CHIMIE-MEDICALĂ

AMOXICILINA

Acid((2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-
azabiciclo[3.2.0]heptan-24-carboxilic

Formula chimică: C16H19N3O5S

PROPRIETĂȚI

 Masa molară: 365,4 g/mol

 Suprafața polară topologică: 158 A ^2
 Densitate: 320 g/mL
 Punct de topire: 194 oC
 Punct de fierbere: 743,2 o C
 Solubilitate: 10,7 ug/mL
 Solubilitate în apă: 958 mg/mL
 Foarte puțin solubilă în etanol și insolubilă în uleiuri
 Indice de refracție: 302o (C=0,1, H2O)
 Culoare: alb
STRUCTURA
Amoxicilina din punct de vedere chimic aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub
numele de peniciline care conțin structura de bază a penicilinei. Penicilina este caracterizată prin
inelul penam care poartă două grupe metil- în poziția 2 și o grupare amidă în poziția 6.
Amoxicilina este un derivat al acidului 6-aminopenicilanic(6-APA) și disponibil ca sare trihidrat.
Este un semi-sintetic aromatic heteropoliciclic agent antimicrobian.
Amoxicilina are legături covalente
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C .
SPECTROSCOPII
CHIMIE-MEDICALĂ
În unele studii, care au studiat spectroscopia IR au fost studiate unele modele tehnologice de
amoxicilină trihidrat, inclus în etil-, metil- și carboxi-metil hidroxietil celuloză. Interacțiuni s-au
stabilit doar între amoxicilinătrihidrat și etilceluloză. Spectrele de adsorbție IR sugerează un
antibiotic cu legături de H cu grupurile hidroxil în molecula etilceluloză. Diferențele IR spectrale
obsevate nu sunt datorate transformării polimorfice; acest lucru a fost dovedit prin difracție pe
pulbere cu raze X.
Un alt studiu s-a bazat pe pregătirea de complecși folosind două metode şi caracterizează apoi
interacţiunile dintre AMOX şi originalul β-CD. Skimmer şi spectroscopia în infraroşu (FTIR) au
fost folosite pentru a caracteriza starea solidă a sistemului binar. Complexarea de AMOX cu β-
CD a fostdovedită prin FTIR, RMN, DSC, şi HPLC [68]. Studiul prezintă spectrele
experimentale și simulate FT-IR şi Raman a compusuluiinvestigat. Spectrul de frecvenţe SERS al
amoxicilinei a fost, de asemenea, înregistrat cu ajutorul unui laser de 532 nm şi hidroxilamină pe
argint coloidal ca substrat SERS. Spectrele IR şi Raman de amoxicilină au fost atribuite pe baza
calculelor DFT cu B3LYP hibrid de schimb de corespondenţă funcţională, împreună cu
standardul 6-31G set de bază(d). Potenţialul electrostatic molecular calculat a fost utilizat în
combinaţie cu date SERS pentru a prezice geometria adsorbţiei moleculare pe Ag coloidal.
Deplasarea benzilor SERS este însoţită de o schimbare importantă în intensităţile lor relative.

După cum se observă și în figura de mai sus, principalele caracteristici ale spectrelor
experimentale IR sunt foarte bine prezise de calcule.
CHIMIE-MEDICALĂ

Figura anterioară reprezintă spectre FT-Raman, DFT Raman și SERS calculate ale amoxicilinei.
Acțiune
Amoxicilina este un bactericid cu spectru moderat, antibiotic β-lactum folosit pentru tratarea
infecțiilor bacteriene cauzate de microorganisme sensibile. Amoxicilina este eficientă împotriva
multor bacterii diferite incluzând: H. Influenze, N. gonorrhoea, E. Coli, Pneumococi, Streptococi
și anumite tulpini de stafilococi. Ea este aleasă cel mai des din clasa ei de antibiotice pentru că
este mai bine absorbită, după administrarea orală, decât alte β-lactamice. Acționează prin
inhibarea sintezei pe peretele celular bacterian. Pereții sunt necesari pentru a proteja bacteriile din
mediul lor și de a păstra conținutul celulei bacteriene împreună. Bacteriile nu pot supraviețui fără
peretele unei celule.
Este un antibiotic util pentru tratamentul unui număr de infecții bacteriene. Este primul tratament
pentru infecțiile urechii medii. De asemenea, poate fi utilizat și pentru strep gât, pneumonie,
infecții ale pielii și infecții ale tractului urinar, printre altele. Se administrează pe cale orală sau
mai puțin frecvent prin injectare. Reacțiile adverse frecvente includ greață și erupție cutanată.
Amoxicilina a fost descoperită în 1958 și a intrat în uz medical în 1972. Acesta figurează în lista
de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății, cele mai eficiente și mai sigure
medicamente necesare într-un sistem de sănătate. Este unul dintre cele mai frecvent prescrise
antibiotice la copii. Amoxicilina este disponibilă ca medicament generic.
Bibliografie
1. Wikipedia: The Free Encyclopedia, Amoxicilină, Wikimedia Foundation Inc., update 2
iunie 2018, URL: https://en.wikipedia.org/wiki/Amoxicillin
2. PubChem, Amoxicillin, update 2 iunie 2018, URL:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/amoxicillin#section=Top
3. Drugs Details, Amoxicillin, Know your drugs!, update 3 iunie 2018, URL:
https://drugsdetails.com/amoxicillin/#What_is_Amoxicillin