Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2016

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Varianta 10
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. Punctele de fierbere ale alcanilor cu aceeai formul molecular cresc cu ramificarea catenei.
2. Etena este solubil n ap.
3. Amidonul este o polizaharid cu rol de susinere pentru plante.
4. Trigliceridele au un numr impar de atomi de carbon n molecul.
5. O soluie apoas de glicin are caracter amfoter.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Perechea de substane ce formeaz un amestec eterogen este:
a. n-heptan-ap;
c. etanol-ap;
b. 2-hepten-tetraclorur de carbon;
d. n-hexan-tetraclorur de carbon.
2. Regula lui Markovnikov se aplic la adiia acidului clorhidric, n cazul alchenei:
a. 3,4-dimetil-3-hexen;
c. 3-hexen;
b. 2-metil-2-buten;
d. 2-buten.
3. Numrul alchinelor izomere care formeaz 2-metilpentanul prin hidrogenare n prezena nichelului, este egal
cu:
a. 4;
c. 2;
b. 3;
d. 1.
4. Numrul de alcooli primari cu formula molecular C4H10O este egal cu:
a. 6;
c. 3;
b. 4;
d. 2.
5. Produsul majoritar obinut la deshidratarea intramolecular a 2-butanolului este:
a. 2-butena;
c. butanona;
b. 1-butena;
d. butanalul.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al metodei de obinere din coloana A, nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic obinut. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A
1. hidrogenarea grsimilor lichide
2. fermentaia acetic a etanolului
3. oxidarea glucozei cu reactiv Fehling
4. fermentaia alcoolic a glucozei
5. hidroliza enzimatic total a proteinelor

B
a. -aminoacizi
b. etanol
c. peptide
d. acid etanoic
e. grsimi solide
f. acid gluconic

10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Varianta 10

Pagina 1 din 3

Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

H3C

(30 de puncte)

(CH2)12 CH CH CH

CH

CH2

Cl

OH NH2
1. a. Notai tipul catenei aciclice a compusului (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre atomii de
carbon.
b. Notai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A).
4 puncte
2. Scriei formula de structur a unui izomer (B) al compusului (A), ce conine n molecul un singur atom de
carbon teriar.
2 puncte
3. Notai natura atomilor de carbon 1 i 2 din molecula compusului (A).
2 puncte
4. Determinai masa de oxigen, exprimat n grame, coninut n 95,25 g de compus (A).
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2 (Ni);
b. Cl2/CCl4.
4 puncte
Subiectul E.
1. Un alcool monohidroxilic (A), cu caten aciclic saturat, are raportul masic C : H = 24 : 5.
a. Determinai formula molecular a alcoolului (A).
b. Scriei formula de structur a alcoolului (A), tiind c este un alcool secundar.
5 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei dintre acidul oleic i hidroxidul de sodiu, utiliznd formule de structur.
b. Calculai masa de oleat de sodiu, exprimat n grame, care se poate obine stoechiometric din 3 mol de
acid oleic n reacia cu hidroxidul de sodiu.
5 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz a acidului acetilsalicilic, n mediu acid, utiliznd formule de structur.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre glicerin i acid azotic pentru obinerea trinitratului de glicerin, n prezena
acidului sulfuric, utiliznd formule de structur.
2 puncte
5. Notai starea de agregare a trioleinei, n condiii standard.
1 punct
SUBIECTUL al III-lea
Subiectul F.
1. O dipeptid are formula de structur:

(30 de puncte)
H3C-CH-CO-NH-CH2-COOH
NH2

a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic a dipeptidei.

b. Notai denumirile IUPAC ale aminoacizilor rezultai la hidroliza dipeptidei.
4 puncte
2. Calculai masa de ap, exprimat n grame, necesar hidrolizei enzimatice a 43,8 g de dipeptid.
3 puncte
3. Scriei formula de structur a amfionului valinei.
2 puncte
4. a. Notai dou proprieti fizice ale zaharozei, n condiii standard.
b. Zahrul invertit rezult la hidroliza total a zaharozei i este un amestec echimolecular de glucoz i
fructoz. Scriei formula de structur a glucozei.
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei care demonstreaz caracterul reductor al glucozei, n urma creia se formeaz
oglinda de argint, utiliznd formule de structur pentru compuii organici.
2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Varianta 10

Pagina 2 din 3

Ministerul Educaiei Naionale i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Subiectul G1. NIVEL I OBLIGATORIU PENTRU:

filiera teoretic, profilul real, specializarea: matematic-informatic
filiera vocaional, profilul militar, specializarea: matematic-informatic

1. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanului.

2 puncte
2. Determinai volumul de aer, cu 20% oxigen procente volumetrice, exprimat n litri, necesar stoechiometric
arderii a 13,44 L de metan. Toate volumele sunt msurate n condiii normale de temperatur i de presiune.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obinerea mononitrobenzenului,
1,3-dinitrobenzenului i 1,3,5-trinitrobenzenului, utiliznd formule de structur.
6 puncte
4. n amestecul organic de reacie obinut la nitrarea benzenului, conform ecuaiilor reaciilor de la punctul 3,
raportul molar benzen : mononitrobenzen : 1,3-dinitrobenzen : 1,3,5-trinitrobenzen este 4 : 3 : 2 : 1. tiind c n
proces s-au introdus 1560 kg de benzen, calculai masa de mononitrobenzen obinut, exprimat n kilograme.
3 puncte
5. Notai o utilizare a polietenei.
1 punct
Subiectul G2. NIVEL II OBLIGATORIU PENTRU:
filiera teoretic, profilul real, specializarea: tiine ale naturii

1. Se amestec 250 mL soluie de izomer dextrogir a unui compus organic, de concentraie 1 M cu 500 mL
soluie de izomer levogir a aceluiai compus, de concentraie 0,5 M. Determinai dac soluia rezultat prezint
activitate optic.
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol, utiliznd formule de structur. 2 puncte
3. Determinai puritatea fenolului utilizat, tiind c din 58,75 g de fenol, s-au obinut stoechiometric 114,5 g de
2,4,6-trinitrofenol.
4 puncte
4. Scriei formulele de structur ale enantiomerilor 2-cloro-3-metilbutanului.
2 puncte
5. ntr-un proces de obinere a unui colorant azoic s-a procedat astfel: n prima etap, s-a supus diazotrii acidul
sulfanilic, obinndu-se sarea (S). n a doua etap, sarea (S) a fost supus cuplrii cu N,N-dimetilanilina, pentru
obinerea colorantului azoic (C).
Scriei ecuaiile reaciilor descrise n cele dou etape ale procesului de obinere a colorantului azoic (C).
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real
Filiera vocaional profil militar

Varianta 10

Pagina 3 din 3