Ministerul Educaiei Naionale

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2017
Proba E. d)
Chimie organic
Varianta 7
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. Regula lui Markovnikov se aplic n cazul adiiei halogenilor la alchene.
2. Stearatul de sodiu este o sare a unui acid gras.
3. La hidroliza parial a proteinelor se obin -aminoacizi.
4. Zaharoza este un compus organic din clasa monozaharidelor.
5. Amestecul echimolecular al enantiomerilor unui compus organic este optic activ. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Dipeptida care nu prezint izomerie optic este:
a. alanil-alanina; c. glicil-glicina;
b. glicil-alanina; d. valil-alanina.
2. Propena i polipropena:
a. sunt monomeri; c. au aceeai formul molecular;
b. sunt polimeri; d. au aceeai formul brut.
3. Este un proces reversibil:
a. reacia de saponificare a tristearinei; c. reacia glucozei cu reactivul Tollens;
b. reacia dintre etanol i acid etanoic, n mediu acid; d. reacia glucozei cu reactivul Fehling.
4. Dehidrohalogenarea 2-bromobutanului este o reacie de:
a. eliminare; c. substituie;
b. adiie; d. transpoziie.
5. Se trece curent electric continuu printr-o soluie apoas cu pH =1, n care s-a dizolvat glicocol. Aminoacidul
migreaz spre:
a. anod, deoarece se gsete sub form de anion; c. catod, deoarece se gsete sub form de anion;
b. catod, deoarece se gsete sub form de cation; d. anod, deoarece se gsete sub form de cation.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al perechii de reactani din coloana A, nsoit de litera din
coloana B, corespunztoare produsului/produilor de reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur
liter din coloana B.
A B
CCl
1. H C CH CH CH + Br 4
a. CH4 + CH2
CH CH3
2 2 3 2

H3C CH CH CH3
t0C
2. H3C CH2 CH2 CH3 b.
Br Br
HgSO4
3. HC CH + H2O
H2SO4
c. CH3Cl + HCl

NaOH
H3C CH CH2 CH3 O
etanol
4. d. H3C C
Br
H

lumin
5. CH4 + Cl2 e. CH3 CH CH CH3 + HBr

H2C CH H2C CH3

f.
Br Br
10 puncte
Prob scris la Chimie organic Varianta 7
1
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Un compus organic (A) are urmtoarea formul de structur:

CH3 CH CH CH3

OH CH3

1. a. Notai denumirea grupei funcionale din molecula compusului organic (A).

b. Notai tipul catenei aciclice a compusului organic (A), avnd n vedere natura legturilor chimice dintre
atomii de carbon.
c. Determinai raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cteriar din molecula compusului (A). 5 puncte
2. Notai raportul dintre numrul electronilor implicai n legturile covalente (sigma) i numrul electronilor
neparticipani la legturi, n molecula compusului (A). 2 puncte
3. Scriei formula de structur a unui izomer de poziie al compusului (A). 2 puncte
4. a. Notai formula molecular a compusului (A).
b. Determinai raportul masic de combinare C : H : O din compusul (A). 4 puncte
5. Calculai masa de compus (A) care conine 3,2 g de oxigen, exprimat n grame. 2 puncte

Subiectul E.

1. Un amestec de etan i propen, aflate n raport molar 1 : 2, se hidrogeneaz n prezena nichelului, formnd
59 g de compui saturai.
a. Scriei ecuaia reaciei care are loc.
b. Determinai volumul de propen din amestec, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i
de presiune. 5 puncte
2. Acetilena obinut din carbid a fost utilizat iniial pentru iluminat i apoi din ce n ce mai mult la sudarea
metalelor. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetilenei din carbid. 2 puncte
3. Din 400 g de carbid s-au obinut 112 L de acetilen, msurai n condiii normale de temperatur i de
presiune. Determinai puritatea carbidului. 3 puncte
4. Michael Faraday a izolat benzenul din gazul de iluminat, n anul 1825. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a
benzenului cu amestec sulfonitric pentru obinerea mononitroderivatului. 2 puncte
5. n procesul de nitrare a 390 kg de benzen s-au obinut 430,5 kg de mononitroderivat. Determinai randamentul
reaciei. 3 puncte

Numere atomice: H- 1; C- 6; O- 8.
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40.
Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.

Prob scris la Chimie organic Varianta 7

2
 Ministerul Educaiei Naionale
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Subiectul F.
Derivaii funcionali ai hidrocarburilor sunt folosii n diverse domenii.
1. Oxidarea aerob a etanolului n prezena bacteriilor mycoderma aceti conduce la formarea acidul etanoic.
a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului.
b. Calculai masa de acid acetic, exprimat n kilograme, care se obine stoechiometric din 230 L de soluie
alcoolic cu densitatea 0,9 kg/L i un coninut procentual masic de 20% etanol. 5 puncte
2. Acidul acetic se utilizeaz n industria medicamentelor, a coloranilor sau n industria alimentar. Scriei ecuaia
reaciei dintre acidul acetic i hidroxidul de potasiu. 2 puncte
3. Calculati volumul soluiei de hidroxid de potasiu, exprimat n litri, de concentraie 0,1 M necesar neutralizrii
acidului acetic din 50 mL soluie, de concentraie 1 M. 3 puncte
4. Detergenii anionici nu sunt biodegradabili. Un detergent anionic are formula de structur:
_
CnH2n+1 SO3 Na+

Scriei formula de structur a prii hidrofobe a detergentului. 2 puncte

5. Grsimile sunt amestecuri naturale complexe formate n principal din esteri ai acizilor grai cu glicerina.
a. Scriei formula de structur a unei trigliceride simple cu 57 de atomi de carbon n molecul, care este solid
n condiii standard.
b. Notai un solvent pentru triglicerida simpl de la punctul a. 3 puncte

Subiectul G.
n organismul animal proteinele i zaharidele au funcii enzimatice, energetice sau imunologice.
1. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic a cisteinil-glicinei. 2 puncte
2. a. Scriei formula de structur a valinei la pH =1.
b. Notai un factor de natur fizic care conduce la denaturarea unei proteine. 3 puncte
3. Fructoza are cea mai mare putere de ndulcire dintre monozaharide.
Scriei formula de perspectiv (Haworth) a -D-fructofuranozei. 2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
b. La hidroliza enzimatic total a unei probe de amidon s-au consumat 7,2 g de ap. Calculai masa de
amidon supus hidrolizei, exprimat n grame. 4 puncte
5. a. Determinai volumul soluiei de izomer levogir de concentraie 0,1 M, exprimat n litri, care trebuie adugat la
400 mL soluie de izomer dextrogir a aceluiai compus organic, de concentraie 0,2 M, pentru obinerea
amestecului racemic.
b. Un compus organic are formula de structur:
Br

H3C CH CH CH3

NH2
Notai numrul perechilor de enantiomeri ai compusului organic. 4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

Prob scris la Chimie organic Varianta 7

3