ALCALOIZI PIPERINA

2013

PIPERINA C17H19NO3

PIPERINA
Piperina este un alcaloid extras din seminele de Piper nigrum (piper negru). Este un stimulent natural i imbunatateste absorbia de seleniu, vitamina B i bcarotenul. Substanta este folosita n tratamentul sportivilor i a persoanele n vrst pentru a mari capacitate de a absorbi nutrienti.
3

PIPERINA
Piperina a fost descoperit n 1819 de ctre Hans Christian rsted , care a izolat-o din fructe de Piper nigrum. Longum Piper i Piper officinarum ( = Piper retrofractum Vahl ) , dou specii numite " piper lung ", contin de asemenea piperina i au fost gsite de Flckiger i Hanbury .
4

Denumire
Piperina 1-Piperoylpiperidine 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4pentadienyl]piperidine 5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2,4pentadienoyl-2-piperidine

Piperina Proprietati Fizice

cristale incolore,ace monoclinice gust puternic amar optic active solubila n solveni apolari -eter-1g/36mL -alcool-1g/15mL insolubila n solveni organici apolari -apa 40 mg / l sau 1g/25L ( 18 C ) puncte de topire nete
6

Piperina Proprietati Chimice

Formula: C17H19NO3 Masa molara: 285.34 g / mol Densitate: 0.861 g Punct de topire 128 C - 132 C Compoziia procentual masa: C=71% O=17% H=6% N=5%
7

PIPERINA
C. Anderson a hidrolizat primul piperina de alcali ntr-o baz i un acid, care au fost denumite ulterior piperidin i acid piperic respectiv. Alcaloidul a fost sintetizat prin aciunea clorurii uleiului de piper pe piperidina.

Surse Naturale PIPERUL

Piperul isi are originea in sudul Indiei, in Malabar; Boabele de piper negru si alb sunt cunoscute inc din antichitate, dar piperul verde si cel rosu sunt inventii recente; n acea perioad, piperul era folosit adeseori ca moned de schimb

PIPERUL
Regn: Plantae ncrengtur: Magnoliophyta Clas: Magnoliopsida Subclas: Magnoliidae Ordin: Piperales Familie: Piperaceae Gen: Piper Specie: P. nigrum

10

 arbust crtor cu tulpina lemnoas, care poate atinge 4-5m inaltime; florile sunt albe, mici i aezate ntr-o inflorescen de 8 -15 cm lungime fructele care sunt verzi la nceput, apoi roii i la urm negre sunt unite ntr-un ciorchine cu 20-30 boabe boabele de piper negru au mrimea de 4-5 mm, iar cele de piper alb de 3-5 mm.

11

PIPERUL Compozitia chimica

Compoziia chimica, medie a piperului este urmatoarea: - apa 11,7% - ulei eteric 2,5% - piperina 7,3% - piperidina 0,6% - substante azotoase 13,1% - amidon 35,4%, - celuloz 14% - cenu 5%

Piperul prezint gust iute datorit uleiurilor eterice pe care le conine i unei substane specifice denumite piperina

12

 Reprezinta 39% din consumul mondial de condimente, apreciat la 274.000 de tone annual Este foarte utilizat in medicina, alimentatie si cosmetica Are proprietati antispastice, antivirale, antibacteriene, carminative, antifebrile, sudorifice, calmante pentru tuse, afrodisiace, antiinflamatoare si antiepileptice
In alimentatie, piperul are cea mai mare utilizare in scop condimentar (se foloseste in supe, salate, sosuri, conserve, muraturi si la producerea mustarului alimentar) In parfumerie, uleiul eteric de piper confera note caracteristice compozitiilor de tip oriental, floral, chypre, lemnos, roze, garoafe si baze ambrate.
13

Metode de extragere a PIPERINEI din Piper Negru

Infuzie Macerare Filtrare Distilarea cu aburi Extracia fluid super-critic (SFE)

15

16

Condenser

Dean stark

Separating funnel

Pressure cooker
Instalatie de distilare si vaporizare

PIPERINA sintetica
Piperina poate fi izolata cu un randament bun din bobul de piper negru. Procedura comun de izolarea acestui compus implic o extracie utiliznd etanol (95%) i KOH, dar, de asemenea, poate fi realizat prin refluxarea cu diclormetan, avand un randament bun de extracie.

18

PIPERINA laborator

19

Istoric , piperul a fost gandit pentru a vindeca multe boli , cum ar fi cancerul ,malaria , holera , cu toate acestea , n prezent este cel mai frecvent folosit ca un aliment aditiv Precautii : Piperina este iritanta , toate procedurile trebuie s se fac ntr- o hot . Extracie : Se pune 10,0 g de piper mcinat pur i 20 ml de CH2Cl2 (diclormetan) ntr -un balon cu fund rotund de 100 ml utilizandu-se un agitator magnetic . Ataarea unui condensator de ap la partea superioar a vasului va permite apei s treaca prin condensarea vaporilor de CH2CI2 timp de 20 min . Dup rcirea balonului, se va trece la o filtrare n vid cu o plnie Buchner i hrtie de filtru pentru a filtra compusul

20

 Izolarea i purificarea : Se transfer filtratul ntr-un balon cu fund 50 ml rotund i folosind o baie de nisip sau evaporator rotativ se va elimina CH2CI2 pn cnd vom obtine un ulei maro nchis. Se rcete uleiul ntr- o baie de ghea i se adaug 6 ml de eter rece .Dup agitare timp de 5 min , se ndeprteaz solventul din nou prin nclzire in baie de nisip. Se rcete uleiul ntr- o baie de ghea i se adaug 6 ml de eter rece din nou . Se las balonul s stea timp de 15 minute ntr-o baie de ghea cu agitare ocazional . Piperina ar trebui s precipite , dac nu , se va repeta procedura expusa mai sus.

21

PIPERINA

PIPERINA ambalare si depozitare

ppiperina

PIPERINA alimentatie
In alimentatie Piperina stimuleaz transpiraia , care are efectul de rcire a corpului ,este foarte util n zonele n care temperaturile de var pot ajunge la 50 C !

24

PIPERINA insecticide
Piperina se gsete n cele mai multe insecticide n special cele utilizate n general pentru indepartarea mutelor domestice obinuite .

25

PIPERINA medicina
Piperina poate fi util n creterea absorbiei anumitor vitamine , cum ar fi seleniu , vitamina B i b- caroten . Aparent are capacitatea de a crete activitatea termogenic natural a corpului , adic producerea de energie de ctre celule . Piperina creste termogeneza i acest lucru creeaz o cretere a cererii de substante nutritive pentru metabolism.

26

PIPERINA medicina
Piperina a fost gsit c inhib CYP3A4 uman i glicoproteina P, enzime importante pentru metabolismul i transportul de xenobiotice i metabolii .

27

PIPERINA Bibliografie
* Isolation of Piperine from Black Pepper http://courses.chem.psu.edu/chem36/Chem36H/IndivExpt1/874%20Piperine.pdf * Integrated Spectral Data Base System for Organic Compounds http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/menu-e.html * Tibetan Medicine Encyclopaedia http://www.doctorgarma.com/rst/piper_nigrum/ * Lima Morreira, Davyson de. "Piperaceae Home Page" http://www.sbq.org.br/PNNET/Piperaceae/index.htm * Cochran, Tim. "Piperine" Cochran Foundation of Medical Research. Revised January 30, 1998. http://www.cochranfoundation.com/reports/piperin.htm * US Office does an encore, grants patent on pepper byproduct www.indianexpress.com/fe/daily/19980313/07255754.html * http://chemfinder.camsoft.com/result.asp * Piperine patent gives Kerala exporters the jitters http://www.expressindia.com/fe/daily/19980323/08255404.html

28