SUBIECTUL I . puncte La urmtorele 10 ntrebri un singur rspuns este corect. Marcheaz cu X pe foaia de concurs, rspunsul corect.

Nu se admit tersturi i modificri pe foaia de concurs.

4L9M39/8/ N/94N/L: 85 ';9M95 < 5899/ / *=+/ >9M94/?/, -0 9/N@/?95 < = A57?@/?95 .011 3?47/ >54?5>9': 'L/2/ / X9+/

20

1. La trecerea curentului electric continuu prin soluia unui amestec de acetat de sodiu i glutarat de sodiu !sinteza "#lbe$ rezult% a) propan& b) ciclobutan& c) ciclopropan& d) butan& e) cicloheptan 2. 'are dintre compu ii de mai (os este chiral i poate racemiza u or n prezena unei baze alcaline) a) *+metilciclohe,anona& b) -+metilciclohe,anona& c) .,.,-+trimetilciclohe,anona& d) .+metilciclohe,anona& e) -,*,*+trimetilciclohe,anona 3. /re loc reacia dintre benzaldehid i 1,*+dietinilbenzen n raport molar de . % 1. '0i stereoizomeri prezint produsul de reacie) a) 1& b) 1& c) .& d) -& e) *

4. 2e consider reacia de deshidratare, n prezena de acid sulfuric, a .,.+dimetilciclohe,anolului. 3rodusul principal al reaciei este% a) 1,.+dimetilciclohe,ena& d) *,*+dimetilciclohe,ena& b) -,-+dimetilciclohe,ena& c) 1,*+dimetilciclohe,ena& e) -,*+dimetilciclohe,ena&

5. 4rdinea descresctoare a aciditatii substanelor notate /.....5, este%

a) /676'6865& b) 7686'6/65& c) 76'68656/&

d) 86'676/65&

e) 7686/6'65

6. 4rdinea descresctoare a aciditii cationilor de amoniu notai cu /.....5, este%

a) 5686'676/& b) 86/676'65& c) 56'68676/& 7. 'ompu ii / i 7 au urmtoarele structuri%

d) 56'67686/&

e) 56'676/68

5ste corect afirmaia% a. / i 7 prezint fiecare - elemente chirale b. / i 7 prezint fiecare * stereoizomeri
1

c. / prezint izomeri geometrici, 7 nu prezint izomeri geometrici d. / i 7 prezint izomeri geometrici e. / i 7 prezint structuri mezoforme. 8. 2e consider seriile de acizi I Bmaleic !/$ i fumaric !7$C i II Borto+ftalic !'$, izoftalic !8$ i tereftalic !5$C. 9n fiecare serie punctele de topire cele mai mari le int0lnim la compu ii% a. 9 !/$ b. 9 !/$ c. 9 !7$ d. 9 !7$ e. 9 !7$ i 99 !'$ i 99 !8$ i 99 !5$ i 99 !8$ i 99 !'$.

9. 3rodusul reaciei de cuplare a clorurii de benzendiazoniu cu acidul para+hidro,ibenzoic n raport molar . % 1 prezint un numar de izomeri de configuraie% a) l& b) .& c) -& d) *& e) 1 10. 4rdinea descresctoare a reactiDitii n reacia de substituie electrofil aromatic a compu ilor aromatici /.....5 este redat corect n seria%

a) 5686'676/& b) 56'6/6768& c) 56'68676/&

d) /6'656768&

e) 56'6/6867

SUBIECTUL II .....................................................................................................................25 puncte . 4binerea de compu i organici care efectueaz la niDel molecular aciuni asemntoare cu cele ale unor aparate !ustensile$ utilizate n Diaa de zi cu zi, numite i molecule tehnomimetice sau ma ini moleculare, reprezint o direcie de cercetare deosebit de atractiD. Eaponezul >. /ida i colaboratorii !Nature, .001, **0, =1=+=1=$ au reu it s obin foarfeci moleculare folosind ca i piDot !componenta rotatiD a foarfecii moleculare$ deriDai substituii ai ferocenului !Aigura 1$.

Aigura 1. ?eprezentare schematic a unei foarfeci moleculare cu piDot ferocenic 3entru obinerea deriDailor tetrasubstituii cu grupe aril ai ferocenului !care sunt produ i FcheieG pentru obinerea foarfecilor moleculare$ se propune schema de mai (os

2chema 1 2e cere% a. 2crierea formulelor de structur ale compusilor /, 7, ', 8 i 5. b. 5,plicai aciditatea compusului 8. c. 3recizai starea de o,idare a fierului n compusul final SUBIECTUL III ...............................................................................................................24 puncte /. 8eterminai structurile compu ilor notai cu litere !/...;$ n reaciile de mai (os.

7. 2criei formulele de structur ale intermediarilor rezultai n transformarea anilinei n compusul A conform schemei de mai (os%

SUBIECTUL I! ...............................................................................................................21 puncte . @n acid monohidro,imonocarbo,ilic saturat optic actiD / conine *0,1H I 4. 4 prob cu masa de .,-1 g compus /, se o,ideaz cu "Mn4* n mediu acid i formeaz un compus X optic actiD. 'ompusul X se neutralizeaz cu *0 mL soluie Na4; 1M. @n izomer de caten 7 optic actiD, al substanei /, formeaz prin o,idare n mediu acid cu "Mn4*, compusul X. 'ompusul 7 prin deshidratare urmat de o,idare cu " .'r.4H n mediu acid formeaz compusul J !cu funciuni mi,te$. @n alt izomer !de funciune$ al compusului /, notat cu ' prezint trei stereoizomeri, dintre care o form mezo. 'ompusul ' se reduce i formeaz substana K, care prezint patru izomeri sterici, dintre care dou forme mezo, " i L. 'ompusul 8 nu d reactia >ollens, este izomer de poziie cu substana ' i e,ist n patru forme optic actiDe. Notai formulele de structur ale compu ilor /, 7, ', 8, X, J, K, ", L. B. La hidroliza acidL a unei gliceridei sintetice, optic actiDe, se obin .,-0 g glicerin, .1,-0 g acid stearic i .,10 g acid *+hidro,ibutanoic. 8eterminai formula de structur a gliceridei.

Mase atomice% ' + 1., 4 + 11, ; + 1 2ubiecte selectate si propuse de% 3rof. 8r. 9on Mrosu, @niDersitatea F7abes+7olNaiG, 'lu(+Napoca 'onf.8r. Koia 7erinde, @niDersitatea de Nord, 7aia Mare 3rof. Alorin 9lie , 'olegiul Naional F8ecebalG, 8eDa 3rof. 5ugenia 3opa, 'olegiul Naional F8r. 9. Me otaG, 7ra oD 3rof. 5dit 2imo, 'olegiul Naional FMircea 5liadeG, 2ighi oara