MODEL DE SUBIECT PENTRU SIMULAREA PROBEI DE CHIMIE DIN CADRUL EXAMENULUI DE BACALAUREAT 2013 LA NIVELUL MUNICIPIULUI BUCURETI 22 APRILIE

2013
Chimie organic (nivel I / nivel II) Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic- informatic. Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri. 1. Prin adiia a 2 moli de HCl la propin se obine .... (1,2-dicloropropan / 2,2-dicloropropan). 2. Numrul de izomeri de poziie pentru 3-metil-1-penten este de ... (2 / 4). 3. Acidul etanoic se obine prin fermentaie din ... (glicerin / etanol). 4. Se formeaz un alcool n urma reaciei de adiie a apei la ... ( eten/etin). 5. Pentru obinerea unor benzine de calitate superioar se folosete reacia de ... (cracare / izomerizare). 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Se afl n stare gazoas n condiii normale: a) Hexen c) 2,2-dimetilpropan b) Butan d) Benzen 2. Are densitatea mai mare dect apa: a) Pentina c) Etanolul b) Toluenul d) Glicerina 3. Este solubil/ n ap: a) Etena c) Etina b) Etanul d) Naftalina 4. Alcoolul cu cel mai sczut punct de fierbere este: a) Metanolul c) Propanolul b) Etanolul d) Propantriolul 5. Dintre urmtorii compui, alchena cu cel mai mare numr de atomi de carbon primari este: a) 2,3-dimetil-butan c) 2,2,4-trimetil-pentan b) 3,3-dimetil-1-buten d) 2,4,4-trimetil-1-penten 10 puncte Subiectul C Scriei pe foaia de examen, numrul de ordine al formuleleor reactanilor din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B. A B 1. + HNO3 / H2SO4 a) 2-metil-propan b) clorobenzen 2. CH3 CH2 OH + KMnO4 / H2SO4 c) -nitronaftalin d) 2-propanol 3. + Cl2 / FeCl3 e) -nitronaftalin f) acid acetic

4. CH2 = CH CH3 + H2O / H2SO4 AlCl3, 50-100:C 5. CH3 CH2 CH2 CH3

SUBIECTUL al II-lea Subiectul D Fie compusul (A):

30 de puncte C = CH CH2 CH2 OH

CH3 1. Precizai natura atomului de carbon de care este legat grupa funcional hidroxil. 1 punct 2. Scrie formula structural cu funciune alcool a unui izomer de poziie al compusului (A). 2 puncte 3. Determinai raportul atomic Ccuaternari : Cteriari din molecula compusului (A). 2 puncte 4. Calculai masa de hidrogen, exprimat n grame, din 48,6 g de compus (A). 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu: a) H2 ( Ni, 180:C); b) Cl2 (CCl4); c) H2O (H2SO4) 6 puncte

Subiectul E Un alcool monohidroxilic saturat (A) conine 34,78 % O n procente de mas. 1. Determinai formula molecular i structural a alcoolului (A). 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre etanol i: a) K2Cr2O7 / H2SO4 b) Acid acetic 4 puncte 3. Calculeaz cantitatea de HNO3, exprimat n moli, care reacioneaz cu 276 g de glicerin. 2 puncte 4. Calculeaz volumul de soluie de K2Cr2O7 de concentraie 2M care reacioneaz n mediu acid cu 115 g etanol. 4 puncte 5. Notai o utilizare a etanolului. 1 punct

Mase atomice: H 1, C 12, O 16, N 14, K 39, Cr 55.

SUBIECTUL al III-lea 30 puncte Subiectul F. 1. Scrie formulele structurale plane pentru urmtorii compui: 3 puncte a) 3-etil-2,2,4-trimetil-hexan; b) 3-etil-1-pentin; c) 2,4,4-trimetil-2-penten 2. Scrie ecuaiile reaciilor chimice dintre propin i: a) H2 / Pd, Pb2+; b) H2O / H2SO4, HgSO4 4 puncte 3. Scrie ecuaia unei reacii chimice prin care 1-butena se deosebete de n-butan. 2 puncte 4. Precizeaz o proprietate fizic prin care etina se deosebete de eten. Justificai. 2 puncte 5. Calculai volumul de 2-buten, msurat la 27 i 1 atm, obinut cu un randament de 75 % din 400 kg de soluie de 2-butanol de concentraie 92,5 %. 4 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) O prob de benzen se supune nitrrii. n urma reaciilor rezult un amestec organic ce conine nitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen i 1,3,5-trinitrobenzen n raport molar de 6:2:2. tiind c benzenul i acidul azotic se consum integral, se cere: 1. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a benzenului. 6 puncte 2. Calculai raportul molar iniial benzen : HNO3 2 puncte 3. Calculai masa de nitrobenzen care se obine dac se iau n lucru 156 kg de benzen n condiiile problemei. 2 puncte 4. Pentru nitrarea benzenului se folosete amestec nitrant n care HNO3 i H2SO4 se afl n raport molar de 1:2. Determinai masa amestecului nitrant necesar nitrrii benzenului, exprimat n kilograme, obinut prin amestecarea unei soluii de HNO3 de concentraie 63 % cu o soluie de H2SO4 de concentraie 98 %. 4 puncte 5. Notai o proprietate fizic a benzenului. 1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Un alcool primar saturat (A) cu caten liniar are raportul masic C : H : O = 15:3:4. Determinai formula molecular, structural i scriei denumirea alcoolului (A). 4 puncte 2. Scriei formulele de structur pentru enantiomerii unui alcool secundar, izomer cu (A). 2 puncte 3. Prin descompunerea termic a 8 kmoli de n-butan s-a obinut un amestec gazos care conine, n procente de moli, 15 % propen, 15 % eten, 10 % butene i restul metan, etan, hidrogen i butan netransformat. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc la descompunere termic a n-butanului. 4 puncte 4. Calculai procentul de n-butan care s-a descompus termic. 3 puncte 5. Scriei formulele de structur pentru izomerii geometrici ai 2-butenei. 2 puncte

Mase atomice: H 1, C 12, O 16, N 14, S 32 Constanta gazelor: R = 0,082 L atm / mol K