FENOLI

CHIMIE ORGANIC Curs

Curs
Anul I - Biologie
Titular curs: Conf. dr.

Definitie
Formula generala: Ar-OH
Fenolii sunt substante organice care contin
grupa hidroxil HO legata direct de un nucleu
aromatic.
Numele de fenoli deriva de la cuvantul fen,
denumire veche data benzenului. De altfel,
sufixul ol arata existenta in molecula a gruparii
hidroxilice.
Fenolii toluenului se numesc crezoli, fenolii
naftalinei-naftoli, iar de la xileni deriva xilenoli

Clasificare
Dupa numarul grupelor HO grefate pe nucleul
benzenic se impart in :
a)monofenoli

b)polifenoli:

Izomerie

Sunt izomeri de functiune cu alcolii si eterii.

De exemplu apar 5 izomeri la formula

Metode de obtinere
1) Metoda topirii alcaline a sarurilor de Na a
acizilor sulfonici aromatici:
a)obtinerea fenolului:

b) Obtinerea naftolului

2) Reactia de hidroliza
a)Saruri de diazoniu

b)Clorobenzen

3) Din izopropil benzen sau cumen :

4) Reducerea chinoanelor:

5) Prin decarboxilarea acidului galic se

obtine pirogalolul:

Proprietati fizice

Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu

miros caracteristic patrunzator.

Naftolii sunt inodori, sunt greu solubili un

apa,dar solubili in solventi organici.

Proprietati chimice

Exista doua tipuri de reactii:

I. Reactii date de grupa hidroxil OH

II. Reactii date de nucleul aromatic

I. Reactii date de grupa hidroxil HO :

1.Aciditatea:

2.Reactia de eterificare:

3.Reactia de esterificare se face indirect

tratand fenoxizii cu cloruri sau anhidride
acide:

4.Reactia de culoare data cu

este o
reactie de recunoastere, rezultand un
complex
.Nuanta culorii este
data de natura fenolului:

5.Reactia cu oxidul de etena:

6.Reactia de oxidare:

II. Reactii date de nucleul aromatic:

1.Reactii de substitutie.
Grupa HO fiind un substituent de ordinul I, al
2-lea substituent intra in pozitia orto sau
para, fata de hidroxil.

a) Reactia de nitrare:

b) Reactia de halogenare:

Clorurare:

Bromurare:

c) Reactia de sulfonare:

d) Reactia de alchilare:

e) Reactia de acilare:

2. Reactia de carboxilare a fenoxizilor KolbeSchmidt:

3. Reactia de oxidare:

4. Reactia de aditie a hidrogenului:

5.Reactia de condensare si policondensare:

Intrebuintari

In cantitati mari fenolul obtinut din cumen se

foloseste la obtinerea relonului si nailonului.

Fenolul obtinut prin metoda topirii alcaline este

destinat industriei de coloranti azoici, pentru
obtinerea acidului picric sau rasinii
fenoplaste(bachelita) prin condensare cu
aldehida formica.

Fenolii se folosesc ca materie prima in sinteze de

medicamente si ierbicide.

Naftolii se folosesc in industria colorantilor.

Pirocatechina si hidrochinona se folosesc ca

revelatori fotografici.

Fenolul este un dezinfectant extern.La fel sunt

utilizati cresolii sub forma de emulsii nitro solutie de
sapun.