1.

Proteine
Sunt cele mai abundente macromolecule din celulele organismelor vii;
Se disting prin mare diversitate structural i funcional;
Toate proteinele sunt constituite din 20 de aminoacizi, legai covalent
n secvene specifice.
Aminoacizii
Aminoacizii prezeni n structura proteinelor (20) sunt specificai
de codul genetic i sunt denumii aa standard, primari, normali
sau proteinogeni.
Aa. naturali sunt -aa n care gruparea carboxil i amino sunt
legate la acelai atom de carbon C;

Proprietile aminoacizilor sunt determinate de gruprile care sunt grefate pe atomul

de carbon din poziia . La acest atom de carbon se disting urmtoarele grupri:
a) gruparea amino-grupare protonat (-NH 3+) n condiii de pH fiziologic;
b) gruparea carboxil-grupare deprotonat (-COO -) n condiii de pH fiziologic;
c) catena lateral R-confer proprieti specifice aminoacizilor, fiind responsabil
i de asimetria atomului de carbon din poziia .
Clasificarea dup structura chimic
n funcie de gruprile din cadrul structurii generale (R) , aminoacizii se pot clasifica astfel:
Aminoacizi cu R alifatic

Gly Aminoacizicu grup. hidroxil in R

Glicina
G
Ser
Ala Serina
Alanina S
A

Val Thr
Valina Treonina
V T

Leu Aminoacizi cu S in R
Leucina
L
Cys
Cisteina
Ile C
Izoleucina
I
Met
Metionina
M
Aminoacizi dicarboxilici si amidele lor
Aminoacizi diaminomonocarboxilici (cu
caracter basic)
Acid Asp
aspartic D
Arg
Arginina
R
Asn
Asparagina
N
Lys
Lizina
Acid Glu K
Glutamic E

His
Gln Histidina
Glutamina H
Q
Aminoacizi cu nucleu aromatic in R

Fenilalanina Phe F

Tirozina Tyr Y

Triptofan Trp W

Iminoacizi (aa cu R in ciclu si grupare imino)

Prolina Pro P
Aminoacizi neproteinogeni- aminoacizii care nu intr n compozitia proteinelor:
-ornitina i citrulina -apar n ciclului ureei;
-homocisteina;
-Acid -aminobutiric GABA- rol de neurotransmitor
--acid p-aminobenzoic- component al acidului folic
-5-hidroxi-triptofan un precursor al serotoninei i un intermediar n metabolismul
triptofanului;
-homoserina este un intermediar al catabolismului metioninei;
-taurina intr n componena acizilor biliari;
--Alanina este parte a coenzimei A.

Aminoacizii eseniali nu pot fi sintetizai de organismul uman

Aminoacizii care nu pot fi sintetizai de organismul uman, i ca atare pot fi
suplimentai prin aport alimentar, poart se numesc aminoacizi eseniali. Pentru
organismul uman sunt aa eseniali: valina, leucina, izoleucina, fenilalanina,
triptofan, lisina, metionina i treonina.
Ceilali aminoacizi, pot fi sintetizai de organismul uman plecnd de la aminoacizii
eseniali sau prin scindarea proteinelor, i sunt denumiti neeseniali: alanina,
asparagina, aspartat, glutamat, glutamina, glicina, prolina, serina, arginina,
histidina.
Aminoacizii semieseniali se pot forma n organism din metionin i fenilalanin:
cisteina, tirozina.
 Proprietile aminoacizilor

Proprieti fizice
Aa sunt substane solide, cristaline, cu puncte de topire ridicate, solubili n solveni
polari (ap, etanol) i insolubili n solveni nepolari (eter, cloroform, benzen);
Toi -aa, cu excepia Gly prezint izomerie optic, datorit prezenei atomului de C
asimetric (cele 4 valene sunt realizate de substitueni diferii) , ceea ce determin
apariia stereoizomerilor optic activi. Nr. maxim de stereoizomeri ai unui compus cu n
atomi de C asimetrici n molecul este 2n .
Compuii optic acivi sunt mprii n 2 serii D i L, dup nrudirea conformaional
cu glicerina. Aa cu configuraia atomului C identic cu a C* din D-gliceralidehid
aparin seriei sterice D, iar cei cu configuraia atomului C identic cu a C* din L-
gliceralidehid aparin seriei sterice L.
Aa naturali aparin seriei L (L- aa); D-aa apar ocazional n organism: celule
canceroase, bacterii antibiotice).
 Proprieti acido-bazice
ntre gruparea acid i cea bazic exist un transfer de protoni

Aa au caracter amfoter, n mediu acid se comport ca baz iar n mediu bazic ca acid
Echilibrul reaciei este deplasat spre dreapta, att n cristale ct i n soluie.

