AMINOACIZII (Aa) CRMIZI DE CONSTRUCIE AI PROTEINELOR

1. 2. 3. 4. Structura general a Aa. Formulele de structur i clasificarea Aa. Proprietile fizice ale Aa. Proprietile chimice ale Aa.

Planul leciei:

I. Structura general a Aa
Aminoacizi
uniti chimice de baz, care intr n componena structurii proteinelor.

Din cei peste

400 Aa

existeni n stare liber, doar 20 intr n componena proteinelor.

2

I. Structura general a Aa

Structura chimic a fiecrei proteine se caracterizeaz prin:

natura diferit a Aa constitueni;

numrul Aa constitueni;
proporia Aa constitueni; ordinea nlnuirii Aa constitueni.
3

I. Structura general a Aa
Toi Aa prezint ca trstur comun existena unei grupri funcionale

amin primar (-NH2)

ambele grupate la acelai atom de carbon, denumit carbon- (alfa).

Formula general a Aa

carboxil (-COOH),

i a unei grupri

NH2 R CH

COOH
4

I. Structura general a Aa Diferenierea Aa este determinat de radicalul R.

H2N CH R

COOH

Catena principal Catena lateral

I. Structura general a Aa
Dup poziia gruprii amino (NH2) fa de grupa carboxil (-COOH), toi Aa se mpart n 3 tipuri:
(alfa) aminoacizi (beta) aminoacizi (gama) - aminoacizi

COOH
HC

COOH

COOH

NH2

HC

CH2

CH2 CH2 NH2

6

NH2

HC

I. Structura general a Aa
Toi Aa, care intr n structura proteinelor sunt -aminoacizi.

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

Nr. Formula de Denumirea Abrevierea din d/o structur uzual chimic 3 litere 1 liter
1. 2. ...

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

1. GLICOCOLUL - Glicina - Ac. aminoacetic - Gly (G)
H H C COOH NH2

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

2. ALANINA - Ac. -aminopropionic - Ala (A)
H
CH3

C COOH
NH2

10

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

3. VALINA
H

- Ac. -aminoizovalerianic CH3 CH C COOH - Val (V) CH3 NH2

11

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

4. LEUCINA
H

- Ac. -aminoizocaproic CH3 CH CH C COOH 2 - Leu (L) CH3 NH2

12

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

5. IZOLEUCINA
- Ac. -amino-- Ile (I)
metilvalerianic

H CH3

CH2

CH

C COOH

CH3 NH2

13

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

6. FENILALANINA
- Ac. -amino-fenilpropionic

H CH2 C COOH NH2

- Phe (F)

14

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

7. PROLINA
- Pro (P)
- Ac. Pirolidin-2carboxilic

N H

COOH

15

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

8. HISTIDINA
Ac. -amino-imidazolpropionic

H CH2 N NH C COOH NH2

- His (H)

16

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

9.TRIPTOFANUL
-

H CH2 N C COOH NH2

- Trp (W)

Ac. -amino-indolilpropionic

17

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

10. SERINA
- Ser (S)
- Ac. -amino-hidroxipropionic

H CH2 OH C COOH NH2

18

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

11. TREONINA
Ac. -amino-hidroxibutiric

H CH3 CH C COOH OH NH2

- Thr (T)

19

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

12. TIROZINA
- Ac. -amino--

H HO CH2 C COOH

- Tyr (Y)

hidroxifenilalanina

NH2

20

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

13. CISTEINA
- Ac. -amino--

H
CH2 SH C COOH NH2

- Cys (C)

tiopropionic

21

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

14. METIONINA
-

- Met (M)

Ac. -amino-Smetiltiobutiric

H
CH3 S CH2 CH2 C COOH NH2

22

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

15. Ac.ASPARTIC
- Ac. aminosuccinic

H
HOOC

- Asp (D)

CH2

C COOH
NH2

23

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

16. ASPARAGINA
- Ac. -amino--

O HN2 C CH2

H C COOH NH2

- Asn (N)

amidosuccinic

24

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

17. Ac. GLUTAMIC
- Ac.

H HOOC CH2 CH2 C COOH

NH2

-aminoglutaric

- Glu (E)

25

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

18. GLUTAMINA
-

- Gln (Q)

