Alchenele

1).Def: Alchenele sunt hidrocarburi aciclice care conin n molecula lor o legtur dubl ntre doi atomi de carbon. Alchenele au formula molecular CnH2n, unde n reprezint numrul de atomi de carbon din molecul. Datorit prezenei legturii duble, alchenele fac parte din clasa hidrocarburilor nesaturate. 2).Dac dm valori lui n n formula general a alchenelor, obinem seria lor omoloag. Compuii se denumesc prin nlocuirea sufixului an de la alcan cu en de la alchen. Seria omoloag sau Nomenclatura alchenelor ncepe de la n=2. Exemple n=2 CH2= CH2 eten n=3 CH3-CH= CH2 propen n=4 CH3- CH2-CH= CH2 1- buten;

n=4 CH3-CH= CH-CH3 2-buten, etc.

3).Schema formrii hibridizrii sp2

n care particip un orbital S si doi orbitali P. 4). Modele structurale- alchene

1). Metode de obtinere 1.Deshidratarea alcoolilor: prin eliminarea apei din alcooli in mediu acid se obtin alchene.

Etan

Etena

Apa

2. Dehidrohalogenarea derivatilor halogenati: La incalzire cu baze tari, in solutii alcoolice, derivatii halogenati elimina hidracid cu formarea unei alchene:

Derivat halogenat

alchena

3. Cracarea alcanilor: In acest proces, larg aplicat n industrie, se formeaza cantitati mari de alchene. Butena metan etena

Proprietati fizice:

- alchenele pot fi: gazoase: lichide: C5-C18; solide: peste C18; /C2-C4;

- punctele de fierbere si de topire cresc odata cu masa moleculara, dar sunt mai mici dect la alcanii corespunzatori; - densitatea este mai mica dect a apei; - sunt insolubile in apa, dar solubile in solventi organici; - sunt incolore si fara miros. Proprietati chimice: Datorita prezentei dublei legaturi, reactivitatea chimica a alchenelor este mai mare decat a alcanilor. Reactia de aditie

a) Adiia hidrogenului:

Propena

propan

Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse ntre 80 200 C i pn la 200 atm. Drept catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.

b) Adiia halogenilor la alchene conduce la derivai

di-halogenai vicinali (halogenul se leag la atomi de carbon vecini).

c) Adiia de hidracizi la alchene duce la obinere de

derivai mono-halogenai:

Atunci cnd alchena este simetric, adiia decurge fr condiii, ca n exemplul de mai sus. Dac alchena este asimetric, atunci se aplic regula lui Markovnikov (atomul de halogen se fixeaz la atomul cel mai srac n hidrogen).

Exemplu: R-CH= CHCl-

(alchen asimetric) + HCl > R-

(derivat halogenat)

d) Adiia apei la alchene duce la formarea alcoolilor (dac avem o alchen nesimetric, se aplic regula lui Markovnikov). Reacia este prezentat n imaginea de mai jos.

II) Reacia de oxidare Oxidarea cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric determin ruperea dublei legturi cu obinere de acizi sau cetone, n funcie de structura alchenei supuse oxidrii:

III) Reacia de polimerizare

Prin polimerizare se nelege procesul chimic prin care un mare numr de molecule identice, ale unor compui nesaturai, se leag ntre ele, formnd o molecul unic (macromolecul). Schematic, procesul de polimerizare se reprezint: nA [A]n Exemplu: n (polieten) n

Indicele n, numit grad de polimerizare, arat numrul de molecule de eten care alctuiesc lanul macromolecular. Substana A este monomer, iar produsul final este polimerul. Izomeria a) de pozitie: - apare de la C4 si se formeaza ca urmare a modificarii pozitiei dublei legaturi in catena b) de catena: - apare tot de la C4 si se formeaza prin ramificarea catenelor alchenelor liniare

c) de functiune: - cu cicloalcanii deoarece cele 2 clase de compusi au aceeasi formul molecular general (CnH2n); d) geometrica cis-trans: - prezinta alchenele la care este respectata conditia de neidentitate a substituentilor legati de atomii de C implicati in dubla legatura; fiecare atom de carbon de la dubla legatura sa aiba doi substituienti diferiti.Izomerii se deosebesc intre ei prin aranjamentul in spatiu al substituientilor.Ei se numesc stereoizomeri sau izomeri sterici. e) spatiala: - Pentru alchene e posibil izomeria spaial deoarece legtura dubl face inflexibil la rotire atomii de C unii prin aceast legtur dubla.

Domenii de utilizare: Prelucrarea cauciucului;

tipografie; solventi; benzine sintetice; agenti frigorifici; combustibili; mase plastice; medicina si farmacie etc.