Metan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Sari la navigareSari la căutare
Metan

Nume IUPAC Metan

Carban (nerecomandat)

Alte denumiri Tetrahidrură de carbon

Identificare
SMILES[arată]

Număr CAS 74-82-8

ChEMBL CHEMBL17564

PubChem CID 297

Informații generale

Formulă
CH4
chimică

Aspect gaz incolor

Masă molară 16,04 g

Proprietăți

Densitate 0,656 g/L (25 °C, 1 atm)

Punct de
−182,5 °C
topire

Punct de
−161,49 °C
fierbere

Solubilitate etanol, eter
dietilic, benzen, toluen, metanol, acetonă

Solubilitate în apă

22,7 mg/L

Miros inodor

Temperatură
−188 °C
de aprindere

Pericol

Inflamabil,

Fraze R R12

Fraze S S2, S9, S16, S33

Pericol

H220, P210,

NFPA 704
 4
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale
dacă nu s-a specificat altfel.

Modifică date / text 

Metanul este cel mai simplu compus organic, cu formula CH4, și primul reprezentant

din clasa alcanilor, fiind astfel și cea mai simplă hidrocarbură aciclică saturată. Este
componentul principal al gazelor naturale, fiind relativ răspândit în natură. Metanul
natural este răspândit în subteran și sub nivelul fundului mării, dar se găsește în
cantități mai mici și în atmosferă.[1] Metanul este un gaz cu efect de seră cu o
pondere destul de mare, contribuind la încălzirea atmosferei terestre. [2]
Molecula metanului are geometrie tetraedrică și este formată dintr-un atom central
de carbon, legat de patru atomi de hidrogen prin legături covalente sigma. Este un
gaz incolor și inodor, solubil în solvenți organici și insolubil în apă. Metanul este
utilizat ca și combustibil dar este și un punct de plecare în sinteza organică, având
unele căi de chimizare.

Cuprins

 1Istoric
 2Proprietăți fizice și structură
 3Proprietăți chimice
o 3.1Halogenarea
o 3.2Combustia și arderea
o 3.3Oxidarea și gazul de sinteză
 4Obținere
o 4.1Metode biologice
o 4.2Metode industriale
 5Răspândire
 6Referințe
 7Vezi și
 8Legături externe

Istoric[modificare | modificare sursă]
Metanul a fost descoperit de fizicianul italian Alessandro Volta în noiembrie 1778 în
mâlul găsit în Lacul Maggiore, iar din această cauză a fost numit inițial gaz de baltă.
Volta s-a inspirat în a căuta acest compus după ce a citit o lucrare scrisă
de Benjamin Franklin referitoare la așa-numitul „aer inflamabil”. [3] Volta a colectat
gazul ce se degaja din mlaștină, iar în 1778 a reușit să-l izoleze în stare pură. [4]
Denumirea utilizată astăzi de „metan” a fost introdusă în 1866 de către chimistul
german August Wilhelm von Hofmann, numele fiind derivat de la metanol.[5]

Proprietăți fizice și structură[modificare | modificare sursă]

Atomul de carbon este hibridizat sp3, molecula de metan având conformație tetraedrică

Metanul este unul dintre cele mai cunoscute exemple de compus a cărui moleculă să
aibă geometrie tetraedrică. Altfel spus, molecula metanului este formată din
patru legături sigma echivalente carbon-hidrogen (C-H), iar structura sa electronică
este descrisă prin patru orbitali moleculari rezultați în urma întrepătrunderii orbitalilor
de valență ai carbonului și atomilor de hidrogen.
În condiții normale de temperatură și presiune, metanul este un gaz incolor, inodor,
mai ușor decât aerul.[6] Mirosul neplăcut și ușor de recunoscut al gazului natural
folosit în locuințe se datorează unor aditivi odoranți, precum terț-butiltiolul, care sunt
folosiți pentru siguranță. Metanul are un punct de fierbere de −161 °C la o presiune
de o atmosferă.[7]
Metanul este puțin solubil în apă (sub 1%), dar solubil în alcool și eter. Arde cu
flacără puțin luminoasă, cu degajare mare de căldură (8560 kcal/m 3). Amestecul de
metan și oxigen (sau metan și aer) explodează în prezența unei scântei. Așa se
explică exploziile care se produc uneori în minele de cărbuni, unde se găsesc
cantități însemnate de metan sub formă de gaz grizzu.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Principalele reacții chimice pe care le dă metanul sunt arderea (combustia), reacția
de formare a gazului de sinteză și halogenarea fotochimică.[8] În general, aceste
reacții sunt greu de controlat. Oxidarea parțială a metanolului, de exemplu, este dificil
de pus în practică, întrucât de obicei reacția duce până la formarea de dioxid de
carbon și apă, chiar și în cazul în care se utilizează o cantitate insuficientă de oxigen.
Enzima numită metan-monooxigenază ajută la producerea de metanol direct din
metan, dar nu poate fi folosită pentru reacții la scară industrială. [9] Metanul are o
comportare deosebită față de celelalte hidrocarburi, datorita faptului că legătura
covalentă existentă în moleculă este foarte stabilă, iar acest fapt influențează
comportamentul său chimic.
Halogenarea[modificare | modificare sursă]
Ca orice hidrocarbură saturată, metanul poate suferi reacții de substituție, reacțiile de
halogenare (clorurare) ale metanului fiind cele mai reprezentative din acest punct de
vedere. Acestea conduc în final la o compuși mono-, di-, tri- și/sau tetrasubstituți.
Halogenarea metanului este o reacție fotochimică, întrucât pentru ca ea să aibă loc
este nevoie de intervenția luminii ultraviolete, care interacționează cu halogenul:
X2 + UV → 2 X•
X• + CH4 → HX + CH3•
CH3• + X2 → CH3X + X•
De exemplu, un atom de clor este generat din clorul molecular, diatomic,
iar acesta se va lega de un atom de hidrogen din molecula metanului,
obținându-se acid clorhidric. Radicalul metil rămas, CH3•, se poate lega de
o moleculă de clor, formând monoclorometanul sau clorura de metil
(CH3Cl) și un atom de clor. Atomul de clor poate reacționa cu altă
moleculă de metan (sau de clorură de metil), continuând astfel reacția de
clorinare.[10] În mod similar se pot obține compușii
analogi: diclorometan sau clorură de metilen (CH2Cl2), cloroform,
triclorometan sau clorură de metin (CHCl3) și în final tetraclorură de
carbon (CCl4). Formarea acestor produși de reacție depinde de raportul
molar al reactanților:[8]
Combustia și arderea[modificare | modificare sursă]

