Acitretin

Acitretin (C21H26O3, Mr = 326,4 g / mol) este un derivat aromatic al acidului retinoic (=

tretinoin). Este lipofilă și este prezentă sub formă de pulbere galben-verzuie, care este practic
insolubilă în apă. Acitretin, un retinoid, un metabolit al etretinatului și este legat atât de acidul
retinoic, cât și de retinol (vitamina A).
Acitretinul a fost dezvăluit pentru prima dată în brevetul U.S. nr. 4.105.681, care, printre
altele, descrie mai multe metode sintetice pentru prepararea acitretinului. Toate acestea utilizează
reacția Wittig sau modificările acesteia, cum ar fi procedura Wittig-Horner, și se obține un amestec
de stereoizomeri.
Această substanță este un retinoid utilizat în tratamentul psoriazisului sever și a altor afecțiuni
ale pielii la adulți. Deoarece acest medicament poate fi absorbit prin piele și plămâni și poate dăuna
unui copil nenăscut, femeile care sunt însărcinate sau care pot rămâne gravide nu ar trebui să se
ocupe de acest medicament sau să respire praful din capsule. Nu se consumă alimente, băuturi sau
medicamente cu prescripție sau fără prescripție medicală care conțin alcool în timpul tratamentului
cu acitretin și timp de 2 luni după tratament. Alcoolul și acitretinul se combină pentru a forma o
substanță care rămâne în sânge pentru o lungă perioadă de timp și poate dăuna fătului.
Bărbații și femeile care o utilizează nu trebuie să doneze sânge timp de trei ani după ce au
folosit-o, din cauza posibilității ca sângele să fie utilizat la un pacient gravidă și să provoace
malformații congenitale. În plus, poate provoca greață, cefalee, mâncărime, piele uscată, roșie sau
fulgi, ochi uscați sau roșii, buze uscate sau crăpate, buze umflate, gură uscată, sete, cistită acnee sau
căderea părului.
 O O O O
ONa
MeONa MeOH O

O HCO2Me O H2SO4 O

Ph3P=CH2
(t-BuOK)

O O

H 1. HCO2H, H2SO4 O
O
O 2. NEt3
O O
O
O

n B
ilo
Tr
O O

O NaOH OH

O O O O HO O
Py

O HO O

Schema de sinteză a acitretinului

1. MeONa-metoxid de sodiu
2. HCO2Me- acid acetic
3. MeOH- metanol
4. Ph- fenil
5. t-BuOK- terț-butanoat de potasiu
6. NEt3 – trietilamina
7. Trilon B – etilendiamintetracetat de sodiu
8. Py - piridina