Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2017

Proba E. d)
Chimie organic
Varianta 3
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. n reacia de izomerizare a unui alcan se rup legturi covalente carbon-carbon.
2. Compusul organic cu formula molecular C2H4Cl2 are doi izomeri de poziie.
3. n amestecul eterogen format din ap i n-heptan, alcanul se gsete n stratul inferior al amestecului.
4. Clorurarea catalitic a toluenului este o reacie de substituie la nucleul aromatic.
5. Valina este solubil n solveni nepolari. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Conine n molecul un atom de carbon nular:
a. acetatul de etil; c. glucoza;
b. metanolul; d. glicina.
2. Hidrogenarea grsimilor lichide se realizeaz printr-o reacie de:
a. substituie; c. eliminare;
b. adiie; d. transpoziie.
3. n schema de transformri:
+ H2O + H2 +HBr
CaC2 A B D
- Ca(OH)2 Pd/Pb2+
a. compusul (B) este etanul; c. compusul (B) prezint izomerie de poziie;
b. compusul (D) este optic activ; d. compusul (A) este etina.
4. Substana organic solid, n condiii standard, este:
a. glicerina; c. glicocolul;
b. metanolul; d. metanul.
5. Glicina i -alanina sunt:
a. omologi; c. tioaminoacizi;
b. izomeri; d. hidroxiaminoacizi.
10 puncte

Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al denumirii compusului organic din coloana A nsoit de
litera din coloana B, corespunztoare unei caracteristici a moleculei acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i
corespunde o singur liter din coloana B.

A B
1. glicerin a. conine o singur grup funcional carboxil
2. acrilonitril b. conine 4 legturi covalente
3. acid glutamic c. conine numai 2 atomi de hidrogen
4. etin d. conine 3 legturi covalente
5. acid gluconic e. conine 2 grupe funcionale carboxil
f. conine 3 grupe hidroxil

10 puncte

Prob scris la Chimie organic Varianta 3

1
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Un compus organic (A) are urmtoarea formul de structur:
CH3 CH2 CH CH CH3

Cl Cl

1. a. Notai denumirea grupei funcionale din molecula compusului (A).

b. Notai denumirea tiinific (I.U.P.A.C.) a compusului (A).
c. Precizai numrul legturilor (sigma) dintr-o molecul de compus (A).
d. Determinai raportul atomic Cprimar : Csecundar din molecula compusului (A). 5 puncte
2. Notai tipul catenei aciclice a compusului (A), avnd n vedere:
a. natura legturilor chimice dintre atomii de carbon.
b. aranjamentul atomilor de carbon n caten. 2 puncte
3. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului organic (A). 2 puncte
4. a. Notai formula molecular a compusului (A).
b. Determinai raportul masic de combinare C : H : Cl ntr-un mol de compus (A). 4 puncte
5. Calculai masa de compus (A) care conine 14,2 g de clor, exprimat n grame. 2 puncte

Subiectul E.
1. Scriei ecuaia reaciei de izomerizare a n-butanului, n prezena clorurii de aluminiu umede. 2 puncte
2. La izomerizarea a 1740 g de n-butan se obine un amestec gazos care conine 24 mol de izobutan.
Determinai procentul de n-butan transformat n izobutan. 2 puncte
3. Prin tratarea unei alchine (A) cu brom se formeaz un compus care are 8 atomi n molecul i raportul masic
H : Br = 1 : 160. Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte
4. Un amestec de benzen i naftalin se nitreaz cu amestec nitrant. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a
mononitroderivailor corespunztori din benzen, respectiv naftalin. Utilizai formule de structur pentru compuii
organici. 4 puncte
5. Se nitreaz 1002 g amestec ce conine benzen i naftalin n raport molar 1 : 2, pentru obinerea
mononitroderivailor. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual masic 63% din
amestecul nitrant utilizat la nitrare, exprimat n grame. 4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Br- 80.

Prob scris la Chimie organic Varianta 3

2
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
1. Un alcool polihidroxilic (A), cu caten aciclic saturat, are raportul de mas H : O = 1 : 6 i numrul atomilor
de hidrogen din molecul cu 5 mai mare dect numrul atomilor de oxigen.
a. Determinai formula molecular a alcoolului (A).
b. Scriei formula de structur a acestuia. 5 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic.
b. Precizai o utilizare a esterului obinut. 3 puncte
3. Calculai masa de ester, exprimat n grame, obinut n reacia a 1380 g de acid salicilic cu anhidrid acetic,
tiind c reacia decurge cu un randament de 80%. 3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic, cu formula de structur:
CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH. 2 puncte
5. Calculai volumul de hidrogen, msurat n condiii normale de presiune i de temperatur, exprimat n litri,
consumat n reacia de hidrogenare a 2 mol de acid oleic. 2 puncte

Subiectul G.
1. Scriei ecuaia reaciei de condensare dintre valin, glicin i -alanin, n raport molar 1 : 1 : 1, pentru
obinerea unei tripeptide mixte. 2 puncte
2. Scriei formula de structur a glicinei la pH = 1. 2 puncte
3. Glucoza se poate identifica cu ajutorul reactivului Fehling.
a. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Fehling. Utilizai formule de structur pentru compuii
organici.
b. Notai culoarea reactivului Fehling i a precipitatului care se formeaz n reacia glucozei cu acesta.
4 puncte
4. Amidonul este polizaharida de rezerv cea mai rspndit n regnul vegetal.
a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
b. Calculai masa de amidon de puritate 90%, exprimat n kilograme, care formeaz prin hidroliz enzimatic
total 25 kmol de glucoz. 5 puncte
5. Scriei formula de structur a alcoolului monohidroxilic secundar cu caten aciclic saturat, care are un
numr minim de atomi de carbon n molecul, dintre care doi sunt atomi de carbon asimetric. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.

Prob scris la Chimie organic Varianta 3

3