Inspectoratul colar Judeean Prahova

Examenul de bacalaureat naional 2013

Simulare
26 aprilie 2013
Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. Amestecul eterogen format din ap i n-hexan are n stratul superior .......... . (ap/ n-hexan)
2. Izomerul alcanului cu formula molecular C8H18, cruia i s-a atribuit cifra octanic 100, are
denumirea .......... . (2,2,4-trimetilpentan/ 2,4,4-trimetilpentan)
3. Acidul bromhidric reacioneaz cu .......... i formeaz 2-bromo-2-metilbutanul. (3-metil-1-butena/
2-metil-1-butena)
4. Numrul legturilor covalente C-C existente n hidrocarbura 2-metil-2-hexen este ......... . (5/6)
5. Compusul cu formula chimic .......... are proprieti tensioactive. (CH3(CH2)16COO--K+/ CH3CH2COO--K+)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Perechea ce conine numai compui cu grupe funcionale monovalente, este:
a. diclorometan, acid etanoic;
c. 2-bromobutan, metanol;
b. acetat de metil, acid 2-aminopropanoic;
d. etanol, acid etanoic.
2. Alchena C7H14 conine doi atomi de carbon cuaternar, 1 atom de carbon secundar i 4 atomi de
carbon primar. Denumirea tiinific I.U.P.A.C. a alchenei este:
a. 3,3-dimetil-1-penten;
c. 2,3-dimetil-2-penten;
b. 3-metil-2-hexen;
d. 3,3-dimetil-1-buten.
3. Se dau compuii: propin (1), hepten (2), alcool etilic (3), acid salicilic (4), glicin (5), acid acetic (6),
glicerin (7). Se afl n stare de agregare lichid, la temperatura de 25 C i presiunea 1 atm:
a. 1, 3, 6, 7;
c. 2, 3, 6, 7
b. 2, 3, 5, 7;
d. 1, 3, 5, 7.
4. Palmito-stearo-oleina este:
a. o glicerid;
c. un eter al glicerinei;
b. o tripeptid;
d. un ester al glicinei.
5. Despre acidul linoleic, cu structura CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH, se poate afirma:
a. are caten ramificat;
c. conine 11 atomi de carbon secundar;
b. prezint 3 legturi covalente duble;
d. este izomer cu acidul stearic.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al metodei de obinere din coloana A, nsoit
de litera din coloana B, corespunztoare denumirii compusului organic care se formeaz. Fiecrei
cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
a. acetat de magneziu
b. 2 metil-propan
c. etan
d. 1,2-dicloroetan
e. eten
f. acetaldehid

AlCl3 /100 C

1.CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

2.CH 2 CH 2 Cl2 /CCl

4
2

Pd / Pb
3.CH CH H 2

K 2Cr2 O7 / H 2 SO4
4.CH 3 CH 2 OH

5.CH 3 COOH Mg
10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Simulare

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiine ale naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Inspectoratul colar Judeean Prahova

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) intr n structura ligninei i are formula de structur:

1. Precizai denumirea a dou grupe funcionale din compusul (A).

2. Determinai raportul Cteriar : Cprimar din compusul (A).
3. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A).
4. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A).
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. Br2(CCl4); b. NaHCO3.

(30 de puncte)

2 puncte
3 puncte
2 puncte
4 puncte
4 puncte

Subiectul E
1. Calculai numrul atomilor de carbon pentru detergentul (D), care conine 20,25% oxigen n
procente masice i care are formula chimic:
(D)
CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+.
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul acetic i:
a. etanol (n mediu acid);
b. oxid de potasiu.
4 puncte
3. Calculai cantitatea de oxid de potasiu, exprimat n moli, care reacioneaz cu 480 g de acid
acetic.
2 puncte
4. Un acid monocarboxilic saturat (A), cu caten ramificat, se esterific cu etanol. n urma reaciei
se obine un ester (B) ce conine 6 atomi de carbon n molecul. Determinai formula molecular a
acidului (A) i scriei formula de structur a acestuia.
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de esterificare prin care se obine esterul (B) din acidul (A) i etanol.
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; S- 32.

Volum molar: V = 22,4 L/mol.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Simulare

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiine ale naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Inspectoratul colar Judeean Prahova

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
Polizaharidele i proteinele sunt compui naturali cu structuri macromoleculare. La hidroliza
parial a unei proteine se obine i tetrapeptida (P), glicil-seril-cistenil-valina.
1. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor din compoziia tetrapeptidei (P).
4 puncte
2. Indicai un factor chimic i un factor fizic ce pot conduce la denaturarea proteinelor. 2 puncte
3. Scriei formula de structur a valinei n soluie apoas cu pH=12.
2 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului.
2 puncte
5. Amidonul este polizaharida cu rol de rezerv a plantelor.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de hidroliz a amidonului:
2 puncte
b. Calculai masa soluiei de glucoz, exprimat n grame, de concentraie procentual masic
15%, care se poate obine prin hidroliza total a 16,2 g de amidon.
3 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a benzenului pentru a obine izopropilbenzen, 1,2-diizopropilbenzen,
1,2,4-triizopropilbenzen.
6 puncte
2. Se alchileaz 62,4 kg de benzen cu propen i se obine un amestec de reacie ce conine
izopropilbenzen, 1,2-diizopropilbenzen, 1,2,4-triizopropilbenzen i benzen nereacionat n raport
molar de 4 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de izopropilbenzen obinut, exprimat n kg.
4 puncte
3. Determinai procentul masic de benzen transformat n izopropilbenzen, n condiiile de la punctul
2.
2 puncte
4. Notai o utilizare a benzenului.
1 punct
5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei.
2 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a bezenului cu propena pentru a obine izopropilbenzen i
1,4-diizopropilbenzen.
4 puncte
2. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec format din benzen nereacionat i din
168 kg de produi organici (izopropilbenzen i 1,4-diizopropilbenzen). Procesul de alchilare
decurge cu o conversie total ct = 80% i o conversie util cu = 60%. Calculai masa de benzen
necesar, exprimat n kg, tiind c produsul util este izopropilbenzenul.
3 puncte
3. Un fenol monohidroxilic (B) are raportul masic de combinare C : H : O = 21 : 2 : 4. Determinai
formula de structur a fenolului (B).
3 puncte
4. Prin adiia clorului la o alchin simetric se obine un compus diclorurat (A) ce conine 47,05%
carbon. Determinai formula de structur a alchinei i notai denumirea tiinific I.U.P.A.C. a
acesteia.
3 puncte
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor geometrici ai compusului diclorurat (A). 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Cl- 35,5.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Simulare

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiine ale naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Inspectoratul colar Judeean Prahova

Volum molar: V = 22,4 L/mol.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Simulare

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiine ale naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic