Alchenele (cunoscute și sub denumirea de olefine) sunt hidrocarburi nesaturate,

aciclice care conțin o legătură dublă între doi atomi de carbon[1]având

formula moleculară generală CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi atomi de
carbon este alcătuită dintr-o legătură de tip σ și o legătură de tip π. Dacă se
înlocuiește n în formula generală a alchenelor ,CnH2n cu valori întregi și
succesive începând cu 2, se obține seria omoloagă a alchenelor
(n=2,3,4...).[2] Cea mai simplă alchenă și primul reprezentant al acestei clase
de hidrocarburi este etena sau etilena (C2H4), produsă anual în cantități
imense la nivel industrial.[3]

Cuprins

 1Formule structurale
 2Denumire
 3Reacțiile alchenelor
 3.1Reacții de adiție
 3.2Reactia de polimerizare
 3.3Reactii de oxidare
 4Proprietăți fizice
 5Vezi și
 6Bibliografie
 7Note

Formule structurale[modificare | modificare sursă]

 H2C=CH2 etenă (etilenă)

 H2C=CH-CH3 propenă (propilenă)
Nesaturarea echivalentă (N, N.E., șamd) este 1. Acest lucru denotă prezența
unei duble legături în moleculă.

Denumire[modificare | modificare sursă]

Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul "-an" (din
denumirea alcanului cu număr identic de atomi de carbon) prin sufixul "-enă".
Începând de la al treilea termen al seriei omoloage a alchenelor , în denumire
se precizează "poziția dublei legături". Cea mai simplă alchenă este etena C2H4,
care poate fi scrisă și structural: H2C=CH2.
 Există și alchene cu mai multe legături duble, așa numitele poliene.
Formula generală a acestora este CnH2n+2-2d, unde "d" reprezintă numărul de
legături duble. Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al dublei
legături. De exemplu poliena cu două legături duble se numește dienă (d=2), cu
trei legături duble trienă ș.a.m.d.
Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC,
stabilite pentru alcani , la care se adaugă următoarele:
1. Catena de bază trebuie să conțină dubla legătură , chiar dacă există o altă
catenă cu mai mulți atomi de carbon , dar în care nu se află dubla legătură .
2. Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla
legătură să primească numărul cel mai mic.
Denumirea radicalilor derivați de la alchene se obține folosind sufixul potrivit ,
conform regulilor stabilite la alcani ; sunt și radicali care au denumiri uzuale ,
de exemplu:

 CH2=CH- etenil (vinil)

 CH2=CH-CH2- propenil (alil)

Reacțiile alchenelor[modificare | modificare sursă]

Reacții de adiție[modificare | modificare sursă]

Reacția de adiție rezultă în ruperea legăturii π dintre atomii de carbon,
Adiția hidrogenului (hidrogenarea)
Alchenele adiționează hidrogen molecular în prezența catalizatorilor (metale
tranziționale: Ni, Pd, Pt), fiind divizate la temperaturi cuprinse intre 80-180
grade Celsius si presiuni de pana la 200 atmosfere. Se obține alcanul, care are
aceeași catenă ca și alchena. R-CH=CH-R' + H-H → R-CH2-CH2-R' Reacția de
hidrogenare a alchenelor are loc în sistem eterogen deoarece în condițiile de
lucru hidrogenul este în stare gazoasă, alchenele pot fi gaze sau sub forma de
soluție, produșii de reacție (alcanii) sunt în stare fluidă, iar catalizatorul este
solid.
Adiția halogenilor (halogenarea)
Prin adiția halogenilor (X2 = Cl2, Br2, I2) la alchene se obțin compuși
dihalogenați, în care cei doi atomi de halogen sunt legați de doi atomi de
carbon vecini (derivați dihalogenați vicinali). R-CH=CH-R' + X-X →
R-CH-CH-R'
 | |

