METANOLUL CH3OH

ELEV:CILICA MARIUS PROFESOR:VIJU STELUA MATERIE:CHIMIE MULTI-MEDIA

CUPRINS:
1.Definiie; 2.Istoric ; 3.Structur; 4.Obinere; 5.Proprieti fizice; 6.Proprieti chimice; 7.Aciunea biologic a metanolului; 8.Intoxicaia cu metanol; 9.Utilizri; 10.Bibliografie;

1.Definiie :
molecula de metan a unui atom de hidrogen cu o grupare - OH (hidroxilic). n natur metanolul poate fi ntlnit n plante ca:bumbacul ,branca-ursului , ierburi sau semine care conin uleiuri eterice.
Metanolul mai poate fi obinut prin fermentarea siropului produs din sfecla de zahar . n procesele de fermentare a fructelor se poate forma metanol prin descompunerea pectinelor.

Metanolul este un alcool care se sintetizeaz prin substituirea n

Bumbac

Branca-ursului

2.Istoric:
n procesul de imbalsamare,egiptenii din Antichitate utilizau un amestec de substane, printre care i metanolul, care era obinut prin piroliza lemnului. ns metanolul pur a fost pentru prima dat izolat n 1661 de ctre Robert Boyle care l-a obinut prin distilarea boxusului. Substana a devenit ulterior cunoscut sub denumirea de spirt pirozilic. n 1834 chimitii francezi Jean Baptiste Dumas i Eugene Peligot i-au determinat compoziia elemental. Aceti oameni de tiin au fost cei care au introdus cuvntul metil n chimia organic, termen format cu ajutorul etinoamelor greceti methy (nsemnnd vin) i hl (nsemnnd lemn). Prin aceast alturare se dorea ca s se denumeasc compusul ca alcool extras din lemn, ns formularea conine erori, fiind greit utilizarea cuvntului methy pentru traducerea lui bois din francez. Atfel, termenul metil a fost ntrebuinat pentru a denumi alcoolul metilic, care a fost prescurtat la metanol n 1892 de ctre IUPAC.Sufixul-ic a fost folosit din acel moment pentru a denumi substante organice ce conin carbon.

Eugene Peligot

Robert Boyle

Jean-Baptiste Dumas

n 1923 chimitii germani Alwin Mittasch i Mathias Pier, ce erau angajati ai BASF, au pus bazele unei tehnologii care transforma gazul de sintez (un amestec ntre monoxid de carbon, dioxid de carbon i hidrogen) n metanol. Invenia a fost patentat la 12 ianuarie 1926. Acest proces era realizat n prezena unor catalizatori de oxid de magneziu sau de crom i era realizat n condiii de presiune cuprins ntre 50 i 220 atm i o temperatur mai mare de 450 C. n 1924 erau procesate peste trei milioane de tone de lemn, din care se obinea o cantitate de aproximativ 30 000 de tone de metanol la nivel mondial, procesul avnd o eficacitate de aproape 70 %.A. Mittasch i C. Schneider au sintetizat metanol n 1913, ns tehnica utilizat de acetia nu a avut un impact comercial. Dup Primul rzboi mondial ,echipa de la BASF s-a axat n special pe dezvoltarea cu succes a unui proces de obinere a acestui alcool, dup ce M. Pier s-a alturat companiei. El a produs metanol n februarie 1923 cu o bun selectivitate la o presiune de 1 000 de bari utiliznd cromatul de zinc pe post de catalizator.