Diagrama de inflamabilitate a metanului

Prin arderea incompletă a metanului cu cantități insuficiente

de aer, în instalații speciale, se obține „negrul de fum”, o
sursă importantă pentru sintezele chimice (în special cele
pentru fabricarea cauciucului). [8]
Oxidarea și gazul de
sinteză[modificare | modificare sursă]
Prin trecerea metanului împreună cu vapori de apă
peste catalizatori de aluminiu la o temperatură de circa
850 °C se obține un amestec de oxid de carbon și
hidrogen care poate fi folosit drept „gaz de sinteză”:
Acest gaz de sinteză trecut peste un catalizator de
fier la 450 °C suferă o transformare la nivelul
oxidului de carbon, acesta fiind transformat în dioxid
de carbon
Metanul poate suferi și o oxidare catalitică la
temperaturi de 600-700 °C, în urma căreia
rezultă formaldehida. Atunci când catalizatorii nu
sunt prezenți, metanul este stabil până la circa
900 °C. Prin trecerea metanului prin tuburi de
cuarț la 1000-1200 °C se formează, cu
randamente relativ mici, acetilenă, etenă,
butadienă, dar și hidrocarburi aromatice de tipul
benzenului, xilenului antracenului, etc. Metanul
mai poate suferi și reacții de amonooxidare
(tratarea cu amoniac și oxigen, respectiv aer), în
urma cărora se formează acid cianhidric
(cianurile alcaline, diferite produse intermediare
pentru industria materialelor plastice, a fibrelor
sintetice, a cauciucului sintetic), sulfura de
carbon CS2 (prin tratare cu sulf la 600-700 °C, în
prezența catalizatorilor), nitrarea (se obține
nitrometan, bun dizolvant).

Obținere[modificare | modificare sursă]

În gazul de iluminat obținut prin distilarea uscată

a huilei există un procent de circa 20-30%.
Metode biologice[modificare | modificare
sursă]
O mare parte din metanul răspândit în natură a
fost produs de către microorganisme prin
metanogeneză, o formă de respirație anaerobă.
Acest proces biologic, desfășurat în mai multe
etape, este folosit de microorganisme ca și sursă
de energie. Ecuația reacției ce are loc este:
CO2 + 8 H+ + 8 e− → CH4 + 2 H2O
Astfel, prin fermentația anaerobă metanul
este produs prin fermentarea resturilor
vegetale sau animale mai ales pe fundul
bălților, metoda putând fi folosită și în cazul
epurărilor apelor reziduale. Plantațiile
de orez produc metan în timpul procesului de
creștere a plantei.
Metode
industriale[modificare | modificare sursă]

 Metoda Moissan are la bază

reacția dintre o carbură (de
aluminiu, de beriliu) și apă
Al4C3 + 12 H2O → 3 CH4 + 4 Al(OH)3.

 Metoda Dumas folosește ca
materie primă acetatul de sodiu
(sau de potasiu) prin încălzire cu
calce sodată:
CH3-COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

Răspândire[modificare | modificare
sursă]
Metanul se găsește sub formă de zăcăminte
naturale în stare destul de pură, în România
puritatea metanului fiind de 99%, însă se
poate întâlni și în minele de cărbuni unde în
amestec cu aerul formează amestecul
exploziv numit gaz grizu (responsabil de
exploziile miniere).