Ac. -amino-amidoglutaric

H CH2 CH2 C COOH NH2

HN2 C

26

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

19. LIZINA
- Lyz (K)
caproic
- Ac. ,-diamino-

H CH2 NH2 CH2

3

C COOH NH2

27

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

20. ARGININA
- Ac. -amino--

H CH2
NH C NH CH2
2

- Arg (R)

guanidinvalerianic

C COOH NH2

NH2

28

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

Clasificarea Aa n funcie de natura radicalului Aa cu R nepolar: (R conine legturi nepolare C-C, C-H)
Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Pro, Trp, Met

Aa cu R polar: (R conine legturi polare C-O, C-N, O-H, S-H)

Ser, Thr, Cys, Tyr, Asn Gln Lys, Arg, His, Asp, Glu.

29

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

Aminoacizi monoaminodicarboxilici: Asp Glu
Aminoacizi diaminomonocarboxilici: Lyz Arg His

30

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

fi sintetizai de ctre organismul animal, dar care sunt absolut necesari pentru creterea i dezvoltarea organismului.
Aminoacizii neeseniali Aa, care POT

Aminoacizii eseniali Aa, care NU POT

fi sintetizai de ctre organismul animal.

31

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

Aminoacizii eseniali:
Val Leu Ile Thr Met Arg Phe Tyr Trp His

Aminoacizii neeseniali:
Gly Ala Pro Ser Cys Asp Asn Glu Gln Lys

32

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

Aminoacizi RARI
H NH2 CH2 CH CH2
2

C COOH NH2 H

Hidroxilizina

OH

NH

CH2

C COOH NH2
33

Metillizina CH3

II. Formulele de structur i clasificarea Aa

Aminoacizi NEPROTEICI
H
HO CH2
2

C COOH
NH2 H HS CH2
2

Homoserina

C COOH NH2
34

Homocisteina

III. Proprietile fizice ale Aa

Aminoacizii sunt substane solide, cristalizate, solubile n ap (cu excepia Cys, Cis, Thr), greu solubile n alcooli i insolubile n solveni organici. Toi aminoacizii sunt solubili n acizi diluai i n hidroxizi alcalini. Trp este degradat n mediu acid, iar His, Cys i Cis n mediu bazic. Aminoacizii sunt substane cu punct de topire i de fierbere relativ ridicate, peste 200C. Forma cristalelor este caracteristic pentru fiecare aminoacid, ceea ce uureaz identificarea lor.
35

III. Proprietile fizice ale Aa

Marea majoritate a aminoacizilor au gustul dulce, dulceag-amrui sau chiar amar (Leu, Tyr, Trp).

- i -Aa nu prezint gust dulce i sunt n general substane insipide (fr gust).

n afar de Gly, toi -Aminoacizii sunt optic activi, datorit existenei atomilor de carbon asimetrici n molecul.
36

III. Proprietile fizice ale Aa

Sub aspect structural, dup poziia gruprii NH2 fa de atomii de carbon asimetrici din catena hidrocarbonat, Aa pot aparine seriei L sau D:

R
H C * NH2 COOH
D- aminoacid

R
H2 N C* H COOH
L-- aminoacid
37

IV. Proprietile chimice ale Aa

Aa sunt substane ionizabile cu caracter amfoter. n soluie Aa se comport ca amfiioni sau ioni bipolari.

CH + NH3

COO

38

IV. Proprietile chimice ale Aa

n punctul izoelectric (pI) numrul sarcinilor + = -

Valoarea pI depinde de natura radicalului.

39

IV. Proprietile chimice ale Aa

Comportarea moleculei de Ala la pH diferit

40

IV. Proprietile chimice ale Aa

Reactivitatea chimic a Aa este determinat de:

prezena gr. COOH,

prezena gr. NH2,

angajarea simultan n reacii a acestor 2 grupri chimice funcionale grefate la carbonul , natura radicalului R care poate conferi proprieti chimice specifice.