n anii 1940 s-a pus bazele procesului de obinere a metanolului la presiune joas de ctre ICI prima exploatare realizndu-se la Billingham n 1966. Compusul a fost utilizat pe post de combustibil pentru maini n timpul crizei de petrol din anii 1970 datorit costurilor sczute, produciei ridicate i a efectului mai puin poluant Pn la mijlocul anilor 1990, peste 20 000 de vehicule cu combustibil flexibil ce foloseau fie metanol fie benzin pe post de carburant existau n Statele Unite. n Europa, cantiti mici de metanol erau amestecate cu benzin , fapt realizat ntre anii 1980 pn la mijlocul anilor 1990. Productorii au ncetat fabricarea acestor vehicule la sfritul anilor 1990, axndu-se pe cele ce funcioneaz cu etanol . n timp ce programul bazat pe motoare cu metanol a reprezentat un succes tehnologic, ridicarea preului acestui compus a sczut interesul pentru combustibilul cu metanol. n anul 2006, astronomii de la observatorul Jodrell Bank au descoperit un nor de metanol ce are o ntindere mare i este aflat la o distan de 300 de bilioane de mile deprtare de Pmnt.

3.Structura:
Molecula de metanol este alctuit dintr-un atom de carbon, unul de oxigen si patru de hidrogen. Ca uniti structurale, are o grupare metil ce prezint o simterie trigonal i una hidroxil. Aceasta este constituit dintrun atom de hidrogen i unul de oxigen hibridizat sp3 ce are dou perechi de electroni liberi. Unghiul dintre carbon, oxigen i atomul de hidrogen este de 108.9 , valoare apropiat de cea existent ntr-un tetraedru (109.47 ), iar cel al gruprii metil este de 109 . Lungimea legturii dintre carbon i oxigen este de 1,43 , cea dintre carbon si oxigen este de 1,10 , iar cea dintre oxigen i hidrogen are o valoare mai mic (0,96 ), fapt datorat electronegativitii ridicate a oxigenului.[14] Diferena de electronegativitate ntre carbon i oxigen i ntre hidrogen i oxigen determin existena unui deficit de densitate electronic n jurul gruprii metil i n jurul atomilor de hidrogen i un surplus asociat perechilor de electroni liberi ai oxigenului. Rezult astfel un moment de dipol molecular ce are valoarea de 5,67 x 10-30 cm (1,7 Debye).

n stare lichid, metanolul se prezint sub forma unor asociaii moleculare legate ntre ele prin intermediul legturilor de hidrogen, lucru indicat de valori mai mari ale punctelor de fierbe, de topire i a forelor de dispersie London dect a altor substane cu acelai numr de electroni i cu o structur similar.[15] Rotaia n jurul legturii carbon-oxigen este restricionat. Totui, rezistena la rotaie a acesteia reprezint doar o treime din cea a dou grupri de metil (cum ar fi n etan), avnd valoarea de 4,48 kJ / mol.

4.Obtinere:
Metanolul este un produs de baz al chimiei organice i o cantitate semnificativ de alcool este produs la o scar larg. n 2008, consumul global de metanol a fost de 45 milioane de tone, iar pn n 2012 este de ateptat s se ajung la la o capacitate de producie apropiat de 85 milioane de tone.[8] China este n prezent cel mai mare productor i consumator de metanol. Este de ateptat ca producia chinez n urmtorii civa ani s depeasc 60 milioane de tone. n timp ce n prezent metanolul este cel mai utilizat n sectorul chimic, folosirea sa n cel al combustibililor nregistreaz creteri importante. n 2008, n China au fost comsumate aproximativ trei milioane de tone de metanol ca un amestec de combustibil. Problemele ce implic extinderea pe scar larg i folosirea n proporii mai mari de metanol n combustibil determin dezvoltarea i a altor componente care sunt compatibile cu acesta.[9]

Metode de obtinere :
Reactii de hidroliza a esterilor:

Reducere de cetone:

*Din amine primare alifatice tratate cu HONO:

*Din distilarea lemnului(de unde si denumirea de alcool de lemn) *Distilarea lemnului(carbonizrea) se realizeaza industrial in cuptoare inchise ,la o valoare a temperaturii de 500 grade C,procentele de substane rezultate din lemnele uscate fiind: 15% gaze, 25% ap, 2% metanol, 6% acid acetic, 18% gudroane, 34% mangal, acetse valori variind n funcie de esena lemnului folosit i de modul cum a fost realizat distilarea. Gazele i vaporii rezultai sunt trecui ntr-o instalaie de condensare, de unde gazele necondensabile sunt separate. Cele au o putere calorific de 2000-3000 kcal/m3 i pot fi ntrebuinate pentru nclzire a retortelor, a cazanelor cu abur, etc. Condensatul este format din acid pirolignos i gudroane de lemn. Acidul pirolignos este un amestec de 8-10% acid acetic i omologi, 3& fracie alcoolic, 7% gudroane solubile i 80% ap.