X X

derivat halogenat vicinal

Cel mai ușor se adiționează clorul, apoi bromul. Adiția de clor sau de brom este
imediată și cantitativă. Decolorarea unei soluții brun-roșcate de brom
în tetraclorură de carbon servește la recunoașterea și la dozarea alchenelor.
Numele de "olefine", care a fost dat alchenelor, se datorează proprietății lor de
a se transforma prin halogenare in compusi saturati cu aspect uleios.
Aditia hidracizilor
Hidracizii, HX(HCl, HBr, HI) se adiționează la alchene formându-se derivați
monohalogenați saturați. Cel mai usor se aditioneaza acidul iodhidric, apoi
acidul bromhidric și cel mai greu acidul clorhidric. La alchenele simetrice:
R-CH=CH=R + H-X → R-CH-CH-R

| |

H X

derivat monohalogenat

De exemplu: CH2=CH2(etena) + HCl → CH3-CH2-Cl(1-cloroetan/clorura de

etil/chelen) Chelenul este unul dintre primele anestezice locale folosite in
medicina. La alchenele asimetrice: Desi exista doua posibilități de adiție a
atomilor hidracidului, se formează întotdeauna un singur izomer, conform
Regulii lui Markovniov: atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează
la atomul de carbon(participant la legătura dubla), care are cel mai mare
numar de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de carbon al dublei
legături care are număr mai mic de atomi de hidrogen.
Aditia apei
Aditia apei la alchene are loc in prezenta acidului sulfuric concentrat si conduce
la obtinerea de alcooli: R-CH=CH-R + H-OH → R-CH-CH-R

| |

H OH
 alcool

De exemplu, prin aditia apei la etena se obtine etanol. Aditia apei la alchenele
asimetrice se face conform regulii lui Markovnikov. ex:
propena+apa→2-propanol(alcool izopropilic)

Reactia de polimerizare[modificare | modificare sursă]

Procesul în care mai multe molecule ale unui compus, monomer(mer), se leaga
intre ele, formand o macromolecula(polimer), este numit polimerizare(gr.
poly=numeros, meros=parte). n - gradul de polimerizare(numarul de molecule
de monomer care formeaza polimerul) nA → -(A)-n Gradul de polimerizare n
si masa molara M care caracterizeaza un polimer sunt valori medii.
Polimerizarea alchenelor este o reactie de poliaditie care are loc cu ruperea
legaturii pi din fiecare molecula de alchena si formarea de noi legaturi simple,
carbon-carbon. Ecuatia generala a reactiei chimice de polimerizare a unei
alchene este: nCH2=CH → -(CH2-CH)-n

| |

R R

monomer polimer

Reactii de oxidare[modificare | modificare sursă]

Oxidarea blanda
Reactia de oxidare a alchenelor cu solutie apoasa neutra/slab bazica de
permanganat de potasiu(reactiv Bayer) este numita oxidare blanda. Sub
actiunea agentului oxidant se rupe numai legatura pi din legatura dubla si se
formeaza dioli: compusi care contin doua grupari hidroxil(-OH) la cei doi atomi
de carbon vecini (dioli vicinali). Se obtine un compus saturat stabil. 3CnH2n +
2KMnO4(solutie violeta) + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2(precipitat
brun) Datorita modificarilor de culoare, reactia se utilizeaza pentru
identificarea alchenelor.
Oxidarea energica (distructiva)
-se face in prezenta K2Cr2O7/KMnO4 si H2SO4, cu obtinerea de acizi carboxilici
si/sau cetone.
Oxidarea completa (arderea)
CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon
din moleculă. Alchenele de la etenă la pentenă sunt gaze, cele de la pentenă la
alchena 18 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.
Punctele de fierbere și de topire cresc odată cu masa moleculară, dar sunt mai
mici decât la alcanii corespunzători. Au densitatea mai mică decât apa, sunt
insolubile în apă, dar solubile în solvenți organici. Sunt incolore si au miros
specific