Capacitatea de tampon- capacitatea de a se opune modificrii pH-ului soluiei la adugarea de

acizi sau baze n cantiti limitate.
Pentru caracterizarea capacitii de tampon se utilizeaz exponeni de aciditate pKa
pKa= -logKa , Ka este constanta de aciditate
n funcie de pH-ul soluiei, aa sunt sub form de cationi, anioni sau amfioni.
pH izoelectric
pH-ul la care aa este sub form de amfion i are sarcina net nul se numete pH
izoelectric (pHi sau pI)
La acest pH aa au solubilitate minim i nu migreaz n cmp electric.

La pH<pI aa este ncrcat pozitiv

La pH>pI aa este ncrcat negativ

Pentru aa monoamino-monocarboxilici pI este dat de semisuma valorilor pKa ale gruprilor

-COOH i -NH3

Considerm reacia de disociere:

HA = A- + H+

pI= pK-COOH + pK-NH3 / 2

Pentru aa care conin grupri acide sau bazice n catena lateral, pI este dat de
semisuma valorilor pKa ale speciilor care genereaz amfionul.
 Proprietile chimice ale aminoacizilor

Aminoacizii particip la reacii ale gruprilor NH 2 i COOH comune

tuturor aminoacizilor i la reacii specifice gruprilor prezente n R.

1. Reacii ale gruprii COOH

Decarboxilarea aminoacizilor
R-CH-COOH R-CH2-NH2
+ CO2

NH2 amin
biogen

His Histamin
2.Glu
Reacii aleGABA
gruprii NH2
Reacii de condensare cu compui carbonilici cu formare de
azometine
R-CH-COOH + R-C=O R-CH-COOH

NH2 H (R) N=CH(R)-R

Reacia de alchilare (metilare) cu formare de betaine
R-CH-COOH + CH3X R-CH-COO-

NH2 -3HX N(CH 3)3

Reacia de acilare rezultnd amide N-substituite
C6H5-COOH + H2N-CH2-COOH C6H5-CO-NH-CH2-
COOH
Acid benzoic glicina -H2O benzoil glicina
(acid hipuric)

Reacii de dezaminare cu ndeprtarea gruprii amino, sub

form de amoniac
a.Dezaminarea reductiv
R-CH-COOH + 2H R-CH2-COOH + NH3

NH2 acid carboxilic

b. Dezaminarea oxidativ
R-CH-COOH R-C-COOH R-C-COOH +
NH3

NH2 -2H NH O
iminoacid cetoacid
c. Dezaminare hidrolitic
R-CH-COOH + HOH R-CH-COOH + NH3

NH2 OH
-hidroxiacid
3. Reacii ale gruprilor funcionale de la C

Reacia cu NH3 cu formare de amide

Ex. reacia de formare a glutaminei, care transport amoniacul i-i reduce toxicitatea

+ NH3 + ADP
+ ATP
Acid glutamic glutamina

Reacii ale gruprilor OH cu formare de esteri

Aa. Ser, Thr, Tyr formeaz cu acidul fosforic esteri fosforici care au roluri biologice.
Reacii ale nucleelor aromatice (halogenarea)
Reacii ale gruprii SH

Cys Cistina (prin oxidare blnd)

Cys Taurina (oxidare energic)

Formarea de sruri ale metalelor grele (Ag, Hg) mercaptide

R-SH +AgNO3 R-SAg + HNO3

4.Reacia de condensare a aa cu formare de peptide

- Legtura peptidic este o legtur de tip amidic, format prin eliminarea unei moleule
de ap ntre gruparea COOH a unui aa i gruparea NH3 a altui aa