*ndeprtarea gudroanelor solubile de condensat se face prin distilare; acestea rmn ca reziduu pe vasele de distilare. *Vaporii de acid pirolignos sunt trecui n vase ce conin lapte de var, unde acidul acetic este reinut sub form de acetat de calciu, iar restul produselor volatile (fracia alcoolic) se trece mai departe n coloanele de fracionare pentru separarea componentelor. *Fracia alcoolic are aproximativ urmtoarea compoziie: 65-70% metanol, 10-15% aceton, 10-15% acetat de metil, 1-3% acetaldehid, 0,5-1% alcool alilic. Fraciile de la nceputul distilrii celei alcoolice cum i cele de la sfrit sunt amestecate i comercializate sub denumirea de spirt denaturat

Obtinerea din gazul de sinteza:

Materia prim - amestecul format dintr-o parte oxid de carbon i dou pri de hidrogen (gazul de sintez) - este trecut sub presiunea de 200300 atm i o temperatur de 300-400 C, peste catalizatori (oxid de zinc i oxid de crom). Condiiile de reacie trebuie respectate deoarece materia prim, la alte valori ale parametrilor, se treansform n benzine sintetice (procedeul Fischer-Tropsch). De asemenea, la presiuni i temperaturi mai ridicate, alturi de metanol se mai obin alcooli superiori, ndeosebi alcool izobutilic. Sinteza metanolul este descris de reacia: Obinerea gazului de sintez prin conversia metanului se poate realiza catalitic n prezena oxigenului, a vaporilor de ap i dioxid de carbon. Aburul favorizeaz trecerea oxidului de carbon n bioxid de carbon, iar n exces de acest compus, echilibrul se deplaseaz spre formare de CO2, o reacie puternic endoterm: Gazul de sintez obinut, dup ce sunt ndeprtate urmele de CO2, ap i CH4 netransformat, este comprimat la presiunea necesar i trimis la reactorul de sintez a metanului. Metanolul brut obinut trebuie eliberat de impuriti (gaze dizolvate, eter metilic, alcooli superiori, urme de acizi, etc.).[12][13]

5. Proprietati Fizice:
*Aspect:lichid incolor cu miros patrunzator,eterat si este TOXIC; *Masa Molara:32,04 gmol; *Stare de agregare:lichid *Punct de topire : - 98C; *Punct de fierbere :65 C *Presiune vapori :129 hPa ( 20 C) *Valorea pH solubilitate:solubil in apa si solutii polarizate; *Densitate in stare lichida:791 Kg/m 3 *Caldura de vaporizare:35278 kJ/Kmol; *Caldura de combustie :19,930 kj/kg; * Coeficientul de dipersie a lichidului :1,65 x10 -9 m2 /sec ; *Caldura latenta :1155 kj/Kg; *Conductivitatea termica:0,203 W/m C *Vascozitatea lichidului:0.521 cP; *Vascozitatea vaporilor :0.98 102 cP; *Caldura specifica a vaporilor :1,47 kj/kg C ;

*Tensiunea de suprafata a lichidului :2,18*102 N/m; *Se amesteca cu apa in orice proportii; *In stare lichida metanolul este format din asociatii moleculare de forma ( CH3-OH)x legate intre ele prin legaturi de hidrogen,lucru datorat polaritatii grupei hidroxil * Energia de disociere a legaturilor de hidrogen este de 20 kj/mol;

6.Proprietati chimice :