichid)
Hexan C6H14 69 −95 0,659 (lichid)
Heptan C7H16 98 −91 0,684 (lichid)
Octan C8H18 126 −57 0,703 (lichid)
Nonan C9H20 151 −54 0,718 (lichid)
Decan C10H22 174 −30 0,730 (lichid)
Undecan C11H24 196 −26 0,740 (lichid)
Dodecan C12H26 216 −10 0,749 (lichid)
Pentadecan C15H32 270 9.95 0,769 (lichid)
Hexadecan C16H34 287 18 0,773 (lichid)
Heptadecan C17H36 303 21.97 0,777 (lichid)
Icosan C20H42 343 37 solid
Triacontan C30H62 450 66 solid
Tetracontan C40H82 525 82 solid
Pentacontan C50H102 575 91 solid
Hexacontan C60H122 625 100 solid