41

IV. Proprietile chimice ale Aa

1. Reacii caracteristice gr. COOH:
a) Reacia Aa cu bazele

CH NH2

COOH

+
Aminoacid

R NaOH

CH NH2

COO Na+

H2O

Sare de sodiu

42

IV. Proprietile chimice ale Aa

1. Reacii caracteristice gr. COOH:
b) Reacia Aa cu alcoolii (n prezen de HCl)

CH NH2

COOH

+
Aminoacid

OH

HCl

CH NH2

COOR

H2O

Aminoester

43

IV. Proprietile chimice ale Aa

1. Reacii caracteristice gr. COOH:
c) Reacia Aa cu clorura de fosfor

CH NH2

COOH

CH NH2

COOCl Cl

+
Aminoacid

PCl5

POCl3

HCl

Clorur de Aa

Oxiclorur de fosfor

44

IV. Proprietile chimice ale Aa

1. Reacii caracteristice gr. COOH:
d) Reacia Aa la nclzire uscat

CH NH2

COOH

CH2

+
NH2

CO2

Aminoacid

Amin primar

45

IV. Proprietile chimice ale Aa

2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
a) Reacia Aa cu acizii

CH NH2

COOH

CH + NH3 Cl

COOH

HCl

Aminoacid

Clorhidrat de Aa

46

IV. Proprietile chimice ale Aa

2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
b) Reacia Aa cu cloruri (de exemplu, clorur de benzoil- Cl-CO-C6H5)
R CH NH2 COOH R CH NH COOH

+R
Aminoacid

COCl CO R

+
Aminoacid acilat

HCl

47

IV. Proprietile chimice ale Aa

2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
c) Reacia Aa cu aldehide n mediu bazic

CH NH2

COOH

CH N

COOH CH2

+
Aminoacid

CH2O

- H2 O

Formaldehida

Baz Schiff

48

IV. Proprietile chimice ale Aa

2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
d) Reacia Aa cu acidul azotos

CH NH2

COOH

CH OH

COOH

+
Aminoacid

HNO2

H2O

+ N2

Hidroxiacid

49

IV. Proprietile chimice ale Aa

2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
e) Reacia Aa de alchilare cu iodura de metil

CH NH2

COOH

CH + N

COOH

3 CH3I H3C

+ 3 HI

CH3 CH3

Aminoacid

Betain

50

IV. Proprietile chimice ale Aa

2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
f) Reacia Aa cu CO2 n mediu bazic

CH NH2

COOH

CH NH

COOH COOH

+
Aminoacid

CO2

Acid carbamidic

51

IV. Proprietile chimice ale Aa

2. Reacii caracteristice gr. NH2 :
g) Reacia Aa de condensare cu 2,4-dinitrofluorbenzen

CH NH2

COOH

CH

COOH

+
Aminoacid

NO2 HN NO2 NO2 NO2

2,4-dinitrofenil-Aa (produs galben)

52

IV. Proprietile chimice ale Aa

3. Caracterul amfoter:
a) Disocierea Aa n soluii apoase

CH NH 2

COOH

CH + NH3

COO

Aminoacid

Ion amfoter (amfiion)

Fiind amfoteri, Aa, dau sruri att cu bazele, ct i cu acizii.

53

IV. Proprietile chimice ale Aa

4. Reacii datorit ambelor gr. funcionale:
a) Reacia dintre doi Aa
O H 2N CH R COOH H 2N CH R COOH
- H2 O

H N CH R COOH

H 2N

CH R

Aminoacid

Aminoacid

Legtur peptidic

Dipeptid

54

IV. Proprietile chimice ale Aa

4. Reacii datorit ambelor gr. funcionale:
b) Interaciune dubl a doi Aa
H NH2 R CH COOH HOOC N CH H 2N R
- 2H2O

O C CH R N H

CH C O

Aminoacid

Aminoacid

Dipeptid

55

IV. Proprietile chimice ale Aa

5. Transformri biochimice ale Aa:
a) Reacia Aa de transaminare
HOOC CH2 COOH

CH NH2

CH3

CO

COOH

Acid aspartic

Acid piruvic

HOOC

CH2

CO

COOH

CH3

CH NH2

COOH

Acid oxaloacetic

Alanina

56

IV. Proprietile chimice ale Aa

5. Transformri biochimice ale Aa:
b) Fermentarea de ctre drojdii a unor Aa

H3C CH H3C CH NH2 COOH

H2O

H3C CH H3C CH2 OH

+ CO2 + NH3

Valina

Izobutanol

57

MULUMESC PENTRU ATENIE !

58