Tema 4.

Lipide

4.2. ACIZII GRAȘI

Acizii graşi constituie compuşii de bază ai lipidelor. în natură, se găsesc şi în stare liberă, dar mult
mai rar. Cei mai importanţi acizi graşi din punct de vedere biologic, se caracterizează prin următoarele:
- sunt, de regulă, acizi monocarboxilici care conţin o grupă carboxilică ionizabilă şi un lanţ de atomi
de carbon nepolar, aciclic, neramificat;
- conţin, în general, un număr par de atomi de carbon;
- pot fi saturaţi sau nesaturaţi, cu una sau mai multe duble legături.
Acizii graşi saturaţi (R-COOH) sunt acizi alifatici formaţi dintr-un radical alchil (R) şi o singură
grupă polară carboxil. În prezent sunt cunoscuţi aproximativ 800 acizi graşi. Printre ei circa 60 se conţin
în materiile prime şi produsele alimentare de origine vegetală şi animalieră.
Structura chimică a acizilor graşi saturaţi nu este ramificată. În afară de grupa carboxil, radicalul
alchil al acizilor graşi conţine un număr par al atomilor de carbon de la 4 până la 32. Acizii graşi saturaţi
importanţi din punct de vedere biologic au între 14 şi 24 atomi de carbon şi sunt următorii:
miristic CH3-(CH2)12-COOH 14:0
palmitic CH3-(CH2)14-COOH 16:0
stearic CH3 - (CH2)16 - COOH 18:0
arahic CH3 - (CH2)18 - COOH 20:0
behenic CH3 - (CH2)20 - COOH 22:0
lignoceric CH3 - (CH2)22 - COOH 24:0
Dintre aceştia, frecvent se întâlnesc în constituţia lipidelor acidul palmitic şi acidul stearic. În
grăsimile de natură animală predomină acidul palmitic, iar pe locul doi este cel stearic. Acizii graşi care
conţin mai puţin de 14 atomi de carbon, ca şi cei ce au catena foarte lungă ( până la 28 atomi de carbon)
se întâlnesc în cantităţi foarte mici şi foarte rar.
Acizii graşi nesaturaţi se găsesc în lipide într-o cantitate mai mare decât cei saturaţi. Lanţul
alifatic al moleculelor acizilor graşi nesaturaţi conţine două, trei sau mai multe legături duble. Moleculele
acizilor graşi nesaturaţi sunt formate din aceleiaşi grupări funcţionale ca şi acizii graşi saturaţi. însă
suplimentar conţin legături covalente duble. Principalii acizi nesaturaţi au 18, 20, 22 sau 24 atomi de
carbon şi una, două, trei, patru sau conci duble legături. Datorită existenţei dublelor legături şi faţă de
acestea, catena atomilor poate avea o configuraţie cis sau trans.
Acizii graşi nesaturaţi naturali, au în majoritate, conformaţia izomerului cis. Astfel, toţi acizii graşi
care au fost identificaţi în membranele celulare sunt izomerii cis. De asemenea, dublele legături nu sunt
niciodată conjugate sau la distanţe întâmplătoare una de cealaltă, ci întotdeauna separate de o grupă
metilen, adică din 3 în 3 atomi de carbon.
Acizii graşi nesaturaţi în conformaţia trans nu sunt asimilaţi de către organismul uman. De aceea,
acizii graşi nesaturaţi cu legături duble în conformaţia cis- reprezintă un criteriu important în aprecierea
calităţii lipidelor.
Gradul de nesaturare al acizilor graşi cis influenţează considerabil și proprietăţile lor. Astfel, cu
creşterea numărului de duble legături, scade temperatura lor de topire şi creşte solubilitatea lor în solvenţi
nepolari. Toţi acizii graşi nesaturaţi care se întâlnesc în natură la temperatura camerei sunt în stare lichidă.

1
 Tema 4. Lipide
Pentru a caracteriza structura chimică a acizilor graşi nesaturaţi, se folosesc anumite simboluri.
Prima cifră indică numărul total al atomilor de carbon, inclusiv carbonul grupei carboxil. A două cifră
reprezintă numărul de legături duble în molecula acidului. Simbolul structurii chimice a moleculelor acizilor
graşi nesaturaţi mai indică poziţia legăturilor duble. De exemplu: acidul gras linolenic 18:3, 𝚫9,12,15 (𝜔-
3). Aici cifra 18 arată numărul total al atomilor de carbon, 𝜔-3 - trei legături duble în configuraţia cis-, iar
ultima cifrele 9, 12 și 15 reprezintă numărul atomului de carbon de la prima legătură dublă din partea
grupei carboxil (COOH) cu legături duble.
Cei mai importanţi acizi graşi nesaturaţi sunt următorii:
palmitoleic CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH 16:1, 𝚫 9
oleic CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 18:1, 𝚫9
erucic CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH 22:1, 𝚫13
linoleic CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH 18:2, 𝚫9, 12 (𝜔-6)
linolenic CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH 18:3, 𝚫9,12,15 (𝜔-3)
arahidonic CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH- 20:4, 𝚫5,8,11,14 (𝜔-
(CH2)3-COOH 6)
clupanodonic CH3-CH2-CH=CH-(CH2)2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)2- 22:5, 𝚫5,8,12,15,19
CH=CH-(CH2)2-CH=CH-(CH2)2-COOH (𝜔-3)

Cel mai răspândit acid gras nesaturat este acidul oleic. Se găseşte atât în lipidele de origine
vegetală cât şi în cele de origine animală. De cele mai multe ori, în grăsimile animale, alături de acidul
oleic, se întâlneşte şi acidul palmitoleic. În ţesuturile mamiferelor frecvent se întâlnesc acidul linoleic şi
acidul arahidonic. În lipidele vegetale predomină acizii oleic şi linoleic.
Dintre acizii menţionaţi mai sus, trebuie precizat că acidul erucic din rapiţă este un compus toxic,
iar acidul clupanodic este responsabil de mirosul specific al ţesuturilor şi uleiului de peşte.
Acizii graşi esenţiali. Acizii graşi nesaturaţi cu mai multe duble legături (linoleic, linolenic,
arahidonic) nu pot fi sintetizaţi de organismul animal. Absenţa lor din regimul alimentar determină tulburări
esenţiale care pot fi descrise sumar printr-o încetinire a creşterii, modificare a funcţiilor celulare cu
repercusiuni la nivelul pielii, mucoaselor, sistemului endocrin, tulburări în transportul lipidelor sanguine şi
modificări structurale şi funcţionale ale organitelor celulare.
Cei mai activi biologic sunt acizii 𝜔-3 (linolenic, clupanodonic) ,dar şi 𝜔-6 (arahidonic). Acizii graşi
esenţiali sunt precursori ai unui grup de compuşi biologic activi numiţi prostaglandine, care au proprietăţi
hormonale şi în cantităţi foarte mici au profunde efecte asupra unor importante activităţi fiziologice.